DE2121151C2 - Verfahrern zur Herstellung von Methylthio-butadienen - Google Patents

Verfahrern zur Herstellung von Methylthio-butadienen

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DE2121151C2
DE2121151C2 DE19712121151 DE2121151A DE2121151C2 DE 2121151 C2 DE2121151 C2 DE 2121151C2 DE 19712121151 DE19712121151 DE 19712121151 DE 2121151 A DE2121151 A DE 2121151A DE 2121151 C2 DE2121151 C2 DE 2121151C2
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methylthio
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Heinz Dr. 8000 München Braun
Günter Prof.Dr. 8201 Dettendorf Kresze
Michael Norbert Dr. 8906 Gersthofen Mayer
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Bayer Pharma AG
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Schering AG
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Description

CH3
—CH2
io CH2-S*
2ΧΘ
,CH3 (Π)
'CH,
30 mit einer Base behandelt
Die bisher nicht beschriebene Dirnethylsulfoniobutadien-halogenide sind technisch von großer Bedeutung, da diese Verbindungen zu vielerlei Umsetzungen fähig sind. Sie sollen hauptsächlich für Cycloadditionen und Copolymerisationen Verwendung finden.
Bei der weiteren Untersuchung der genannten Verbindungen wurde gefunden, daß sie beim Erhitzen Methylhalogenid (CH3X) abspalten und in die entsprechenden Methylthio-butadiene übergehen.
Methylthio-butadiene sind technisch von Bedeutung, weil sie genauso wie die Verbindungen des Patents 20 31 213 zu vielerlei Umsetzungen fähig sind.
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von 1-Methylthio-butadienen der allgemeinen Formel
CH3S
35
worin R1 und R2 Wasserstoffatome oder die Methylgruppe bedeuten, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man die Dimethylsulfoniobutadien-halogenide der allgemeinen Formel I unter vermindertem Druck der Pyrolyse unterwirft
Die folgenden Beispiele sollen das erfindungsgemäße Verfahren näher erläutern.
Beispiel 1
l-Methylthio-butadien-(U)
4,50 g trans-l-Dimethylsulfonio-rmtadien-(13)-bromid werden in einer kleinen Destillationsapparatur bei 333 mbar pyrolisiert. Ab 1200C Badtemperatur geht eine farblose Flüssigkeit über. Das Destillat wird erneut destilliert Bei 50 mbar gehen 2,58 g (86% der Theorie) trans-l-MethyIthio-butadien-(1f3) mit einem Siedepunkt von 58-59° C über.
Beispiel 2
1 -Methylthio-23-dimethylbutadien-( 13)
2,00 g trans-l-DimethyIsulfonio-23-dimethylbutadien-(13)-bromid ergeben nach Redestillation 0,92 g (80% der Theorie) trans-l-Methylthio-23-dimethylbutadien.
Siedepunkt bei 24 mbar 74" C

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Herstellung von 1-Methylthiobutadienen der allgemeinen Formel
    CH3S
    buten-dihalogenide der Formel Π
    worin R1 und R2 ein Wasserstoffatom oder die Methylgruppe bedeuten, dadurch gekennzeichnet, daß man l-Dimethylsulfoniobutadien-halogenide der allgemeinen Formel
    Χθ
    20
    25
    worin R1 und R2 ein Wasserstoffatom oder die Methylgruppe und X Chlor, Brom oder Jod bedeuten, unter vermindertem Druck der Pyrolyse unterwirft
    40
    Gegenstand des Patents 20 31 213 ist ein Verfahren zur Herstellung von Dimethylsulfonio-butadien-halogeniden der allgemeinen Formel
    Χθ
    0)
    50
    55
    60
    worin R1 und R1 WuMrstoff«tome oder die Methyl· gruppe und X Chlor, Brom oder Jod bedeuten, du dadurch gekennzeichnet Ut, dtß man Blt-tuMtabtnv CH3
    \
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