DE1125923B - Verfahren zur Herstellung von Organoborverbindungen - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung von Organoborverbindungen Diese Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung von Organoborverbindungen.
• Zur Herstellung von Organoborverbindungen sind bereits Verfahren bekannt, bei denen z. B. Borfiuorid mit einer Grignardverbindung oder Diboran mit ungesättigten Verbindungen, insbesondere Olefinen, umgesetzt wird. Diesen Verfahren haften besondere Nachteile an, zu denen die hohen Kosten und die Schwierigkeit der Reaktionsdurchführung gehören.
• Es ist weiter aus der belgischen Patentschrift 555 079 bekannt, Trialkylborverbindungen mit einem Olefin umzusetzen, wobei eine Verdrängungsumlagerung stattfindet, so daß eine Organoborverbindung mit Alkylgruppen, die dem verwendeten Olefin entsprechen, gebildet wird. Die Umsetzung kann in Gegenwart von inerten Lösungsmitteln, wie höhersiedenden Äthern, erfolgen. Obwohl das Verfahren ermöglicht, insbesondere solche Verbindungen, welche nur schwer mittels anderer Verfahren herstellbar sind, zu gewinnen, haften ihm doch noch gewisse Nachteile an. Zum Beispiel ist die Verdrängungsumlagerung eine langsame Reaktion, welche in den meisten Fällen mindestens etwa 4 Stunden benötigt. Die vorliegende Erfindung soll in erster Linie diesen besonderen Nachteil des geschilderten Verfahrens beheben.
• Es ist nun gefunden worden, daß eine schnellere und vollständigere Reaktion einer Organoborverbindung mit mindestens einer Kohlenstofiborverbindung, deren organischer Anteil mindestens 2 Kohlenstoffatome besitzt, mit einer ungesättigten, organischen Verbindung erreicht wird, wenn die Reaktion in Gegenwart eines Polyäthers oder eines cyclischen Äthers durchgeführt wird. Die Temperatur, bei der die Reaktion durchgeführt wird, liegt im allgemeinen bei mindestens etwa 1000 C, jedoch werden die besten Reaktionsbedingungen bei Temperaturen oberhalb etwa 1400 C erhalten. Die oben bezeichneten Äther fördern und beschleunigen aus unerklärten Gründen die Reaktionsgeschwindigkeit, so daß die Reaktion schneller und glatter verläuft. Für diesen Zweck sind die niedrigeren Alkyläther von Diäthylenglykol, insbesondere der Dimethyläther von Diäthylenglykol, besonders wirksam. Das Verfahren ist insbesondere zur Umsetzung von Trialkylborverbindungen, deren Alkylgruppen etwa 2 bis 8 Kohlenstoffatome enthalten, mit a-Olefinmaterial, welches 2 bis 30 Kohlenstoffatome enthält, anwendbar. So besteht eine besonders günstige Ausführungsform der Erfindung in der Reaktion einer Trialkylborverbindung, in welcher die Alkylgruppen etwa 2 bis 8 Kohlenstoffatome besitzen, mit einem Olefin, das 2 bis 30Kohlenstoffatome enthält, in Gegenwart eines niedrigeren Alkyläthers von Diäthylenglykol, insbesondere des Dimethyläthers von Diäthylenglykol, bei einer Temperatur von mindestens 1400 C. Andere Ausgestaltungen der Erfindung werden im folgenden näher beschrieben: Ein besonderer Vorteil dieses Verfahrens beruht in der schnelleren und vollständigeren Umsetzung der ungesättigten Verbindung mit der Organoborverbindung, als sie jemals zuvor möglich war. Ein weiterer Vorteil der Reaktionsmethode besteht darin, daß sie in einem Lösungsmittel durchgeführt wird, welches die Kombination des vorliegenden Reaktionsprozesses mit demjenigen ermöglicht, welcher zuvor den Trialkylbor-Reaktionspartner durch die Reaktion von Diboran mit einem Olefin in Gegenwart der bezeichneten Äther bildet. Bei diesem letzteren Prozeß ist gefunden worden, daß die Olefinaddition an das Diboran sehr schnell und wirksam, besser als in den bisherigen Verfahren, vor sich geht. So wird also eine gute Wirtschaftlichkeit dadurch erreicht, daß die Reaktion zur Verdrängungsumlagerung in dem gleichen Lösungsmittel durchgeführt wird, wie es zur Bildung der Organoverbindung benutzt wird, wobei beide Reaktionsschritte mit besserer Ausbeute und höherer Geschwindigkeit erreicht werden.
