DE1138221B - Verfahren zur Herstellung von als Adsorbentien dienenden, schwach polaren Kunstharzen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von als Adsorbentien dienenden, schwach polaren Kunstharzen

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DE1138221B
DE1138221B DEV18275A DEV0018275A DE1138221B DE 1138221 B DE1138221 B DE 1138221B DE V18275 A DEV18275 A DE V18275A DE V0018275 A DEV0018275 A DE V0018275A DE 1138221 B DE1138221 B DE 1138221B
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Germany
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formaldehyde
adsorbents
synthetic resins
water
resins
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Dr Friedrich Wolf
Heinrich Haeder
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Filmfabrik Wolfen VEB
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Filmfabrik Wolfen VEB
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G12/00Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen
    • C08G12/02Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes
    • C08G12/04Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes with acyclic or carbocyclic compounds
    • C08G12/06Amines
    • C08G12/08Amines aromatic

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  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Solid-Sorbent Or Filter-Aiding Compositions (AREA)
  • Phenolic Resins Or Amino Resins (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von als Adsorbentien dienenden, schwach polaren Kunstharzen Es ist bekannt, schwach polare Kunstharzaustauscher, die durch Kondensation aromatischer Verbindungen mit Aldehyden erhalten werden, als Adsorbentien für Kolloide, Farbstoffe, hochmolekulare Verbindungen, Komplexe usw., die auch den Charakter von Polyelektrolyten haben können, zu verwenden. Die Kondensationsharze dienen zur Entfernung der genannten Stoffe aus Lösungen, in denen sie unerwünscht sind und die sie durch ihren färbenden, sauren oder basischen Charakter oder andere unerwünschte Eigenschaften verunreinigen. Die aus den Lösungen zu entfernenden Stoffe werden vornehmlich auf der inneren Oberfläche der Adsorbentien niedergeschlagen. Deshalb ist es erforderlich, daß die Adsorptionsmittel eine Porengröße haben, die den Verunreinigungen gestattet, in das Innere der Kunstharze zu gelangen. Dieselbe Voraussetzung muß auch bei den schon länger bekannten Adsorbentien anorganischer Natur oder bei den Aktivkohlen, die zeitlich bereits vor den Kunstharzen als Adsorbentien benutzt wurden, gegeben sein. Bezüglich der Forderung hinsichtlich der Porengröße besteht naturgemäß zwischen anorganischen Adsorbentien, Adsorptionskohle und Adsorbentien auf Kunstharzbasis kein Unterschied.
  • Es hat nicht an Versuchen gefehlt, zur Adsorption brauchbare und leistungsfähige Kunstharze, die für einen reinen Ionenaustausch nicht oder fast nicht verwendet werden, herzustellen. Die bisherigen Arbeiten befaßten sich jedoch ausschließlich damit, den Herstellungsprozeß der Kondensationsharze so zu lenken, daß eine gemäß den obigen Ausführungen notwendige und geeignete Porenstruktur erhalten wurde, um den physikalischen Erfordernissen Rechnung zu tragen. So entstanden die Vorschriften, daß man die Kondensation der aromatischen sauren oder basischen Stoffe, wie Phenole oder aromatische Amine, mit Formaldehydlösungen in Gegenwart von möglichst viel Wasser oder in großer Verdünnung vornehmen soll. damit die Konzentration der Reaktionskomponenten möglichst gering ist. Diese Maßnahme des Einsatzes der Reaktionskornponenten in großer Verdünnung bei der zur Harzbildung führenden Kondensation hat zur Folge, daß die obengenannte, naturgemäß notwendige weite Porenstruktur entstehen kann. Weiter soll man die auf diese Weise hergestellten Kondensationsgallerten zwecks Erhaltung der weiten Poren vorsichtig verfestigen. Auch wurde bekanntgegeben, daß man die Mengen der reagierenden Stoffe und des wäßrigen Mediums so wählen müsse, daß das Volumen der kondensierten Masse größer ist als das Volumen der Endprodukte selbst. In Abhängigkeit von der Großporigkeit wurde dann als andere Ausdrucksweise die Feststellung getroffen, daß das Adsorptionsharz ein unterhalb einer bestimmten Grenze liegendes Trokkenstoffgewicht haben müsse, welches allerdings erst nach völliger Trocknung des Kunstharzes und damit erfolgender Unbrauchbarmachung des Harzes festgestellt werden kann.
