DE1184147B - Mittel zur Bekaempfung von Nematoden - Google Patents
Mittel zur Bekaempfung von NematodenInfo
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Description
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Internat. Kl.: AOIn
Deutsche KL: 451-9/12
Nummer: 1184 147
Aktenzeichen: S 73880IV a/451
Anmeldetag: 8. Mai 1961
Auslegetag: 23. Dezember 1964
Auf dem Gebiet der Schädlingsbekämpfung sind schon schwefelhaltige Mittel, unter anderem auch aliphatische
Schwefelverbindungen, wie Mercaptane und ihre Abkömmlinge oder Thioalkohole und ihre
Carbonsäureester, vorgeschlagen worden. Ähnliche Insektizide kamen auch bei der Nematodenbekämpfung
zur Anwendung, jedoch war der Erfolg nicht immer befriedigend.
Unter den Allgemeininsektiziden mit gleichzeitig fungizider Wirkung seien die aus dem Erdöl erhältliehen
flüssigen Mercaptane genannt, die neben anderen im Erdöl vorkommenden Schwefelverbindungen für
die Schädlingsbekämpfung verwendet werden. Diese Mittel wurden jedoch zu dem Spezialzweck der
Nematodenbekämpfung bisher nicht vorgeschlagen. Das gleiche gilt auch für eine weitere, als Insektizide
brauchbare Gruppe von mehrwertigen Mercaptanen, die der allgemeinen Formel
HSCH2 · Ar · CH2SH
(Ar = Phenylkern, gegebenenfalls substituiert) entsprechen.
Als Nematozide sollen gemäß einem aus der USA.-Patentschrift 2701224 bekanntgewordenen Vorschlag
Thiolsäureester der Formel
R-S-C=O
Mittel zur Bekämpfung von Nematoden
Anmelder:
Shell Internationale Research Maatschappij
N. V., Den Haag
Vertreter:
Dr.-Ing. F. Wuesthoff, Dipl.-Ing. G. Puls und
Dipl.-Chem. Dr. rer, nat. E. Frhr. v. Pechmann,
Patentanwälte, München 9, Schweigerstr. 2
Dipl.-Chem. Dr. rer, nat. E. Frhr. v. Pechmann,
Patentanwälte, München 9, Schweigerstr. 2
Als Erfinder benannt:
Stanley Toshio Ichikawa;
John Edward Larson, Modesto, Calif.;
William Ainslie Hewett, Oakland, Calif.;
George Milton Calhoun,
Berkeley, Calif. (V. St. A)
Beanspruchte Priorität:
V. St. v. Amerika vom 9. Mai 1960 (27 515),
vom 17. August 1960 (50 089), vom 2. November 1960
(66 702)
(66 702)
R-S-C=O
Verwendung finden. Wie Vergleichsversuche bewiesen, sind die bekannten Mittel jedoch in ihrer Wirkung
den anschließend zu beschreibenden Nematoziden nach der Erfindung weit unterlegen, insbesondere,
wenn sie in Verdünnungen angewendet werden, bei denen keinesfalls Schädigungen an den Pflanzen zu
befürchten sind (etwa 250 Teile je Million). Es bestand mithin noch immer ein Bedarf an hochwirksamen,
jedoch nicht phytotoxischen Nematoziden, und die Mittel nach der Erfindung erfüllen die hier zu stellenden
strengen Bedingungen.
Es wurden nämlich Mittel zur Bekämpfung von Nematoden durch Behandeln von Pflanzenteilen oder
des Bodens mit einem Gehalt an organischen Schwefelverbindungen, wie Thiolestern als wirksamer Bestandteil,
gefunden, die dadurch gekennzeichnet sind, daß der Wirkstoff eine Verbindung der allgemeinen Formel
RSR'(SR")n
ist, worin R und R" je ein Wasserstoffatom oder die Acetyl- oder Benzoylgruppe bedeuten und η gleich 1
oder 0 ist, während R' einen gesättigten oder ungesättigten Alkyl- bzw. Alkylenrdst mit 1 bis 10 C-Atomen
oder einen Cycloalkyl- bzw. Cycloalkylenrest darstellt, und, falls η gleich 0 ist, der Alkylrest durch ein
Schwefelatom unterbrochen sein kann.
Die Anwendung: dieser noch in hoher Verdünnung sicher wirksamen Verbindungsklasse zur Nematodenbekämpfung
bietet dem Fachmann viele Vorteile gegenüber den bisher bekannten Methoden und Mitteln.