• Wie oben angegeben, beruht die vorliegende Erfindung vor allem auf dem Befund, daß die Polyäther und die cyclischen Äther die Reaktion von Organoborverbindungen mit ungesättigten Verbindungen zur Bildung unterschiedlicher Organoborverbindungen fördern. Die Polyäther und die cyclischen Äther sind im allgemeinen wohlbekannt, und ein prinzipielles Merkmal dieser Materialien liegt darin, daß sie in dem Reaktionssystem, abgesehen von der Komplexbildung mit der Organoborverbindung, nicht selbst reagieren und unter den angewandten Reaktionsbedingungen vorzugsweise flüssig sind. Beispiele der benutzten Polyäther sind solche, die eine Konfiguration RO(CH2)nOR besitzen, worin R ein organisches Radikal, vorzugsweise ein Kohlenwasserstoff- oder Ätherradikal, darstellt und n eine kleine, ganze Zahl zwischen 1 und 10, vorzugsweise 1 und 3 einschließlich, bedeutet.
• Solche Polyäther sind z. B. ithylenglykoläthylmethyläther, Diäthyläther von Äthylenglykol, Methyl-npropyläther von Äthylenglykol, Tetraäthylenglykoldimethyläther, Glycerintrimethyläther, Dimethyläther von Diäthylenglykol, Dimethoxyäthan, Diäthyläther von Diäthylenglykol u. dgl. Andere brauchbare Polyäther sind z. B. Brenzkatechindimethyläther, Resorcindimethyläther und 1,2,4-Trimethoxybenzol. Typische Beispiele brauchbarer cyclischer Äther sind Tetrahydrofuran, 1,4-Dioxan und Furan. Die Polyäther, insbesondere die niedrigeren Alkyläther von Diäthylenglykol werden bevorzugt, und zwar ganz besonders der Dimethyläther von Diäthylenglykol, weil er sich als besonders vorteilhafter Äther erweist, welcher die schnellste Reaktionsgeschwindigkeit ergibt.
• Als Organoborverbindung wird eine solche verwendet, welche mindestens eine Kohlenstoffborbindung mit einem organischen Radikal von mindestens 2 Kohlenstoffatomen besitzt, so daß ein olefinisches Material erhalten wird, wenn die Verdrängung durch den ungesättigten Reaktionspartner vor sich geht. So soll der organische Rest eine Alkylkonfiguration mit einer Mindestlänge von 2 Kohlenstoffatomen besitzen, aber es ist klar, daß die Alkylgruppe auch weitere Substituenten an dem zweiten oder einem anderen Kohlenstoffatom enthalten kann, wie z. B. Radikale, wie Alkenyl, Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Aryl, Aralkyl, und Acetylenradikale. Die verbleibenden Valenzen des Boratoms werden durch gleichartige oder andersartige, organische Radikale oder durch im wesentlichen inerte Liganden, wie z. B. Halogene, Alkoholreste od. dgl., abgesättigt.
• Typische Beispiele für den borhaltigen Reaktionspartner sind: Dimethyläthylboran, Triäthylboran, Tripropylboran, Triisobutylboran, Trioctylboran, Diäthylborhydrid, Diäthylborchlorid, Diäthylboräthoxyd, Diäthylphenylboran, Diphenyläthylboran, Diäthylcyclohexylboran, Äthyldivinylboran, Tri-(2-phenyläthyl)-boran und Diäthylcyclopentylboran. Es versteht sich, daß die oben erwähnte Kohlenwasserstoffgruppierung mit organischen, funktionellen Gruppen substituiert werden kann, vorausgesetzt, daß diese im wesentlichen bei der Reaktion inert sind. Solche funktionellen Gruppen sind z. B. Halogene, Ketogruppen und Estergruppen. Zur Erleichterung der Reaktionsdurchführung und wegen ihrer leichteren Zugänglichkeit werden Trialkylborane, besonders diejenigen, deren Alkylgruppen Kohlenwasserstoffradikale mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen einschließlich darstellen, bevorzugt verwendet. Als Trialkylboran wird besonders Triäthylboran bevorzugt wegen seiner Wirtschaftlichkeit, leichteren Herstellung und einzigartigen Resultate bei der Verdrängungsreaktion.
