DE1141256B - Verfahren zum Zusammenlagern von durch Koacervierung erhaltenen, wasserunloesliche Stoffe enthaltenden Kapseln - Google Patents

Verfahren zum Zusammenlagern von durch Koacervierung erhaltenen, wasserunloesliche Stoffe enthaltenden Kapseln

Info

Publication number
DE1141256B
DE1141256B DEN17708A DEN0017708A DE1141256B DE 1141256 B DE1141256 B DE 1141256B DE N17708 A DEN17708 A DE N17708A DE N0017708 A DEN0017708 A DE N0017708A DE 1141256 B DE1141256 B DE 1141256B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
capsule
capsules
oil
grapes
solid
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DEN17708A
Other languages
English (en)
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
NCR Voyix Corp
Original Assignee
NCR Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by NCR Corp filed Critical NCR Corp
Publication of DE1141256B publication Critical patent/DE1141256B/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • EFIXED CONSTRUCTIONS
    • E05LOCKS; KEYS; WINDOW OR DOOR FITTINGS; SAFES
    • E05DHINGES OR SUSPENSION DEVICES FOR DOORS, WINDOWS OR WINGS
    • E05D15/00Suspension arrangements for wings
    • E05D15/48Suspension arrangements for wings allowing alternative movements
    • E05D15/52Suspension arrangements for wings allowing alternative movements for opening about a vertical as well as a horizontal axis
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23GCOCOA; COCOA PRODUCTS, e.g. CHOCOLATE; SUBSTITUTES FOR COCOA OR COCOA PRODUCTS; CONFECTIONERY; CHEWING GUM; ICE-CREAM; PREPARATION THEREOF
    • A23G3/00Sweetmeats; Confectionery; Marzipan; Coated or filled products
    • A23G3/34Sweetmeats, confectionery or marzipan; Processes for the preparation thereof
    • A23G3/346Finished or semi-finished products in the form of powders, paste or liquids
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/48Preparations in capsules, e.g. of gelatin, of chocolate
    • A61K9/50Microcapsules having a gas, liquid or semi-solid filling; Solid microparticles or pellets surrounded by a distinct coating layer, e.g. coated microspheres, coated drug crystals
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01JCHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J13/00Colloid chemistry, e.g. the production of colloidal materials or their solutions, not otherwise provided for; Making microcapsules or microballoons
    • B01J13/02Making microcapsules or microballoons
    • B01J13/06Making microcapsules or microballoons by phase separation
    • B01J13/10Complex coacervation, i.e. interaction of oppositely charged particles
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B41PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
    • B41MPRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
    • B41M5/00Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
    • B41M5/124Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein using pressure to make a masked colour visible, e.g. to make a coloured support visible, to create an opaque or transparent pattern, or to form colour by uniting colour-forming components
    • B41M5/165Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein using pressure to make a masked colour visible, e.g. to make a coloured support visible, to create an opaque or transparent pattern, or to form colour by uniting colour-forming components characterised by the use of microcapsules; Special solvents for incorporating the ingredients
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23GCOCOA; COCOA PRODUCTS, e.g. CHOCOLATE; SUBSTITUTES FOR COCOA OR COCOA PRODUCTS; CONFECTIONERY; CHEWING GUM; ICE-CREAM; PREPARATION THEREOF
    • A23G2200/00COCOA; COCOA PRODUCTS, e.g. CHOCOLATE; SUBSTITUTES FOR COCOA OR COCOA PRODUCTS; CONFECTIONERY; CHEWING GUM; ICE-CREAM; PREPARATION THEREOF containing organic compounds, e.g. synthetic flavouring agents
    • A23G2200/14COCOA; COCOA PRODUCTS, e.g. CHOCOLATE; SUBSTITUTES FOR COCOA OR COCOA PRODUCTS; CONFECTIONERY; CHEWING GUM; ICE-CREAM; PREPARATION THEREOF containing organic compounds, e.g. synthetic flavouring agents containing fruits, nuts, e.g. almonds, seeds, plants, plant extracts, essential oils
    • EFIXED CONSTRUCTIONS
    • E05LOCKS; KEYS; WINDOW OR DOOR FITTINGS; SAFES
    • E05YINDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASSES E05D AND E05F, RELATING TO CONSTRUCTION ELEMENTS, ELECTRIC CONTROL, POWER SUPPLY, POWER SIGNAL OR TRANSMISSION, USER INTERFACES, MOUNTING OR COUPLING, DETAILS, ACCESSORIES, AUXILIARY OPERATIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR, APPLICATION THEREOF
    • E05Y2900/00Application of doors, windows, wings or fittings thereof
    • E05Y2900/10Application of doors, windows, wings or fittings thereof for buildings or parts thereof
    • E05Y2900/13Type of wing
    • E05Y2900/148Windows
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10TTECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/29Coated or structually defined flake, particle, cell, strand, strand portion, rod, filament, macroscopic fiber or mass thereof
    • Y10T428/2982Particulate matter [e.g., sphere, flake, etc.]
    • Y10T428/2984Microcapsule with fluid core [includes liposome]
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10TTECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/29Coated or structually defined flake, particle, cell, strand, strand portion, rod, filament, macroscopic fiber or mass thereof
    • Y10T428/2982Particulate matter [e.g., sphere, flake, etc.]
    • Y10T428/2984Microcapsule with fluid core [includes liposome]
    • Y10T428/2985Solid-walled microcapsule from synthetic polymer
    • Y10T428/2987Addition polymer from unsaturated monomers only
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10TTECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/29Coated or structually defined flake, particle, cell, strand, strand portion, rod, filament, macroscopic fiber or mass thereof
    • Y10T428/2982Particulate matter [e.g., sphere, flake, etc.]
    • Y10T428/2989Microcapsule with solid core [includes liposome]

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Mechanical Engineering (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Manufacturing Of Micro-Capsules (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)

