DE1142211B - Verfahren zur Herstellung von Pigmentfarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Pigmentfarbstoffen

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DE1142211B DEB53096A DEB0053096A DE1142211B DE 1142211 B DE1142211 B DE 1142211B DE B53096 A DEB53096 A DE B53096A DE B0053096 A DEB0053096 A DE B0053096A DE 1142211 B DE1142211 B DE 1142211B
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Description

DEUTSCHES
PATENTAMT
B53096IVc/22a
ANMELDETAG: 2. MAI 1959
BEKANNTMACHUN G DER ANMELDUNG UND AUSGABE DER AUSLEGESCHRIFT: 10. JANUAR 1963
Es wurde gefunden, daß man Pigmentfarbstoffe mit ausgezeichneten Eigenschaften erhält, wenn man Farbstoffe, die mindestens eine polymerisierbare olefinische Doppelbildung enthalten, mit anderen polymerisationsfähigen Verbindungen mischpolymerisiert.
Für das Verfahren sind vorzugsweise Farbstoffe geeignet, die eine polymerisierbare Gruppe der allgemeinen Formel
R
-C = C
tragen, in der R ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine kurzkettige Alkyl-, Hydroxyalkyl-, Cyan-, Carboxy- oder Carbonsäureestergruppe, X und Y Wasserstoff oder Halogenatom oder Alkylgruppen und X außerdem einen gegebenenfalls substituierten aromatischen Rest bedeuten, z. B. Farbstoffe der Azo-, Anthrachinon- und Triarylmethanreihe, die unmittelbar oder über eine kurzkettige Alkylengruppe, eine Phenylengruppe, ein Sauerstoff- oder ein Schwefelatom, eine
CO-, SO2- oder NR'-Gruppe,
in der R' ein Wasserstoffatom oder eine kurzkettige Alkylgruppe darstellt, an den Farbstoffrest gebunden enthalten. Ein Teil dieser Farbstoffe ist z. B. aus den deutschen Patenten 1052 016 und 1107 356, den deutschen Patentschriften 946 975 und 1010 063, den französischen Patentschriften 1118 705 und 1 228 834 und der belgischen Patentschrift 566 099 bekannt. Die Herstellung weiterer Farbstoffe ist in den Beispielen beschrieben.
Als Polymerisationskomponenten lassen sich alle ungesättigten Verbindungen verwenden, die zusammen mit polymerisierbare olefinische Doppelbindungen enthaltenden Verbindungen Mischpolymerisate bilden können, z. B. Styrol und seine am Benzolkern substituierten Derivate, Ester der Acrylsäure und ihrer in α-Stellung substituierten Derivate, der Maleinsäure, der Fumarsäure und der Crotonsäure, die Amide, Nitrile und — soweit bekannt — die Anhydride dieser Säuren, Ester des Vinylalkohole und des Allylalkohol, Vinyläther, N-Vinylcarbazol, N-Vinylpyrrolidon, Vinylsulfon sowie Verbindungen, die mehrere ungesättigte Gruppen enthalten, wie Divinyl-Verfahren zur Herstellung von
Pigmentfarbstoffen
Anmelder:
Badische Anilin- & Soda-Fabrik
Aktiengesellschaft, Ludwigshafen/Rhein
Dr. Günter Krehbiel, Ludwigshafen/Rhein,
Dr. Günter Lange, Ludwigshafen/Rhein-Gartenstadt, Dr. Ernst Penning und Dr. Hans Wilhelm,
Ludwigshafen/Rhein,
sind als Erfinder genannt worden
benzol und Methylenbisacrylsäureamid. Zur Herstellung der Pigmentfarbstoffe können auch Gemische der genannten Farbstoffe und/oder der genannten Polymerisationskomponenten verwendet werden.
