DE1153028B - Verfahren zur Herstellung von reinem, farblosem, im Vakuum unzersetzt destillierbarem Bisphenol A - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von reinem, farblosem, im Vakuum unzersetzt destillierbarem Bisphenol AInfo
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Description
DEUTSCHES
PATENTAMT
G 28709 IVb/12 q
BEKANNTMACHUNG
DER ANMELDUNG
UNDAUSGABEDER
AUSLEGESCHRIFT: 22. AUGUST 1963
Das Bisphenol A (ρ,ρ'-Dioxydiphenyl-dimethylmethan)
ist ein wichtiger Rohstoff für die Herstellung von Epoxydharzen und Polykarbonaten, das infolge
der wachsenden Bedeutung dieser Produkte in immer größeren Mengen benötigt wird.
Zur Herstellung der Polykarbonate wird ein Bisphenol besonders hohen Reinheitsgrades, das
völlig farblos sein und dessen Schmelzpunkt nicht unter 155° C liegen soll, gefordert.
Wie nun gefunden wurde, läßt sich ein im Vakuum ohne jegliche Zersetzung destillierbares Bisphenol A
auf einfache Weise dadurch gewinnen, daß durch Lösen von rohem, durch Kondensation von Phenol
mit Aceton hergestelltem Bisphenol A (Bisphenol-Phenol-Addukt) in einem m- und p-kresolreichen
Kresolgemisch, vorzugsweise einem sogenannten technischen Kresolgemisch, ein Bisphenol-Kresol-Additionsprodukt
hergestellt, dasselbe durch Abkühlen abgeschieden, von der Mutterlauge abgetrennt und
durch Vakuumdestillation in reines Bisphenol A und Kresol zerlegt wird.
Das rohe Bisphenol, das stark gefärbt sein kann, wird im genannten Kresolgemisch unter Erwärmen
gelöst.
Bei dem Abkühlen scheidet sich, wie gefunden wurde, eine neue Additionsverbindung aus, die aus
Bisphenol und Kresol besteht, wobei die kresolische Komponente nur aus m- und p-Kresol besteht.
Dieses erfindungsgemäße Verfahren stellt nicht einen Umlösevorgang dar, sondern eine Umaddition,
wobei der Phenolteil des ursprünglichen Additionsproduktes (rohes Bisphenol) durch m- und p-Kresol
ersetzt wird.
Diese neue Additionsverbindung besteht aus 1 Mol Bisphenol und 1 Mol eines Gemisches aus
m- und p-Kresol. Die gebildete Additionsverbindung kann auf üblichem Wege, ζ. Β. durch Schleudern,
abgetrennt und durch Vakuumdestillation in Biphenol und ein Kresolgemisch zersetzt werden.
Bei der destillativen Zerlegung dieses Adduktes im Vakuum wird nach Abnahme des Kresols ein reines,
farbloses, einen hohen Schmelzpunkt aufweisendes Bisphenol als Destillat erhalten.
Da alle bei der Kondensation entstandenen Nebenprodukte, wie mehrkernige Systeme oder saure Anteile,
in der kresolischen Mutterlauge verbleiben, da nur das reine Bisphenol die Addition eingeht, fällt
ein sehr reines Bisphenol-Kresol-Addukt und darum bei der Zersetzung des Adduktes und Trennung der
Komponenten ein sehr reines Bisphenol an. Ein Bisphenol ganz besonderen Reinheitsgrades wird erhalten,
wenn nach einer bevorzugten Ausführungs-Verfahren zur Herstellung
von reinem, farblosem, im Vakuum unzersetzt
destillierbarem Bisphenol A
Anmelder:
Gesellschaft für Teerverwertung m.b.H.,
Duisburg-Meiderich
Duisburg-Meiderich
Dr. Alfred Marx, Dr. Hans Wille,
Dr. Ludwig Rappen und Dr. Hans Gautzsch,
Dr. Ludwig Rappen und Dr. Hans Gautzsch,
Duisburg-Meiderich,
sind als Erfinder genannt worden
sind als Erfinder genannt worden
form das abgeschleuderte Addukt von der anhaftenden Mutterlauge (die die Verunreinigungen in gelöster
Form enthält) durch Waschen mit Lösungsmitteln, z. B. Kohlenwasserstoffen, bevorzugt aber
deren Halogenderivaten, wie z. B. Tetrachlorkohlenstoff, befreit wird.
Ein hoher Reinigungseffekt wird auch durch Waschen mit Wasser erreicht, wobei bevorzugt als
Waschmittel ein mit Kresol gesättigtes Wasser verwendet wird.
Nach einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung wird das Waschen mit Wasser bei Temperaturen
von 30 bis 50° C durchgeführt.
Zur Auflösung des rohen Bisphenols werden relativ große Mengen Kresolgemisch benötigt.