Description

INTEHNAT.KL. B Ol g
DEUTSCHES
PATENTAMT
N17708 IVc/12 c
ANMELDETAG: 30. DEZEMBER 1959
BEKANNTMACHUNG DER ANMELDUNG UNDAUSGABE DER
AUSLEGESCHRIFT: 20. DEZEMBER 1962
Die Herstellung von sehr kleinen Kapseln durch Koacervierung einer Öl-in-Wasser-Emulsion ist bekannt. In solchen Kapseln können in einem Öl dispergierte feste Stoffe oder Flüssigkeiten, wie natürliche Öle, Mineralöle, tierische und pflanzliche Öle und Fraktionen oder Mischungen derselben, wobei für Mineralöle Petroleum und seine Fraktionen, z. B. Schmieröl, Kerosin, Benzin, Naphtha und Paraffinöl, typisch sind, Spermöl, Lebertran, geschmolzenes Butterfett, Specköl und Klauenfett, Zitronenöl, Erdnußöl, Leinöl, Sojabohnenöl, Rizinusöl, Maisöl und Tungöl, Terpentin und Tallöl, oder synthetische Stoffe, z. B. Methylsalicylat, Benzol, Toluol, Vitamin-A-Palmitat, chloriertes Diphenyl, Benzylbenzoat, monomeres Styrol, geschmolzene, gehärtete Öle, mit Wasser nicht mischbare, flüssige Stoffe oder auch Riboflavin, Salicylamid, Tetracyclin-(4-dimethylamino-l,4,4a,5, 5a,6,l 1,12a -octahydro - 3,6,10,12,12a-pentahydroxy-6-methyl-l,ll-dioxo-2-naphthacencarboxyamid)-hydrochlorid, Tetracyclin-phosphat, 2-p-Chlorphenyl-3-methyl-2,3-butandiol, Chlortrianisol, Cholesterin, Meprobamat, Erythromycinpropionat, Benzathen-PenicillinG und Vitamin K, und auch Geschmacks-, Aroma- und Riechstoffe, die sich in festem Zustand befinden oder in festen Stoffen gelöst sind, oder flüssige Stoffe, wie Kakaobutter, Kaffeeöl, Pfefferminzöl, Spearmintöl, Moschusöl, Zitronellöl und Palmöl, enthalten sein.
Hierbei besteht eine Kapsel aus einer einzigen Schicht.
Nach einem nicht vorveröffentlichten Vorschlag kann nach einer ersten eine weitere Schicht um eine Kapsel erzeugt werden, indem zu dem die Kapseln enthaltenden Dispersionsmittel ein Polyäthylen-Maleinsäureanhydrid-Mischpolymerisat mit einem mittleren Molekulargewicht von 60000 bis 70000 zugegeben und dann wieder koacerviert wird.
Beim Abtrennen des Dispersionsmittels können sich die Kapseln zu traubenartigen Gebilden zusammenlagern.
Es wurde gefunden, daß solche traubenartige Zusammenlagerungen, wobei sie auch aus einem Gemisch von Kapseln verschiedenen Inhalts bestehen können, in einem stetig ablaufendem Verfahren nochmals umhüllt werden können, wenn erfindungsgemäß zum Emulgieren bzw. Dispergieren ein Sol mit mehreren filmbildenden Polymerisaten verwendet und bei unterschiedlichen Bedingungen zweimal nacheinander koacerviert wird.
Dadurch können sowohl mikroskopische als auch makroskopische Kapseln hergestellt werden. Des weiteren ist jeder Kern durch die eigentliche Kapselwand von den anderen Kernen und von seiner Um-Verfahren zum Zusammenlagern
von durch Koacervierung erhaltenen,
wasserunlösliche Stoffe enthaltenden Kapseln
Anmelder:
The National Cash Register Company, Dayton, Ohio (V. St. A.)
Vertreter: Dr. A. Stappert, Rechtsanwalt, Düsseldorf, Felristr. 80
Beanspruchte Priorität: V. St. v. Amerika vom 2. Januar 1959 (Nr. 784 704)
gebung durch beide Wände isoliert, so daß er zweifach gegen mögliche schädliche Einflüsse geschützt ist. Außerdem ist durch die zwei Wände ein vorzeitiges Freiwerden oder Austreten des Kapselinhalts praktisch unmöglich.
Da jede Kapseltraube aus einzelnen einwandigen Kapseln besteht, ist es auch möglich, in der gleichen Kapseltraube verschiedene chemische Stoffe unterzubringen, die bei Berührung miteinander reagieren, jedoch normalerweise voneinander isoliert sind, und nur dann miteinander reagieren können, wenn die Trennwände aufgebrochen werden.
Die als Kerne in den einzelnen Kapseln einer Traube enthaltenen Stoffe werden durch mechanisches Aufbrechen, durch Auflösen, chemische Reaktionen oder Wärme frei.
Zur Herstellung der umwandeten Trauben sehr kleiner Kapseln muß in bekannter Weise eine Emulsion von Öl in Wasser hergestellt werden, in der die Teilchen der dispersen Phase Kapselkerne bilden, während die stetige Phase eine wäßrige Lösung oder ein Sol von kapselwandbildenden Kolloiden ist. Diese Stoffe scheiden sich in Stufen als kolloidreiche Phasen durch Koacervierung ab, die durch Ändern des Zustandes der Emulsion eingeleitet wird, wobei sich die kolloidreiche Phase, die sich zuerst ausscheidet, auf den einzelnen Kernen als Konzentrationspunkte ablagert, wodurch kleinste Kapseln mit flüssigen kolloidreichen
209 748/129
Wänden gebildet werden. Die Ausscheidung der des wäßrigen Mediums dispergierte feste Teilchen oder zweiten Phase lagert sich als kolloidreiche flüssige getrocknet als feste sehr kleine Einheiten verwendet Wand um die Kapseltrauben herum ab. Schließlich werden. Das Wasser kann z. B. durch Dekantieren, werden bekanntermaßen die vorhandenen Kolloide Filtrieren, Zentrifugieren oder Trocknen der Kapselzum Gelieren gebracht, so daß sich Kapseln und 5 einheiten entfernt werden. Die Gelatinekompohenten Kapseltrauben mit festen Wänden bilden. werden in einer weiteren Behandlung unlöslich gemacht
Allen Erfordernissen zur Bildung der Kapselwände und ihr Schmelzpunkt und damit der Schmelzpunkt genügen z. B. die natürlichen filmbildenden Stoffe des ganzen polymeren Komplexes heraufgesetzt. Dazu Gelatine, Gummiarabikum, Zein und Sojabohnen- werden die Kapseltrauben mit einer wäßrigen Lösung protein, die alle bei Raumtemperatur (etwa 20° C) io von Formaldehyd behandelt. Diese kann ohne weiteres fest sind, doch eignen sich auch andere filmbildende der Dispersion der umwandeten Kapseltrauben in dem Stoffe, wie ein Mischpolymerisat von Polyvinylmethyl- wäßrigen, noch warmen Rückstand zugesetzt werden, äther—Maleinsäureanhydrid, Polyäthylenimin, Poly- Für die angegebenen Stoffmengen werden 10 ecm einer äthylen—Maleinsäureanhydrid und polymerisierbare, 38gewichtsprozentigen wäßrigen Lösung von Formwasserlösliche äquivalente Stoffe. 15 aldehyd in die Kapseltraubendispersion eingerührt.
