DE1189558B - Verfahren zur Herstellung von Nitrilen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Nitrilen

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DE1189558B DEG33515A DEG0033515A DE1189558B DE 1189558 B DE1189558 B DE 1189558B DE G33515 A DEG33515 A DE G33515A DE G0033515 A DEG0033515 A DE G0033515A DE 1189558 B DE1189558 B DE 1189558B
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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. CI.:
Nummer:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:
C07c
Deutsche Kl.: 12 q - 34
G33515IVb/12q
6. November 1961
25. März 1965
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Nitrilen der allgemeinen Formel
X — NH — CH — R
I
CN
worin X einen Naphthyl- oder einen gegebenenfalls im Ring durch einen oder mehrere Alkylreste substituierten Hydroxyphenylrest und R eine Alkylgruppe mit mindestens 6 Kohlenstoffatomen bedeutet, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Cyanhydrin der allgemeinen Formel
R — CH — OH
CN
worin R die oben angegebene Bedeutung hat, mit einem Amin der allgemeinen Formel
X-NH2
worin X die oben angegebene Bedeutung hat, umsetzt.
Die erfindungsgemäßen Nitrilverbindungen werden somit durch Umsetzung eines geeigneten Amins mit einem geeigneten Cyanhydrin hergestellt. Das Cyanhydrin seinerseits kann durch Umsetzung von Cyanwasserstoff mit dem entsprechenden Aldehyd erhalten werden. Die Reaktion des Cyanwasserstoff^ mit dem Aldehyd kann im selben Reaktionsgefäß vorgenommen werden, in dem das Amin zur Aminonitrilverbindung umgesetzt wird.
Außer Cyanwasserstoff eignet sich jede die Cyangruppe liefernde Verbindung für die obige Reaktion. Jeder aliphatische Aldehyd mit wenigstens 7 Kohlenstoffatomen ist zur Herstellung des Cyanhydrins geeignet. Bevorzugte Aldehyde sind Heptanal, Octanal, Nonanal, Decanal, Undecanal und Dodecanal.
Für die Herstellung der als Ausgangsverbindungen verwendeten Cyanhydrine wird Schutz im Rahmen der Erfindung nicht begehrt.
Bevorzugte Aminoverbindungen für die obige Reaktion mit Cyanhydrin sind Aminophenole, ζ. Β. das p-Aminophenol. Ferner seien erwähnt Naphthylamin sowie Alkylaminophenole, wie Methylaminophenol, Dimethylaminophenol, Äthylaminophenol, Diäthylaminophenol, Propylaminophenol, Dipropylaminophenol, Butylaminophenol, Dibutylaminophenol, Pentylaminophenol, Dipentylaminophenol, Hexylaminophenol und Dihexylaminophenol.
Verfahren zur Herstellung von Nitrilen
Anmelder:
J. R. Geigy A. G., Basel (Schweiz)
Vertreter:
Dr. F. Zumstein,
Dipl.-Chem. Dr. rer. nat. E. Assmann
und Dr. R. Koenigsberger, Patentanwälte,
München 2, Bräuhausstr. 4
Als Erfinder benannt:
Martin Dexter, White Plains, N. Y.;
Martin Knell, Ossining, N. Y. (V. St. A.)
Beanspruchte Priorität:
Schweiz vom 7. November 1960 (67 465)
Die neuen erfindungsgemäß erhaltenen Nitrile eignen sich zur Stabilisierung von organischen Stoffen, welche normalerweise einer oxydativen Zersetzung unterliegen, besonders zur Stabilisierung von zur Schmierung verwendeten Mineralölen natürlicher oder synthetischer Herkunft.
Andere organische Substanzen, welche vorteilhaft mit den erfindungsgemäß erhaltenen Nitrilen stabilisiert werden können, sind z. B. tierische und pflanzliche öle, natürlicher und synthetischer Kautschuk, Kunststoffe, wie Polyäthylen und Polypropylen, aromatische und aliphatische Aldehyde.
Wie erwähnt, können insbesondere mineralische Schmieröle durch Zusatz von 0,001 bis 5 Gewichtsprozent eines erfindungsgemäßen Nitrils gegen oxydative Zersetzung stabilisiert werden.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung veranschaulichen. Die Teile sind, wo nichts anderes vermerkt ist, Gewichtsteile.
