DE1143483B - Verwendung von organischen Verbindungen als Pigmentfarbstoff - Google Patents

Description

DEUTSCHES

PATENTAMT

C 22002 IVc/8m

ANMELDETAG: 26. JULI 1960

BEKANNTMACHUNG DER ANMELDUNG UNDAUSGABEDER AUSLEGESCHRIFT: 14. F E B R U A R 1963

Während auf dem Gebiet der blauen und grünen Pigmentfarbstoffe in den Phthalocyaninen bzw. chlorierten Phthalocyaninen und in den Indanthronen organische Pigmente gefunden wurden, die den meisten Ansprüchen genügen und außerdem sehr preisgünstig sind, fehlte es bisher an echten und preiswerten organischen Braunpigmenten. Anderseits ist gerade der Bedarf an Braunpigmenten besonders groß, beispielsweise für die Lederfärberei oder zur Herstellung spinngefärbter Viscosestrümpfe, so daß man bisher gezwungen war, anorganische Braunpigmente, insbesondere Eisenoxyde, zu verwenden. Diese haben jedoch den Nachteil einer geringen Farbstärke und neigen infolge ihres relativ hohen spezifischen Gewichtes während den Applikationsprozessen zur Sedimentation.

Es wurde nun gefunden, daß Verbindungen der allgemeinen Formel

O₂N

NH

NO₂

OR

OR

NH

NO₂

O₂N

worin_ R eine niedere Alkylgruppe, beispielsweise eine Äthyl-, Propyl-, Isopropyl-, Butyl- oder Isobutyl-, insbesondere aber eine Methylgruppe bedeutet, bezüglich Echtheiten, Brillanz, Ausgiebigkeit und Preiswürdigkeit die Anforderungen, die an ein Pigment gestellt werden, in hohem Maße erfüllen und sich hervorragend zum Pigmentieren von Material der verschiedensten Art eignen.

Die verfahrensgemäß zu verwendenden Pigmente können zweckmäßig durch Kondensation von 1 Mol eines 4,4'-Diamino-3,3'-dialkoxydiphenyls mit 2 Mol 2,4-Dinitrochlorbenzol in bekannter Weise erhalten, werden.

Als mit den neuen Pigmentfarbstoffen zu färbende Materialien seien genannt beispielsweise plastische Massen, wie Kautschuk, Casein, Polymerisationsharze, wie Polyvinylchlorid und dessen Copolymere, Polyvinylacetale, Polyäthylen, Polypropylen, Polystyrol sowie dessen Mischpolymerisate mit Polyestern aus ungesättigten Dicarbonsäuren und Diolen, Polyacrylate und deren Copolymerisate, Silikon

Verwendung von organischen Verbindungen als Pigmentfarbstoff

Anmelder:
CIBA Aktiengesellschaft, Basel (Schweiz)

Vertreter: Dr.-Ing. F. Wuesthoff, Dipl.-Ing. G. Puls und Dipl.-Chem. Dr. rer. nat. E. Frhr. v. Pechmann, Patentanwälte, München 9, Schweigerstr. 2

Beanspruchte Priorität:

Schweiz vom 27. Juli 1959 und 5. Mai 1960

(Nr. 76 250 und Nr. 5130)

