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Verfahren zur Herstellung von neuen Sulfensäure-Derivaten
Aus der deutschen Patentschrift Nr. 887506 sind fungizide N-Trichlormethylthio-Verbindungen der allgemeinen Formel
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bekannt, in der Z und Y eine CO- oder S02-Gruppe darstellen, die entweder mit einem Wasserstoffatom oder mit gleichen oder verschiedenen organischen Resten verbunden sind, wobei die beiden Reste Z und Y auch an einen organischen Rest R gemeinsam gebunden sein können und wobei der Rest R der aliphatischen, aromatischen, alicyclischen oder heterocyclischen Reihe angehören kann, Y aber auch abweichend von Z einen beliebigen organischen Rest bedeuten kann.
Weiter sind fungizide N-Trichlormethylthio-Verbindungen der Formel
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bekannt, in welcher R einen Alkyl-, Alkenyl-, Chloralkyl- oder Bromalkylrest mit 1-3 Kohlenstoffatomen,
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oder eine Methylgruppe bedeuten.
Schliesslich werden in der österr. Patentschrift Nr. 218501 Umsetzungsprodukte des Perchlormethylmercaptans mit N-substituierten Sulfamiden beschrieben, z. B. eine Verbindung
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die sich durch besonders gute fungizide Wirksamkeiten auszeichnet.
Alle oben genannten Verbindungstypen sind mehr oder weniger wirksam als Fungizide, vor allem bei phytopathogenen Pilzen, und besitzen zum Teil auch eine bakterizide und insektizide Wirkung. Nachteilig sind jedoch allgemein die zum Teil phytotoxischen Eigenschaften sowie die zu geringe Dauerwirkung der genannten Verbindungen.
Es wurde nun gefunden, dass man überraschend wirksame Verbindungen der allgemeinen Formel
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erhält, wenn man Verbindungen der Formel
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worin X Wasserstoff oder ein Kation bedeutet, mit Dichlorfluonnethansu1fens urech1orid umsetzt.
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In den vorgenannten Formeln stehen Y und Z für eine CO- und/oder S02-Gruppe, die weiter mit einem gleichen oder verschiedenen organischen Rest, einer Aminogruppe oder auch mit einem gemeinsamen organischen Rest unter Ringverknüpfung verbunden sein können. Ausserdem kann Z auch einen beliebigen organischen Rest bedeuten, der gegebenenfalls über ein weiteres Heteroatom an N gebunden ist.
Man kann die oben genannte Umsetzung bei Raumtemperatur oder schwach erhöhter Temperatur in wässerigem Medium oder in einem inerten organischen Lösungsmittel, wie Benzol, Dioxan, Tetrachlorkohlenstoff u. a. durchführen. Wenn X für Wasserstoff steht, sind bei der Reaktion zweckmässig Säurebindemittel wie z. B. Alkalihydroxyde,-carbonate u. ähnl. oder auch tert. Amine zur Bindung der Salzsäure zuzusetzen.
Als für diese Reaktion besonders geeignete Ausgangsmaterialien sind u. a. verwendbar : Phthalimid,
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säureanilid, Chlormethansulfosäureanilid oder NNN'-Trimethylsulfamid.
Die neuen, erfindungsgemäss erhaltenen Verbindungen sind als Pflanzenschutzmittel, vor allem als Fungizide geeignet. Sie besitzen bei guter Pflanzenverträglichkeit eine hervorragende fungizide Wirksamkeit und gegenüber den entsprechenden Derivaten des Perchlormethylmercaptans-wahrscheinlich wegen der in Gegensatz zur Trichlormethylgruppe stabileren Dichlorfluormethylgruppe - eine sehr lange Dauerwirkung bei ausgezeichneter Stabilität.
Die hohe Anfangswirkung der erfindungsgemässen Verbindungen gegenüber den Analogen des Perchlormethylmercaptans soll nachfolgender Gewächshausversuch verdeutlichen. Hiebei wurden Tomatenpflanzen (Bonny best) mit wässerigen Lösungen (unter Zusatz von Aceton und Emulgator als Lösungsvermittler) der Verbindungen gespritzt, nach 24 h mit Zoosporangien von Phytophthora infestans künstlich inokuliert und in Feuchtkammern bei 20 C und 100% Feuchtigkeit 5 Tage lang inkubiert.
Dann wurde der Befall ermittelt und in Prozent des Befalls der unbehandelten Kontrolle, deren Befallsgrad = 100 gesetzt wurde, ausgedrückt.
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