Nachdem die Kapseltrauben durch Abkühlung geliert Beispiel 1 gj^ wjr(j ^61. pH_Wert der Dispersion auf 9,5 bis 10
50 g Rizinusöl werden unter ständigem Rühren und angehoben, um dadurch die Reaktion des Formbei einem pH-Wert von mindestens 9 — so daß eine aldehyde auf die Gelatine zu beschleunigen. In einigen komplexe Koacervierung nicht möglich ist — in einer 2° Fällen wird durch das Anheben des pH-Wertes des wäßrigen Lösung von 55,5 g Schweinehautgelatine mit genannten wäßrigen Rückstandes die Tendenz zu einer einem isoelektrischen Punkt bei etwa pH 9 und 500 ecm mehr oder weniger starken Agglomeration der umWasser mit einer Temperatur von 45° C emulgiert. wandeten Kapseltrauben zu Beginn des Härtungs-Diese Emulsion wird mit einer Lösung von 55,5 g Prozesses geschaffen. Um diese Agglomeration zu Gummiarabikum in 500 ecm Wasser gemischt und die 25 verhindern, werden vor dem Anheben des Ph-Wertes Mischung auf einer Temperatur über dem Gelierpunkt der Dispersion auf 9,5 bis 10 50 ecm einer 5gewichtsder Gelatine gehalten und mit 4000 g auf 45° C er- prozentigen wäßrigen Lösung eines die angegebene wärmtem Wasser verdünnt. Nun werden 32 g einer Viskosität aufweisenden Mischpolymerisats von PoIy-5gewichtsprozentigen wäßrigen Lösung eines Misch- vinylmethyläther—Maleinsäureanhydrid mit einem Polymerisats von Polyvinylmethyläther—Maleinsäure- 30 pH-Wert von 5 der Dispersion zugesetzt, während die anhydrid zugesetzt, wobei das genannte Mischpoly- Mischung noch nicht erwärmt ist. Dieses Mischmerisat eine spezifische Viskosität zwischen 0,8 und polymere verbindet sich mit der nichtkoacervierten 1,2 aufweist, wie es nach dem Ostwaldschen Verfahren Gelatine und macht diese dadurch als Agglomerations- »B« bestimmt ist, bei dem 1 g des Mischpolymerisats in agens unwirksam. Die aus umwandeten Kapseln be-100 ecm Methyläthylketon bei 250C gelöst wird. 35 stehenden Kapseltrauben sind dann fertig. Bei einem Dieser koacervierbaren Mischung, die immer noch anderen Härtungsverfahren werden der wäßrigen, auf einen pn-Wert über 9 und eine Temperatur von unge- 15 bis 20° C abgekühlten Dispersion von umwandeten fähr 45°C aufweist, wird unter ständigem Rühren Kapseltrauben statt Formaldehyd 20 ecm einer 25getropfenweise eine 20gewichtsprozentige Lösung von wichtsprozentigen wäßrigen Lösung von Glutaraldehyd Essigsäure zugegeben, bis ein ρκ-Wert von 6 erreicht 40 unter mehrstündigem Rühren zugesetzt, worauf die ist. Um die einzelnen Öltröpfchen herum hat sich dann Temperatur für etwa 12 Stunden unter weiterem eine flüssige Kapselwand abgelagert, die aus einer Rühren auf etwa 22°C oder mehr angehoben wird, dichten Schicht aus einem Teil der Gelatine, des Diese Härtung erfordert kein Anheben des pH-Wertes Gummiarabikums und des Mischpolymerisats von auf 9,5 bis 10, und es braucht daher kein weiteres Polyvinylmethyläther—Maleinsäureanhydrid besteht. 45 mischpolymerisiertes Polyvinylmethyläther—Malein-Zu diesem Zeitpunkt haben sich die mit dichten Säureanhydrid dem restlichen Medium zugesetzt zu flüssigen Wänden umgebenen Kapseln zu kleinen werden. Ein Ersatz für das Mischpolymerisat aus PolyEinheiten zusammengeschlossen, die noch von keinen vinylmethyläther—Maleinsäureanhydrid ist ein Misch-Hüllen eingeschlossen sind. Hierauf wird bei einer polymerisat aus Polyäthylen—Maleinsäureanhydrid, Temperatur von 45° C und unter ständigem Um- 50 das in derselben Menge und unter den gleichen Berühren der pH-Wert durch Zusetzen einer 20gewichts- dingungen verwendet wird. Die Dispersion fertiger prozentigen wäßrigen Lösung von Essigsäure auf 4,2 Kapseltrauben kann wiederholt filtriert und mit Wasser gesenkt und dadurch eine Koacervierung der Frak- gewaschen werden. Die so gereinigten Kapseltrauben tionen des polymeren Stoffes, die sich bei pH 6 noch können erneut in einer beliebigen Flüssigkeit dispernicht auf den Kapseln ablagerten, eingeleitet, so daß 55 giert werden, oder sie können getrocknet werden, so sich diese Fraktionen auf den Trauben ablagern. daß die Kapseltrauben, mit dem bloßen Auge be-Hieraus ergibt sich eine dichte, flüssige Hülle um die trachtet, wie Pulver aussehen, obwohl sie einen großen einzelnen Trauben. Die umwandeten Trauben werden Prozentsatz Flüssigkeit enthalten können, durch Umrühren voneinander getrennt gehalten und .
abgekühlt, so daß der polymere Stoff sowohl der 60 Beispiel 2
Wände der einzelnen Kapseln als auch der Wände Als Beispiel für Kapseltrauben, die Kapseln ver-
um die Kapseltrauben geliert und fest wird, denn schiedener Arten enthalten, von denen einige nur eine sowohl die Kapselwände als auch die Kapseltrauben- Flüssigkeit und andere eine Flüssigkeit, in der ein wände enthalten Gelatine, die einen dichten, flüssigen fester Stoff dispergiert ist, enthalten, wird Baumwollpolymeren Komplex entweder mit dem Mischpoly- 65 samenöl als ein weitgehend wasserunlöslicher Stoff und merisat aus Polyvinylmethyläther—Maleinsäureanhy- Chlor-tris-(p-methoxyphenyl)-äthylen als bei Raumdrid und/oder dem Gummiarabikum bildet. Die um- temperatur fester Stoff verwendet. Der letztgenannte wandeten Kapseltrauben können nun als im Rückstand Stoff ist ein synthetisch hergestelltes Sexualhormon.