Dr. Ernst Reich, Basel (Schweiz),
ist als Erfinder genannt worden

und Silikonharze. Die verfahrensgemäß zu verwendenden Pigmente eignen sich ferner zur Herstellung gefärbter Kondensationsharze, insbesondere Aminoplaste, beispielsweise Harnstoff-oder Melaminformaldehydharze, Polyadditionsharze, wie Epoxy- oder Polyurethanharze oder Alkydharze, sowie zur Herstellung gefärbter Lacke, enthaltend eines oder mehrere der genannten Harze in einem organischen Lösungsmittel, oder wäßriger Emulsionen, enthaltend eines oder mehrere der genannten Harze oder Vorkondensate, gegebenenfalls in Anwesenheit von organischen Lösungsmitteln, z. B. einer Öl-inWasser- oder einer Wasser-in-Öl-Emulsion. Solche Emulsionen eignen sich vor allem zum Imprägnieren oder Bedrucken von Textilien oder anderen flächenförmigen Gebilden, wie Papier, Leder oder Geweben aus Glasfasern, gegebenenfalls mit anschließender Härtung durch Hitzebehandlung. Die verfahrensgemäß zu verwendenden Pigmente können auch zur Herstellung spinngefärbter Fasern, beispielsweise aus Viscose, Celluloseestern oder Polyacrylnitril, verwendet werden. Außerdem lassen sie sich vorteilhaft bei der Herstellung von kosmetischen Präparaten verwenden.

Die verfahrensgemäß zu verwendenden Pigmentfarbstoffe werden zweckmäßig vor der Applikation

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in eine feine Verteilung gebracht, beispielsweise durch Mahlen der Rohpigmente in trockener oder wässerig-feuchter Form mit oder ohne Zusatz eines organischen Lösungsmittels und/oder eines auswaschbaren Salzes.

Die erfindungsgemäß als Pigmentfarbstoffe zu verwendenden Verbindungen können entweder in reiner Form als sogenannte Toner oder in Form von Präparaten verwendet werden, in denen das Pigment in feiner Verteilung, zweckmäßig mit einem Teilchendurchmesser von nicht über 3 μ vorliegt. Solche Präparate, die noch die üblichen Zusätze, beispielsweise Dispergier- oder Bindemittel, enthalten können, lassen sich in an sich bekannter Weise durch intensive mechanische Behandlung, z. B. auf Walzenstühlen oder in passenden Knetapparaten, herstellen. Hierbei wählt man das dispergierende und die intensive Bearbeitung erlaubende Medium je nach dem ins Auge gefaßten Zweck aus, z. B. wird man für die Herstellung von wässerigen dispergierbaren Präparaten Sulfitablauge oder dinaphthylmethandisulfonsaure Salze, für die Herstellung von Acetatkunstseiden-Spinnpräparaten Acetylcellulose, mit wenig Lösungsmittel gemischt, verwenden.

Infolge ihrer chemischen Indifferenz und guten Temperaturbeständigkeit können die Pigmentfarbstoffe normalerweise in Massen bzw. Präparaten der genannten Art leicht verteilt werden und dies zweckmäßig in einem Zeitpunkt, da diese Massen bzw. Präparate ihre definitive Gestalt noch nicht besitzen. Die zur Formgebung benötigten Maßnahmen, wie Spinnen, Pressen, Härten, Gießen, Verkleben u. a. m., können dann auch in Gegenwart der vorliegenden Pigmentfarbstoffe ohne weiteres durchgeführt werden, ohne daß etwaige chemische Reaktionen des Substrates, wie weitere Polymerisationen, Kondensationen, oder Polyadditionen, behindert werden. Dies war nicht zum vornherein zu erwarten, insbesondere nicht, daß die im Farbstoffmolekül vorhandenen vier Nitrogruppen gegen die zur Entschwefelung der Viskose nötigen reduzierend wirkenden Chemikalien beständig sind.

In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile, sofern nichts anderes angegeben wird, Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.

Beispiel 1 5 Teile des Pigmentfarbstoffs der Formel

O₂N

NH

NO₂

H₃CO NH-

NO₂

(I)

OCH₃

NO2

werden mit 95 Teilen Dioctylphthalat vermischt und in einer Kugelmühle so lange vermählen, bis die Farbstoffteilchen kleiner als 3 μ sind.

0,8 Teile dieser Dioctylphthalatpaste werden mit 13 Teilen Polyvinylchlorid, 7 Teilen Dioctylphthalat, 0,1 Teil Cadmiumstearat und 1 Teil Titandioxyd vermischt und hierauf 5 Minuten auf dem Zweiwalzenstuhl bei 140° ausgewalzt.

