DE1129288B - Verfahren zur Herstellung von Polyaether-thioaethern - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Polyaether-thioaethern

Info

Publication number
DE1129288B
DE1129288B DEF30908A DEF0030908A DE1129288B DE 1129288 B DE1129288 B DE 1129288B DE F30908 A DEF30908 A DE F30908A DE F0030908 A DEF0030908 A DE F0030908A DE 1129288 B DE1129288 B DE 1129288B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
parts
hours
acid
torr
oil
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DEF30908A
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Hanswilli Von Brachel
Dr Walter Lohmar
Dr Hans Holtschmidt
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority to BE602015D priority Critical patent/BE602015A/xx
Priority to NL263086D priority patent/NL263086A/xx
Priority to DEF30908A priority patent/DE1129288B/de
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
Priority to LU39926D priority patent/LU39926A1/xx
Priority to US98757A priority patent/US3135804A/en
Priority to GB11833/61A priority patent/GB958275A/en
Priority to FR857435A priority patent/FR1285182A/fr
Publication of DE1129288B publication Critical patent/DE1129288B/de
Priority to DEF39712A priority patent/DE1187606B/de
Priority to CH510464A priority patent/CH449001A/de
Priority to US362932A priority patent/US3335189A/en
Priority to GB17739/64A priority patent/GB1015657A/en
Priority to NL6404924A priority patent/NL6404924A/xx
Priority to BE647741D priority patent/BE647741A/xx
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M13/244—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing sulfur or phosphorus
    • D06M13/248—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing sulfur or phosphorus with compounds containing sulfur
    • D06M13/252—Mercaptans, thiophenols, sulfides or polysulfides, e.g. mercapto acetic acid; Sulfonium compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G65/34—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from hydroxy compounds or their metallic derivatives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G75/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing sulfur with or without nitrogen, oxygen, or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G75/02—Polythioethers
    • C08G75/0204—Polyarylenethioethers
    • C08G75/0245—Block or graft polymers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G75/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing sulfur with or without nitrogen, oxygen, or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G75/12—Polythioether-ethers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/36—Sulfur-, selenium-, or tellurium-containing compounds
    • C08K5/37—Thiols
    • C08K5/372—Sulfides, e.g. R-(S)x-R'
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M3/00—Liquid compositions essentially based on lubricating components other than mineral lubricating oils or fatty oils and their use as lubricants; Use as lubricants of single liquid substances
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2201/00—Inorganic compounds or elements as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2201/02—Water
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/02—Hydroxy compounds
    • C10M2207/023—Hydroxy compounds having hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2215/02—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines
    • C10M2215/06—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2221/00—Organic macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2221/04—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C10M2221/043—Polyoxyalkylene ethers with a thioether group
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/02—Bearings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/04—Oil-bath; Gear-boxes; Automatic transmissions; Traction drives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/04—Oil-bath; Gear-boxes; Automatic transmissions; Traction drives
    • C10N2040/042—Oil-bath; Gear-boxes; Automatic transmissions; Traction drives for automatic transmissions
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/04—Oil-bath; Gear-boxes; Automatic transmissions; Traction drives
    • C10N2040/044—Oil-bath; Gear-boxes; Automatic transmissions; Traction drives for manual transmissions
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/04—Oil-bath; Gear-boxes; Automatic transmissions; Traction drives
    • C10N2040/046—Oil-bath; Gear-boxes; Automatic transmissions; Traction drives for traction drives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/08—Hydraulic fluids, e.g. brake-fluids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/135—Steam engines or turbines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/14—Electric or magnetic purposes
    • C10N2040/16—Dielectric; Insulating oil or insulators
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/14—Electric or magnetic purposes
    • C10N2040/17—Electric or magnetic purposes for electric contacts
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/20—Metal working
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/20—Metal working
    • C10N2040/22—Metal working with essential removal of material, e.g. cutting, grinding or drilling
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/46—Textile oils