Zweckmäßig werden etwa die ein- bis zweifachen Mengen angewendet, um nach dem Auflösen und
dem folgenden Abkühlen eine noch rührfähige Mischung zu erhalten. Zwar ist es dabei unvermeidbar,
daß ein Teil des Bisphenols in der Mutterlauge gelöst verbleibt, jedoch kann durch Abdestillieren
des Kresols aus der Mutterlauge ein Bisphenolrückstand erhalten werden, der erneut in Kresol gelöst
werden kann. Aus dieser Lösung können dann weitere Mengen des Bisphenol-Kresol-Adduktes gewonnen
werden, wodurch die Ausbeute gesteigert werden kann.
Die Bildung des Bisphenol-Kresol-Adduktes kann auch in Gegenwart von Kohlenwasserstoffen, besonders
deren Halogenderivaten, als Lösungsmittel erfolgen. Die nach Abtrennung der festen Phase, z. B.
durch Schleudern, erhaltenen Addukte zeichnen sich durch hohe Reinheit aus.
309 668/326
Nach, einer weiteren bevorzugten Ausführungsform wird die Umaddition des rohen Bisphenols mit
Kresol in Gegenwart von Wasser durchgeführt, wobei dann weniger Kresol benötigt wird. Es können bis
zu 50% des Kresols auf diese Weise durch Wasser ersetzt werden. Das rohe Bisphenol wird mit Kresol
in Wasser auf Temperaturen von etwa 90° C erhitzt. Durch intensives Rühren wird innig vermischt und
dann unter weiterem Rühren abgekühlt.
Es scheiden sich nadeiförmige Kristalle ab, die die Additionsverbindung des Bisphenols mit Kresol darstellen.
Sie werden nach Abtrennung, z. B. durch Schleudern, zur weiteren Reinigung mit Wasser, das
vorher mit Kresol gesättigt wurde, bei 30 bis 50° C gewaschen.
Durch die Zugabe des Wassers werden erheblich geringere Mengen an Kresolgemisch zur Umaddition
benötigt. Sie können so gehalten werden, daß die Menge an m- und p-Kresol in dem verwendeten
Kresolgemisch maximal 50% über der theoretisch zur Bildung der Bisphenol-Kresol-Additionsverbindung
benötigten Menge liegt. Hierdurch werden gegenüber dem gleichen Ansatz ohne Wasserzugabe
mehr als 50% Kresolgemisch weniger angewendet. Durch diese geringere Kresolmenge wird daher auch
weniger Mutterlauge erhalten, und da das Bisphenol und die Bisphenol-Kresol-Additionsverbindung in
Wasser praktisch unlöslich sind, liegen die Ausbeuten entsprechend höher. Die in den Mutterlaugen
verbleibende Menge Bisphenol kann auch bei diesem Vorgehen nach AbdestiUieren des Kresols und des
Wassers erneut die Behandlung mit Kresol zur Steigerung der Ausbeute an dem Bisphenol-Kresol-Addukt
unterworfen werden.
Aus der deutschen Auslegeschrift 1 027 205 ist es zwar bekannt, 4,4'-Dioxydiphenylalkane in wasserhaltigem
Phenol in der Wärme zu lösen, das sich in kristallisierter Form abscheidende Addukt durch
Schleudern abzutrennen und daraus das 4,4'-Dioxydiphenylalkan destillativ abzutrennen. Ein beachtlicher,
durch die Erfindung erzielter Fortschritt liegt aber darin, daß bei der Umaddition eines
Phenoladduktes in ein Kresoladdukt die Anwesenheit von Wasser — die bei dem bekannten Vorgehen
notwendig ist, um ein bei Raumtemperatur flüssiges Lösungsmittel zu gewährleisten — entweder nicht
erforderlich ist (das erfindungsgemäße Kresolgemisch ist bis weit unter Raumtemperatur flüssig) oder aber,
wenn Wasser als Verdünnungsmittel angewendet wird, eine Ausscheidung von Kresol-Hydrat-Kristallen
nicht zu befürchten ist, während bei Phenol-Wasser-Gemischen bei Temperaturen unter 16° C
eine Abscheidung eintritt. Nach der Erfindung kann also die Auskristallisation des Adduktes bei tieferer
Temperatur vorgenommen werden, was zu Ausbeutesteigerungen führt. Ein weiterer Vorteil des erfindungsgemäßen
Vorgehens ist das wesentlich bessere Lösevermögen für organische Verunreinigungen,
das das nur mit 1 bis 2% Wasser mischbare Kresolgemisch gegenüber dem Phenol-Wasser-Gemisch
mit 24% Wassergehalt zeigt.