• Die zur Verdrängungsumlagerung verwendete, ungesättigte Verbindung soll eine Verbindung sein, welche eine oder mehrere Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindungen oder Kohlenstoff-Kohlenstoff-Dreifachbindungen enthält. Darunter wären natürlich keine aromatischen Materialien zu verstehen, da diese für gewöhnlich nicht als ungesättigte Verbindungen angesehen werden. Typische Beispiele von solchen ungesättigten Verbindungen sind: Athylen, Propylen, cis- und trans-2-Buten, 1-Buten, l-Penten, 2-Penten, 3-Hexen, die Octene, 1-Diisobutylen, Trimethyläthylen, Tetramethyläthylen, die Decene, l-Tetradecen, 1-Octadecen; cyclische Olefine, wie Cyclopenten, Cyclohexen, Cyclohepten, Pinen; substituierte Olefine, wie l,l-Diphenyläthylen, p-Nitrostyrol, p-Carbäthoxystyrol, Styrol, 2-Methylstyrol, Methylmethacrylat, m-Nitrostyrol, a-Methylstyrol, fl-fl-Diphenyläthylen, Nitroäthylen, Allyläthyläther, Vinylbutyläther; Diene, wie Butadien und Cyclohexadien; und Acetylene, wie 1-Hexin und 2-Hexin, Acetylen und Methyl acetylen, Nitro olefine, Halogenolefine, z. B. Allylchlorid, ungesättigte äther, ungesättigte Säurechloride, ungesättigte Carboxylester und Salze, z. B. Äthyloleat und Natriumoleat, und ungesättigte Boratester. Während es aus obigem ersichtlich ist, daß im allgemeinen jegliches Olefin- oder Acetylenmaterial in dem Verfahren verwendbar ist, wird die Benutzung von a-Olefinen, speziell von solchen mit etwa 2 bis 30 Kohlenstoffatomen einschließlich bevorzugt. Das a-Olefinmaterial, besonders die a-Olefine, sind in der Verdrängungsreaktion wirksamer, wirtschaftlicher und leichter zugänglich.
• Für die Gewichtsverhältnisse der Reaktionspartner und der in dem Verfahren verwendeten Äther besteht ein großer Spielraum. Es ist jedoch zweckmäßig, mindestens einen kleinen Überschuß an ungesättigter, organischer Verbindung über die Organoborverbindung zu haben. Dieser Überschuß kann sogar in der Größenordnung der Lösungsmittelmengen liegen, wenn das Olefin unter den Reaktionsbedingungen flüssig ist, und kann z. B. bis etwa 25 Mol Olefin pro Mol Organoborverbindung betragen. Solche Überschüsse an Olefinen beschleunigen die Reaktionsgeschwindigkeit weiterhin. Ebenso kann die Menge des in dem System benutzten äther weitgehend, d. h. zwischen etwa 1 und 100 Gewichtsanteilen der Organoborverbindung, variiert werden. Man erhält die besten Resultate, wenn der Äther in einer Menge von 1 bis 10 Teilen auf einen Gewichtsteil Organoborverbindung vorhanden ist.
• Der erfindungsgemäße Prozeß wird leicht durch die Beschickung eines Reaktionsgefäßes mit der Organoborverbindung und dem äther, vorzugsweise unter Rühren, eingeleitet und wird unter einer Bedeckung mit inertem Gas, wie z. B. Argon, Stickstoff, durchgeführt. Die Mischung wird auf die Reaktion temperatur erwärmt und das ungesättigte Material in der erforderlichen Menge zugegeben, und zwar unter Druck in den Fällen, in denen es sich um ein Gas handelt. Die Reaktionsmethodik kann ersichtlich stark abgewandelt werden, und die Erfindung ist nicht auf eine bestimmteAusführungsform beschränkt.
• In den folgenden Beispielen bedeuten die Angaben über Teile Gewichtsanteile.
• Beispiel 1 Um die Wirksamkeit der Benutzung der Äther in der Umlagerungsreaktion nachzuweisen, wurden Vergleichsversuche durchgeführt, bei denen alle Stoffe mit Ausnahme der in den Versuchen benutzten Lösungsmittel in gleicher Menge verwendet wurden, Bei den Verfahren wurde eine Fraktionierkolonne, welche einen Destillierkopf besaß, mit 10,1 Teilen Trihexylboran, 16,0 Teilen Decen-l und 37,8 Teilen des angegebenen Lösungsmittels beschickt. Während der Versuche wurde die Reaktionsmischung eine Zeitlang auf 1500 C gehalten, so daß l.-Hexen befreit werden und die Kolonnenspitze erreichen konnte.
• Diese Technik wurde zur Feststellung der relativen Geschwindigkeiten bei den verschiedenen angewendeten Lösungsmitteln benutzt, und die dabei erhaltenen Zahlen wurden in der folgenden Tabelle wiedergegeben, worin die Geschwindigkeitszahl einen relativen Wert darstellt, bei dem die Reaktionsgeschwindigkeit um so schneller war, je höher die angegebene Zahl ist.