Description

DEUTSCHES
PATENTAMT
F 30908 IVd/39 c
ANMELDETAG: 2. A P R I L 1960
BEKANNTMACHUNG DER ANMELDUNG UNDAUSGABEDER AUSLEGESCHRIFT: 10. MAI 1962
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Polyäther-thioäthern durch Erhitzen von Dihydroxyalkylsulfiden mit Oxalkylierungsprodukten aliphatischer Alkohole in Gegenwart von sauer reagierenden bzw. Säure bildenden Verbindungen; das Verfahren besteht darin, daß man als Oxalkylierungsprodukte aliphatischer Alkohole solche von Monoalkoholen verwendet.
Den so erhaltenen Polyäther-thioäthern ist die allgemeine Formel
R1-O-(CHR2-CHR3-O)- ,
Verfahren zur Herstellung von Polyäther-thioäthern
(CHR4-CHr5-S-CHR6-CHR7-O)-
(CHR8-CHR9-O)-R
10
zuzuschreiben, in der R1 und R10 für lineare oder verzweigte Alkylreste mit 1 bis 22, vorzugsweise 3 bis 18 Kohlenstoffatomen stehen und R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8 und R9 Wasserstoff und/oder gleiche oder verschiedene lineare oder verzweigte Alkylreste mit 1 bis 12 Kohlenstoffen bedeuten, während m, η und ρ kleine ganze Zahlen von 1 bis 10 — bevorzugt von 1 bis 5 — sind.
Erfindungsgemäß zu verwendende Oxalkylierungsprodukte aliphatischer Monoalkohole sind z. B. die Monomethyl-, Monoäthyl-, Monopropyl-, Monobutyl-, Monoisobutyl-, Monoheptyl-, Monododecyl-, Monoisododecyl- und Monocetyläther des Mono-, Di-, Tri- oder Tetraäthylenglykols, des Mono-, Di-, Tri-, Tetra- oder Dekapropylenglykols sowie die Monoalkyläther, die durch gleichzeitige oder aufeinanderfolgende Einwirkung von Äthylen- und Propylenoxyd auf aliphatische Monoalkohole erhältlich sind.
Als Dihydroxyalkylsulfide seien beispielsweise genannt: Thiodiglykol, ß,ß'- Dimethyl -thiödiglykol, ß-Äthyl-thiodiglykol, /3,jS'-Diäthyl-thiodiglykol sowie die Produkte mit 1 bis 4 Schwefelatomen, die durch Kondensation dieser Dihydroxyalkylsulfide mit sich selbst entstanden sind, wie z.B. 1,11-Dihydroxy-(3,9-dithia-6-oxa)-undecan.
Als Beispiele für Verbindungen, die unter den hier in Betracht kommenden Reaktionsbedingungen sauer reagieren bzw. Säuren bilden, seien genannt p-Toluolsulf onsäure, Orthophosphorsäure, Pyrophosphorsäure, Methaphosphorsäure, Phenylphosphorsäure, Diphenylphosphorsäure und Phosphorsäure-monophenylester, Ammoniumphosphat, Kaliumbisulfat, Natriumphosphat, Triäthylphosphat, Methyltoluolsulfonat und Dimethylsulfat.
Anmelder:
Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft, Leverkusen-Bayerwerk
Dr. Hanswilli von Brachel, Köln-Sülz,
Dr. Walter Lohmar, Leverkusen,
und Dr. Hans Holtschmidt, Köln-Stammheim,
sind als Erfinder genannt worden