Man erhält eine braune Färbung von guter Licht- und Migrationsechtheit.

Der Pigmentfarbstoff der Formel (I) kann wie folgt erhalten werden:

In einem Rundkolben, versehen mit Rührer, Kühler und Thermometer, werden 24,4 Teile 3,3'-Dimethoxy-4,4'-diaminodiphenyl, 42,5 Teile 2,4-Dinitro-1-chlorbenzol und 20 Teile wasserfreies Natriumacetat in 200 Raumteilen Nitrobenzol unter kräftigem Rühren auf 135 bis 140° erhitzt und das Gemisch 7 Stunden bei dieser Temperatur gehalten. Nach Abkühlen auf Raumtemperatur wird das braune Reaktionsprodukt abfiltriert und auf der Nutsche mit Nitrobenzol, Chlorbenzol und schließlich mit Alkohol gewaschen. Nun wird der Filterkuchen in 1000 Teilen Wasser und 15 Teilen 30%iger Chlorwasserstoffsäure aufgeschlämmt, 30 Minuten bei 70 bis 80° verrührt und gut abgesaugt. Hierauf wird der Nutschenrückstand in 1000 Teilen Wasser und 20 Teilen 30%iger Natronlauge ebenfalls während 30 Minuten bei 70 bis 80° behandelt. Nach dem Abfiltrieren wird das Pigment so lange mit Wasser gewaschen, bis das ablaufende Filtrat neutral reagiert, und dann bei 80 bis 90° im Vakuum getrocknet. Man erhält 48 Teile des 4,4'-Bis-(2",4"-di-

40 nitro - phenylamino) - 3,3'- dimethoxydiphenyls als braunes Pulver, welches nach dem Umkristallisieren aus Dimethylformamid folgende Analysenwerte zeigt:

Berechnet ... C 54,17%, H 3,50%, N 14,58%; gefunden ... C 54,15%, H 3,67%, N 14,42%.

Beispiel 2

In einer Stangenmühle werden 40 Teile eines Nitrocelluloselackes, 2,375 Teile Titandioxyd und 0,125 Teile des im Beispiel 1 beschriebenen Pigmentfarbstoffs 16 Stunden gemahlen. Der erhaltene Lack wird auf eine Aluminiumfolie in dünner Schicht ausgestrichen. Man erhält einen braunen Lackanstrich von sehr guten Echtheiten.

Beispiel 3

In einem Kneter behandelt man unter Kühlen eine Mischung aus 25 Teilen des im Beispiel 1 beschriebenen Pigmentfarbstoffes, 25 Teilen Acetylcellulose (54,5% gebundene Essigsäure), 100 Teilen Natriumchlorid und 50 Teilen Diacetonalkohol bis zur Erreichung des gewünschten Feinheitsgrades des Pigmentes. Dann gibt man 25 Teile Wasser hinzu und knetet so lange, bis eine feinkörnige Masse entstanden ist. Diese wird auf eine Nutsche gebracht und mit Wasser das Natriumchlorid und der Diacetonalkohol vollständig ausgewaschen. Man trocknet im Vakuumschrank bei 85° und mahlt in einer Hammermühle.

Zu einer aus 100 Teilen Acetylcellulose und 376 Teilen Aceton bestehenden Acetatseidenspinn-

masse gibt man 1,33 Teile des erhaltenen Pigmentpräparates. Man verrührt 3 Stunden, was zur vollständigen Verteilung des Farbstoffes genügt. Der nach der üblichen Weise nach dem Trocknungsverfahren aus dieser Masse erhaltene Faden weist eine braune Färbung auf, die sehr gute Echtheiten besitzt.

