DE1162558B - Verfahren zur Herstellung von Folien aus Organopolysiloxanen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Folien aus Organopolysiloxanen

Info

Publication number
DE1162558B
DE1162558B DED35761A DED0035761A DE1162558B DE 1162558 B DE1162558 B DE 1162558B DE D35761 A DED35761 A DE D35761A DE D0035761 A DED0035761 A DE D0035761A DE 1162558 B DE1162558 B DE 1162558B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
radicals
solvent
carbon atoms
films
weight
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DED35761A
Other languages
English (en)
Inventor
Richard A Votaw
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Dow Silicones Corp
Original Assignee
Dow Corning Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Dow Corning Corp filed Critical Dow Corning Corp
Publication of DE1162558B publication Critical patent/DE1162558B/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J5/00Manufacture of articles or shaped materials containing macromolecular substances
    • C08J5/18Manufacture of films or sheets
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2383/00Characterised by the use of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Derivatives of such polymers
    • C08J2383/04Polysiloxanes
    • C08J2383/06Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Manufacturing & Machinery (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Manufacture Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von Folien aus Organopolysiloxanen Die Herstellung von dünnen Organopolysiloxanelastomerfolien, d. h. Folien, die weniger als 3,175 mm und insbesondere weniger als 1,578 mm dick sind, aus den bekannten handelsüblichen Mischungen, die Diorganopolysiloxanöle oder hochviskose Diorganopolysiloxanmassen, Härtungsmittel und meist noch Füllstoffe enthalten, ist schwierig. Die Anwendung von Auspreß- oder Extruderverfahren liefert im allgemeinen keine befriedigenden Folien. Die Herstellung einheitlicher homogener Folien ist somit in mechanischer Hinsicht schwierig. Überdies hinterlassen bei Verwendung von Peroxyden als Härtungsmittel die Peroxydkristalle nach Hitzehärtung Löcher in den Filmen. Die vom Peroxyd herrührenden Schwierigkeiten können zwar durch Verwendung von zu Elastomeren härtbaren Organopolysiloxanmassen, die bei Raumtemperatur wirksame Härter, wie die Kombinationen Kieselsäureester-Amine oder Kieselsäureester-Metallsalze von Carbonsäuren, enthalten, ausgeschaltet werden; diese Massen haben jedoch eine begrenzte Topfzeit, da die Härtung einsetzt, sobald alle Mischungsbestandteile vorhanden sind.
  • Es wurde nun ein Verfahren zum Herstellen von Organopolysiloxanfolien gefunden, das die Nachteile der oben geschilderten Verfahren nicht aufweist. Das erfindungsgemäße Verfahren zum Herstellen von Folien durch Aushärten mit Dämpfen von Verbindungen der Formel NHnR"2-n (worin R" ein Alkylrest mit höchstens 4 C-Atomen und n 0, 1, 2 oder 3 ist), von Formmassen, die endständige Hydroxylgruppen aufweisende, im wesentlichen aus Diorganosiloxaneinheiten bestehende Organopolysiloxane - bei denen die organischen Reste einwertige Kohlenwasserstoffreste sind, und die eine Viskosität von mindestens 1000cSt/25°C haben - enthalten, ist dadurch gekennzeichnet, daß man Massen aushärtet, die zusätzlich 5 bis 80 Gewichtsprozent - berechnet auf das Gewicht der Diorganopolysiloxane - an flüssigen Alkoxysilanen der Formel R'Si(OR)2 (worin R ein Alkylrest mit weniger als 6 C-Atomen und R' eine OR-Gruppe oder ein einwertiger Kolilenwasserstoffrest mit höchstens 7 C-Atomen ist) oder deren Teilhydrolysate enthalten, die als Lösungen in einem organischen Lösungsmittel vorliegen und die in dünner Schicht auf eine Unterlage aufgebracht sind und aus denen das Lösungsmittel dann entfernt worden ist.
  • Es ist zwar bereits bekannt, Folien durch Aushärten mit Dämpfen von Verbindungen der Formel NHnR"3-n, worin R" und n die angegebene Bedeutung haben, von Formmassen aus hochviskosen Diorganopolysiloxanen und 20 bis 50 Gewichtsprozent pyrogen in der Gasphase gewonnenem Siliciumdioxyd, bezogen auf das Polymere, herzustellen. Durch ihren bei der Vernetzung mittels aktiver Füllstoffe zwangläufig benötigten, verhältnismäßig hohen Gehalt an Füllstoffen, dürfte es zumindest nicht einfach sein, diese bekannten Massen mit Hilfe von organischen Lösungsmitteln zu vergießen und sehr dünne Folien herzustellen. Gießen ist jedoch einfacher als Walzen und erfordert weniger Vorrichtungen und Energie. Hierzu kommt noch, daß eine allein durch aktive Füllstoffe als Vernetzungsmittel bewirkte Härtung bei häufig wiederholter mechanischer Beanspruchung rückläufig ist. Die Kombination des Aushärtens mittels Amin- bzw. Ammoniakdämpfen mit einem Gießverfahren und der Verwendung von Alkoxysilanen oder deren Teilhydrolysaten wird durch das aktive Füllstoffe als Vernetzungsmittel verwendende bekannte Verfahren nicht nahegelegt.