25. Die Polymerisation kann in bekannter Weise, z. B. als Block-, Lösungs-, Emulsions- oder Suspensionspolymerisation, unter Verwendung der bekannten Polymerisationsauslöser und gegebenenfalls in Gegenwart der üblichen Emulgiermittel und/oder Schutzkolloide ausgeführt werden. Eine bevorzugte Ausführungsform des neuen Verfahrens ist die Suspensionspolymerisation, bei der die Pigmente in Form feiner Pulver gewonnen werden und nach dem Trocknen sofort ohne weitere Bearbeitung verwendet werden können. Durch passende Wahl der Herstellungsbedingungen lassen sieh Form und Größe der Pigmentpartikeln einstellen. Diese Arbeitsweise bringt einen beträchtlichen technischen Fortschritt gegenüber den bekannten Verfahren zur Herstellung von Pigmenten, bei denen die Einstellung der gewünschten Teilchengröße und/oder -form einen erheblichen Arbeitsaufwand erfordert. Das Verfahren hat weiterhin den besonderen Vorzug, daß man zur Herstellung von Pigmenten nicht mehr auf die verhältnismäßig kleine Auswahl der hierfür brauchbaren Farbstoffe angewiesen ist. Durch die Wahl geeigneter Farbstoffe und Polymerisationskomponenten lassen sich Pigmente der verschiedensten Farbtöne, Korngrößen, Kornhärten, Löslichkeitseigenschaften, Schmelzpunkte und Substrataffinitäten gewinnen. Die Lichtechtheiten der Pigmente sind oft höher als die der verwendeten Ausgangsfarbstoffe.
209 757/148
Durch die große Anpassungsfähigkeit des Herstellungsverfahrens sind die Pigmentfarbstoffe für die verschiedensten Verwendungszwecke, wie das Färben von Kunststoffen und die Verwendung in Lacken, Anstreichmitteln und Druckpasten, hervorragend geeignet.
Die in den Beispielen genannten Teile sind Gewichtsteile.
Beispiel 1
16 Teile 4-Acryloylaminoazobenzol und 64 Teile Methacrylsäuremethylester werden in einer Mischung von 320 Teilen Toluol und 80 Teilen Aceton gelöst. Man erwärmt die Lösung unter Rühren und Durchleiten von trockenem Stickstoff auf 800C und läßt eine Lösung von 0,8 Teilen Azodiisobuttersäurejiitril in 10 Teilen Aceton zutropfen. Man rührt das Gemisch bei gleicher Temperatur 6 Stunden. Danach läßt man abkühlen, entfernt die Lösungsmittel durch Destillation unter vermindertem Druck, trocknet den Rückstand 6 Tage bei 600C unter vermindertem Druck und mahlt ihn in einer Kugelmühle. Man erhält ein feinteiliges gelbes Pigmentpulver.
Beispiel 2
Man löst 32 Teile Methacrylsäureamid und 8 Teile 4-Acryloylaminoazobenzol bei 800C in 160 Teilen Äthanol und gibt zu dieser Lösung unter Rühren eine Lösung von 0,4 Teilen Azodiisobuttersäurenitril in 10 Teilen Äthanol. Nach 6 Stunden läßt man abkühlen und filtriert das ausgeschiedene pulverförmige Reaktionsprodukt ab. Die Pigmentteilchen haben eine durchschnittliche Größe von 1,5 μ; die Ausbeute beträgt 39 Teile.
Beispiel 3
Man löst in 160 Teilen Äthanol 60 Teile N-Vinylcarbazol und 4 Teile des Farbstoffs, den man durch Kuppeln von diazotiertem l-Amino-4-acryloylaminobenzol mit l-Hydroxynaphthalin-4-sulfonsäure erhält, erhitzt die Lösung unter Durchleiten von trockenem Stickstoff auf 80° C und gibt 0,4 Teile Azodiisobuttersäurenitril zu. Nach 6 Stunden Rühren läßt man das Gemisch abkühlen und filtriert den entstandenen roten Pigmentfarbstoff unter vermindertem Druck. Man trocknet den Farbstoff 12 Stunden bei 500C unter vermindertem Druck und erhält ihn in Form eines staubfeinen tiefroten Pulvers. Die Ausbeute beträgt 39,5 Teile.
Lösung von 0,5 Teilen Azodiisobuttersäurenitril in 25 Teilen Äthanol und erhitzt das Gemisch 10 Stunden unter Rückflußkühlung zum Sieden. Dann läßt man abkühlen, filtriert das abgeschiedene Reaktionsprodukt unter vermindertem Druck und trocknet es 24 Stunden bei 400C unter vermindertem Druck. Man erhält 19,6 Teile eines feinpulvrigen orangeroten Pigments.
