DE1166203B - Verfahren zur Herstellung von 3-(2-Cyanoaethyl)-1-(5-nitrofurfuryliden-amino)-hydantoin - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von 3-(2-Cyanoaethyl)-1-(5-nitrofurfuryliden-amino)-hydantoin

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Publication number
DE1166203B
DE1166203B DEN22198A DEN0022198A DE1166203B DE 1166203 B DE1166203 B DE 1166203B DE N22198 A DEN22198 A DE N22198A DE N0022198 A DEN0022198 A DE N0022198A DE 1166203 B DE1166203 B DE 1166203B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
amino
nitrofurfurylidene
hydantoin
preparation
cyanoaethyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DEN22198A
Other languages
English (en)
Inventor
George C Wright
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Warner Chilcott Pharmaceuticals Inc
Original Assignee
Norwich Pharmacal Co
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Filing date
Publication date
Application filed by Norwich Pharmacal Co filed Critical Norwich Pharmacal Co
Publication of DE1166203B publication Critical patent/DE1166203B/de
Pending legal-status Critical Current

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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Internat. KL: C07d
Nummer:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:
Deutsche Kl.: 12p-9
N 22198 IVd/12 ρ
10. Oktober 1962
26. März 1964
Die Erfindung betrifft ein "Verfahren zur Herstellung der neuen Verbindung 3-(2-Cyanoäthyl)-l-(5-nitrofurfuryliden-amino)-hydantoin der Formel
Verfahren zur Herstellung von 3-(2-Cyanoäthyl)-l-(5-nitrofurfuryliden-amino)-hydantoin
O2N
CH=N-N-C=O
^N-CH2CH2CN
H2C - C=O
Das Verfahren zur Herstellung des 3-(2-Cyanoäthyl)-1 -(5-nitrofurfuryliden-amino)-hydantoins ist dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise l-(5-Nitrofurfuryliden-amino)-hydantoin mit Acrylnitril umsetzt. Die Umsetzung wird zweckmäßig in einem inerten Lösungsmittel, z. B. Dimethylformamid, in Gegenwart eines Metallkatalysators, z. B. Natrium, unter Erwärmen durchgeführt.
Die verfahrensgemäß hergestellte Verbindung besitzt wertvolle chemotherapeutische Eigenschaften; ist bei oraler Verabreichung systemisch wirksam, insbesondere gegenüber Protozoeninfektionen. So kann z. B. die Coccidiose, eine sehr lästige und bei Nichtbehandlung ziemlich kostspielige Krankheit des Geflügels, bereits durch geringe Dosen der neuen Verbindung wirksam bekämpft werden. Die Verabreichung erfolgt vorteilhaft durch Zugabe zum Geflügelfutter (Konzentration etwa 0,011 bis 0,022 Gewichtsprozent), wobei das Vermischen in üblicher Weise durch Rühren, Schütteln oder Vermählen vorgenommen wird. Mit Eimeria tenella infizierte Küken werden von der Krankheit verschont, und es treten keine Todesfälle auf, wenn man den Tieren das übliche Futter mit einem Gehalt von nur 0,011 Gewichtsprozent der neuen Verbindung gibt. Infiziert man Küken mit 200 000 bis 250 000 Oocysten von Eimeria tenella und läßt die Tiere unbehandelt, so wird eine Sterblichkeit von 65 bis 75% beobachtet. Verabreicht man den Tieren die neue Verbindung mit dem Futter vermischt in einer Konzentration von 0,011 0Io, so wird die Überlebensrate verdreifacht, während man bei entsprechenden Gaben des aus der deutschen Auslegeschrift 1117 591 bekanntgewordenen 1 - (2'- Hydroxyäthyl) - 3 - (5 - nitrofurfuryliden-amino)-imidazolidin-thion-(2) keine so erhebliche Verminderung der Sterblichkeit erzielt.
im nachstehenden Beispiel ist das erfindungsgemäße Verfahren erläutert.
Anmelder:
The Norwich Pharmacal Company,
Norwich, N.Y. (V. St. A.)
Vertreter:
H.-Chr. Beythan, Rechtsanwalt,
Mannheim-Waldhof, Sandhofer Str. 112-132
Als Erfinder benannt:
George C. Wright, Norwich, N.Y. (V. St. A.)
Beanspruchte Priorität:
V. St. ν. Amerika vom 6. Dezember 1961
(Nr. 157 551)
Beispiel
Eine Mischung von 167 g (0,70 Mol) l-(5-Nitrofurfuryliden-amino)-hydantoin und 700 ml Dimethylformamid wird bei 29 bis 32 0C unter Rühren mit einer Lösung von 1,0 g (0,44 Mol) Natrium in 200 ml Äthanol versetzt. Dann läßt man innerhalb von 1 Stunde bei 27 bis 29° C eine Lösung von 47 ml (0,72 Mol) Acrylnitril in 200 ml Äthanol zutropfen. Das Gemisch wird 1% Stunden auf dem Dampfbad erhitzt und die erhaltene schwarze Lösung im Eisbad abgekühlt, wobei ein gelber Niederschlag ausfällt. Dieser wird abfiltriert und fünfmal mit je 20 ml sowie weitere fünfmal mit je 30 ml Äthanol gewaschen, bis das Filtrat nahezu farblos abläuft. Dann trocknet man bei 65 0C im Trockenschrank. Auf diese Weise erhält man 154 g (76% der Theorie) rohes 3-(2-Cyanoäthyl)-1 -(5-nitrofurfuryliden-amino)-hydantoin vorr Fp. 195 bis 200° C. Die Substanz kann aus Nitromethan oder aus Acetonitril umkristallisiert werden und schmilzt dann bei 209 bis 21Γ C (Ausbeute 41,4 g).
409 540/542