  • Das erfindungsgemäße Verfahren ist bei Raumtemperatur durchführbar. Die einwertigen Kohlenwasserstoffreste in den Diorganopolysiloxanen können beispielsweise beliebige Alkylreste, wie Methyl-, Äthyl-, Isopropyl-, Tertiärbutyl-, 2-Äthylhexyl-, Dodecyl-, Octadecyl- oder Myricylreste, beliebige Alkenylreste, wie Vinyl-, Allyl-, Decenyl- oder Hexadienylreste, beliebige Cycloalkylreste, wie Cyclopentyl- oder Cyclohexylreste, beliebige Cycloalkenylreste, wie Cyclopentenyl-, Cyclohexenyl- oder Cyclo-2,4-Hexadienylreste, beliebige Arylreste, wie Phenyl-, Naphthyl- oder Xenylreste, oder beliebige Aralkylreste, wie Benzyl-, Phenyläthyl- oder Xylylreste, sowie Alkarylreste, wie Tolyl- oder Dimethylphenylreste, sein. Im wesentlichen sind alle Siloxaneinheiten in den erfindungsgemäß verwandten Polysiloxanen Diorganosiloxaneinheiten; es können daneben einige Triorganosiloxy-, Monoorganosiloxy- und SiO,l-Einheiten vorhanden sein.
  • Die erfindungsgemäß verwendeten Diorganopolysiloxane können eine Viskosität von 1000 cSt/25°C, vorzugsweise über 10000 bis 20000000 cSt oder mehr haben. Die obere Grenze der Viskosität ist nicht entscheidend, solange die Diorganopolysiloxane in organischen Lösungsmitteln, wie beispielsweise Benzol, löslich sind. Diese Polysiloxane enthalten im wesentlichen Hydroxylgruppen in den endständigen Einheiten; sie können jedoch gegebenenfalls auch einige an Silicium gebundene Hydroxylgruppen innerhalb der Polymerkette enthalten.
  • In den als Vernetzungsmittel bekannten und auch bei dem erfindungsgemäßen Verfahren als solche verwendeten Alkoxysilanen kann R ein Alkylrest, beispielsweise ein Methyl-, Äthyl-, Isopropyl-, t-Butyl-oder n-Amylrest, und R' jede beliebige OR-Gruppe und jeden der oben bei der Beschreibung der Diorganosiloxane angegebenen einwertigen Kohlenwasserstoffreste, soweit er höchstens 7 C-Atome enthält, darstellen. Von den monomeren Vernetzungsmitteln sind diejenigen der allgemeinen Formel Si(OR')4, d. h. die Orthokieselsäurealkylester bevorzugt.
  • Ebenfalls als Vernetzungsmittel verwendbar sind die flüssigen Teilhydrolysate der Alkoxysilane, d. h. alkoxylierte Monoorganopolysiloxane, Polykieselsäurealkylester oder Mischhydrolysate aus Monoorganotrialkoxysilanen und Orthokieselsäurealkylestern.
  • Das angewandte Lösungsmittel kann jedes gemeinsame Lösungsmittel für das Diorganopolysiloxan und das Vernetzungsmittel sein. Das Lösungsmittel muß flüchtiger als die gelösten Bestandteile sein. Verwendbare Lösungsmittel sind beispielsweise Xylol, Toluol, Benzol, Hexan, Butanol oder 2-Äthylhexanol.
  • Der bei dem erfindungsgemäßen Verfahren angewandte Härtungskatalysator ist Ammoniakdampf oder ein primäres, sekundäres oder tertiäres Amin, das flüchtig ist, d. h. ein Amin mit Alkylresten mit nicht mehr als ungefähr 4 C-Atomen. Beispiele solcher Amine sind Methylamin, Äthylamin, n-Propylamin, t-Butylamin, N-Methylpropylamin, Diäthylamin oder Trimethylamin.
  • Zur Herstellung der Lösung aus Diorganopolysiloxan und Vernetzungsmittel verwendet man vorzugsweise nur gerade so viel Lösungsmittel, wie zur Lösung der beiden Bestandteile und zur Erzielung der gewünschten Viskosität notwendig ist, da das Lösungsmittel anschließend entfernt werden muß. Diese Lösung ist sehr beständig. Zusätze, wie Pigmente, Stabilisatoren und Füllstoffe, können gegebenenfalls in der Lösung suspendiert oder gelöst werden. Die Lösung wird in dünner Schicht auf einer Unterlage, beispielsweise aus Metall, Tuch, Holz, Kunststoff oder Papier durch Gießen, Tauchen, Streichen oder Sprühen aufgebracht.
  • Zur Entfernung des Lösungsmittels ist im allgemeinen einfaches Verdunsten an der Luft ausreichend; zur Beschleunigung kann jedoch Unterdruck und/oder schwaches Erhitzen angewandt werden. Die so gewonnene Folie kann, falls notwendig, leicht im Lösungsmittel wieder gelöst werden, was zeigt, daß die Folie in ungehärtetem Zustand verarbeitbar bleibt.
