DE1179926B - Verfahren zur Herstellung von 3-Pentafluor-phenylpropen-1 - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von 3-Pentafluor-phenylpropen-1

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DE1179926B
DE1179926B DEN20035A DEN0020035A DE1179926B DE 1179926 B DE1179926 B DE 1179926B DE N20035 A DEN20035 A DE N20035A DE N0020035 A DEN0020035 A DE N0020035A DE 1179926 B DE1179926 B DE 1179926B
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Germany
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pentafluorophenylpropen
pentafluorophenylpropene
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chem
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DEN20035A
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Michael William Buxton
John Colin Tatlow
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National Smelting Co Ltd
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National Smelting Co Ltd
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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Internat. KL: C 07 c
Nummer: Aktenzeichen: Anmeldetag: Auslegetag:
Deutsche KL: 12 ο-19/02
N 20035 IVb/12 ο 10. Mai 1961 22. Oktober 1964
Die Umsetzungen von Pentafluorphenylmagnesiumbromid oder -jodid mit Halogenalkenen verlaufen nicht planmäßig, d. h., der Reaktionsverlauf ist im Vergleich zu dem Verhalten anderer Grignardverbindungen nicht vorauszusehen.
Die Herstellung von Pentafluorphenylpropen ist beschrieben. Hierbei fällt die Verbindung bei der Umsetzung von Chlortrifluoräthylen mit Benzol bei 55O0C in sehr geringer Ausbeute als Nebenprodukt an.
Demgegenüber ist das erfindungsgemäße Verfahren dadurch gekennzeichnet, daß Pentafluorphenyl-Grignardreagenz mit Allylbromid in ätherischer Lösung in an sich bekannter Weise umgesetzt wird.
Beispiel
Das 3-Pentafluorphenylpropen-l wird in Ausbeuten bis zu etwa 86% durch Umsetzung einer ätherischen Lösung des Pentafluorphenylmagnesiumhalogenides (C6F5MgX, wobei X = Br oder I ist) mit Allylbromid *° hergestellt. Das Olefin ist eine farblose Flüssigkeit mit einem Kp. von 15O0C. Die Messungen der magnetischen Kernresonanz bestätigen, daß die Struktur des Olefins C6F5CH2CH = CH2 ist, und dieselben lassen sich nicht mit der Formel des Isomeren a5
C6F5CH = CH — CH3
in Übereinstimmung bringen.
Das 3-Pentafluorphenylpropen-l zeigt selbst bei längerem Erwärmen auf seinen Siedepunkt kein Dunkelwerden und ist somit als thermisch beständige Flüssigkeit und Lösungsmittel geeignet. Die Verbindung läßt sich in einfacher Weise polymerisieren, wobei besonders wärmefeste Kunststoffe erhalten werden.
Weiterhin führt die Umsetzung dieser Verbindung mit Wasser zu Pentafluorphenylpropanol-2. Die Umsetzung der Verbindung mit Persäuren führt zu dem Pentafluorphenylpropendiol.
Verfahren zur Herstellung von 3-Pentafluorphenylpropen-1
Anmelder:
The National Smelting Company Limited, London
Vertreter:
Dipl.-Ing. K.-A. Brose, Patentanwalt, Pullach (Isartal), Wiener Str. 2
Als Erfinder benannt:
Michael William Buxton, Avonmouth, Gloucestershire,
John Colin Tatlow, Edgbaston, Birmingham (Großbritannien)
Beanspruchte Priorität:
Großbritannien vom 12. Mai 1960 (15 111),
vom 16. November 1960
(15113)

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Herstellung von 3-Pentafluorphenylpropen-l, dadurch gekennzeichnet, daß Pentafluorphenyl-Grignardreagenz mit Allylbromid in ätherischer Lösung in an sich bekannter Weise umgesetzt wird.
    In Betracht gezogene Druckschriften: Journ. of Res. of the Nat. Bur. of Standards, SeetA, 1959, S. 167;
    J. of the Chem. Soc, 1959, S. 168; J. Am. Chem. Soc, 75 (1953), S. 972.
DEN20035A 1960-05-12 1961-05-10 Verfahren zur Herstellung von 3-Pentafluor-phenylpropen-1 Pending DE1179926B (de)

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GB1511160 1960-05-12
GB1511360 1960-11-16

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GB983921A (en) 1965-02-24
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