5 6
Es werden zwei Emulsionen hergestellt; die erstere Der flüssige Stoff ist Maisöl, und bei dem festen
wird wie im Beispiel 1 erzeugt, doch wird an Stelle Stoff handelt es sich um 2-p-Chlorphenyl-3-methyldes Rizinusöls Baumwollsamenöl verwendet. Die zweite 2,3-butandiol. In einer Lösung (450C und ph9) von Emulsion wird ebenfalls wie im Beispiel 1 hergestellt, 50 g der Gelatine nach Beispiel 1 in 450 ecm Wasser doch wird dem Baumwollsamenöl vor der Emul- 5 wird ein Brei aus 6,25 g Maisöl und 6,25 g des B utandiols gierung Chlor-tris-(p-methoxyphenyl)-äthylen in fein- emulgiert. Eine weitere Lösung (ebenfalls mit 450C verteilter Form zugesetzt. Der feste Stoff kann sich und pn 9) wird aus 55,5 g Gummiarabikum und 500 ecm bei hoher Temperatur in dem Baumwollsamenöl lösen Wasser hergestellt. Diese Lösung wird mit der Emul- und sich als feine Dispersion niederschlagen, sobald sion gemischt. Dem erhaltenen Gemisch werden dann die Emulsion abgekühlt wird. Die zweite Emulsion io 32 g einer 5gewichtsprozentigen wäßrigen Lösung kann durch die Ölphase hergestellt werden, die einen eines Mischpolymerisats von Polyvinylmethyläther— festen Stoff in der gewünschten Menge enthält. Die Maleinsäureanhydrid nach Beispiel 1 zugesetzt. Dieser erste und die zweite Emulsion werden dann gemischt genannten Mischung werden 3900 g Wasser von 450C und die Koacervierung und die Zusammenballung der zugesetzt. Dann wird der pH-Wert der Mischung auf Kapseln zu Trauben wie im Beispiel 1 ausgeführt. 15 6,5 herabgesetzt und 12,5 g des Butandiols, das in Hierbei enthalten die so gebildeten Kapseltrauben einer Lösung (pH 6,5) von 5,5 g Gelatine in 150 g zwei Arten von Kapseln, nämlich Kapseln mit Baum- Wasser dispergiert wurde, zugesetzt. Unter ständigem wollsamenöl und solche mit dem im Baumwollsamenöl Rühren wird der ρκ-Wert der Mischung durch gelösten festen Stoff. Das Gelierungs- und Härtungs- tropfenweises Zusetzen von 20 %iger Essigsäure auf 4 verfahren wird wie im Beispiel 1 ausgeführt. 20 herabgesetzt. Zu diesem Zeitpunkt ist die Ablagerung
des polymeren Stoffes abgeschlossen, und die Kapseln
Beisrjiel 3 werden dann unter ständigem Rühren durch Abküh
lung verfestigt.
Die hier hergestellten Kapseltrauben enthalten zwei Die Gelatine kann durch eine wäßrige Lösung von
Arten von Kapseln. Die eine Kapselart besitzt nur 25 Formaldehyd oder einem anderen Härtungsmittel, einen flüssigen und die andere Kapselart nur einen wie im Beispiel 1 geschildert, unlöslich gemacht und festen Stoff als Kern. Der flüssige Stoff ist wieder ihr Schmelzpunkt heraufgesetzt werden.
Baumwollsamenöl, während die festen Kerne aus R .
Riboflavin bestehen. In einer Lösung von 27,75 g der Beispiel 5
Gelatine nach Beispiel 1 in 450 ecm Wasser mit einer 3° Es wird die Herstellung von Kapseltrauben beTemperatur von 45°C und einem pH-Wert von 9 wer- schrieben, deren einzelne Kapseln Kerne aus festen den 12,5 g Baumwollsamenöl emulgiert. Eine weitere Stoffen enthalten. Die festen Teilchen brauchen nicht Lösung wird aus 55,5 g Gummiarabikum und 500 ecm die gleiche Größe aufzuweisen, doch müssen sie ziem-Wasser hergestellt. Die Temperatur dieser Lösung ist lieh klein sein, d. h., sie sollten eine größte Abmessung 450C, und ihr pH-Wert wird, wenn es erforderlich ist, 35 von etwa 20 μ aufweisen, obwohl auch größere eine vorzeitige Koacervierung zu verhindern, auf 9 Teilchen eingekapselt werden können. Die Teilchen gebracht. Diese zweite Lösung wird mit der oben- können jede beliebige Form besitzen und können genannteil Emulsion gemischt. Der Mischung werden auch aus mehr als nur einem Stoff bestehen, d. h., nun 32 g einer 5gewichtsprozentigen wäßrigen Lösung sie können eine Mischung aus kleinsten Teilchen eines Mischpolymerisats von Polyvinylmethyläther— 40 bestimmter fester Stoffe sein. Solche kleinsten Teilchen Maleinsäureanhydrid nach Beispiel 1 und der er- von festen Stoffen werden einzeln von Kapselwänden haltenen Gesamtmischung 3900 g Wasser zugesetzt. umgeben, und die Kapseln nehmen daher die Form Dann wird der ρκ-Wert der mit Wasser verdünnten der umschlossenen Teilchen an, d. h., sie können rund, Mischung auf 6,5 herabgesetzt und 12 g in einer einen nadeiförmig oder unregelmäßig sein. Das gleiche gilt pH-Wert von 6,5 aufweisenden Lösung von 27,75 g 45 für die eingekapselten festen Stoffe in den Kapsel-Gelatine in 150 g Wasser dispergiertes Riboflavin zu- trauben nach den Beispielen 3, 4 und 6, wenn diese gegeben. Durch tropfenweises Zusetzen einer 20 °/oigen nicht durch Dispergieren in einer Flüssigkeit eine Essigsäure wird unter ständigem Rühren der pa-Wert andere Form erhalten.
auf 3,5 gesenkt. Zu diesem Zeitpunkt ist die Ablagerung Feste, als sehr kleine Teilchen einkapselbare Stoffe
der polymeren Stoffe abgeschlossen, und die Wände 50 sind Bentonit, Titandioxyd sowie das im Beispiel 4 der Kapseltrauben werden dann unter ständigem erwähnte 2-p-Chlorphenyl-3-methyl-2,3-butandiol als Rühren der Lösung durch Abkühlen unter den Beispiel für pharmazeutische Stoffe. Außerdem eignen Gelierpunkt verfestigt. Dann werden 50 ecm einer sich andere Stoffe, wie magnetisches Eisenoxyd, 25gewichtsprozentigen wäßrigen Lösung von Glutar- Kalziumkarbonat, Zinksulfid, Druckerschwärze, pulaldehyd zugesetzt, das durch mehrstündiges Rühren 55 verförmige feste polymere Stoffe, feste Katalysatoren bei gleichbleibender Temperatur unter dem Gelier- und andere gleichwertige Stoffe, die in einem wäßrigen punkt der Mischung wirksam wird. Während der Medium innerhalb des pn-Bereiches, der bei dem nächsten 12 Stunden wird die Lösung auf Raum- nachfolgenden Verfahren auftritt, weitgehend untemperatur (22°C) gebracht. Die umwandeten Kapsel- löslich sind.
