DE1168432B - Verfahren zur Herstellung von N-substituierten 2-Nitro-1-aminoarylverbindungen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von N-substituierten 2-Nitro-1-aminoarylverbindungen

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DE1168432B
DE1168432B DEF35204A DEF0035204A DE1168432B DE 1168432 B DE1168432 B DE 1168432B DE F35204 A DEF35204 A DE F35204A DE F0035204 A DEF0035204 A DE F0035204A DE 1168432 B DE1168432 B DE 1168432B
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nitro
aromatic
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Dr Hasso Hertel
Dr Reinhard Mohr
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Hoechst AG
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Hoechst AG
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D307/91—Dibenzofurans; Hydrogenated dibenzofurans
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
    • C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
    • C07D209/88—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/38—Nitrogen atoms

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von N-substituierten 2-Nitro-1 -aminoaryiverbindungen Es wurde gefunden, daß man N-substituierte 2-Nitro- 1 -aminoarylverbindungen der allgemeinen Formel in welcher R einen aliphatischen, aromatischen oder heterocyclischen Rest, der mindestens eine Ketogruppierung oder mindestens eine Hydroxygruppe enthält, A einen aromatischen Rest und n die Zahl 1 oder 2 bedeutet, erhält, wenn man Arylen-2,1 ,3-oxdiazol-l-oxyde der Formel in welcher A die oben angegebene Bedeutung besitzt, in wäßriger oder alkoholischer Lösung in Gegenwart von basischen Verbindungen bei einer Temperatur zwischen etwa 0 und 150"C, vorzugsweise zwischen etwa 20 und 100"C, mit aliphatischen, aromatischen oder heterocyclischen organischen Verbindungen umsetzt, die mindestens eine enolisierte oder enolisierbare Ketogruppierung besitzen oder die mindestens eine Hydroxygruppe enthalten, wobei die o- oder p-Stellung zur Hydroxygruppe mit einem reaktionsfähigen Wasserstoffatom besetzt sein muß.
  • Aliphatische, aromatische oder heterocyclische Verbindungen, die sich verfahrensgemäß zur Umsetzung mit den Arylen-2, 1 ,3-oxdiazol- 1 -oxyden eignen, sind beispielsweise Mono-, Di- oder Trihydroxybenzole, Mono- oder Dihydroxynaphthaline, Hydroxycarbazole, Hydroxydiphenylenoxyde, Hydroxyanthracene, Polyhydroxyanthrachinone, Hydroxychinoline, Acetessigsäure-, Benzoylessigsäure-, Terephthaloyl-bis-(essigsäure)-, Cyanessigsäure- oder Malonsäureester und -amide, Hydroxypyrimidine, Pyrazolone oder Barbitursäurederivate.
  • Neben Ketogruppierungen oder Hydroxygruppen können diese Verbindungen noch weitere Substituenten, wie Halogenatome, Amino-, Alkyl-, Aryl-, Aralkyl-, Carbonsäure-, Carbonsäureester-, Carbonsäureamid-, Cyan-, Acyl-, Sulfonsäure-, Sulfonsäureester-, Sulfonsäureamid-, Alkylsulfon-, Arylsulfon-Nitro-. Alkoxy- oder Aryloxygruppen enthalten.
  • Basische Verbindungen, die erfindungsgemäß verwendet werden, sind beispielsweise Hydroxyde, Carbonate oder Acetate des Ammoniaks, der Alkali-oder der Erdalkalimetalle sowie basisch reagierende organische Verbindungen, wie Pyridin, Chinoliri, Alkylamine oder Hydroxyalkylamine. Diese organischen Verbindungen können gleichzeitig als Verdünnungsmittel während der Umsetzung dienen. Im allgemeinen genügt es, die basischen Verbindungen in etwa gleichem Molverhältnis wie die Reaktionspartner zu verwenden, doch ist ein Überschuß nicht schädlich.
  • In manchen Fällen erhält man schon die optimale Ausbeute, wenn man nur katalytische Mengen der basischen Verbindungen dem Reaktionsgemisch zugibt.