Die Temperatur beim Erhitzen der Komponenten liegt zweckmäßig zwischen 100 und 22O0C; bevorzugt ist eine Temperatur zwischen 140 und 200°C. Die Mengenverhältnisse, in denen die Oxalkylierungsprodukte aliphatischer Monoalkohole, die Dihydroxyalkylsulfide und die sauer reagierenden bzw. Säure bildenden Verbindungen eingesetzt werden, können in weiten Grenzen schwanken; geeignete Mengenverhältnisse lassen sich durch Versuche leicht ermitteln. Im allgemeinen empfiehlt es sich, die Oxalkylierungsprodukte aliphatischer Monoalkohole und die Dihydroxyalkylsulfide im Molverhältnis 5 :1 bis 2 :5 anzuwenden. Die Mengen an sauer reagierenden bzw. Säure bildenden Verbindungen betragen im allgemeinen 0,01 bis 5o/o> vorzugsweise 0,1 bis 1,5%! bezogen auf das Gewicht der Ausgangskomponenten. Das Erhitzen der Reaktionskomponenten wird zweckmäßig so lange fortgesetzt, bis die Hydroxylgruppen der Dihydroxyalkylsulfide praktisch sämtlich veräthert sind; dann wird das Reaktionsgemisch neutralisiert, und gegebenenfalls nicht umgesetzte Ausgangsmaterialien werden ausgewaschen oder abdestilliert.
Die erfindungsgemäß hergestellten Polyäther-thio-
äther, die im allgemeinen helle, dünnflüssige Öle sind, können in mannigfacher Weise verwendet werden. Da sie sich durch ein gutes Viskositätstemperaturverhalten auszeichnen und ihre Viskosität auch unter Druck nur sehr unwesentlich ändern, sind sie besonders als Schmiermittel geeignet, vor allem für hochbelastete Lager, Zahnradgetriebe, Schneckengetriebe, Hydrauliken und für die Metallbearbeitung. In diesen Fällen
209 579/297
können sie gewünschtenfalls auch zusammen mit Schmierstoffzusätzen — z. B. solchen auf der Grundlage von Phenolen oder aromatischen Aminen — angewandt werden. Die Öle der vorhegenden Erfindung sind nicht verseifbar und auch hydrolytisch nicht spaltbar, sie haben sogar ein gewisses Wasseraufnahmevermögen. Die Unempfindlichkeit gegenüber Wasser ist unter anderem bei der Schmierung von Turbinen von Vorteil, da wasserunempfindliche Öle alterungsstabiler als wasserempfindliche Öle sind. Außerdem eignen sich die Produkte der Erfindung als Wärmeübertragungsmittel, als Isolieröle, als Textilhilfsmittel sowie als Lösungsmittel oder Zusatzmittel zu Hochmolekularen.
Die in den nachfolgenden Beispielen angegebenen Teile sind Gewichtsteile.
Beispiel 1
531 Teile Diäthylenglykol-monobutyläther — hergestellt durch Oxäthylierung von n-Butanol mit a° Äthylenoxyd im Molverhältnis 1:2 in Gegenwart von Natriumbutylat—, 213 Teile Thiodiglykol und 5,2Teile Orthophosphorsäure werden in einer Destillationsapparatur unter Durchleiten von Kohlendioxyd auf 185°C 30 Stunden bei 760 Torr, 8 Stunden beil20Torr und 8 Stunden bei 15 Torr erhitzt. Hierbei destillieren etwa 90 Teile Wasser ab. Dann wird das Reaktionsgut bei 80 bis 900C mit verdünnter Natronlauge neutralisiert und bei 1200C 4 bis 5 Stunden mit Wasserdampf geblasen. Anschließend wird das Reaktionsprodukt 3" bei 0,1 Torr der Destillation unterworfen, bis die Temperatur auf 1100C gestiegen ist. Es !unterbleiben etwa 600 bis 650 Teile eines dünnflüssigen Öls, das nach dem Filtrieren folgende Werte zeigt:
Aussehen klar
Dichte bei 200C 1,061
Viskosität bei 50°C 2,6 E
Flammpunkt 233°C
Schmierfähigkeit
a) geprüft auf der Ahnen-Wieland-Prüfmaschine :
Anpreßdruck > 2000 kg
b) VKA nach Boerlage:
Verschweißlastwert 380 kg
c) FZG-Test (Zahnradtest, Test A):
erreichte Laststufe 12