Beispiel 6
Man löst 5 Teile 1,4-Divinylbenzol, 17 Teile Styrol und 0,5 Teile des Farbstoffs, den man durch Kuppeln von diazotiertem 4-Aminostyrol mit dem Natriumsalz von l-(2-Chlor-5-sulfophenyl)-3-methylpyr-
azolon-(5) erhält, in 80 Teilen Äthanol, erwärmt die Lösung auf 8O0C und gibt 0,7 Teile Azodiisobuttersäurenitril, gelöst in 10 Teilen Äthanol, zu. Man erhitzt unter Rühren und Rückflußkühlung 31Iz Stunden zum Sieden, läßt dann das Gemisch abkühlen und
ao filtriert den Niederschlag unter vermindertem Druck. Man erhält nach dem Trocknen 15 Teile eines staubfreien gelben Pigmentpulvers.
Beispiel 7
Eine Lösung von 14,5 Teilen Styrol, 9 Teilen 1,4-Divinylbenzol, 0,5 Teilen Vinylsulfonsäure und 0,5 Teilen des Farbstoffs aus Beispiel 4 polymerisiert man wie im Beispiel 4. Nach der Aufarbeitung erhält man 15 Teile eines tiefgelben Pigmentpulvers, das sich ausgezeichnet für die Herstellung von Druckfarben eignet.
Beispiel 8
Man löst 19,5 Teile Methacrylsäureamid und 0,5 Teile des Farbstoffs aus Beispiel 4 in 80 Teilen Benzol, erhitzt die Lösung zum Sieden und gibt 0,5 Teile Azodiisobuttersäurenitril, gelöst in 10 Teilen Benzol, zu. Nach 8 Stunden Rühren bei der gleichen Temperatur arbeitet man das Gemisch wie im Beispiel 3 auf. Man erhält 15 Teile eines staubfeinen hellroten Pulvers.
Beispiel 9 Beispiel 4
19 Teile Styrol und 1 Teil des Farbstoffs, den man durch Kuppeln von diazotiertem 4-Aminostyrol mit 2-Hydroxynaphthalin erhält, werden in90TeilenToluol gelöst. Zu der auf 85 bis 9O0C erhitzten Lösung gibt man 0,2 Teile Azodiisobuttersäurenitril, rührt das Gemisch und fügt nach 3 Stunden weitere 0,2 Teile Azodiisobuttersäurenitril, gelöst in 5 Teilen Toluol, zu. Man erhitzt die Reaktionsmischung 6 Stunden unter Rückflußkühlung zum Sieden, entfernt das Lösungsmittel durch Destillation und vermahlt den Rückstand in einer Kugelmühle zu einem staubfeinen orangeroten Pulver.
Beispiel 5
15 Teile Styrol, 4 Teile Acrylnitril und 1 Teil des Farbstoffs aus Beispiel 4 löst man bei 8O0C in 100 Teilen Äthanol, gibt zu dieser Lösung eine 19 Teile Methacrylsäureamid und 1 Teil 1-Amino-2-acetyl-4-acryloylaminoanthrachinon werden in 85 Teilen Butanol gelöst und die Lösung auf 80 bis 90° C erhitzt. Man gibt eine Lösung von 0,2 Teilen Azodiisobuttersäurenitril in 5 Teilen Butanol zu, hält das Gemisch unter Rühren 7 Stunden bei 80 bis 900C und gibt dann nochmals 0,2 Teile Azodiisobuttersäurenitril, gelöst in 5 Teilen Butanol, zu. Nach 6 Stunden Rühren filtriert man den Niederschlag und trocknet ihn 10 Stunden bei 6O0C unter vermindertem Druck. Man erhält 20 Teile eines feinteiligen tiefblauen Pigmentpulvers, das sich besonders zum Färben von Kunstharzen eignet.
1 -Amino^-acetyM-acryloylaminoanthrachinon erhält man durch Umsetzung von l,4-Diamino-2-acetylanthrachinon mit Acrylsäurechlorid in Nitrobenzol nach dem Verfahren der deutschen Patentschrift 921 533.
Beispiel 10
In 80 Teilen Butanol löst man 19,5 Teile Methacrylsäuremethylester, 0,5 Teile des Farbstoffs aus Beispiel 9 und 0,2 Teile Azodiisobuttersäurenitril. Man erhitzt das Gemisch 7 Stunden unter Rühren auf
80° C und arbeitet es dann wie im Beispiel 6 auf. Man erhält 10 Teile eines feinteiligen blauen Pulvers.