Die neuen Mittel werden im wäßrigen Medium mit Hilfe einer sehr einfachen Ausrüstung angewandt
und sind nicht nur für die Pflanzen, sondern auch für Menschen und höhere Tiere unschädlich. Die Behandlung
kann durch nicht ausgebildete Arbeitskräfte erfolgen und besteht im allgemeinen darin, daß man die
Pflanzen oder auch nur ihre Wurzeln vor dem Versand oder vor dem Verpflanzen in die entsprechend verdünnten
Mittel eintaucht. Abwandlungen von dieser Methode und auch direkte Bodendesinfektion sind
möglich.
Unter Nematoden seien hier die unsegmentierten Rundwärmer der Klasse Nematodae (Aalwürmer)
verstanden einschließlich der zystenbildenden Art
409 759/380
(Heterodera), der Wurzelknollennematoden (Meloidogyne), der wurzelschädigenden Nematoden (Pratylenchus)
und der Citrusnematoden (Tylenchulus), der Stachelnematoden (Belonolaimus) und der pflanzenparasitären
Nematoden, ζ. B. der Arten Ditylenchus und Nacobbus und ähnliche.
Die Wirkstoffe nach der Erfindung sind, entsprechend der obigen allgemeinen Formel, Mono- oder
Dithiole oder deren Mono- bzw. Diester mit Essigoder Benzoesäure.
Die Gruppe R' in der Formel ist eine Alkyl- bzw. Alkylengruppe von 1 bis 10 C-Atomen mit gerader
oder verzweigter Kette, welche eine oder mehrere ungesättigte Kohlenstoffbindungen aufweisen kann, oder
R' kann für den Cycloalkyl- bzw. Cycloalkylenrest stehen.
Unter den Dithiolen sind die Alkandithiole wegen ihrer leichten Zugänglichkeit und ihrer hohen Aktivität
gegen Nematoden bevorzugt.
Ist in der Formel η gleich 1, so können die Dithiolverbindungen
nach der Erfindung dargestellt werden durch die Formel
R — S — R' — S — R"
worin R und R" Wasserstoff oder die Acetyl- bzw. Benzoylgruppe bedeuten und R' einen Kohlenwasserstoffrest,
wie beschrieben, darstellt.
In diesen Verbindungen ist R' z. B. ein aliphatischer oder cycloaliphatischer Kohlenwasserstoffrest, wobei
dieser Begriff die gem-Dithiole, in denen beide Schwefelatome
an das gleiche Kohlenstoffatom gebunden sind, sowie auch diejenigen Dithiole, worin die Schwefelatome
an verschiedene Kohlenstoffatome einer aliphatischen Kette bzw. eines cycloaliphatischen
Ringes gebunden sind, einschließt. R' umfaßt somit die Methylengruppe oder andere geradkettige oder
verzweigte Alkylengruppen. R' umfaßt auch die entsprechenden Alkenylengruppen einschließlich der Propenylengruppe,
der isomeren Butenylengruppe u. ä.; auch cycloaliphatische Gruppen können als R' anwesend
sein. ·
Typische Beispiele aus dieser Klasse sind 1,2-Äthandithiol,
sein Monoacetat und sein Diacetat, 1,5-Pentandithiol, 1,6-Hexandithiol, 1,6-Hexandithioldiacetat,
1,6-Hexandithioldibenzoat, 1,2-Äthandithiol, 1,3-Propandithiol
und sein Mono- und Diacetat, 1,4-Butandithiol und sein Mono- und Diacetat, 1,3-Butandithiol
und sein Diacetat, 2,7-Octandithioldiacetat, 2,5-Dimethyl-l,6-hexandithiol
und sein Mono- und Diacetat u. ä.
Die Gruppe R' ist zweckmäßigerweise eine Kohlenwasserstoff- oder kohlehwasserstoffhaltige Gruppe
mit einem Thioschwefelatom (— S —) zwischen aliphatischen Kohlenstoffatomen. Sie kann z. B. eine
Alkylthioalkylengruppe, eine Alkenylgruppe, eine
ίο Alkylthioalkenylgruppe, eine Alkenylthioalkenylgruppe,
eine Alkinylgruppe oder eine Cycloalkylgruppe sein. Die Alkanthiole sind leicht zugänglich
und daher bevorzugt.
Beispiele für solche Thiole und ihre Ester sind:
Cyclohexanthiol, sein Acetat oder Benzoat, S-2-Propinylthioacetat,
S-2-Butenylthioacetat, (Methylthio)-methanthiol, S-Butylthiobenzoat, 2-Propen-l-thiol,
1-PentanthioI, S-Allylthioacetat, S-2-Methylallylthioacetat,
1-Octanthiol, 1-Pentanthiol, 1-Hexanthiol,
S-Hexylthioacetat u. ä.
Die Thiole und ihre Ester sowie die Verfahren ihrer Herstellung sind bekannt. Eine ausgezeichnete Zusammenstellung findet sich in den ersten beiden
Kapiteln des ersten Bandes des Buches von Reid, »Organic Chemistry of Bivalent Sulphur«, Chemical
Publishing Co., 1958.