trauben sind nun fertig und können gewaschen 60 Eine koacervierbare Mischung wird unter ständigem
werden. Rühren hergestellt. Der pn-Wert dieser Mischung
Beisrjiel 4 w^ so bemessen' daß eme sofortige Koacervierung
verhindert wird. Diese Mischung wird gewonnen
Nach diesem Beispiel werden Kapseltrauben her- durch Dispergieren von 25 g feinverteilten magnegestellt, die zwei Arten von Kapseln enthalten, nämlich 65 tischen Eisenoxyds in einer wäßrigen Lösung (450C) Kapseln mit festen Stoffen als Kern und solche mit von 55,5 g Schweinehautgelatine in 500 ecm Wasser. einem in einer Flüssigheit dispergierten festen Stoff Diese Dispersion wird dann mit einer Lösung von als Kern. 55,5 g Gummiarabikum in 500 ecm Wasser vermischt
und die Temperatur der Mischung über dem Gelierpunkt der Gelatine gehalten. Nach Herstellung dieser Mischung läuft das Verfahren weiter wie im Beispiel 1. Der Unterschied besteht lediglich in der Verwendung eines festen Stoffes als Kern. Nach Beendigung des Verfahrens enthalten die umwandeten sehr kleinen Kapseltrauben Kapseln mit magnetischem Eisenoxyd. Es können auch andere wasserunlösliche feste Stoffe oder Mischungen dieser Stoffe verwendet werden. So kann beispielsweise die halbe Menge des in diesem Beispiel verwendeten Eisenoxyds durch Bentonit ersetzt werden, so daß dann die Kapseln in der Traube beide Arten von Kernen enthalten.
Beispiel 6 lg
Es werden Kapseltrauben mit dreierlei Kapseln hergestellt, nämlich solche, die nur eine Flüssigkeit enthalten, solche, die einen in einer Flüssigkeit dispergierten festen Stoff enthalten, und solche, die nur einen festen Stoff enthalten. ao
Die im vorliegenden Beispiel verwendete Flüssigkeit ist Maisöl und der feste Stoff eine Mischung von Riboflavin und Phenaglycodol.
Es müssen drei verschiedene Mischungen hergestellt werden, in denen die Kerne als disperse Phase ent- as halten sind. Zunächst werden 8,5 g Maisöl in einer wäßrigen Lösung von 25 g Schweinehautgelatine in 225 ecm Wasser, die eine Temperatur von 45 0C und einen pn-Wert 9 aufweist, emulgiert. Dann werden 4 g 2-p-Chlorphenyl-3-methyl-2,3-butandiol in 8,5 g Maisöl dispergiert und die erhaltene Dispersion in einer Lösung (450C und pn 9) von 25 g Schweinehautgelatine in 225 ecm Wasser emulgiert. Hierauf wird die Ölemulsion und die Dispersion miteinander gemischt und ständig gerührt. Dann werden 25,5 g Gummiarabikum zugesetzt, die in 500 ecm Wasser mit einer Temperatur von 45 0C gelöst wurden, und der pH-Wert der Mischung auf 9 eingestellt.
Die sich ergebende Mischung wird unter ständigem Rühren mit 3900 ecm Wasser von 45 0C verdünnt und der pH-Wert auf 9 gebracht. Zu diesem Zeitpunkt werden 32 g einer 5gewichtsprozentigen wäßrigen Lösung eines Mischpolymerisats von Polyvinylmethyläther—Maleinsäureanhydrid nach Beispiel 1 zugesetzt, so daß sich eine koacervierbare Mischung bildet. Der pH-Wert dieser koacervierbaren Mischung wird nunmehr unter ständigem Rühren durch tropfenweises Zugeben von 20%iger Essigsäure auf 6,5 gesenkt.
Zunächst bilden sieh kleine Kapseltrauben, deren Wände noch flüssig sind. Einige Kapseln enthalten Maisöl, andere das in dem Maisöl dispergierte Butandiol.
Nun werden 4 g Riboflavin, das in einer Lösung (45 0C, pH 6,5) von 5,5 g Schweinehautgelatine in 150 ecm Wasser dispergiert wurde, mit den erhaltenen dispergierten Trauben mit flüssigen Wänden gemischt. Der pH-Wert wird dann durch tropfenweises Zusetzen von Essigsäure derselben Konzentration weiter reduziert, bis ein Wert von 3,8 erreicht ist. Während dieser Reduzierung des pn-Wertes, die unter ständigem Rühren erfolgt, bilden sich weitere mit flüssigen Wänden umgebene, Riboflavin enthaltende Kapseln, die sich an den Kapseltrauben anhängen. Nachdem diese Riboflavin enthaltenden Kapseln gebildet sind, lagert sich Polymerisat um jede Traube herum und bildet dadurch eine Traube mit einer flüssigen Umwandung. Diese Trauben werden dann abgekühlt und dadurch verfestigt. Es werden hierzu 25 ecm einer 25%igen Lösung von Glutaraldehyd gemischt und mehrere Stunden lang weitergerührt. Dann wird die Temperatur für 12 Stunden auf Raumtemperatur (22° C) gebracht. Die Kapseltrauben sind dann fertig und können wie in den vorangehenden Beispielen gewaschen und weiterverwendet werden.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH:
    Verfahren zum Zusammenlagern von durch Koacervierung erhaltenen, wasserunlösliche Stoffe enthaltenden Kapseln und Einschließen dieser Zusammenlagerungen, dadurch gekennzeichnet, daß zum Emulgieren bzw. Dispergieren ein Sol mit mehreren filmbildenden Polymerisaten verwendet und bei unterschiedlichen Bedingungen zweimal nacheinander koacerviert wird.
    In Betracht gezogene Druckschriften: USA.-Patentschriften Nr. 2 800 457, 2 800 458.
    © 209 748/129 12.62
DEN17708A 1959-01-02 1959-12-30 Verfahren zum Zusammenlagern von durch Koacervierung erhaltenen, wasserunloesliche Stoffe enthaltenden Kapseln Pending DE1141256B (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US784704A US3041289A (en) 1959-01-02 1959-01-02 Method of making walled clusters of capsules