  Lösungsmittel Benötigte Geschwin

  Stunden *)

  Dimethyläther des Diäthylen-

  glykols . .. . . . . . . ........ . . 3,5 6,8

  N,N-Dimethylanilin . . 7,2 3,4

  Decan .... ........ 24,6 1,0

  Amyläther . . 23,9 1,0

  *) Bis das 1-Hexen die Kolonnenspitze erreicht.
• Außerdem wurden zu Vergleichszwecken 1,04 Teile Trihexylboran mit 36,7 Teilen Decen-1 (35,1 Teile Überschuß) bei 1500 C in einem evakuierten Reaktionsraum zur Reaktion gebracht und der durch das freigesetzte l-Hexen hervorgerufene Druckanstieg zu verschiedenen Zeitabschnitten festgestellt. Dieses Verfahren wurde unter Benutzung von 35 Teilen Dimethyläther des Triäthylenglykols als Ersatz für den im vorbeschriebenen Versuch als Lösungsmittel verwendeten Decen-1-Überschuß wiederholt. Der Vergleichsversuch, bei dem der angegebene Ather als Lösungsmittel verwendet wurde, verlief zehnmal schneller als der Versuch, bei dem der Äther nicht anwesend war.
• Aus der vorangehenden Tabelle wird es ersichtlich, daß der Diäthylenglykoldimethyläther ein ausgezeichneter Reaktionsbeschleuniger für die Umlagerungsreaktion ist und mindestens zweimal wirksamer als ein Amin sowie mindestens sechsmal wirksamer als ein Kohlenwasserstoff oder ein einfacher höherer Äther ist. Der Diäthylenglykoldimethyläther zeigt also eine einzigartige Eigenschaft, sogar gegenüber den einfachen äthern. Außerdem zeigt es sich, daß der Triäthylenglykoldimethyläther die Umlagerungsreaktion mindestens zehnmal stärker beschleunigt gegenüber einer Reaktion, bei der nur ein Überschuß an Olefinreaktionspartner als Lösungsmittel verwendet wird. Gleichartige Resultate werden erhalten, wenn man andere Polyäther und cyclische Äther vergleicht und Versuchen gegenüberstellt, bei denen andere Kohlenwasserstoffe, einfache Äther und Amine benutzt werden oder die Reaktion in Abwesenheit eines Lösungsmittels oder mit einem Überschuß an Olefin durchgeführt wird.
• Beispiel 2 Ein Autoklav, welcher mit Innenrührung, Außenheizung und Vorrichtung zur Einführung und Ent- fernung von Reaktionsmitteln und Produkten versehen ist, wurde mit 1 Teil Triäthylboran und 3 Teilen Diäthylenglykoldimethyläther beschickt. Die Mischung wurde auf 1400 C erwärmt und dann mit l-Octen versetzt. Nach einer Stunde hat eine quantitative Umlagerung stattgefunden, und man erhielt eine Lösung von Trioctylboran in Diäthylenglykoldimethyläther und als Nebenprodukt Äthylen.
• Beispiel 3 Wenn Beispiel 2 mit der Abänderung wiederholt wurde, daß das Octen-l durch Octadecen-l ersetzt und die Reaktionstemperatur 1t/2 Stunden lang auf 1600 C gehalten wurde, entstand Trioctadecylboran in einer praktisch quantitativen Ausbeute und als Nebenprodukt l-Hexen.
• Beispiel 4 Wenn 10 Teile Trioctylboran mit 14 Teilen Dodecen-l in Gegenwart von 20 Teilen Diäthylenglykoldiäthyläther bei 1800 C 2 Stunden lang zur Reaktion gebracht wurden, wurde eine praktisch quantitative Umwandlung zu Tridodecylboran erreicht. Das Nebenprodukt Octen-l wurde aus dem Reaktionsgemisch durch Destillation entfernt.
• Beispiel 5 Das im Beispiel 1 beschriebene Reaktionsgefäß wurde mit 4 Teilen Tripropylboran und 20 Teilen Dioxan beschickt. Die Mischung wurde gerührt und auf 1000 C erhitzt. Danach wurden der Mischung 7 Teile Hexin-l zugegeben. Die Reaktionsmischung wurde für 2li2 Stunden unter diesen Bedingungen gehalten und während dieser Reaktion kontinuierlich Propen-l entzogen. Auf diese Weise wurde in etwa stöchiometrischer Ausbeute Tri-l-hexenylboran erhalten.
• Beispiel 6 Wenn 10 Teile Tri-n-butylboran mit 17 Teilen Styrol in 30 Teilen Athylenglykoldiäthyläther 2 Stunden lang bei 1400 C umgesetzt wurden, erhielt man in theoretischer Ausbeute Tri-(2-phenyläthyl)-boran, welches man durch fraktionierte Destillation aus dem Reaktionsgemisch gewinnen konnte.
• Beispiel 7 Das im Beispiel 2 beschriebene Reaktionsgefäß wurde mit 1 Teil Diäthylborchlorid zusammen mit 5 Teilen Diäthylenglykolmethyläthyläther beschickt.
• Danach wurden der Reaktionsmischung 4 Teile Decen-2 hinzugefügt und die Mischung auf 1400 C erwärmt. Die Temperatur wurde 2 Stunden lang bei 1400 C gehalten und das Nebenprodukt Athylen während der Reaktionszeit aus dem Reaktionsgefäß entfernt und gewonnen. Nach Abkühlen des Rückstandes im Reaktionsgefäß erhielt man eine Lösung von Di-2-decylborchlorid in dem Diäthylenglykolmethyläthyläther.