Der Wert des Verfahrens nach der Erfindung zur Zerstörung von Nematoden wird durch die nachfolgenden
Versuche gezeigt.
Tomatenpflanzen wurden unter gleichmäßigen Bedingungen in einem Boden gezogen, der mit Nematoden
infiziert war, vorzugsweise mit der Wurzelknotennematode Meloidogyne incognita var. acrita.
Die infizierten Pflanzen wurden dann aus dem Boden herausgenommen, gründlich gewaschen und 24 Stunden
in die wäßrige Zubereitung mit der Versuchsehemikalie getaucht. Sie wurden dann herausgenommen,
und die Wurzeln wurden mit Wasser gespült,1 und die Pflanzen wurden in saubere Erde eingepflanzt.
Etwa einen Monat später wurden die Pflanzen gesammelt und auf etwaige neue Infektion untersucht
und festgestellt, falls etwaiger Schaden an den Pflanzen
durch die Behandlung eingetreten war. Die Beobachtungen wurden durch erfahrene Beobachter vorgenommen,
die das Ausmaß der Bekämpfung der Nematoden bestimmten.
Es wurden folgende Ergebnisse erhalten:
Es wurden folgende Ergebnisse erhalten:
Konzentration der Verbindungen in der flüssigen Zubereitung,
die zu der angegebenen Bekämpfung der Nematoden führte
Teile je Million je Gewicht der angewandten flüssigen Zubereitung
Verbindung
Konzentration
'/0
Kontrolle
Kontrolle
Schädigimg an ■
den Pflanzen bei
der angewendeten
Konzentratipn der
Verbindung
1,2-Äthandithiol
1,4-Butandithiol
1,5-Pentandithiol
1,6-Hexandithiol
1,6-Hexandithioldiacetat
250
250
250
100
100
250
250
100
100
100
100
keine
keine
keine
keine
keine
keine
keine
keine
keine
Andere Verbindungen, bei denen beobachtet wurde, 65 Die wäßrigen flüssigen Zubereitungen mit 1,6-Hexandaß
sie ohne merklichen Schaden für die Pflanzen dithioldiacetat wurden bei der Behandlung einer Vielabtötend
wirken, sind 1,9-Nonandithiol und 1,10-De- zahl von üblichen Pflanzen angewendet, wobei die
candithiol. nachstehend angegebenen verwendet wurden. In allen
Fällen wurde gefunden, daß keine Schädigung der Pflanzen auftrat bei den Konzentrationen, bei der oder
oberhalb der, die die Nematoden wirksam abtötet. Es wurden zwei Versuchsreihen durchgeführt. Versuchsreihe
A, bei der die Wurzeln der Pflanzen nach Entfernung der Wurzeln aus der Behandlungsflüssigkeit
mit Wasser gespült wurden, und Reihe B, bei der die Wurzeln der Pflanzen nach Herausnahme der
Wurzeln aus der Behandlungsflüssigkeit nicht gespült
wurden. Die Zeit der Behandlung der Wurzeln in der Behandlungslösung betrug bei beiden Versuchsreihen
24 Stunden. Die Pflanzen waren Thuja (Golden Arborvitum), Erdbeeren, Philodendron, assortierte
Beeren (Rubus) und Gardenien. ;
Weitere Versuchsergebnisse gehen aus folgender Übersicht hervor:
Konzentration der Verbindung in der flüssigen Zubereitung,
die zu der angegebenen Bekämpfung von Nematoden führte
Gewichtsteile je Million der angewendeten flüssigen Zubereitung
Verbindung
Konzentration
Schädigung der
Pflanzen 1Jei der
angewendeten
Konzentration, der
. Verbindung,
S-2-Propinylthioacetat
S-2-Butenylthioacetat
S-Allylthioacetat
S-Cyclohexylthioacetat
(Methylthio)-methanthiol
2-Propen-l-thiol
1-Pentanthiol
S-Butylthiobenzoat
S-(3-Allylthio)-propylthioacetat
Andere Verbindungen, bei denen beobachtet wurde, daß sie die Nematoden ohne merkliche Schädigung
für die Pflanzen abtöten, sind S-2-Methylallylthioacetat
und S-Benzylthioacetat.
Diese pestiziden Stoffe werden gewöhnlich insbesondere in Form ihrer Mono- oder Diester in Form
einer wäßrigen Lösung und/oder Suspension geeigneter Stärke verwendet, da die Lösung direkt auf die Wurzeln
250
250
750
250
750
250
250
750
250
250
750
250
750
250
250
750
250
100
100
100
keine
keine
,keine
keine
keine
keine
keine
keine
gering
keine
,keine
keine
keine
keine
keine
keine
gering
der Pflanzen angewendet werden kann und Wasser ein Lösungsmittel ist, das die Wurzeln nicht schädigt.