Beispiel 4

0,25 Teile des im Beispiel 1 beschriebenen Pigmentfarbstoffes werden mit 40 Teilen eines Alkyd-Melamin-Einbrennlackes, welcher 50% Feststoff enthält, und 4,75 Teilen Titandioxyd 24 Stunden in einer Stangenmühle gemahlen. Der erhaltene Lack wird auf eine Aluminiumfolie in dünner Schicht ausgestrichen und 1 Stunde bei 120° eingebrannt. Man erhält einen braunen Lackanstrich mit guter Lichtechtheit.

NO₂

Beispiel 5

4,8 Teile des im Beispiel 1 beschriebenen Pigmentfarbstoffes werden mit 4,8 Teilen des Natriumsalzes der l,r-Dinaphthylmethan-2,2'-disulfonsäure und 22,1 Teilen Wasser so lange in einer der bekannten Kolloidmühlen gemahlen, bis alle Pigmentteilchen kleiner als 1 μ sind. Die so erhaltene Pigmentsuspension weist einen Pigmentgehalt von etwa 15% auf. Gibt man diese wässerige Suspension zu Viscosespinnmasse, so erhält man nach dem üblichen Spinnprozeß einen braungefarbten Cellulosefaden von sehr guten Echtheiten. Trotz der im Molekül enthaltenen vier Nitrogruppen wird das Farbpigment durch reduzierend wirkende Entschwefelungsbäder nicht angegriffen.

Eine Spinnfärbung mit ähnlichen Eigenschaften erhält man bei Verwendung des Pigmentfarbstoffes der Formel

O₂N

HN

O₂N

NO₂

H₅C₂O

Das im Absatz 1 vorwendete Farbpigment kann in der im Beispiel 1 beschriebenen Weise erhalten werden durch den Ersatz der 24,4 Teile 3,3'-Dimethoxy-4,4'-diaminodiphenyl durch 27,2 Teile 3,3'-Diäthoxy-4,4'-diaminodiphenyl. Man erhält 50 Teile des 4,4'-Bis-(2",4"-dinitro-phenylamino)-3,3'-diäthoxydiphenyls, welches nach dem Umkristallisieren aus y-Butyrolacton folgende Analysenwerte zeigt:

Berechnet ... C 55,63%, H 4,00%, N 13,90%;
gefunden ... C 55,40%, H 4,06%, N 13,92%.

Beispiel 6

Man bestellt ein Klotzbad, enthaltend auf 1000 Teile Wasser 15 Teile eines Mischpolymerisatlatex aus 85,8 Teilen Isobutylacrylat, 9,6 Teilen Acrylnitril und 4,6 Teilen Acrylsäure, 15 Teile einer 70%igen Emulsion eines mit Türkischrotöl emulgierten, mit Sojafettsäure modifizierten Methylolmelaminallyläthers, 50 Teile eines wasserlöslichen Methyläthers eines Harnstoff-Formaldehyd-Kondensationsproduktes, das pro Mol Harnstoff mehr als 2 Mol Formaldehyd einkondensiert enthält, 5 Teile der gemäß Beispiel 5, Absatz 1, erhaltenen Pigmentsuspension und 20 Teile 10%ige Ameisensäure.

Baumwollgewebe wird bei Raumtemperatur trocken in die obige Färbeflotte eingeführt, am Foulard mit einer Flüssigkeitsaufnahme von 65 bis 80% abgequetscht, normal, eventuell unter Spannung (Kluppen oder Nadelrahmen) getrocknet und schließlich bei 145 bis 150° während 5 Minuten gehärtet.

Man erhält eine braune Färbung mit guten Echtheitseigenschaften.