Durch das erfindungsgemäße Vorgehen werden z. B. folgende technische Verbesserungen gegenüber
dem bekannten Verfahren erzielt:
beim Vorgehen
nach der deutschen
Auslegeschrift
1027205 BisphenolA
beim Vorgehen nach der Erfindung Beispiel 4 1 Beispiel 5
Ausbeute, */o ....
Schmelzpunkt, ° C
Schmelzpunkt, ° C
82 156 83,8
156,0 bis 157,5
156,0 bis 157,5
86,1 156,2 bis 157,3
Nach dem Vorschlag der USA.-Patentschrift 2 791616 wird das Bisphenol-A-Phenol-Addukt mit
der etwa zehnfachen Menge Wasser behandelt, wobei eine Aufspaltung in festes Bisphenol A und in Wasser
gelöstes Phenol eintritt. Das nach diesem bekannten Verfahren gewonnene BisphenolA zeigte bei der
Nacharbeitung trotz zweimaliger Wasserbehandlung nur einen Schmelzpunkt von 145 bis 150° C gegenüber
den hohen Schmelzpunkten nach der Erfindung.
Die folgenden Beispiele zeigen bevorzugte Ausführungsformen.
1400 g rohes Bisphenol, das aus einer üblichen Kondensation stammt und keine weitere Vorbehandlung
erfahren hat und das 72% Bisphenol und 28% Phenol enthält, werden in 2100g eines
technischen Kresolgemisches, das neben 71% m- und p-Kresol 11 % o-Kresol und 18 % andere Homologe
des Phenols, vornehmlich Dimethyl-phenole enthält, bei 900C unter Rühren gelöst. Nach vollständiger
Lösung wird auf 20° C abgekühlt und bei dieser Temperatur geschleudert. Es werden 1238 g der
Bisphenol-Kresol-Additionsverbindung erhalten, die nach der Destillation im Vakuum bei 10 mm
Hg-Druck 435 g Kresol und 800 g farbloses Bisphenol vom Schmelzpunkt 154,5 bis 156,5° C lieferten. Das
ungewaschene Addukt enthielt noch etwa 4% nicht abschleuderbare Mutterlauge als Haftfiltrat. Die Ausbeute,
auf eingesetztes rohes Bisphenol bezogen, beträgt 79,4%. Aus den Mutterlaugen lassen sich
weitere 85 g Bisphenol gewinnen, so daß die Gesamtausbeute an Bisphenol 87,8% beträgt.
Das aus einem gleichen Ansatz, wie im Beispiel 1 beschrieben, erhaltene Bisphenol-Kresol-Addukt wird
auf der Schleuder mit 200 ml Tetrachlorkohlenstoff bei 15° C gewaschen. Es werden 1190 g gewaschenes
Addukt erhalten, die nach der Destillation im Vakuum bei 15 mm 390 gKresol und 795 gBisphenol
liefern. Die Ausbeute beträgt 78,9%. Aus der Mutterlauge sind weitere 9,1% gewinnbar, so daß
sich die Gesamtausbeute auf 88% steigert. Das erhaltene Bisphenol ist farblos und zeigt einen
Schmelzpunkt von 156 bis 157,3° C.
Das aus einem gleichen Ansatz, wie im Beispiel 1 beschrieben, erhaltene Bisphenol-Kresol-Addukt wird
auf der Schleuder mit 500 ml Wasser, dem 2°/» des Kresolgemisches zugesetzt waren, bei 40° C ge^
waschen. Nach Aufarbeitung der gewaschenen Additionsverbindung durch Destillation im Vakuum
werden einschließlich der aus den Mutterlaugen gewonnenen Anteile 875 g farbloses Bisphenol vom
Schmelzpunkt 155,8 bis 157,1° C erhalten. Die Ausbeute beträgt 86,8%.
340Og rohes Bisphenol in der Zusammensetzung,
wie im Beispiel 1 beschrieben, werden in 2000 g eines Kresolgemiscb.es gleicher Zusammensetzung wie
im ersten Beispiel und 1000 ml Tetrachlorkohlenstoff bis zum Sieden des Lösemittels unter Rühren erwärmt
und etwa 5 Minuten bei dieser Temperatur gehalten. Dann wird ungeachtet einiger eventuell
noch nicht gelöster Anteile auf 10° C abgekühlt, bei dieser Temperatur geschleudert und das Schleudergut
mit 200 ml Tetrachlorkohlenstoff bei 10° C gewaschen. Die Vakuumdestillation des so erhaltenen
Adduktes liefert 845 g farbloses Bisphenol vom Schmelzpunkt 156,5 bis 157,5° C. Die Ausbeute beträgt
83,8° (i in einem Arbeitsgang.