Beispiel 1
Herstellung von a-(p-Hydroxyanilino)-n-octannitril
57 Teile n-Heptanal werden mit 15,2 Teilen (20 Volumteile) Cyanwasserstoff und 0,1 Teil Kaliumcyanid bei 10 bis 150C unter starkem Rühren vermischt und hierauf bei 25 0C während 21Jn Stunden weitergerührt. Das Reaktionsgemisch wird dann mit 54,5 Teilen p-Aminophenol versetzt, mit 600 Volum-
509 520M24
teilen Äthanol verdünnt und während 3 Stunden unter Rückfluß gekocht. Während dieser Zeit wird die Mischung homogen. Durch Erhitzen unter vermindertem Druck wird das Äthanol entfernt und der feste Rückstand mit Wasser gewaschen, abfiltriert und mit Phosphorsäureanhydrid im Vakuum getrocknet. Das erhaltene rohe a-(p-Hydroxyanilino)-n-octannitril wird mit aktivierter Tierkohle gereinigt und aus einer Mischung von Äthylacetat und Hexan im Verhältnis 1 : 10 umkristallisiert. Das reine Produkt schmilzt bei 84° C.
Beispiel 2
Herstellung von
a-(p-Hydroxyanilino)-trimethyloctannitril
78 Teile eines Handelsproduktes (»Esso Ci0 Aldehydes«), das vorwiegend Trimethylheptanal enthält, werden mit 15,2 Teilen (20 Volumteile) Cyanwasserstoff und 0,1 Teil Kaliumcyanid bei 10 bis 15°C unter beständigem Rühren vermischt und hierauf während 21A Stunden bei 25°C weitergerührt.
Die Mischung wird dann bei 20°C mit 54,5 Teilen p-Aminophenol versetzt, mit 1000 Volumteilen Methanol verdünnt, während 2 Stunden bei 400C gerührt und 48 Stunden bei Raumtemperatur stehengelassen. Nachdem die Mischung noch einmal während 21^ Stunden bei 400C gerührt worden ist, wird das Methanol unter vermindertem Druck entfernt und das verbleibende viskose öl in 400 Volumteilen Äther gelöst. Die Ätherlösung wird dreimal mit je 500 Volumteilen Wasser gewaschen und mit Magnesiumsulfat getrocknet. Das Magnesiumsulfat wird abfiltriert und der Äther auf dem Wasserbad aus der Lösung entfernt. Er hinterläßt ein dunkles, viskoses öl, das vorwiegend aus a-(p-Hydroxyanilino)-trimethyloctannitrilen besteht. Die Stickstoffbestimmung nach K j e 1 d a h 1 ergab einen Stickstoffgehalt von 8,4% (theoretisch 10,8%).
Beispiel 3
Herstellung von
a-(p-Hydroxyanilino)-n-tridecannitril
36,8 Teile n-Dodecanal, 6 Teile Cyanwasserstoff und 0,4 Teile Kaliumcyanid werden bei 1O0C vermischt. Die Temperatur wird dann auf 25°C gebracht und während 2lk Stunden unter beständigem Rühren bei 25 bis 300C gehalten. Darauf werden unter Rühren im Verlauf einer halben Stunde 21,8 Teile p-Aminophenol in 400 Volumteilen Methanol hinzugefügt. Die Mischung wird während 6V2 Stunden bei 40 bis 45° C gehalten und dann während 31^ Tagen bei Raumtemperatur stehengelassen. Darauf wird sie mit 5 η-Salzsäure schwach angesäuert und mit 1000 Volumteilen Wasser gewaschen. Das sich ausscheidende öl wird mit Äther extrahiert, der Äther abgedampft und der Rückstand aus Hexan umkristallisiert. Nach mehrfachen Umkristallisationen aus Hexan und Benzol schmilzt das reine a-(p-Hydroxyanilino)-n-tridecannitril bei 91 bis 92° C.
Beispiel 4
Herstellung von
a-(4-Hydroxy-3,5-di-tert.-butylanilino)-n-octannitriI
11,4 Teile n-Heptanal, 3 Teile Cyanwasserstoff und 0,05 Teile Kaliumcyanid werden gründlich vermischt und während 3 Stunden unter anfänglichem Kühlen bei Raumtemperatur stehengelassen. Darauf wird die Mischung mit 11,05 Teilen 4-Amino-2,6-di-tert.-butylphenol in 100 Volumteilen Äthanol versetzt und während 3 Stunden unter Rückfluß gekocht und die Mischung über Nacht stehengelassen. Der unlösliche Rückstand wird hierauf abfiltriert, die Lösung mit 100 Volumteilen Wasser verdünnt und das sich ausscheidende öl mit Äther extrahiert. Das nach dem Trocknen und der Entfernung des Äthers zurückbleibende öl erstarrt beim Abkühlen teilweise.. Die Kristalle werden abfiltriert, im Vakuum getrocknet und aus Petroläther umkristallisiert. Nach weiteren Umkristallisationen aus Petroläther schmilzt das reine a-(4-Hydroxy-3,5-di-t-butylanilino)-n-octannitril bei 73 bis 74° C.