Beispiel 7

100 Teile des im Beispiel 1 verwendeten Pigmentfarbstoffes werden mit 40 Teilen des Anlagerungs-Produktes von 15 Mol Äthylenoxyd an 1 Mol Di-tert.butyl-p-kresol und 20 Teilen Wasser in einem Knetapparat zu einem zähen, homogenen Teig vermischt und so lange durchgeknetet, bis die beim Trocknen entstandenen Pigmentagglomerate sich gleichmäßig fein dispergiert haben. Die Masse wird unter stetigem weiterem Kneten mit 90 Teilen Wasser sorgfältig verdünnt und schließlich mittels einer Trichtermühle oder eines anderen geeigneten Apparates homogenisiert, derart, daß eine zügige homogene Paste entsteht, welche praktisch ausschließlich dispergierte Pigmentteilchen von höchstens 3 μ Durchmesser enthält. Man erhält 250 Teile einer 40% Pigment enthaltenden braunen Paste.

60 Teile dieser Paste werden mit 850 Teilen einer Öl-in-Wasser-Emulsion, enthaltend 55% Petroleumkohlenwasserstoffe, 5% eines Styrol-Butadien-Emulsionsmischpolymerisates sowie 3,5% einer aus etwa 75 Gewichtsprozent eines wasserunlöslichen, mit n-Butanol modifizierten Melamin-Formaldehyd-Primärkondensates und etwa 25 Gewichtsprozent n-Butanol bestehenden Lösung als separate innere Phasen und 36,5% einer wässerigen Lösung, enthaltend 7,5 Gewichtsteile eines gemäß der schweizerischen Patentschrift 339 194, Beispiel 3, hergestellten ionenfreien Emulgators auf 92,5 Gewichtsteile Wasser als äußere Phase, 80 Teilen Wasser und 10 Teilen Ammoniumnitrat, total 1000 Teile, zu einer homogenen, zügigen Paste vermischt.

Diese Paste kann auf Gewebe aus nativer oder regenerierter Cellulose oder auch aus Kunstfasern verschiedenster Art mittels Walzen oder Schablonen in üblicher Weise gedruckt werden. Nach Trocknung bei normaler oder erhöhter Temperatur und einer anschließenden Hitzebehandlung während einiger Minuten bei 120 bis 150° erhält man braune Druckeffekte von vorzüglicher Reib-, Wasch- und Lichtechtheit.

Beispiel 8

In einem Kneter behandelt man unter Kühlen eine Mischung aus 50 Teilen des im Beispiel 1 beschriebenen Pigmentfarbstoffes, 100 Teilen eines Glycerinesters von hydriertem Kolophonium, 200 Tei-

I 143 483

7 8

len Natriumchlorid und 18 Teilen Diacetonalkohol sulforicinoleat, 150 Teile einer 40%igen Emulsion

bis zur Erreichung des gewünschten Feinheitsgrades eines Polyacrylsäureesters und 675 Teile destilliertes

des Pigmentes. Dann wird durch Einleiten von Wasser. Diese dünnflüssige Pigmentsuspension wird

Wasser von 80° das Natriumchlorid und der Diaceton- zuerst auf das zu färbende, meist geschliffene Leder alkohol aus der Knetmasse entfernt. Die Knetmasse 5 mit dem Plüschbrett aufgetragen. Nach dem Trocknen

selbst bleibt dabei erhalten. Das salz- und lösungs- und hydraulischen Pressen bei 60° und 100 bis

mittelfreie Knetprodukt wird durch Beheizen des 150 Atm. Druck erfolgt der ausegalisierende Auftrag

Kneters mit Dampf vollständig getrocknet und nach mit der gleichen Pigmentlösung durch Aufsprühen

dem Erkalten im Kneter pulverisiert. bei 4 bis 5 Atm. Druck.

Das Präparat kann beispielsweise zum Anfärben 10 Zum Schluß bringt man auf das gefärbte Leder

von Lacken eingesetzt werden. Zu diesem Zweck einen Glanzauftrag, bestehend aus 150 Teilen einer

wird das Präparat vorteilhaft mit etwas Toluol an- 2O°/oigen Caseinlösung, der anschließend durch Über-

geteigt und die erhaltene Paste zusammen mit dem sprühen mit einer 8- bis 10%igen Formaldehydlösung

Lack verrührt. fixiert wird. Nach gutem Trocknen wird die Leder-

i₅ oberfläche nochmals hydraulisch gepreßt (75 bis 80°,

Beispiel 9 ₂00 Atm. Druck).