Claims (1)

  1. 3 4
    Patentanspruch: dadurch gekennzeichnet, daß man in an
    sich bekannter Weise l-(5-Nitrofurfuryliden-
    Verfahren zur Herstellung von 3-(2-Cyano- amino)-hydantoin mit Acrylnitril umsetzt,
    äthyl) -1 - (5 - nitrofurfuryliden - amino) - hydantoin
    der Formel 5 ~
    O ν -C J- CH=N -N-C=O *n Betracht gezogene Druckschriften:
    \χτ /-tr/-υ/-μ Organic Reactions, Bd. 5 (1949), S. 79 bis 135,
    /N-CH2CH2CN insbesondere s 86.
    H2C -C=O LO deutsche Auslegeschrift Nr. 1 117 591.
    Bei der Bekanntmachung der Anmeldung ist eine Seite Versuchsbericht ausgelegt worden.
    409 540(542 3.64 Q Biindesdruckerri Berlin
DEN22198A 1961-12-06 1962-10-10 Verfahren zur Herstellung von 3-(2-Cyanoaethyl)-1-(5-nitrofurfuryliden-amino)-hydantoin Pending DE1166203B (de)

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CH (1) CH403779A (de)
DE (1) DE1166203B (de)
ES (1) ES283130A1 (de)
FR (1) FR2225M (de)
GB (1) GB959639A (de)
NL (1) NL286387A (de)
SE (1) SE307359B (de)

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1117591B (de) * 1959-10-23 1961-11-23 Norwich Pharma Co Verfahren zur Herstellung von 1-(2'-Hydroxyaethyl)-3-(5-nitrofurfuryliden-amino)-imidazolidin-thion-(2)

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1117591B (de) * 1959-10-23 1961-11-23 Norwich Pharma Co Verfahren zur Herstellung von 1-(2'-Hydroxyaethyl)-3-(5-nitrofurfuryliden-amino)-imidazolidin-thion-(2)

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FR2225M (fr) 1963-12-23
CH403779A (de) 1965-12-15
BR6245076D0 (pt) 1973-05-15
ES283130A1 (es) 1963-02-01
US3110714A (en) 1963-11-12
NL286387A (de)
GB959639A (en) 1964-06-03
SE307359B (de) 1969-01-07

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