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE1141256B true DE1141256B (de) 1962-12-20

Family

ID=25133282

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEN17708A Pending DE1141256B (de) 1959-01-02 1959-12-30 Verfahren zum Zusammenlagern von durch Koacervierung erhaltenen, wasserunloesliche Stoffe enthaltenden Kapseln

Country Status (7)

Country Link
US (1) US3041289A (de)
BE (1) BE585460A (de)
CH (1) CH392469A (de)
DE (1) DE1141256B (de)
DK (1) DK109135C (de)
GB (1) GB870476A (de)
NL (2) NL246986A (de)

Families Citing this family (109)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3137631A (en) * 1959-12-01 1964-06-16 Faberge Inc Encapsulation in natural products
NL128441C (de) * 1960-03-10 1900-01-01
NL282895A (de) * 1961-09-05
BE626314A (de) * 1961-12-22
NL128863C (de) * 1962-02-20
US3202533A (en) * 1962-07-24 1965-08-24 Ibm Method of encapsulating liquids
US3155590A (en) * 1962-08-02 1964-11-03 Ncr Co Encapsulation process and its product
US3330693A (en) * 1962-10-29 1967-07-11 Pateco Method of making a magnetic record member with encapsulated ferromagnetic particles in a binder and resulting product
US3360371A (en) * 1962-12-29 1967-12-26 Keuffel & Esser Co Heat-developable two-component diazotype reproduction material
US3340631A (en) * 1964-03-16 1967-09-12 Ncr Co Display devices
US3320523A (en) * 1965-02-01 1967-05-16 Lyne S Trimble Method for visibly indicating and recording magnetic fields
US3505254A (en) * 1965-07-23 1970-04-07 Inter Chem Corp Stable polysulfide composition containing encapsulated curing agent
US3351531A (en) * 1965-08-09 1967-11-07 Beatrice Foods Co Wheat gluten-encapsulated dried oilin-water dispersions of fat-soluble food, medicaments, flavoring agents or food coloring agents
US3341466A (en) * 1966-10-31 1967-09-12 Brynko Carl Process for making capsules
GB1235706A (en) * 1967-06-23 1971-06-16 Pelikan Werke Wagner Guenther Process for the production of microcapsules
US3516846A (en) * 1969-11-18 1970-06-23 Minnesota Mining & Mfg Microcapsule-containing paper
JPS5034511B1 (de) * 1970-04-28 1975-11-08
US3775172A (en) * 1972-01-07 1973-11-27 Ncr Process for film-coating articles
BE791458A (fr) * 1972-07-31 1973-05-16 Merck & Co Inc Produit microencapsule
US4082688A (en) * 1972-12-14 1978-04-04 Ncr Corporation Process for producing microcapsules
US4034077A (en) * 1973-01-02 1977-07-05 E. R. Squibb & Sons, Inc. Ointments and powders containing sebacic acid
US3857971A (en) * 1973-02-09 1974-12-31 Grace W R & Co Ruminant feed additive and method of preparing the same
US3924737A (en) * 1973-04-09 1975-12-09 Ciba Geigy Corp Storage-stable multi-component thermosetting resin system
US3947571A (en) * 1974-05-06 1976-03-30 Lanvin-Charles Of The Ritz, Inc. Lipstick containing microencapsulated oils
US3954678A (en) * 1974-07-11 1976-05-04 E. I. Du Pont De Nemours And Company Semipermeable microcapsules containing a silica gel
US3954666A (en) * 1974-07-11 1976-05-04 E. I. Du Pont De Nemours And Company Semipermeable microcapsules containing heterogeneous catalysts and ferromagnetic materials
JPS5913521B2 (ja) * 1975-06-19 1984-03-30 メイトウサンギヨウ カブシキガイシヤ 磁性酸化鉄・デキストラン複合体の製造法
US4897308A (en) * 1975-06-30 1990-01-30 L'oreal Compositions comprising aqueous dispersions of lipid spheres
FR2408387A2 (fr) * 1975-06-30 1979-06-08 Oreal Compositions a base de dispersions aqueuses de spherules lipidiques
US4477676A (en) * 1976-01-22 1984-10-16 The Hilton-Davis Chemical Co. 4-(3-Indolyl)-2,3-dichloro-4-oxo-2-butenoic acids
US4217344A (en) * 1976-06-23 1980-08-12 L'oreal Compositions containing aqueous dispersions of lipid spheres
US4169804A (en) * 1976-08-19 1979-10-02 Minnesota Mining And Manufacturing Company Magnetically responsive composite microparticle
US4082678A (en) * 1976-11-10 1978-04-04 The Procter & Gamble Company Fabric conditioning articles and process
US4182714A (en) * 1976-12-29 1980-01-08 Sterling Drug Inc. Carbazole containing phthalides
JPS5833011B2 (ja) * 1977-01-28 1983-07-16 神崎製紙株式会社 マイクロカプセルの製造方法
GB1567426A (en) * 1977-01-28 1980-05-14 Kanzaki Paper Mfg Co Ltd Method of making microcapsules
US4163065A (en) * 1977-02-22 1979-07-31 Eugene T. Cilek Edible interlocked components for ceremonial ingestion
US4161454A (en) * 1977-06-02 1979-07-17 Xerox Corporation Coating magnetite with polyacid
CH621479A5 (de) * 1977-08-05 1981-02-13 Battelle Memorial Institute
US4222891A (en) * 1977-08-17 1980-09-16 Kanzaki Paper Mfg. Co., Ltd. Method of making oil-containing microcapsules
FR2416008A1 (fr) * 1978-02-02 1979-08-31 Oreal Lyophilisats de liposomes
JPS5515671A (en) * 1978-07-22 1980-02-02 Kanzaki Paper Mfg Co Ltd Production of microcapsule
US4197346A (en) * 1978-10-10 1980-04-08 Appleton Papers Inc. Self-contained pressure-sensitive record material and process of preparation
US4322352A (en) * 1979-04-04 1982-03-30 Sterling Drug Inc. Indolyl phthalide compounds
US4307018A (en) * 1979-04-04 1981-12-22 Sterling Drug Inc. Heteroarylphthalides
US4363664A (en) * 1980-01-25 1982-12-14 Sterling Drug Inc. Novel compositions and processes
US4362711A (en) * 1980-07-11 1982-12-07 Evreka Inc. Blood cholesterol level reducing agent and method
US4536524A (en) * 1981-04-21 1985-08-20 Capsulated Systems, Inc. Microencapsulated epoxy adhesive system
US4643764A (en) * 1984-01-09 1987-02-17 Stauffer Chemical Company Multiple types of microcapsules and their production
US5209978A (en) * 1985-12-26 1993-05-11 Taisho Pharmaceutical Co., Ltd. Seamless soft capsule and production thereof
GB8809648D0 (en) * 1988-04-23 1988-05-25 Wiggins Teape Group Ltd Production of microcapsules
CA2009047C (en) * 1989-02-27 1999-06-08 Daniel Wayne Michael Microcapsules containing hydrophobic liquid core
US4946624A (en) * 1989-02-27 1990-08-07 The Procter & Gamble Company Microcapsules containing hydrophobic liquid core
US4961871A (en) * 1989-11-14 1990-10-09 The Procter & Gamble Company Powdered abrasive cleansers with encapsulated perfume
EP0449537B1 (de) * 1990-03-27 1996-03-06 The Wiggins Teape Group Limited Druckempfindliches Aufzeichnungspapier
GB9110608D0 (en) * 1991-05-16 1991-07-03 Wiggins Teape Group Ltd Colour developer composition
US5221713A (en) * 1991-10-07 1993-06-22 Rohm And Haas Company Co-microagglomeration of emulsion polymers (encapsulated core/shell additives for pvc)
GB9206132D0 (en) * 1992-03-20 1992-05-06 Wiggins Teape Group Ltd Record material using vinyl carbinol formers