150 Teile des im Beispiel 1 beschriebenen braunen Die Färbung ist ausgezeichnet naßreib- und

trockenen Pigmentfarbstoffes werden zusammen mit migrationsecht. Neben der guten Lichtechtheit sind

300Teilen einer 20%igen Caseinlösung, 40Teilen eines vor allem die hohe Transparenz, Lebhaftigkeit und Dispergiermittels und 250 Teilen destilliertem Wasser 20 das natürliche Aussehen erwähnenswert, so lange in einer geeigneten Vorrichtung vermählen,

bis der Hauptanteil der Pigmentteilchen eine Größe Beispiel 11 von weniger als 1 μ aufweist. Man verrührt die erhaltene Pigmentpaste mit 50 Teilen einer 30%igen In einem Doppelmuldenkneter knetet man bei 60° Wachsemulsion und weiteren 200Teilen einer 20%igen 25 eine Mischung aus 15 Teilen des Pigmentfarbstoffes Caseinlösung und erhält so eine 15°/oige homogene gemäß Beispiel 1, 15 Teilen eines Polyamides, Pigmentpaste. 50 Teile dieses 15°/oigen Pigment- 30 Teilen Natriumchlorid und 6 Teilen Diacetonpräparates werden mit 100 Teilen einer 20%igen alkohol bis zur Erreichung der gewünschten Pigment-Caseinlösung, 5 Teilen Natriumsulforicinoleat, 50Tei- feinheit. Dann gibt man 10 Teile Wasser zur Knetlen einer lO°/oigen Eialbuminlösung und 870 Teilen 30 masse und erhält nach kurzer Zeit ein Granulat, destilliertem Wasser gut vermischt. welches zusammen mit Wasser auf einer Reib-Diese gebrauchsfertige Pigmentdispersion wird auf scheibenmühle auf eine Kornfeinheit von 1 mm und vorgefärbtes Chromnarbenleder mittels Plüschbrett feiner gemahlen wird. Man bringt das Mahlgut auf oder Haarbürste ein- oder zweimal aufgetragen. eine Nutsche und wäscht mit Wasser das Natrium-Anschließend folgt der egalisierende Auftrag mit der 35 chlorid und den Diacetonalkohol vollständig aus. gleichen Pigmentlösung durch Aufsprühen bei 4 bis Man trocknet im Vakuumschrank bei 90° und mahlt 5 Atm. Druck. Hierauf wird in gleicher Weise eine in einer Hammermühle. Das erhaltene Präparat ist 20%ige Caseinlösung aufgetragen, kurz getrocknet zur Herstellung von Drucktinten gut geeignet, und mit einer 8- bis 10%igen Formaldehydlösung 36 Teile des Farbstoffpräparates werden mit gehärtet. Durch maschinelles Glanzstoßen und 40 57 Teilen n-Heptan und 57 Teilen iso-Propylalkohol hydraulisches Pressen bei 60 bis 80° und 150 bis während 4 Stunden bei Raumtemperatur verrührt. 200Atm.DruckderLederoberflächewirddiePigment- Man erhält eine dünnflüssige Pigmentanrührung, applikation abgeschlossen. Die Färbung weist eine welche auf dem Fordbecher mit 4-mm-Düse bei 25° gute Lichtechtheit sowie vorzügliche Naßreibechtheit eine Auslaufzeit von 14 Sekunden aufweist. Diese und hohe Transparenz auf. 45 Pigmentfarbstoffzubereitung kann direkt zum Druck Sowohl beim Glanzstoßen als auch beim Heiß- auf Papier oder Aluminiumfolie verwendet werden bügeln kann keine Farbänderung beobachtet werden. und liefert einen sehr guten Druck von intensiv