1600 g rohes Bisphenol, in einer Zusammensetzung, wie im Beispiel 1 beschrieben, werden mit 1000 g
eines Kresolgemisches in gleicher Zusammensetzung wie im Beispiel 1 angewendet und mit 1000 ml
Wasser vermischt. Der Überschuß an m- und p-Kresol, bezogen auf den im rohen Bisphenol tatsächlich
vorhandenen Gehalt an reinem Bisphenol, beträgt 30 0Zo. Das Gemisch wird unter intensivem
Rühren auf 90° C erhitzt, wobei sich alle festen Anteile
verflüssigen, einige Zeit bei dieser Temperatur gehalten und dann auf 10° C abgekühlt. Die in
schönen Nadeln kristallisierte Additionsverbindung wird abgeschleudert und mit 500 ml kresolhaltigem
Wasser, wie im Beispiel 3 beschrieben, gewaschen. Die Vakuumdestillation des gewaschenen Adduktes
liefert 992 g farbloses Bisphenol vom Schmelzpunkt 156.2 bis l57,3°C. Die Ausbeute beträgt 86,1%
in einem Arbeitsgang.
Claims (7)
1. Verfahren zur Herstellung von reinem, farblosem, im Vakuum unzersetzt destillierbarem
Bisphenol A mit Hilfe der Bildung einer Additionsverbindung aus Bisphenol A und einer im
Überschuß verwendeten phenolischen Verbindung, dadurch gekennzeichnet, daß durch Lösen
von rohem, durch Kondensation von Phenol mit Aceton hergestelltem Bisphenol A (Bisphenol-Phenol-Addukt)
in einem m- und p-kresolreichen Kresolgemisch ein Bisphenol-Kresol-Additionsprodukt
hergestellt, dasselbe durch Abkühlen abgetrennt und durch Vakuumdestillation in reines
Bisphenol A und Kresol zerlegt wird.
2. Verfahren gemäß Ansprach 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Herstellung des Bisphenol-Kresol-Additionsproduktes
in Gegenwart von Kohlenwasserstoffen oder vorzugsweise deren Halogenderivaten als Lösungsmittel vorgenommen
wird.
3. Verfahren gemäß Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß das Bisphenol-Kresol-Addukt
nach erfolgter Abtrennung mit Waschflüssigkeiten behandelt wird.
4. Verfahren gemäß Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß bei Verwendung von Wasser
oder kresolgesättigtem Wasser als Waschflüssigkeit das Waschen bei erhöhten Temperaturen,
vorzugsweise 30 bis 50° C, vorgenommen wird.
5. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Bildung des Bisphenol-Kresol-Adduktes
in Gegenwart von Wasser vorgenommen wird.
6. Verfahren gemäß Anspruch 1 und 5, dadurch gekennzeichnet, daß nur so viel technisches
Kresol zur Umaddition verwendet wird, daß die Menge an m- und p-Kresol in diesem Kresolgemisch
maximal 50% über der theoretischen zur Bildung des Biphenol-Kresol-Adduktes notwendigen
Menge liegt.
7. Verfahren gemäß Anspruch 5 und 6, dadurch gekennzeichnet, daß die Gewichtsmenge
des zugesetzten Wassers und die Menge des Kresolgemisches sich etwa 1:1 verhalten.
In Betracht gezogene Druckschriften:
Deutsche Auslegeschrift Nr. 1 027 205;
USA.-Patentschrift Nr. 2 791 616.
Deutsche Auslegeschrift Nr. 1 027 205;
USA.-Patentschrift Nr. 2 791 616.
© 309 668/326 8.63
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEG28709A DE1153028B (de) | 1959-12-29 | 1959-12-29 | Verfahren zur Herstellung von reinem, farblosem, im Vakuum unzersetzt destillierbarem Bisphenol A |
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Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEG28709A DE1153028B (de) | 1959-12-29 | 1959-12-29 | Verfahren zur Herstellung von reinem, farblosem, im Vakuum unzersetzt destillierbarem Bisphenol A |
Publications (1)
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---|---|
DE1153028B true DE1153028B (de) | 1963-08-22 |
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ID=601069
Family Applications (1)
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---|---|---|---|
DEG28709A Pending DE1153028B (de) | 1959-12-29 | 1959-12-29 | Verfahren zur Herstellung von reinem, farblosem, im Vakuum unzersetzt destillierbarem Bisphenol A |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE1153028B (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2364164A1 (de) * | 1972-12-22 | 1974-07-11 | Sir Soc Italiana Resine Spa | Verfahren zur herstellung von 2,2-(4, 4'-dihydroxydiphenyl)-propan |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2791616A (en) * | 1953-09-29 | 1957-05-07 | Shell Dev | Production of bis hydroxyaryl substituted compounds |
DE1027205B (de) * | 1955-12-10 | 1958-04-03 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von reinen 4,4'-Dioxydiphenylalkanen |
-
1959
- 1959-12-29 DE DEG28709A patent/DE1153028B/de active Pending
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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