• Beispiel 8 Das im Beispiel 2 beschriebene Reaktionsgefäß wurde mit 1 Teil Dihexyläthoxybor und 4 Teilen Athylenglykoläthylmethyläther beschickt. Das Reaktionsgemisch wurde auf 1400 C erhitzt und bei einem Druck von 3,5 kg/cm2 Äthylen in das Reaktionsgefäß gepreßt. Diese Bedingungen wurden 2 Stunden lang aufrechterhalten. Auf diese Weise wurde Diäthyläthoxyboran neben 1-Hexen in praktisch quantitativer Ausbeute erhalten.
• Beispiel 9 Das Verfahren von Beispiel 2 wurde mit der Abänderung wiederholt, daß eine äquivalente Menge Butadien an Stelle von Octen-1 verwendet wurde.
• Man erhielt Tri-3-butenylboran in theoretischer Ausbeute und als Nebenprodukt Äthylen.
• Es ist ersichtlich, daß mit gleich guten Ergebnissen auch andere Organoborverbindungen, ungesättigte Reaktionspartner und Äther an die Stelle der vorbeschriebenen treten können.
• Wie bereits erwähnt, ist die Reaktionstemperatur im allgemeinen mindestens 1000 C. Ebenso gilt, daß die Temperatur unterhalb des Zersetzungspunktes der Reaktionspartner oder Produkte gehalten wird. In einer bevorzugten Ausführungsform beträgt die Temperatur mindestens 1400 C, wobei eine schnellere Reaktionsgeschwindigkeit und höhere Umwandlung erreicht wird. Um eine übermäßige Zersetzung und/oder Nebenreaktionen zu vermeiden, wird die Temperatur vorzugsweise unterhalb 2000 C gehalten.
• Das Reaktionssystem muß nicht unter Druck gehalten werden, jedoch ist dies im allgemeinen wünschenswert, wenn der ungesättigte Reaktionspartner ein Gas ist. In diesem Falle ist nur ein geringer Druck nötig entsprechend dem autogenen Druck des Reaktionssystems oder Drücken bis etwa 7 kg/cm2. Wenn die ungesättigten Reaktionspartner Gase sind, werden höhere Reaktionsgeschwindigkeiten erreicht, wenn man die vorerwähnten, geringen Drücke im Reaktionssystem benutzt.
• Während die Reaktionsgeschwindigkeit verständlicherweise bei den verschiedenen, jeweils verwendeten Reaktionspartnern variieren wird, ist sie bei Benutzung der bezeichneten Äther in dem Reaktionssystem wesentlich schneller. Die Gegenwart der Äther bewirkt innerhalb von etwa 3 Stunden Reaktionszeit eine im wesentlichen vollständige Reaktion, gleichgültig, welche Reaktionspartner jeweils verwendet werden.
• Das erfindungsgemäße Verfahren ist sehr gut für einen Kombinationsprozeß geeignet, in welchem zunächst Diboran mit einem ungesättigten Material in Gegenwart der vorerwähnten Äther zur Reaktion gebracht wird, um eine Organoborverbindung zu bilden, wonach die letztere mit einer anderen ungesättigten Verbindung umgesetzt wird, damit eine Verdrängung stattfindet und eine abgewandelte Organoborverbindung entsteht. So ist es z. B. möglich, ein Material, wie Äthylen, mit Diboran in Gegenwart der angegebenen Äther, welche sehr schnell reagieren, umzusetzen und dann das in diesem System gebildete Triäthylboran z. B. mit Octadecen-1 zur Herstellung von Trioctadecylboran zur Reaktion zu bringen. Dieses Kombinationsverfahren bewirkt die Bildung der erwünschten Organoborverbindung besonders schnell und in hoher Ausbeute. Die Reaktion der ungesättigten Verbindung mit Diboran in den angegebenen Äthern besteht im allgemeinen darin, daß die zwei Materialien bei einer Temperatur bis etwa 1000 C umgesetzt werden. Die Reaktionsmischung wird dann auf die oben angegebenen Temperaturen gebracht, um die erfindungsgemäße Verdrängungsreaktion zu bewirken. Für die Herstellung der Ausgangsstoffe für die Verdrängungsreaktion wird jedoch kein Schutz beansprucht.
• Beispiel 10 Unter Benutzung des im Beispiel 2 beschriebenen Reaktionsgefäßes werden 16,6 Teile Diboran mit 300 Teilen 1-Hexen bei Zimmertemperatur in Gegenwart von 200 Teilen Diäthylenglykoldimethyläther etwa 10 Minuten lang umgesetzt. Danach wird das Reaktionsgemisch auf 1400 C erhitzt, 504 Teile Decen-1 in das Reaktionsgefäß gegeben und das System 1 Stunde lang auf dieser Temperatur gehalten.
• Dabei wird in theoretischer Ausbeute Tridecylboran gebildet und das Nebenprodukt 1-Hexen zur Wie der verwendung bei der Herstellung von weiterem Trihexylbor als Ausgangsmaterial im Kreislauf wie der gewonnen.
• Es wird ersichtlich sein, daß auch andere, ungesättigte Verbindungen an die Stelle der vorherbeschriebenen treten können, welche mit Diboran in Gegenwart der vorerwähnten Äther bei Temperaturen bis etwa 1000 C zur Reaktion gebracht werden, und daß das so gebildete Organoborprodukt auch mit anderen, ungesättigten, organischen Verbindungen als den vorbeschriebenen umgesetzt werden kann, um eine abgewandelte Organoborverbindung zu bilden und das a-Olefin freizusetzen.
• Die Organoborverbindungen, welche entsprechend dem erfindungsgemäßen Verfahren gebildet werden, können z. B. als Alkylierungsmittel benutzt werden.