Eine Verdoppelung der in die Appreturlösung ein- rotbrauner Nuance,

gesetzten Pigmentmenge bewirkt eine Vertiefung der Beisoiel 12

Farbe ohne Verschiebung der Farbnuance. 50 ^

Die oben beschriebene Braunpigmentpaste läßt In einem Doppelmuldenkneter knetet man bei 60°

sich mit geeigneten, analog zusammengesetzten eine Mischung aus 90 Teilen des Pigmentfarbstoffes

Pigmentpräparaten mischen. Man erhält so z. B. gemäß Beispiel 1, 110 Teilen eines Mischpolymeri-

in Kombination mit Weißpigmenten braune, egale sates aus 85 Teilen Vinylchlorid und 15 Teilen

Pastelltöne von ausgezeichneter Licht- und Migra- 55 Vinylacetat, 360 Teilen Natriumchlorid und 100 Teilen

tionsechtheit. Diacetonalkohol bis zur Erreichung der gewünschten

Beisniel 10 Pigmentfeinheit. Dann gibt man 100 Teile Wasser

^p zur Knetmasse und erhält nach kurzer Zeit ein fein-

Für die sogenannte Bügelzurichtung lassen sich körniges Granulat. Dieses wird auf eine Nutsche

neben der Braunpigmentpaste zusätzlich Binder auf 60 gebracht und mit Wasser das Natriumchlorid und

Basis von Polyacrylsäureester u. a. ohne Störung der Diacetonalkohol vollständig ausgewaschen. Man

mitverwenden; man erhält so weichere flexiblere trocknet im Vakuumschrank bei 85° und mahlt in

Deckschichten als beim alleinigen Gebrauch von einer Hammermühle.

Caseinbindern. Man bereitet einen Lack aus 380 Teilen Vinylchlorid-

Zur Herstellung einer Bügelzurichtung kann die 65 acetat-Harz, 60 Teilen Dioctylphthalat, 600 Teilen

Pigmentlösung wie folgt zusammengesetzt werden: Methyläthylketon und 180 Teilen Toluol. Dann

Teile einer 15%igen Braunpigmentpaste, 100 Teile werden 0,2 Teile des obigen Pigmentpräparates mit

einer 20%igen Caseinlösung, 25 Teile Natrium- 50 Teilen dieses Lackes und 12 Teilen Methyläthyl-

keton während einer Stunde an einem Schnellrührer verrührt. Die mikroskopische Beurteilung des gefärbten Lackes zeigt, daß das Pigment in einer Verteilung von 1 μ und feiner vorliegt. Mit einem Filmziehgerät wird der Lack auf Kunstdruckpapier und Stanniol ausgefärbt. Man erhält einen intensiv rotbraungefärbten, transparenten Lackanstrich.

Claims (6)

1. PATENTANSPRÜCHE: 1. Verwendung von Verbindungen der Formel

   O₂N

   NH

   NH

   NO₂

   NO₂

   OR

   NO₂

   worin R eine niedere Alkylgruppe, insbesondere eine Methylgruppe bedeutet, als Pigmentfarbstoff.
2. 2. Verwendung von Verbindungen gemäß Anspruch 1 zur Herstellung pigmentierter, plastischer, gegebenenfalls verspinnbarer Massen.
3. 3. Verwendung von Verbindungen gemäß Anspruch 1 zur Herstellung pigmentierter Lacke.
4. 4. Verwendung von Verbindungen gemäß Anspruch 1 zur Herstellung pigmentierter PoIyadditions- und Polykondensationsharze.
5. 5. Verwendung von Verbindungen gemäß Anspruch 1 zur Herstellung gefärbter Viscose.
6. 6. Verwendung von Verbindungen gemäß Anspruch 1 zur Herstellung von Lederfarben.

   © 309 509/220 2. 6J