Verschleiß mg/PSh < 0,1
Korrosionstest... Cu-Streifen 80 Stunden bei
1000C negativ
Beispiel 2
Durch 1480 Teile iso-Butanol, in denen 3 Teile Natrium gelöst sind, leitet man nach hier nicht beanspruchtem Verfahren bei 110 bis 15O0C so lange Äthylenoxydjbis 1620 Teile Äthylenoxyd aufgenommen sind. Dann destilliert man über eine Kolonne bei bis 114° C 620 Teile iso-Butanol.
Man gibt zu dem Rückstand 850 Teile Thiodiglykol und 35 Teile Orthophosphorsäure und hält die Mischung 30 Stunden auf 1850C bei 760 Torr, Stunden bei 55 Torr und 12 Stunden bei 20 Torr.
Dann wird das Reaktionsgut bei 80 bis 900C mit Natronlauge neutralisiert, 5 Stunden bei 1200C und Torr mit Wasserdampf geblasen und so lange bei Torr der Destillation unterworfen, bis eine Sumpftemperatur von 1100C erreicht ist. Nach dem Filtrieren des Reaktionsgutes erhält man etwa 2600 Teile
40
45 eines dünnflüssigen Öls, das folgende Eigenschaften aufweist:
Aussehen klar
Dichte bei 200C 1,051
Viskosität bei 500C 2,8 E
Flammpunkt 2270C
Schmierfähigkeit
a) geprüft auf der Almen-Wieland-Prüfmaschine :
Anpreßdruck > 2000 kg
b) VKA nach Boerlage:
Verschweißlastwert 380 kg
c) FZG-Test (Zahnradtest, Test A):
erreichte Laststufe 12
Verschleiß mg/PSh < 0,1
Korrosionstest ... Cu-Streifen 80 Stunden bei 1000C negativ
Beispiel 3
1090 Teile des nach hier nicht beanspruchtem Verfahren gewonnenen Umsetzungsproduktes aus 1 Mol 2-Äthylhexanol und 2MoI Äthylenoxyd, 370 Teile Thiodiglykol, 17 Teile Orthophosphorsäure und 15 Teile Maleinsäureanhydrid werden in einer Destillationsapparatur unter Durchleiten von Kohlendioxyd auf 185°C 20 Stunden bei 760 Torr, 8 Stunden bei 145 Torr, 12 Stunden bei 50 Torr und 20 Stunden bei 15 Torr erhitzt. Hierbei destillieren etwa 100 Teile Wasser ab.
Das Reaktionsprodukt wird dann mit 1 n-Natronlauge neutralisiert, 6 Stunden bei 1200C und 20 Torr mit Wasserdampf geblasen und hiernach 1 Stunde bei 100 bis 1200C und 0,1 Torr getrocknet. Nach dem Absaugen der ausgeschiedenen Salze werden etwa 1200 Teile eines hellgelben Öls erhalten, das sich ausgezeichnet als Turbinenschmieröl eignet.
Das Öl besitzt folgende Daten:
Dichte bei 20°C 0,993
Viskosität bei 2O0C 6,6 E
Flammpunkt 1850C
Schmierfähigkeit
geprüft auf der Almen-Wieland-Prüfmaschine:
Anpreßdruck > 2000 kg
Korrosionstest ... Cu-Streifen 80 Stunden bei 100°C negativ
Beispiel 4
1480 Teile des nach hier nicht beanspruchtem Verfahren gewonnenen Umsetzungsproduktes aus 1 Mol 2-Äthylhexanol und 4MoI Äthylenoxyd, 370 Teile Thiodiglykol, 17Teile Orthophosphorsäure und 15Teile Maleinsäureanhydrid werden, wie im Beispiel 3 beschrieben, erhitzt. Man erhält dann 1600 Teile eines dünnflüssigen Öls, dessen wäßrige Emulsion sich ausgezeichnet als Schneide- oder Bohröl bewährt. Das öl besitzt folgende Eigenschaften:
Dichte bei 2O0C 1,030
Flammpunkt 215°C
Viskosität bei 20°C 13 E
Schmierfähigkeit
geprüft auf der Ahnen-Wieland-Prüfmaschine:
Anpreßdruck > 2000 kg
Korrosionstest ... Cu-Streifen 80 Stunden bei 1000C negativ