Claims (7)

1. Sie sind auch bei der Herstellung von Alkoholen brauchbar. pATENTANSPRÜCHE: 1. Verfahren zur Herstellung von Organoborverbindungen durch eine Verdrängungsreaktion, in der eine mindestens eine Kohlenstoffborbindung enthaltende Organoborverbindung, deren organischer Anteil mindestens 2 Kohlenstoffatome besitzt, mit einer ungesättigten, organischen Verbindung umgesetzt wird, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung in Gegenwart eines Polyäthers oder eines cyclischen ethers erfolgt.
2. 2. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Reaktion bei einer Temperatur von oberhalb etwa 1400 C, jedoch nicht über 2000 C, durchgeführt wird.
3. 3. Verfahren gemäß Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß als Polyäther der Dimethyläther des Diäthylenglykols verwendet wird.
4. 4. Verfahren gemäß Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß eine Trialkylborverbindung, deren Alkylgruppe etwa 2 bis 8 Kohlenstoffatome enthält, mit einer a-olefinischen Verbindung, die 2 bis 30 Kohlenstoffatome enthält, umgesetzt wird.
5. 5. Verfahren gemäß Anspruch4, dadurch gekennzeichnet, daß Triäthylboran mit Octadecen-1 bei einer Temperatur von mindestens 1400 C in Gegenwart des Dimethyläthers von Diäthylenglykol zur Reaktion gebracht wird.
6. 6. Verfahren gemäß den Ansprüchen 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß die ungesättigte, organische Verbindung gegenüber der Organo borverbindung in leichtem Überschuß angewendet wird.
7. 7. Verfahren gemäß einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß der Äther in einer Menge von 1 bis 10 Gewichtsanteilen der Organoborverbindung angewendet wird.

   In Betracht gezogene Druckschriften: Österreichische Patentschrift Nr. 199 196.