  • Wenn man nach den bekannten Anweisungen Kunstharzaustauscher herstellt und deren Adsorptionsfähigkeit nachprüft mit einer braungefärbten Melasselösung, die von den Harzen entfärbt wird, dann zeigt sich, daß das Entfärbungsvermögen mit dem Ansteigen der zur Kondensation verwendeten Wassermenge abfällt. Es wurden von uns Kunstharze hergestellt aus m-Phenylendiamin als Gerüstl;omponente und wäßriger 30°/ciger Formaldehydlösung als Brückenbildner. Dabei wurden zusätzlich auf 1 Mol Gerüstkomponente 19,2 Mol, 41,8 Mol und 51.7 Mol Wasser eingesetzt. Die Enlfärbungswerte für diese Harze liegen bei 1400, 900 und 400. Die Messung erfolgte nach Allen, Hazer und Whipple (Ab der halden, »Handbuch der biologischen Arbeitsmethoden«, Sonderdruck, Abteilung 4, Teil 15 [1931]). Man vergleicht die Melasselösung vor der Entfärbung und nach der Entfärbung mit Farbgläsern, die der Färbung einer Lösung eines Platin-Kobalt-Salzes pro Liter Wasser entsprechen, und gibt als Resultat die Menge der entsprechend entfärbten Lösung (Millimeter) an. Die vorstehend genannten Zahlen wurden erhalten mit einer Melasselösung, die 2000 mg Platin-Kobalt entsprach und auf 100 mg Platin-Kobalt entfärbt wurde. Zum Einsatz gelangten 100 ml gebrauchsfertiges Harz. Die bei der Herstellung der getesteten Harze angewendete Menge an Formaldehyd betrug 2,39 Mol auf 1 Mol m-Phenylendiamin.
  • Mit Hilfe der bekannten Maßnahmen des Kondensierens in sehr schwach konzentrierten Lösungen und vorsichtigem Nachhärten mit Chemikalien, Dampf usw., gelingt es nicht, die Adsorptionsfähigkeit der Kunstharze über die oben aufgezeigten Werte hinaus zu steigern. Dies ist nicht weiter verwunderlich, denn die als Lehren aufgestellten Behauptungen geben gar keine technische Anleitung, die auf die Herstellung von Harzen mit hoher Adsorptionsfähigkeit abzielt, sondern sie begnügen sich mit der Feststellung der physikalischen Notwendigkeit des Erreichens großer Poren und nennen als Herstellungsmethode das Arbeiten in großer Verdünnung. Die Möglichkeit der Adsorption großer Moleküle an schwach polaren Kunstharzen bedingt natürlich deren Großporigkeit, wodurch das Trockenstoffgewicht der Kunstharze gegenüber demjenigen der reinen Ionenaustauscherharze - deren Poren verhältnismäßig kleiner sein können, da die auszutauschenden Ionen einen kleineren Durchmesser haben - entsprechend geringer sein muß. Diese an sich auf einer selbstverständlichen Voraussetzung basierende Feststellung der physikalisch bedingten Relation zwischen Porigkeit und Trockengewicht oder Volumen derAdsorptionskunstharze stellt keine technische Lehre dar, die über die vorhandenen mit natürlichen Adsorbentien gewonnenen, auf Kunstharze ohne weiteres übertragbaren Erkenntnisse (z. B. Tone oder Aktivkohlen) hinausgeht und geeignet ist, die Adsorptionsfähigkeit der Kunstharze durch technische Maßnahmen noch zu steigern. Die Angaben in der Literatur und in Patentschriften über die Herstellung der Adsorptionskunstharze sind demzufolge auch unsicher und ungenau und überlassen es dem Fachmann, in experimenteller Kleinarbeit die günstigsten Herstellungsmethoden selbst zu suchen. Hieraus geht hervor, daß die bisherigen wissenschaftlichen Erkenntnisse unrichtigen Schlußfolgerungen entstammen und den tatsächlichen Gegebenheiten nicht entsprechen, wodurch sie keine Möglichkeit bieten, mit ihrer Hilfe zweifelsfreie und brauchbare technische Lehren zu entwickeln.
  • Es wurde nun gefunden, daß man als Adsorbentien dienende, schwach polare Kunstharze mit hoher Adsorptionsfähigkeit durch Kondensation von m-Phenylendiamin mit Formaldehyd in Gegenwart von sauren Katalysatoren und Wasser herstellen kann, indem man mindestens ein Drittel der benötigten Formaldehydmenge in Form von Paraformaldehyd und den Rest als wäßrige Formaldehydlösung verwendet und das Molverhältnis m-Phenylendiamin zu Wasser etwa 1: 30 bis 1: 35 beträgt. Demgegenüber wurde festgestellt, daß eine Erhöhung der Formaldehydmenge gegenüber der m-Phenylendiaminmenge kaum eine Steigerung der Adsorptionsfähigkeit mit sich bringt, wenn der Formaldehyd nur als wäßrige Formaldehydlösung zugegeben wurde.