Claims (1)

  1. 5 6
    Beispiel 5
    2860Teile des nach hier nicht beanspruchtem Ver- PATENTANSPRUCH:
    fahren gewonnenen Umsetzungsproduktes aus 1 Mol
    n-Butanol und 4,8 Mol Äthylenoxyd, 1000 Teile Verfahren zur Herstellung von Polyäther-thio-
    /?,$'-Dimethylthiodiglykol, 18 Teile Orthophosphor- 5 äthern durch Erhitzen von Dihydroxyalkylsulfiden
    säure und 15 Teile Maleinsäureanhydrid werden, wie im mit Oxalkylierungsprodukten aliphatischer Alko-
    Beispiel 3 beschrieben, erhitzt und aufgearbeitet. Man hole in Gegenwart von sauer reagierenden bzw.
    erhält etwa 3000 Teile eines Öls, das sich als Getriebe- Säure bildenden Verbindungen, dadurch gekenn-
    schmieröl eignet. zeichnet, daß man als Oxalkylierungsprodukte
    Dichte 1,072 i° aliphatischer Alkohole solche von Monoalkoholen
    Flammpunkt 212°C verwendet.
    Viskosität bei 2O0C 8,9 E
    Schmierfähigkeit
    geprüft auf der Almen-Wieland- In Betracht gezogene Druckschriften:
    Prüfmaschine: 15 Deutsche Auslegeschrift Nr. 1 005 275;
    Anpreßdruck > 2000 kg Journal of Polymer Science, 41 (1959), Nr. 138,
    Korrosionstest ... Cu-Streifen 80 Stunden bei S. 231 bis239;
    100°C negativ USA.-Patentschrift Nr. 2 927 863.
    © 209 579/29-7 5.62
DEF30908A 1960-04-02 1960-04-02 Verfahren zur Herstellung von Polyaether-thioaethern Pending DE1129288B (de)

Priority Applications (13)

Application Number Priority Date Filing Date Title
BE602015D BE602015A (de) 1960-04-02
NL263086D NL263086A (de) 1960-04-02
DEF30908A DE1129288B (de) 1960-04-02 1960-04-02 Verfahren zur Herstellung von Polyaether-thioaethern
LU39926D LU39926A1 (de) 1960-04-02 1961-03-23
US98757A US3135804A (en) 1960-04-02 1961-03-28 Polyether-thioether
GB11833/61A GB958275A (en) 1960-04-02 1961-03-30 Polyether-thioethers
FR857435A FR1285182A (fr) 1960-04-02 1961-03-31 Nouveaux polyéther-thioéthers et leur procédé de préparation
DEF39712A DE1187606B (de) 1960-04-02 1963-05-11 Verfahren zur Herstellung von Polyaetherthioaethern
CH510464A CH449001A (de) 1960-04-02 1964-04-21 Verfahren zur Herstellung von Polyätherthioäthern
US362932A US3335189A (en) 1960-04-02 1964-04-27 Process for the production of polyether-thioethers
GB17739/64A GB1015657A (en) 1960-04-02 1964-04-29 Process for the production of polyether-thioethers
NL6404924A NL6404924A (de) 1960-04-02 1964-05-04
BE647741D BE647741A (de) 1960-04-02 1964-05-11

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEF30908A DE1129288B (de) 1960-04-02 1960-04-02 Verfahren zur Herstellung von Polyaether-thioaethern
DEF39712A DE1187606B (de) 1960-04-02 1963-05-11 Verfahren zur Herstellung von Polyaetherthioaethern

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE1129288B true DE1129288B (de) 1962-05-10

Family

ID=62529369

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEF30908A Pending DE1129288B (de) 1960-04-02 1960-04-02 Verfahren zur Herstellung von Polyaether-thioaethern
DEF39712A Pending DE1187606B (de) 1960-04-02 1963-05-11 Verfahren zur Herstellung von Polyaetherthioaethern

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEF39712A Pending DE1187606B (de) 1960-04-02 1963-05-11 Verfahren zur Herstellung von Polyaetherthioaethern