  • Gegebenenfalls kann die Folie vor dem Härten verformt werden.
  • Schließlich wird die Folie dem Härtungskatalysatordampf so lange ausgesetzt, bis die Folie gehärtet ist.
  • In einem geschlossenen Behälter über einer konzentrierten, wäßrigen Ammoniaklösung, beispielsweise, erfolgt die Härtung in weniger als 30 Minuten. Es ist möglich, die Lösungsmittelentfernungsstufe mit der Härtung zu kombinieren; dies ist jedoch nicht vorteilhaft, da die allmähliche Vernetzung des Diorganopolysiloxans die Lösung verdicken läßt und dadurch das Entfernen des Lösungsmittels erschwert wird. Es ist ebenfalls möglich, mehrere Folienlagen vor dem Härten durch Aufbringen dünner Schichten der Lösung auf lösungsmittelfreien Folien zu bilden. Das Lösungsmittel dieser neuen Schichten löst die bereits vorhandene Folie vor dem Verdunsten nicht wesentlich an.
  • Das erfindungsgemäße Verfahren, wonach Organopolysiloxanelastomerfolien durch Entfernung des Lösungsmittels aus einer dünnen Schicht, bestehend aus einer Lösung eines Gemisches aus einem Diorganopolysiloxan und einem polyfunktionellen Silan oder Siloxan, und anschließende Behandlung mit Ammoniak- oder Amindampf gewonnen werden, eignet sich zur Herstellung aller dünnwandigen Gegenstände, bei denen die Eigenschaften von Organopolysiloxanelastomeren erwünscht sind, beispielsweise sehr gut zur Herstellung von in den menschlichen Körper einzuführenden, dünnwandigen Organopolysiloxanelastomergebilden, von Kondensatoren unter Anwendung eines Metall-Organopolysiloxan-Metall-Aufbaus oder von Diaphragmen.
  • In den folgenden Beispielen sind alle Viskositäten bei 25 C gemessen; die Mengenverhältnisse beziehen sich jeweils auf das Gewicht.
  • Beispiel l 100 Teile eines endständige Hydroxylgruppen aufweisenden Dimethylpolysiloxans mit einer Plastizität nach W i 11 i a m s von etwa 1,524 mm, entsprechend einer Viskosität von ungefähr 20 Millionen cSt, sowie 20 Teile eines flüssigen Polykieselsäureäthylesters und 1 Teil pyrogen in der Gasphase gewonnenen Kieselsäurefüllstoffes werden mit 206 Teilen Xylol vermischt.
  • Ein Teil dieser Lösung wird jeweils in dünner Schicht auf zwei Metallplatten gegossen und sofort Ammoniak-bzw. Äthylamindämpfen ausgesetzt. Die Folie trocknet und härtet etwa innerhalb 2 Stunden bei Raumtemperatur.
  • Der Rest dieser Lösung wird jeweils in dünner Schicht auf zwei Metallplatten gegossen. Nach dem Abdunsten des Lösungsmittels werden die gummiartigen lösungsmittelfreien Folien den Ammoniak-bzw. Äthylamindämpfen ausgesetzt. Die Härtung erfolgt hier innerhalb 20 Minuten.
  • Ersetzt man die vorstehend verwandte Lösung durch eine 60gewichtsprozentige Lösung eines Gemisches aus 100 Teilen eines Dimethylpolysiloxans von 20000 cSt und 70 Teilen Polykieselsäureäthylester in Xylol, so erhält man im wesentlichen die gleichen Ergebnisse.
  • Beispiel 2 Nach den im Beispiel 1 beschriebenen Arbeitsweisen werden aus jeweils 40gewichtsprozentigen Lösungen in Xylol mit folgenden Gemischen von Diorganopolysiloxanen und Vernetzungsmitteln Folien hergestellt: a) 100 Teile eines endständige Hydroxylgruppen aufweisenden Mischpolymeren von 1 000 000 cSt, bestehend aus 7,5 Molprozent Phenylmethylsiloxan-, 0,142 Molprozent Methylvinylsiloxan- und 92,358 Molprozent Dimethylsiloxaneinheiten und 40 Teilen Propyltripropoxysilan. b) 100 Teile eines endständige Hydroxylgruppen aufweisenden Mischpolymeren von 100 000 cSt, bestehend aus 50 Molprozent Phenylmethylsiloxan-und 50 Molprozent Dimethylsiloxaneinheiten und 40 Teilen eines flüssigen, Methoxygruppen enthaltenden Monophenylpolysiloxans. c) 100 Teile eines endständige Hydroxylgruppen aufweisenden Mischpolymeren von 10 000 000 cSt, bestehend aus 85 Molprozent Dimethylsiloxan-, 5 Molprozent Diäthylsiloxan-, 5 Molprozent Benzylmethylsiloxan- und 5 Molprozent Cyclopentylmethylsiloxaneinheiten und 10 Teilen Orthokieselsäureäthylester.
  • Die nach Behandlung der Folien mit Ammoniak oder Äthylamin erzielten Ergebnisse sind denjenigen gemäß Beispiel 1 gleichwertig.
  • Wird in obigen Beispielen als Lösungsmittel statt Xylol ein Gemisch aus 181,5 Teilen Xylol und 24,5 Teilen Butanol verwendet, so erhält man gleichwertige Ergebnisse. Dasselbe gilt, wenn das angewandte Äthylamin durch Dämpfe von t-Butylamin, N-Methylpropylamin oder Trimethylamin ersetzt wird.