  • Daß eine Erhöhung der üblicherweise als wäßrige Formaldehydlösung eingesetzten Formaldehydmenge nicht zu einer Steigerung der Adsorptionsfähigkeit der Kunstharze führt, ist verständlich, weil die mit dem erhöhten Formaldehydanteil gleichzeitig eingetragene erhöhte Wassermenge der Erhaltung der sich bildenden Methylolgruppen nicht förderlich ist. Es wurde närnlich weiter gefunden, daß die Erhöhung des Wasseranteiles im Kondensationsgemisch - also wie bisher bekannt ist, in großer Verdünnung zu arbeiten - keine Steigerung der Adsorptionsfähigkeit des Kunstharzes mit sich bringt, sondern diese in gewissem Grade sogar vermindert. Am vorteilhaftesten ist eine ganz bestimmte Wassermenge im Molverhältnis von m-Phenyldiamin zu Wasser von etwa 1:30 bis 1:35.
  • Der Anteil des Paraformaldehyds kann variiert werden. Es soll jedoch nicht weniger als ein Drittel des insgesamt angewandten Formaldehydgewichtes in Form von Paraformaldehyd in das Reaktionsgemisch eingebracht werden. Man kann nach der Erfindung auch die zur Durchführung der Kondensation be nötigte Menge Formaldehyd in Form einer wäßrigen Formaldehydlösung anwenden und dem Gemisch darüber hinaus ein gewisses Quantum an Paraformaldehyd zusetzen.
  • Die nach der Erfindung hergestellten Adsorptionsharze zeigen eine beachtliche Steigerung des Adsorptionsvermögens gegenüber den bisher bekannten Harzen. Die Werte sind aus den Beispielen zu ersehen.
  • Beispiel 1 In einem großen Kondensationsgefäß werden in 428 1 Wasser 76,8 kg 300/obige Salzsäure, 72 kg m-Phenylendiamin und 45,5 kg Paraformaldehyd eingetragen und gut gerührt. In diese Mischung läßt man schnell 151 kg einer 300/oigen wäßrigen Formaldehydlösung einfließen. Nach rasch erfolgender Kondensation wird die Gallerte aus dem Gefäß ausgetragen und in Stücke gebrochen. Die Harzgallerte behandelt man 24 Stunden mit Wasserdampf bei einer nicht über 1000 C liegenden Temperatur. Anschließend wird das Kunstharz naß gemahlen und gesiebt.
  • Das Entfärbevermögen des Kunstharzes für Melasselösung, gemessen nach der oben angegebenen Methode, beträgt 4500.
  • Beispiel 2 In der im Beispiel 1 angegebenen Weise werden 72 kg m-Phenylendiamin mit 151 kg 30oder wäßriger Formaldehydlösung und 45,5 kg Paraformaldehyd in Gegenwart von 76,8 kg 300/obiger Salzsäure in 6421 Wasser kondensiert. Nach erfolgter Nachbehandlung mit Wasserdampf erhält man ein Kunstharz, dessen Entfärbungsvermögen für Melasse 4400 beträgt.
  • Beispiel 3 Nach der Arbeitsweise des Beispiels 1 setzt man 72 kg m-Phenylendiamin mit 100 kg 300/oigem Formaldehyd und 15 kg Paraformaldehyd in Gegenwart von 76,8 kg 300/obiger Salzsäure in 428 1 Wasser um.
  • Das erhaltene Kunstharz besitzt ein Entfärbungsvermögen von 5600.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRÜCHE: 1. Verfahren zur Herstellung von als Adsorbentien dienenden, schwach polaren Kunstharzen durch Kondensation von m-Phenylendiamin mit Formaldehyd in Gegenwart von sauren Katalysatoren und Wasser, dadurch gekennzeichnet, daß man mindestens ein Drittel der Formaldehydmenge in Form von Paraformaldehyd und den Rest als wäßrige Formaldehydlösung verwendet und das Molverhältnis m-Phenylendiamin zu Wasser etwa 1: 30 bis 1: 35 beträgt 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man den zur Polykondensation benötigten Formaldehydanteil als wäßrige Lösung zugibt und darüber hinaus dem Reaktionsgemisch Paraformaldehyd zusetzt.
    In Betracht gezogene Druckschriften.
    Deutsche Patentschrift Nr. 749748.
DEV18275A 1960-03-16 1960-03-16 Verfahren zur Herstellung von als Adsorbentien dienenden, schwach polaren Kunstharzen Pending DE1138221B (de)

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DEV18275A DE1138221B (de) 1960-03-16 1960-03-16 Verfahren zur Herstellung von als Adsorbentien dienenden, schwach polaren Kunstharzen
BE590883A BE590883A (fr) 1960-03-16 1960-05-16 Procédé de préparation de résines synthétiques faiblement polaires servant d'adsorbants et produits obtenus.

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE749748C (de) * 1937-12-31 1944-12-05 Permutit Co Verfahren zur Herstellung von Anionenaustauschern

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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DE749748C (de) * 1937-12-31 1944-12-05 Permutit Co Verfahren zur Herstellung von Anionenaustauschern

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