Beispiel 11
Eine Lösung von 19 Teilen Methacrylsäureamid, 1 Teil l-Acryloy]amino-4-[2-phenylchinazolyl-(4)]-aminoanthrachinon und 0,5 Teilen Azodiisobuttersäurenitril in 80 Teilen Butanol polymerisiert man wie im Beispiel 6. Es werden 19,8 Teile eines tiefblauen Farbstoffpulvers erhalten.
l-Acryloylamino-4-[2-phenylchinazolyl-(4)]-aminoanthrachinon stellt man her durch Umsetzung von 1 - Amino - 4 - [2 - phenylchinazolyl - (4)] - aminoanthrachinon mit Acrylsäurechlorid in Nitrobenzol.
Beispiel 12
Eine Lösung von 29 Teilen Styrol, 1 Teil 1-Acryloylamino-5-benzoylaminoanthrachinon und 1,5 Teilen Azodiisobuttersäurenitril in 120 Teilen N-Methylpyrrolidon erhitzt man 11 Stunden auf 85°C. Man läßt dann abkühlen und fügt zu dieser Lösung 700 Teile Methanol. Das ausgefällte Pulver wird unter vermindertem Druck filtriert und 8 Stunden bei 600C unter vermindertem Druck getrocknet. Man erhält 19,2 Teile eines pulverförmigen orangeroten Pigments.
1 -Acryloylamino-S-benzoylaminoanthrachinon erhält man durch Umsetzung von l-Amino-5-benzoylaminoanthrachinon mit Acrylsäurechlorid in Nitrobenzol.
Beispiel 13
Man polymerisiert 18 Teile Methacrylsäureamid, 1 Teil Vinylsulfonsäure und 1 Teil 1-Amino-2~acetyl-4-acryloylaminoanthrachinon, gelöst in 120 Teilen Butanol, unter Zusatz von 0,5 Teilen Azodiisobuttersäurenitril durch o^stündiges Erhitzen auf 85 bis 900C. Nach Filtrieren und Trocknen unter vermindertem Druck bei 600C werden 19 Teile eines feinteiligen tiefblauen Pulvers erhalten.
Beispiel 14
Man löst 8 Teile 4-Acryloylaminobenzol und 32 Teile Methacrylsäureamid in 160 Teilen Äthanol, setzt 1,2 Teile des Anlagerungsproduktes von etwa 10 Mol Äthylenoxyd an 1 Mol Ricinusöl und 0,5 Teile Azodiisobuttersäurenitril zu und erhitzt das Gemisch 6 Stunden auf 800C. Nach Filtrieren und Trocknen werden 36,5 Teile eines gelben Pigmentfarbstoffs erhalten.
Beispiel 15
10 Teile Methacrylsäureamid, 4 Teile Methylenbisacrylamid, 5 Teile Vinylacetat und 1 Teil des Farbstoffs, den man durch Kuppeln von diazotiertem l-Acryloylamino-3-aminobenzol mit 1-Butyl-3-hydroxy-7-methyl-l ,2,3,4-tetrahydrochinolin erhält, werden in 150 Teilen Butanol gelöst und mit 0,7 Teilen Azodiisobuttersäurenitril unter Durchleiten von Stickstoff bei 90 bis 95 0C polymerisiert. Nach 3 Stunden wird das Polymere durch Filtration unter vermindertem Druck abgetrennt und durch Extraktion mit Methanol von monomerem Farbstoff befreit. Man trocknet es bei 500C unter vermindertem Druck und erhält 12,8 Teile eines zinnoberroten Pigments.
Beispiel 16
In 85 Teilen Dimethylformamid löst man 19 Teile Methacrylsäureamid und 1 Teil des Farbstoffs, den man durch Kuppeln von diazotiertem 4-Amino-4'-äthensulfonylamidodiphenylsulfid mit 1-Phenyl-5-pyrazolon-3-carbonsäureäthylester erhält. Die Polymerisation wird durch Zugabe von 0,5 Teilen Azodiisobuttersäurenitril bei 85 bis 9O0C eingeleitet, ίο Nach 2 Stunden läßt man abkühlen und filtriert das Polymere ab, das mit Alkohol extrahiert wird. Man erhält 13 Teile eines orangegelben Pigments.
Beispiel 17
Zu einer Lösung von 0,5 Teilen Natriunidiisobutylnaphthalinsulfonat, 1 Teil Türkischrotöl, 5 Teilen einer 30%igen wäßrigen Lösung von Wasserstoffperoxyd und 4 Teilen des Kupplungsproduktes aus diazotiertem l-Acryloylamino-4-aminobenzol und l-(2-Chlor-5-sulfophenyl)-3-methylpyrazolon-(5) in 100 Teilen Wasser läßt man bei 90 bis 95°C unter kräftigem Rühren 21 Teile Acrylnitril fließen. Dabei fällt die Temperatur des Umsetzungsgemisches allmählich auf 72° C. Nach dem Zulauf wird so lange unter Rückfluß erhitzt, bis die Temperatur wieder auf 90 bis 95 0C angestiegen ist. Man läßt die Mischung abkühlen, filtriert das Polymere unter vermindertem Druck ab und extrahiert daraus den restlichen monomeren Farbstoff mit Methanol. Man erhält 8,4 Teile eines leuchtendgelben Pigments.