Claims (1)

  1. Patentanspruch: Verfahren zum Herstellen von Folien durch Aushärten mit Dämpfen von Verbindungen der Formel NHnR"-n (worin R" ein Alkylrest mit höchstens 4 C-Atomen und n 0, 1, 2 oder 3 ist) von Formmassen, die endständige Hydroxylgruppen aufweisende, im wesentlichen aus Diorganosiloxaneinheiten bestehende Organopolysiloxane -bei denen die organischen Reste einwertige Kohlenwasserstoffreste sind und die eine Viskosität von mindestens 1000 cSt/25°C haben - enthalten, dadurch gekennzeichnet, daß man Massen aushärtet, die zusätzlich 5 bis 80 Gewichtsprozent - berechnet auf das Gewicht der Diorganopolysiloxane - an flüssigen Alkoxysilanen der Formel R'Si(OR)2 (worin R ein Alkylrest mit weniger als 6 C-Atomen und R' eine OR-Gruppe oder ein einwertiger Kohlenwasserstoffrest mit höchstens 7 C-Atomen ist) oder deren Teilhydrolysate enthalten, die als Lösungen in einem organischen Lösungsmittel vorliegen und die in dünner Schicht auf eine Unterlage aufgebracht sind und aus denen das Lösungsmittel dann entfernt worden ist. ~~~~~~~~~~~ In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentschrift Nr. 949 604.
DED35761A 1960-04-15 1961-03-28 Verfahren zur Herstellung von Folien aus Organopolysiloxanen Pending DE1162558B (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US1162558XA 1960-04-15 1960-04-15

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE1162558B true DE1162558B (de) 1964-02-06

Family

ID=22366115

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DED35761A Pending DE1162558B (de) 1960-04-15 1961-03-28 Verfahren zur Herstellung von Folien aus Organopolysiloxanen