Country Status (7)

Country Link
US (2) US3135804A (de)
BE (2) BE647741A (de)
CH (1) CH449001A (de)
DE (2) DE1129288B (de)
GB (2) GB958275A (de)
LU (1) LU39926A1 (de)
NL (2) NL6404924A (de)

Families Citing this family (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE602015A (de) * 1960-04-02 1900-01-01
US3346617A (en) * 1961-07-11 1967-10-10 Nitto Chemical Industry Co Ltd Method for preparing methacrylonitrile
US3627845A (en) * 1968-08-09 1971-12-14 Dow Chemical Co Polyloxy alkylene sulfides
USRE29243E (en) * 1968-10-08 1977-05-31 Henkel & Cie G.M.B.H. Polyalkyleneglycol ethers of hydroxyalkylmercaptans and process
JPH0468330B2 (de) * 1980-12-04 1992-11-02 Prod Res & Chem Corp
US4486322A (en) * 1982-10-18 1984-12-04 Mobil Oil Corporation Trihydroxyhydrocarbyl sulfide and lubricants containing same
EP0106901B1 (de) * 1982-10-21 1988-02-03 E.I. Du Pont De Nemours And Company Schwefelmodifizierte Polytetramethylen-Äther-Glykole, Verfahren zu deren Herstellung und daraus hergestellte Polyurethane
EP0106902B1 (de) * 1982-10-21 1987-07-22 E.I. Du Pont De Nemours And Company Schwefelmodifizierte Polypropylen-Äther-Glykole, Verfahren zu deren Herstellung und daraus hergestellte Polyurethane
US5037569A (en) * 1987-05-22 1991-08-06 The Lubrizol Corporation Anti-oxidant products
US4769164A (en) * 1987-05-22 1988-09-06 The Lubrizol Corporation Anti-oxidant products
US5051198A (en) * 1987-06-09 1991-09-24 The Lubrizol Corporation Anti-oxidant compositions containing mercaptothiadiazole or mercaptobenzothiazole derivatives
US4894174A (en) * 1987-06-09 1990-01-16 The Lubrizol Corporation Anti-oxidant compositions
US4764299A (en) * 1987-06-09 1988-08-16 The Lubrizol Corporation Anti-oxidant compositions
US5242612A (en) * 1988-06-24 1993-09-07 Exxon Chemical Patents Inc. Mixed phosphorous- and sulfur-containing reaction products useful in power transmitting compositions
US5185090A (en) * 1988-06-24 1993-02-09 Exxon Chemical Patents Inc. Low pressure derived mixed phosphorous- and sulfur-containing reaction products useful in power transmitting compositions and process for preparing same
US5534170A (en) * 1988-06-24 1996-07-09 Exxon Chemical Patents Inc. Mixed phosphorus- and sulfur-containing reaction products useful in power transmitting compositions
US5326487A (en) * 1988-06-24 1994-07-05 Exxon Chemical Patents Inc. Mixed phosphorous- and sulfur- containing reaction products useful in power transmitting compositions
US5314633A (en) * 1988-06-24 1994-05-24 Exxon Chemical Patents Inc. Low pressure derived mixed phosphorous- and sulfur- containing reaction products useful in power transmitting compositions and process for preparing same
US5198132A (en) * 1990-10-11 1993-03-30 The Lubrizol Corporation Antioxidant products
US6509418B1 (en) * 1997-02-19 2003-01-21 Prc-Desoto International, Inc. Sealants and potting formulations including mercapto-terminated polymers produced by the reaction of a polythiol and polyvinyl ether monomer
WO2011156208A2 (en) * 2010-06-11 2011-12-15 Dow Global Technologies Llc Ether polysulfides and polyether polysulfides, their preparation and use
CN107922877B (zh) * 2015-08-20 2021-05-25 陶氏环球技术有限责任公司 具有含硫聚亚烷基二醇的润滑剂
EP3475400B1 (de) * 2016-06-24 2021-03-17 Dow Global Technologies LLC Schmiermittelzusammensetzung
WO2017223174A1 (en) * 2016-06-24 2017-12-28 Dow Global Technologies Llc Lubricant composition