DE69321765T3 (de) * 1992-06-04 2006-08-24 Arjo Wiggins Ltd., Basingstoke Druckempfindliches Aufzeichnungsmaterial
GB9221621D0 (en) * 1992-10-15 1992-11-25 Wiggins Teape Group Ltd Solvents for use in pressure-sensitive record material
GB9306808D0 (en) * 1993-04-01 1993-05-26 Ciba Geigy Ag Coated microparticle agglomerates
GB9313790D0 (en) * 1993-07-03 1993-08-18 Wiggins Teape Group The Ltd Pressure-sensitive copying material
DE4343670C2 (de) * 1993-12-21 2003-05-28 Becker & Co Naturinwerk Eßbare Umhüllung für Lebensmittel
GB9414637D0 (en) * 1994-07-20 1994-09-07 Wiggins Teape Group The Limite Presure-sensitive copying material
GB9522233D0 (en) * 1995-10-31 1996-01-03 Wiggins Teape Group The Limite Pressure-sensitive copying paper
US6060084A (en) * 1997-08-28 2000-05-09 Cannon Chemical Company Method for preparing a core material containment system and the core material containment system prepared thereby
US7101575B2 (en) * 1998-03-19 2006-09-05 Max-Planck-Gesellschaft Zur Forderung Der Wissenschaften E.V. Production of nanocapsules and microcapsules by layer-wise polyelectrolyte self-assembly
EP1261420A1 (de) * 2000-02-29 2002-12-04 Rainer Pommersheim Mikrokapsel insbesondere zur immobilisierung von organischen oder anorganischen feststoffen, flüssigkeiten und/oder gasen
US6800252B1 (en) 2000-03-06 2004-10-05 Paul F. Jedzinski Burstable scent beads
US6488870B1 (en) * 2000-11-27 2002-12-03 Xerox Corporation Encapsulation process
US6518330B2 (en) * 2001-02-13 2003-02-11 Board Of Trustees Of University Of Illinois Multifunctional autonomically healing composite material
US6544926B1 (en) * 2001-10-11 2003-04-08 Appleton Papers Inc. Microcapsules having improved printing and efficiency
US6974592B2 (en) * 2002-04-11 2005-12-13 Ocean Nutrition Canada Limited Encapsulated agglomeration of microcapsules and method for the preparation thereof
DE60332958D1 (de) * 2002-11-04 2010-07-22 Ocean Nutrition Canada Ltd Mikrokapseln mit mehrfachen hüllen und verfahren zu deren herstellung
US7108190B2 (en) * 2003-02-28 2006-09-19 Appleton Papers Inc. Token array and method employing authentication tokens bearing scent formulation information
US20060063125A1 (en) * 2003-04-22 2006-03-23 Hamilton Timothy F Method and device for enhanced dental articulation
US6932602B2 (en) * 2003-04-22 2005-08-23 Appleton Papers Inc. Dental articulation kit and method
US20040251309A1 (en) * 2003-06-10 2004-12-16 Appleton Papers Inc. Token bearing magnetc image information in registration with visible image information
DE102004013637A1 (de) * 2004-03-19 2005-10-13 Capsulution Nanoscience Ag Verfahren zur Herstellung von CS-Partikeln und Mikrokapseln unter Verwendung poröser Template sowie CS-Partikel und Mikrokapseln
US7566747B2 (en) * 2004-05-07 2009-07-28 The Board Of Trustees Of The University Of Illinois Wax particles for protection of activators, and multifunctional autonomically healing composite materials
EP1754012A1 (de) 2004-05-24 2007-02-21 Basf Aktiengesellschaft Formkörper aus lignocellulosehaltigen materialien
WO2006018130A1 (de) * 2004-08-10 2006-02-23 Basf Aktiengesellschaft Grobteilige mikrokapselzubereitung
US10285431B2 (en) * 2004-12-30 2019-05-14 Philip Morris Usa Inc. Encapsulated flavorant designed for thermal release and cigarette bearing the same
US8034450B2 (en) * 2005-01-21 2011-10-11 Ocean Nutrition Canada Limited Microcapsules and emulsions containing low bloom gelatin and methods of making and using thereof
US7612152B2 (en) * 2005-05-06 2009-11-03 The Board Of Trustees Of The University Of Illinois Self-healing polymers
US9968120B2 (en) * 2006-05-17 2018-05-15 Dsm Nutritional Products Ag Homogenized formulations containing microcapsules and methods of making and using thereof
US7723405B2 (en) 2006-01-05 2010-05-25 The Board Of Trustees Of The University Of Illinois Self-healing coating system
ES2373788T3 (es) 2006-02-03 2012-02-08 Basf Se Método para tratar sustratos.
WO2007120500A2 (en) * 2006-04-07 2007-10-25 Ocean Nutrition Canada Ltd. Emulsions and microcapsules with substances having low interfacial tension, methods of making and using thereof
US7569625B2 (en) * 2006-06-02 2009-08-04 The Board Of Trustees Of The University Of Illinois Self-healing elastomer system
KR101994513B1 (ko) * 2006-06-05 2019-06-28 디에스엠 뉴트리셔널 프라덕츠 아게 개선된 쉘을 가지는 마이크로캡슐
NZ578872A (en) * 2007-01-10 2012-07-27 Ocean Nutrition Canada Ltd Vegetarian microcapsules
US20080299391A1 (en) * 2007-05-31 2008-12-04 White Scott R Capsules, methods for making capsules, and self-healing composites including the same
US20090181254A1 (en) * 2008-01-15 2009-07-16 The Board Of Trustees Of The University Of Illinois Multi-capsule system and its use for encapsulating active agents
JP5117579B2 (ja) * 2008-01-25 2013-01-16 アール・ジエイ・レイノルズ・タバコ・カンパニー タバコ製品に有用な易破壊性カプセルを製造するプロセス
EP2379327B1 (de) 2008-12-17 2017-11-08 BASF Coatings GmbH Flächenförmiges bauelement aus verbundmaterial
US20100307542A1 (en) * 2009-06-05 2010-12-09 Kraft Foods Global Brands Llc Method of Reducing Surface Oil on Encapsulated Material
US8859003B2 (en) * 2009-06-05 2014-10-14 Intercontinental Great Brands Llc Preparation of an enteric release system
US20100310726A1 (en) 2009-06-05 2010-12-09 Kraft Foods Global Brands Llc Novel Preparation of an Enteric Release System
US9968564B2 (en) 2009-06-05 2018-05-15 Intercontinental Great Brands Llc Delivery of functional compounds
DE102011079299A1 (de) 2010-07-20 2012-01-26 Basf Se Verbundmaterials enthaltend Latentwärmespeicher
JP2014500359A (ja) 2010-11-24 2014-01-09 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア マイクロカプセル化潜熱蓄熱材料を含む熱可塑性成形組成物
GB2491387A (en) * 2011-06-02 2012-12-05 Magnequench Ltd Rare earth material capsule used in making a magnet
US8859005B2 (en) 2012-12-03 2014-10-14 Intercontinental Great Brands Llc Enteric delivery of functional ingredients suitable for hot comestible applications
EP2926894A1 (de) 2014-03-31 2015-10-07 Givaudan SA Verbesserungen an oder im Zusammenhang mit organischen Verbindungen
GB201505874D0 (en) 2015-04-07 2015-05-20 Greener Bryan And Active Device Dev Ltd Pressure imaging and indicating materials and devices
US10729168B2 (en) * 2016-08-22 2020-08-04 Incredible Foods, Inc. Manufactured fruit compositions and methods of making
WO2018072934A1 (de) 2016-09-29 2018-04-26 Basf Se Verpackungsmaterial und verfahren zur dessen herstellung
CN110978823B (zh) * 2019-12-09 2021-11-19 杭州艾普莱标识制造有限公司 一种树脂碳带及热转印结构