Es wurde die letale Dosis, d. h. die Dosis, die für eine 100%ige Bekämpfung der Wurzelknollennematode
Meloidogyne incognita var. acrita erforderlich ist, bestimmt, wobei Wasser als Medium verwendet
wurde. Die untersuchten Verbindungen des wäßrigen Mediums waren die nachstehenden.
Verbindung | Letale Dosis |
1,6-Hexandithioldiacetat 1,4-Butandithioldiacetat 1,5-Pentandithioldiacetat 1,7-Heptandithioldiacetat 1,8-Octandithioldiacetat |
3 bis 6 50 bis 100 12,5 bis 25 1,5 1,5 |
Es wurden Tomatenpflanzen unter gleichen Bedingungen in einem Boden gezogen, der mit Nematoden
infiziert war, im wesentlichen mit Meloidogyne incognita var. acrita.
Die infizierten Pflanzen wurden dann aus dem Boden herausgenommen, gewaschen und 24 Stunden in eine
wäßrige flüssige Zubereitung mit der Versuchschemikalie getaucht. Dann wurden sie herausgenommen, die
Wurzeln wurden mit Wasser abgespült und die Pflanzen in einen sauberen Boden eingepflanzt. Etwa einen
Monat später wurden die Pflanzen gesammelt und auf etwa neue Infektionen untersucht, um zu bestimmen,
ob etwaiger Schaden durch die Behandlung der Pflanze eingetreten war. Die Beobachtungen wurden
durch erfahrene Beobachter vorgenommen und das Ausmaß der Bekämpfung der Nematoden bestimmt.
Es wurden nachstehende Ergebnisse erhalten.
Konzentration der Verbindungen in der flüssigen Zubereitung,
die zu der angegebenen Bekämpfung der Nematoden führte
Teile je Million je Gewicht der angewandten flüssigen Zubereitung
Verbindung | Konzentration | /0 Kontrolle |
Schädigung an den Pflanzen bei der angewendeten Konzentration der Verbindung |
1,6-Hexandithioldiacetat | 100 | 100 | keine |
1,4-Butandithioldiacetat | 100 100 |
57 96 |
keine keine |
1,5-Pentandithioldiacetat | 100 | 54 | keine |
1,7-Heptandithioldiacetat |
Es wurde auch gefunden, daß 2,5-Dimethyl-l,
6-he-xandithioldiacetat Nematoden bei ähnlichen Konzentrationen vernichtet ohne Schädigung der
Pflanzen.
Es wurden wäßrige Zubereitungen mit 1,6-Hexandithiodiacetat
bei der Behandlung zahlreicher gewöhnlicher Pflanzen angewendet. In allen Fällen wurde
gefunden, daß keine Schädigung der Pflanzen bei den Konzentrationen oder noch höheren Konzentrationen
als denen, die die Nematoden wirksam zerstören, eintrat. Es wurden zwei Versuchsreihen vorgenommen.
Versuch A, bei dem die Wurzeln der Pflanzen mit Wasser nach Entfernung der Wurzeln aus der Behandlungsflüssigkeit
gespült wurden, Reihe B, bei der die Wurzeln der Pflanzen nach Herausnahme der Wurzeln aus der Behandlungsflüssigkeit nicht gespült
wurden. Die Behandlungszeit der Wurzeln in der Behandlungsflüssigkeit betrug in beiden Reihen
24 Stunden. Die behandelten Pflanzen waren Thuja (Golden Arborvitum), Erdbeeren, Philodendron, assor- ao
tierte Beeren (Rubus) und Gardenien.
Claims (1)
- Patentanspruch:Mittel zur Bekämpfung von Nematoden durch Behandeln von Pflanzenteilen oder des Bodens mit einem Gehalt an organischen Schwefelverbindungen, wie Thiolestern als wirksamer Bestandteil, dadurch gekennzeichnet, daß der Wirkstoff eine Verbindung der allgemeinen FormelRSR'(SR")„ist, worin R und R" je ein Wasserstoffatom oder die Acetyl- oder Benzoylgruppe bedeuten und π gleich 1 oder 0 ist, während R' einen gesättigten oder ungesättigten Alkyl- bzw. Alkylenrest mit 1 bis 10 C-Atomen oder einen Cycloalkyl- bzw. Cycloalkylenrest darstellt, und, falls η gleich 0 ist, der Alkylrest durch ein Schwefelatom unterbrochen sein kann.In Betracht gezogene Druckschriften:
USA.-Patentschriften Nr. 2 045 925, 2 701 224;
britische Patentschrift Nr. 783 546.409 759/380 12.64 © Bundesdruckerei Berlin
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