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1005275B (de) * 1954-11-16 1957-03-28 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von hydrophoben Polyaethern aus Glykolen und Thioaetherglykolen
US2927863A (en) * 1955-08-15 1960-03-08 Monsanto Chemicals Coating compositions and methods of preparing same

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2484369A (en) * 1946-10-08 1949-10-11 Shell Dev Liquid condensation polymers of bis (hydroxyalkyl) sulfides and bis (hydroxyalkyl) polysulfides
BE602015A (de) * 1960-04-02 1900-01-01

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1005275B (de) * 1954-11-16 1957-03-28 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von hydrophoben Polyaethern aus Glykolen und Thioaetherglykolen
US2927863A (en) * 1955-08-15 1960-03-08 Monsanto Chemicals Coating compositions and methods of preparing same

Also Published As

Publication number Publication date
US3135804A (en) 1964-06-02
DE1187606B (de) 1965-02-25
GB1015657A (en) 1966-01-05
LU39926A1 (de) 1961-05-23
CH449001A (de) 1967-12-31
BE647741A (de) 1964-08-31
GB958275A (en) 1964-05-21
NL263086A (de) 1900-01-01
NL6404924A (de) 1964-11-12
BE602015A (de) 1900-01-01
US3335189A (en) 1967-08-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1129288B (de) Verfahren zur Herstellung von Polyaether-thioaethern
DE1026072B (de) Verfahren zur Herstellung von Schwefel enthaltenden Polykondensationsprodukten
DE1543535C3 (de) Verfahren zur Herstellung von basischen Schmiermittelzusätzen
DE3142955A1 (de) &#34;neue grenzflaechenaktive verbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung&#34;
DE2257708A1 (de) Schmieroelzubereitungen
DE3446561A1 (de) Verfahren zur herstellung von alkalimetallsalzen von polyethoxycarbonsaeuren
DE2620539A1 (de) Verfahren zur herstellung von schmieroelzusaetzen
DE1029112B (de) Dampfturbinenschmiermittel
DE1593860B1 (de) Verfahren zur Herstellung von Aminsalzen von n-Paraffinsulfonsaeuren
DE2011774B2 (de) PolyKperfluoralkylenoxide) mit endständigen Hydroxylgruppen und Verfahren zu deren Herstellung
DE2642812C3 (de) Hydraulische Flüssigkeiten auf der Basis von Organopolysiloxanen
DE1668518B2 (de) Alkoxyalkanpolyolgemische, verfahren zur herstellung derselben und diese enthaltende oberflaechenaktive mittel
US2723286A (en) Reduction of acidity in synthetic ester lubes with ethylene carbonate
DE871645C (de) Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten
DE2504724C3 (de) N-Hydroxyalkan-aminoalkan-diphosphonsäuren und deren Alkalisalze
DE767071C (de) Verfahren zur Herstellung von Kondensationserzeugnissen
EP0192999B1 (de) Verwendung von Kondensationsprodukten von Thioalkylenoxiden oder Polythioalkylenoxiden mit Polyalkylenoxiden als Spalter für Wasser-in-Öl-Emulsionen
DE842340C (de) Verfahren zur Herstellung von Polycarbonsaeureabkoemmlingen
DE875384C (de) Hochdruckschmieroele
DE909022C (de) Verfahren zur Herstellung von anorganische, wasserloesliche Chromate enthaltenden, seifenhaltigen, emulgierbaren Mineraloelen
CH423746A (de) Verfahren zur Herstellung aliphatischer Estergemische
DE2523402A1 (de) Polyoxapolyfluoralkansulfonate und verfahren zu deren herstellung
DE431762C (de) Verfahren zur Herstellung organischer Zinnverbindungen
DE843457C (de) Verfahren zum Raffinieren von Erdoel- und Kohlenteerdestillaten
AT227857B (de) Wässerige Metallbearbeitungsflüssigkeit