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE1162558B (de)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2365437A1 (fr) * 1976-09-24 1978-04-21 Bfg Glassgroup Procede de formation de couches de matiere a partir d'une solution et produits obtenus
DE102012222992A1 (de) * 2012-12-12 2014-06-12 Wacker Chemie Ag Herstellung dünner Siliconfolien

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE949604C (de) * 1952-12-03 1956-09-20 Dow Corning Verfahren zur Herstellung von Siloxanelastomeren

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE949604C (de) * 1952-12-03 1956-09-20 Dow Corning Verfahren zur Herstellung von Siloxanelastomeren

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2365437A1 (fr) * 1976-09-24 1978-04-21 Bfg Glassgroup Procede de formation de couches de matiere a partir d'une solution et produits obtenus
DE102012222992A1 (de) * 2012-12-12 2014-06-12 Wacker Chemie Ag Herstellung dünner Siliconfolien

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2523224C3 (de) Verfahren zum Verstärken des Haftens von Organopolysiloxanelastomeren
EP0089066B1 (de) Verfahren zum Verstärken des Haftens von Organopolysiloxanelastomeren
DE2631955C3 (de) Verfahren zur Herstellung eines Trennuberzugs auf einem Trager und Mittel zu dessen Durchfuhrung
EP0186847B1 (de) Bei Verdünnen mit Wasser durchsichtige Gemische ergebende, Polysiloxan enthaltende Zusammensetzungen
DE2507362C3 (de) Verwendung eines wasserfreien Acetoxysilangemisches als haftvermittelndes Grundiermittel
DE2127157A1 (de) Sihconelastomeraufwachsverfahren
EP0050358B1 (de) Vernetzungsmittel für Polyorganosiloxane auf Basis eines Umsetzungsproduktes von Kieselsäureester mit organischer Zinnverbindung und Verfahren zur Herstellung von Polysiloxanelastomeren
DE2116831B2 (de) Bindemittel auf der Basis von Polysiloxan zum Verbinden von Metall mit Polysiloxankautschuk
CH465217A (de) Hydrolisierbare Mischung und ihre Verwendung zur Herstellung eines mit Silikonharz imprägnierten Materials
DE1694836A1 (de) Verfahren zur Herstellung von unter Luftabschluss und Ausschluss von Wasser lagerfaehigen Organpolysiloxanmassen,die in Gegenwart von Wasser bei Raumtemperatur zu Elastomeren haerten
DE1802374B2 (de) Nichthaftende, in der Hitze zu Elastomeren härtbare Formmassen auf Organopolysiloxangrundlage
DE1162558B (de) Verfahren zur Herstellung von Folien aus Organopolysiloxanen
DE1770954C3 (de) Gießfähige, unter Zutritt von Feuchtigkeit bei Raumtemperatur zu elastomeren Formkörpern, Einbettungen oder Überzügen härtbare Formmassen auf Grundlage von Diorganosiloxanblockmischpolymeri säten
EP0063363B1 (de) Verfahren zum Herstellen von klebrige Stoffe abweisenden Überzügen
DE2949540C2 (de) Verstrammungsfreie Polysiloxangrundmasse
DE2508560C2 (de) Verfahren zur Herstellung von Dentalabdrücken
DE916117C (de) Plastische Masse
DE1121803B (de) Verfahren zur Herstellung von unter Luftabschluss und Ausschluss von Wasser lagerfaehigen Organopolysiloxanmassen, die in Gegenwart von Wasser bei Raumtemperatur zu Elastomeren haerten
DE1646219A1 (de) Verfahren zum Herstellen von klebrige Stoffe abweisenden UEberzuegen
DE1934356C3 (de) Mittel zum Herstellen von klebrige Stoffe abweisenden Überzügen
DE2112522C3 (de) Unter Ausschluß von Wasser lagerfa hige, bei Zutritt von Wasser bei Raum temperatur zu Elastomeren hartenden Or ganopolysiloxanformmassen
DE933359C (de) Vulkanisierbare Masse zur Herstellung von elastischen Organosiloxan-Koerpern
DE2131740C3 (de) Klebrige Stoffe abweisende Überzugsmittel auf Basis von Organopolysiloxanen
DE1066749B (de) Verfahren zur Verbesserung der Eigenschaften von in Elastomere umwandelbaren hochmolekularen Organopolysiloxanen
DE1008912B (de) Verfahren zur Herstellung von Formkoerpern und UEberzuegen aus gehaerteten Kunstharzen auf der Grundlage von Organopolysiloxanen