Beispiel 5
Herstellung von a-[Naphthyl-(l)-amino]-n-octannitril
57 Teile n-Heptanal, 16,72 Teile (22 Volumteile) Cyanwasserstoff und 0,1 Teil Kaliumcyanid werden gründlich vermischt und unter anfänglicher Kühlung während 3 Stunden bei Raumtemperatur stehengelassen. Darauf wird die Mischung mit 71,6 Teilen a-Naphthylamin in 200 Volumteilen Methanol versetzt, während einer Stunde unter Rückfluß gekocht und über Nacht stehengelassen. Das beim Abkühlen sich auskristallisierende a-[Naphthyl-(l)-amino]-n-octannitril wird abfiltriert und an der Luft getrocknet.
Wird das Produkt aus einer Mischung von Äthanol
und Wasser im Verhältnis 1035 : 197 umkristallisiert und im Vakuum über Phosphorsäureanhydrid getrocknet, so beträgt sein Schmelzpunkt 72° C.
Versuchsbericht
Es wurde die Verzögerung der Oxydation von Schmieröl durch Zusatz einer erfindungsgemäßen Verbindung und bekannter Schmierölstabilisierungsmittel geprüft.
A. Durchführung der Versuche
Die Prüfung erfolgte nach dem »Continental Oil Test« (vgl. Industrial & Engineerung Chemistry, Bd. 33, 1941, S. 339).
13 cm3 eines durch Extraktion raffinierten und filtrierten, additivfreien, mineralischen Turbinenschmieröls der Viskosität 150 Saybolt-Universal-Sekunden (bei 37,80C) wurden in einer der obenerwähnten Vorschrift entsprechenden Vorrichtung ohne mechanische Bewegung mit Sauerstoff behandelt. Der Sauerstoffverbrauch wird durch den Druckabfall in einem mit der Vorrichtung verbundenen Hg-Manometer gemessen. Die Zeitdauer, die verstreicht, bis der Druckabfall 60 mm Quecksilbersäule beträgt, wird als Kriterium für die Beständigkeit des Öles angesehen.
J0 B. Versuchsbedingungen
Das Turbinenschmieröl (Regal Oil B) wird in Gegenwart von 20 ppm Kupfer in Form des Naphthenats als Oxydationskatalysator bei einer Temperatur von 115°C dem Test unterworfen.
Gleichzeitig wurden Proben dieses Öles, welche zusätzlich noch 0,05% der nachfolgend aufgeführten Verbindungen als Antioxydan enthalten, dem gleichen Test unterworfen.
Die gemessene Oxydationsbeständigkeit betrug:
Schrifttumsstelle Verbindung
Stunden
erfindungsgemäß (Beispiel 1)
USA.-Patentschrift 2 424 182 USA.-Patentschrift 2 198 249
Britische Patentschrift 402
USA.-Patentschrift 2 796 445
USA.-Patentschrift 2 796 445
USA.-Patentschrift 2 829 121
USA.-Patentschrift 2 364 338
USA.-Patentschrift 2 831 897 ohne Stabilisierungsmittel
H
NH-C-C6H13
C = N
(CHa)3C
NH2
NH2
OH
OH
CH2
C(CHa)3
C2H5
C2H5
OH OH
(CH-OaC \ Jx /CH2 \ J^ /C(CHa)3
CH3
OH
CH3
CH3
H3C
C2H5- i
C-C2H5
CH3
CH3
OH
C(CHiOa
C3H5
(CHg)3C
HO'
CH3 H3C
Fortsetzung
Nr. Schrifttumsstelle H
C2H5C-		 /NH- Verbindung H\y\ J Stunden
11 Britische Patentschrift 462 760 CH3 H5 5,5
NH^ H
-C-C5
12 USA.-Patentschrift 2 381015 <3^-NH CH3 74
Die Versuche zeigen, daß die Verbindung gemäß Beispiel 1 (Nr. 2) im Vergleich mit zehn anderen bekannten Schmierölstabilisatoren ungefähr dreimal wirksamer ist als der beste von diesen (Nr. 4) und über fünfzigmal besser als die meisten anderen Verbindungen.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Herstellung von Nitrilen der allgemeinen Formel
    X — NH — CH — R
    CN
    worin X einen Naphthyl- oder einen gegebenenfalls im Ring durch einen oder mehrere Alkylreste substituierten Hydroxyphenylrest und R eine Alkylgruppe mit mindestens 6 Kohlenstoffatomen bedeutet, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Cyanhydrin der allgemeinen Formel
    R — CH — OH
    CN
    worin R die oben angegebene Bedeutung hat, mit einem Amin der allgemeinen Formel
    X-NH2
    worin X die oben angegebene Bedeutung hat, umsetzt.
    In Betracht gezogene Druckschriften:
    »The Biochemical Journal«, Bd. 43 (1948), S. 468 bis 474.
    509 520/424 3.65 & Bundesdruckerei Berlin
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