  • Als Lösungsmittel kommen vorzugsweise Wasser sowie niedermolekulare aliphatische Alkohole, wie Methylalkohol, Äthylalkohol, Propylalkohol, Methylglykol oder Athylglykol, sowie Mischungen dieser Verbindungen in Betracht. Bei der Verwendung von Wasser als Lösungsmittel ist in manchen Fällen der Zusatz eines handelsüblichen Netzmittels vorteilhaft.
  • Nach dem vorliegenden Verfahren erhält man, je nach Wahl der Ausgangsverbindungen, N-substituierte 2-Nitro-l -aminoarylverbindungen der angegebenen Formel, in welcher R den Rest einer aromatischen oder heterocyclischen Hydroxyverbindung (Typ 1) oder den Rest einer Verbindung, die eine Ketogruppierung enthält (Typ II), bedeutet. Die Herstellung der Verbindungen vom Typ I kann man beispielsweise so vornehmen, daß man die wäßrige oder alkoholische Suspension von 1 Mol eines Arylen-2, 1 ,3-oxdiazol-l -oxyde und 1 Mol der aromatischen oder heterocyclischen Hydroxyverbindung mit 1 Mol einer basischen Verbindung, beispielsweise Natronlauge oder Pyridin, kurze Zeit bei etwa 30"C rührt. In den meisten Fällen setzt die Umsetzung unter Selbsterwärmung auf etwa 60 bis 70"C ein. Die Reaktionsmischung ist im allgemeinen tief dunkelbraunrot oder dunkelblaurot gefärbt. In manchen Fällen scheiden sich die Salze der Umsetzungsprodukte kristallin aus. Nach Beendigung der Umsetzung gibt man 1 Mol einer anorganischen oder organischen Säure, beispielsweise Salzsäure, Schwefelsäure oder Essigsäure hinzu und saugt das schwerlösliche Reaktionsprodukt ab. Dann wäscht man mit Wasser und Alkohol und trocknet. Die Ausbeute beträgt etwa 60 bis 90010 der Theorie.
  • Die Farbe der Umsetzungsprodukte ist je nach der verwendeten Ausgangsverbindung orange bis schwarzrot.
  • Die Herstellung der Verbindungen vom Typ II kann man in ähnlicher Weise vornehmen, beispielsweise so, daß man 1 Mol des Arylen-2,1,3-oxdiazoll-oxyds und 1 Mol einer Verbindung, die eine enolisierte oder enolisierbare Ketogruppierung enthält, in Wasser oder in einem niederen aliphatischen Alkohol, z. B. Äthylalkohol, suspendiert und nach Zugabe von 0,1 bis 1 Mol Ätznatron, beispielsweise in Form einer 5 n-Lösung, 1 Stunde bei etwa 60"C rührt. Die Ausgangsverbindungen gehen hierbei mit rotbrauner Farbe in Lösung. Das Reaktionsprodukt scheidet sich im allgemeinen in gelben Kristallen ab.
  • Man saugt es ab und wäscht mit Wasser und Alkohol.
  • Die Ausbeuten liegen bei etwa 60 bis 900in der Theorie.
  • Die als Ausgangsverbindungen verwendeten Arylen-2, 1 ,3-ox-diazol- 1 -oxyde sind nach bekannten Verfahren leicht zugänglich. Sie können beispielsweise nach dem von G r e e n und R o w e, »Journal of the Chemical Society« (London), 1912, 5. 2452 bis 2459, beschriebenen Verfahren durch Umsetzung der 2-Nitro-l-aminoarylverbindungen mit Natriumhypochlorit in stark alkalischer Lösung in fast quantitativer Ausbeute hergestellt werden.
  • Die Umsetzung der Arylen-2, 1 ,3-oxdiazol- 1 -oxyde nach dem Verfahren der Erfindung mit Verbindungen, die mindestens eine enolisierte oder enolisierbare Ketogruppierung oder mindestens eine Hydroxygruppe enthalten, ist neu und überraschend. Sie war nicht vorauszusehen, denn die einzige bisher bekannte Ringöffnungsreaktion der Arylen - 2,1,3 - oxdiazol-I-oxyde war die Umsetzung mit Hydroxylamin, die zu den o-Chinondioximen führt (vgl. G r e e n und R o w e, a. a. 0., ferner Z i n ck e und 5 c h w a r z, »Liebigs Annalen der Chemie«, 307, S. 29 bis 49).