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2800458A (en) * 1953-06-30 1957-07-23 Ncr Co Oil-containing microscopic capsules and method of making them
US2800457A (en) * 1953-06-30 1957-07-23 Ncr Co Oil-containing microscopic capsules and method of making them

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2314527A (en) * 1940-07-06 1943-03-23 Atlantic Coast Fisheries Co Method of making sealed capsules

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2800458A (en) * 1953-06-30 1957-07-23 Ncr Co Oil-containing microscopic capsules and method of making them
US2800457A (en) * 1953-06-30 1957-07-23 Ncr Co Oil-containing microscopic capsules and method of making them

Also Published As

Publication number Publication date
DK109135C (da) 1968-03-25
BE585460A (de) 1900-01-01
GB870476A (en) 1961-06-14
NL246986A (de) 1900-01-01
CH392469A (fr) 1965-05-31
US3041289A (en) 1962-06-26
NL125294C (de) 1900-01-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1141256B (de) Verfahren zum Zusammenlagern von durch Koacervierung erhaltenen, wasserunloesliche Stoffe enthaltenden Kapseln
DE2954367C2 (de)
DE2336882C2 (de) Verfahren zum Härten von Mikrokapseln
DE69324523T2 (de) Badezusatzzusammensetzung enthaltend oberflächenaktive Mittel enthaltende nahtlose Kapsel und Verfahren zur Herrstellung der Kapsel
DE2105039C3 (de) Verfahren zur Herstellung von Mikrokapseln
DE1233829B (de) Verfahren zur Herstellung mikroskopischer, im Innern lipophile Stoffe enthaltender Kuegelchen durch einfache Koazervierung
DE1619795C3 (de) Verfahren zum Herstellen von Mikrokapseln
DE1251273B (de) Herstellen kleiner Kapseln durch Senken des pH-Wertes von Dispersionen
DE1245320B (de) Herstellen kleiner Kapseln
EP0153472A2 (de) Mikrokapseln mit aus aliphatischem Diisocyanat und Diamin gebildeten Kapselwänden
DE1245321B (de) Herstellen kleiner Kapseln, die Farbbildner einschliessen und mit einem sauren kolloidalen Material umgeben sind
EP0038985A1 (de) Mikrokapseln mit definierter Öffnungstemperatur, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung
DE1912323A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Mikrokapseln
DE2237206A1 (de) Verfahren zur herstellung von mikrokapseln
DE1454857C3 (de) Verfahren zur Herstellung eines frei fließenden, körnigen Polytetrafluoräthylen-Formpulvers
DE2225274B2 (de) Verfahren zur Herstellung von Mikrokapseln
DE3831265A1 (de) Verfahren zur herstellung von kugelfoermigen keramikteilchen
DE1185585B (de) Verfahren zur Herstellung mikroskopischer, im Innern lipophile Stoffe enthaltender Kuegelchen durch komplexe Koazervierung
DE1769933A1 (de) OElenthaltende Mikrokapseln und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE2262676A1 (de) Verfahren zur bildung von mikrokapseln
DE2342066A1 (de) Verfahren zum herstellen von mikrokapseln
DE2163167C3 (de) Verfahren zur Herstellung von Mikrokapseln
CH638398A5 (de) Verfahren zur herstellung von eine pharmazeutische verbindung enthaltenden mikrokapseln.
DE2101156C3 (de)
DE1619808A1 (de) Mikrokapseln bzw. -kuegelchen und Verfahren zu ihrer Herstellung