Beispiel 18
Man löst 6 Teile des im Beispiel 17 verwendeten Farbstoffs, 2 Teile Acrylsäure, 6 Teile eines handelsüblichen Alkylsulfonate, 1,5 Teile des Umsetzungsprodukts einer Mischung aus 95% Pentaerythrit und 5% Glycerin mit etwa 4 bis 5 Mol Epichlorhydrin und 0,5 Teile Kaliumpersulfat in 500 Teilen Wasser und emulgiert in dieser Lösung 24 Teile Acrylsäureisooctylester. Man bringt die Mischung in ein mit einer Rühreinrichtung versehenes Druckgefäß, das insgesamt 2000 Raumteile faßt, preßt 100 Teile Vinylchlorid auf und erhitzt die Mischung während 70 Stunden auf 50 bis 6O0C.
Nach dem Abkühlen wird die Dispersion durch Einfließenlassen in 2000 Raumteile einer kräftig gerührten 5%igen wäßrigen Aluminiumsulfatlösung gefällt. Das Polymere wird durch Filtration abgetrennt, durch Extraktion mit Methanol von monomerem Farbstoff befreit und bei vermindertem Druck getrocknet. Man erhält ein gelbes Pigment in einer Ausbeute von 21 Teilen.
Beispiel 19
In einem mit einer Rühreinrichtung versehenen Druckgefäß, das insgesamt 500 Raumteile faßt, werden 200 Teile Butyrolacton, 100 Teile Vinylchlorid, 7,5 Teile 1-Acryloylaminoanthrachinon, 0,5 Teile des Umsetzungsprodukts einer Mischung ,aus 95% Pentaerythrit und 5% Glycerin mit etwa 4 bis 5 Mol Epichlorhydrin und 0,2 Teile Dibenzoylperoxyd während 33 Stunden auf 550C erhitzt. Nach der üblichen Aufarbeitung erhält man 10,8 Teile eines orangeroten Pigments.
Beispiel 20
80 Teile Vinylidenchlorid, 6 Teile 1-Acryloylaminoanthrachinon, 0,6 Teile des Umsetzungsprodukts
einer Mischung aus 95% Pentaerythrit und 5% Glycerin mit etwa 4 bis 5 Mol Epichlorhydrin und 0,5 Teile Dibenzoylperoxyd werden in 200 Teilen Butyrolacton gelöst und in einem mit einer Rühreinrichtung versehenen Druckgefäß unter Durchleiten von Stickstoff 30 Stunden auf 65 bis 700C erhitzt. Nach dem Abkühlen und Aufarbeiten werden 36 Teile eines monomerenfreien gelben Pigments erhalten.
Beispiel 21
18 Teile Methacrylsäureamid, 1,5 Teile 1-Acryloylaminoanthrachinon und 0,5 Teile 4-Acryloylaminoanthrachinon-l-(N)-2-benzolacridon werden in 100 Teilen heißem Dimethylformamid gelöst und die Lösung heiß filtriert. Zum Filtrat läßt man unter Rühren und Durchleiten von Stickstoff bei 85 bis
IO
90°C langsam eine Lösung von 0,5 Teilen Azodiisobuttersäurenitril in 10 Teilen Dimethylformamid fließen und rührt die Mischung anschließend noch 2 Stunden bei der gleichen Temperatur. Nach dem Abkühlen wird das pulvrige Polymere durch Filtration abgetrennt und durch Extraktion mit Benzol von monomeren Farbstoffen befreit. Man erhält 8,8 Teile eines grünen Pigments.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH:
    Verfahren zur Herstellung von Pigmentfarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man Farbstoffe, die mindestens eine polymerisierbare olefinische Doppelbindung enthalten, mit anderen polymerisationsfähigen Verbindungen mischpolymerisiert.
    Bei der Bekanntmachung der Anmeldung sind drei Substanzproben mit Erläuterung ausgelegt worden.
    < 209 757/148 1.63
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