  • Die verfahrensgemäß erhältlichen, zum Teil noch nicht beschriebenen Verbindungen eignen sich je nach ihrer Zusammensetzung als wertvolle Zwischenprodukte zur Herstellung von Farbstoffen, Pharmazeutika und Schädlingsbekämpfungsmitteln.
  • Beispiel 1 68 Gewichtsteile Benz-2, 1 ,3-oxdiazol-l -oxyd und 105 Gewichtsteile 1 -Acetoacetylamino-2-methoxybenzol werden in 410 Gewichtsteilen Äthylalkohol suspendiert. Dann gibt man 20 Volumteile 5 n-Natronlauge hinzu und rührt bei 60"C. Es bildet sich zunächst eine dunkelbraune Lösung, aus der sich nach etwa 1 Stunde ein gelber, kristalliner Niederschlag abscheidet.
  • Nach Beendigung der Umsetzung saugt man den Niederschlag ab, wäscht ihn mit Wasser und Äthylalkohol und trocknet bei 80 bis 100°C. Man erhält etwa 140 Gewichtsteile eines gelben Reaktionsproduktes. Zur Reinigung löst man die Verbindung in etwa 300 Volumteilen Chloroform und fällt aus der mit etwas Tierkohle flltrierten Lösung das a-(2'-Nitrophenylamino)- 1 -acetoacetylamino-2-methoxybenzol der Formel mit Petroläther aus. Die Verbindung schmilzt bei 197 bis 199"C.
  • Analyse: Berechnet ... N 12,250/0, NO2 13,40in; gefunden ... N12,370/o, NO2 13,6°/o.
  • Beispiel 2 68 Gewichtsteile Benz-2,1,3-oxdiazol- 1 -oxyd und 94 Gewichtsteile 2-Hydroxy-3-naphthoesäure werden in einer Mischung aus 500 Volumteilen Äthylalkohol und 500 Volumteilen Wasser suspendiert. Dann gibt man 200 Volumteile 5 n-Natronlauge hinzu und rührt die Mischung einige Zeit bei Zimmertemperatur.
  • Die Temperatur steigt im Verlauf von 30 Minuten auf 60 bis 70"C. Es bildet sich eine dunkelbraune Lösung, aus der sich braungelbe Kristalle abscheiden.
  • Die Reaktion ist nach weiteren 30 Minuten beendet.
  • Die zu einem dicken Brei erstarrte Reaktionsmasse wird heiß abgesaugt und mit wenig Wasser und Äthylalkohol gewaschen. Zur Zerlegung der gebildeten Natriumverbindung des Reaktionsproduktes wird der Filterkuchen in etwa 1100 Volumteilen Wasser suspendiert und die Suspension durch Zugabe von verdünnter Salzsäure bis zur kongosauren Reaktion angesäuert. Die erhaltene 1-(2'-Nitrophenylamino)-2-hydroxynaphthalin-3-carbonsäure der Formel scheidet sich in orangefarbigen Kristallen aus, die bei etwa 208"C unter Zersetzung schmelzen. Die Ausbeute beträgt 138 Gewichtsteile. Zur weiteren Reinigung kann man das Produkt aus viel Dioxan oder Eisessig umkristallisieren.
  • Analyse: Berechnet . . N 8,64°/o; gefunden ... N 8,4°/o.
  • Beispiel 3 68 Gewichtsteile Benz-2, 1,3-oxdiazol-l-oxyd und 55 Gewichtsteile Hydrochinon werden in einer Mischung aus 300 Volumteilen Äthylalkohol und 40 Volumteilen Pyridin suspendiert. Unter Rühren erhöht man die Temperatur allmählich auf etwa 40 bis 45"C.
  • Bei dieser Temperatur setzt die Reaktion unter Selbsterwärmung auf etwa 70"C ein. Aus der tiefdunklen Lösung scheidet sich ein fast schwarzer, kristalliner Niederschlag ab. Man rührt noch etwa 2 Stunden bei etwa 70 bis 80°C und saugt das Reaktionsprodukt ab. Der Filterrückstand wird in 1000 Volumteilen Wasser suspendiert und die gebildete Pyridinverbindung durch Ansäuern mit Salzsäure bis zur kongosauren Reaktion zerlegt. Nach dem Absaugen, Waschen mit Wasser und Methylalkohol und Trocknen bei 90"C erhält man etwa 100 Gewichtsteile des braunroten 2-Nitro-2',5'-dihydroxydiphenylamins der Formel das bei etwa 230"C unter Zersetzung schmilzt. Die Verbindung löst sich in verdünnten Alkalien mit blauroter Farbe; in den üblichen Lösungsmitteln ist sie sehr schwer löslich.
  • Analyse: Berechnet . .. N 11,40/0, NO2 18,70/0. gefunden ... N11,40/o, NO2 18,7°/o.
  • Beispiel 4 68 Gewichtsteile Benz-2,1,3-oxdiazol-1-oxyd und 73 Gewichtsteile 8-Hydroxychinolin werden in 1000 Volumteilen Wasser, das 1 Volumteil eines Einwirkungsproduktes von etwa 10 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol Nonylphenol enthält, suspendiert. Unter Rühren läßt man bei 400 C 1 lOVolumteile 5 n-Natronlauge eintropfen. Die Temperatur steigt auf 70"C und aus der Reaktionsmischung scheidet sich ein fast schwarzer grobkristalliner Niederschlag ab.
  • Man rührt 2 Stunden nach und saugt nach dem Abkühlen das Reaktionsprodukt. ab. Die gebildete Natriumverbindung wird in 1000 Volumteilen Wasser suspendiert und durch Zugabe von Eisessig bis zu einem pH-Wert von 6 zerlegt. Der rotbraune Niederschlag wird abgesaugt und getrocknet. Man erhält etwa 135 Gewichtsteile 5-(2'-Nitro-phenylamino)-8-hydroxy-chinolin der Formel das bei 236"C unter Zersetzung schmilzt und in den gebräuchlichen Lösungsmitteln sehr schwer löslich ist.
  • Analyse: Berechnet . . . N 14,940/0; gefunden . . N14,740/o.
  • In der nachstehenden Tabelle sind weitere Verbindungen angegeben, die nach dem Verfahren der Erfindung erhalten werden können.
    Verbindung Hertdh Schmelzpunkt
    analog anlog "C
    cH3
    N02 CO .
    NH-CH Beispiel 1 211 bis 213
    I 0
    Cl
    CH3
    N02 I
    NH - CH Q Beispiel 1 215 bis 216
    CO-NH
    CH
    NO CO
    Clt - CH Beispiel 1 176 bis 177
    Cl
    Fortsetzung
    Verbindung Hergestellt Schmelzpunkt
    analog
    CH
    NO CO
    NH - Äl Beispiel 1 230 bis 232
    CO-NH
    CH3
    NO CO
    NH-CH y Beispiel 1 182 bis 183
    CO-NH
    OCH3
    NO2 CO
    H3C NH-CH yKCl Beispiel 1 222 bis 224
    CO-NH
    CH3
    CH3
    NOz
    CO ywCl Beispiel 1 235 bis 236
    CO-NH
    CH
    C113
    NO2 COH3
    NH({H t CH3 Beispiel 1 225 bis 227
    CO-NH
    I
    CH3
    CO
    7 NH- CH Beispiel 1 229 bis 231
    H3CO ~%/~ CQNH X CH3
    CO-NH
    CH3
    Fortsetzung
    Verbindung Hergestellt Schmelzpunkt
    analog °C
    CH3
    NO2 CO CHs
    CH>
    SNHCH n bespiel 1 219 bis 221
    CONHX)
    CH3
    CH3
    HC/1 NH-C1H ¼; Beispiel 1 296 bis 208
    CO-NH
    CH3
    CH3
    CH3
    NOz I
    H3C - I Beispiel 1 221 bis 222
    7
    I WNHC\5\1OC2H5
    CH>
    NOz I
    SNHCH ffi ¼yKN02 Beispiel 1 245 bis 246
    CO - NH- NOz
    CH3
    NO2 CO
    co
    - NH - CH Beispiel 1 213 bis 214
    I
    XNH Beispiel 4 227 (unter
    <\ 1/h Zersetzung)
    NO2 HO Zersetzung:
    HO
    7
    Beispiel . bespiel 4 211 (unter
    \1NH0 Zeisetzung)
    NO2
    Fortsetzung
    Vebindung Hergestellt Schmelzpunkt
    g °C
    NOz
    NH Beispiel 2 258 (unter
    Zersetzung)
    yOH - NH -k'
    NH Beispiel 4 232 (unter
    Cl Zersetzung)
    HO
    OH
    7
    Beispiel 2 218 bis 220
    NH
    NOz
    NOz
    71NH Beispiel 4 239 (unter
    H3CO < 4< p3 Zersetamg
    HO
    NO
    7NH Beispiel 4 206 bis 208
    V Xu 7
    HO NH 7
    HO
    NO Beispiel 4 194 (unter
    m0S Z~g)
    Cl
    Fortsetzung
    Verbiadung Hergestellt Schmelzpmkt
    [g)L NO2
    NH Beispiel'2 266 (unter
    Zersetzung)
    CONH 43L NO2
    ½NO2
    NH Beispiel 2 250 (unter
    Zersetzung)
    Br < - NH I7%HNH\I
    OCH3
    XL - CO - CH < CO
    NOCH3 NH
    a NO2
    Beispiel 1 279 bis 286
    (unter
    Zersetzung)
    C1
    NH OCH3
    l NO2
    NOe
    Cl 49 NH zu OH Beispiel 2 165
    NO
    Cl zu NH zu OH Beispiel 2 178
    Fortsetzung
    Verbindung Hergestellt Schmelzpunkt
    sig °C
    NO
    7
    OH Beispiel 2 198
    NH - OH
    NOz
    NH Beispiel 2 179
    7 OH
    COOH
    OH
    t COOH
    NH Beispiel 2 220 bis 222
    t Beispiel 2 220 NOs
    Cl
    t NO2
    NH Beispiel 2 -
    NaO3S 33 SOOH3Na
    S03Na
    NH Beispiel 2 -
    NaO3S X
    NO2 HO
    OH Beispiel 3 220
    OH
    NO2 HO
    Cl ¼yNHY)WOH Beispiel 3 über 320
    OH
    Fortsetzung
    Verbindung Hergestellt Schmelzpunkt
    analog
    9 HO 0 OH Beispiel 3 über 320
    NO2 OH
    H3C t NHHO t OH Beispiel 3 über 320
    OH
    {½HOMO2
    NH Beispiel 4 195 (unter
    Zersetzung)
    7
    OH
    OCHs
    V NOz
    NH Beispiel 4 210 (unter
    X Zersetzung)
    C1
    $ Beispiel 4 190 (unter
    NH Beispiel 4 190 (unter
    7
    OH
    OH NO2
    NH -Q Beispiel 2 -
    SOsH
    Fortsetzung
    Verbindung Hergestellt Schmelzpunkt
    analog
    OH
    NH Cl Beispiel 2
    So3H
    NH,
    XNHX Beispiel 3 über 300
    OH

Claims (1)

  1. Patentanspruch: Verfahren zur Herstellung von N-substituierten 2-Nitro- 1 -aminoarylverbindungen der allgemeinen Formel in welcher R einen aliphatischen, aromatischen oder heterocyclischen Rest, der mindestens eine Ketogruppierung oder mindestens eine Hydroxygruppe enthält, A einen aromatischen Rest und n die Zahl 1 oder 2 bedeutet, da d u r c h gekennzeichnet, daß man Arylen-2,1, 3-oxdiazol-l-oxyde der allgemeinen Formel in welcher A die obengenannte Bedeutung besitzt, in wäßriger oder alkoholischer Lösung in Gegenwart von basischen Verbindungen bei einer Temperatur zwischen 0 und 1500C, vorzugsweise zwischen etwa 20 und 100"C, mit aliphatischen, aromatischen oder heterocyclischen Verbindungen umsetzt, die mindestens eine enolisierte oder enolisierbare Ketogruppierung besitzen oder die mindestens eine Hydroxygruppe enthalten, wobei die o- oder pStellung zur Hydroxygruppe mit einem reaktionsfahigen Wasserstoffatom besetzt sein muß.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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WO2005095367A1 (en) * 2004-04-01 2005-10-13 Pfizer Products Inc. Thiazole-amine compounds for the treatment of neurodegenerative disorders

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WO2005095367A1 (en) * 2004-04-01 2005-10-13 Pfizer Products Inc. Thiazole-amine compounds for the treatment of neurodegenerative disorders
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