DE1125171B - Verwendung von stickstoffhaltigen organischen Siliciumverbindungen als Haertungsmittel fuer Epoxyharze - Google Patents

Verwendung von stickstoffhaltigen organischen Siliciumverbindungen als Haertungsmittel fuer Epoxyharze

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DE1125171B
DE1125171B DESCH25911A DESC025911A DE1125171B DE 1125171 B DE1125171 B DE 1125171B DE SCH25911 A DESCH25911 A DE SCH25911A DE SC025911 A DESC025911 A DE SC025911A DE 1125171 B DE1125171 B DE 1125171B
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    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
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    • C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
    • C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
    • C08G59/40—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the curing agents used
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Description

INTERNAT. KL. [C 08 g
DEUTSCHES
PATENTAMT
Sch 25911 IVd/39b
ANMELDETAG: 21. A P R I L 1959
BEKANNTMACHUNG
DER ANMELDUNG
UNDAUSGABE DER
AUSLEGESCHRIFT: 8. MÄRZ 1962
Die bekannten und geschätzten Eigenschaften der Epoxyharze, welche heiß oder kalt durch Härter vernetzt werden können, lassen sich in geeigneter Weise modifizieren, wenn man zu deren Vernetzung gegebenenfalls stickstoffhaltige organische Silicium-Verbindungen verwendet. Dadurch werden z. B. die elektrischen Eigenschaften und auch die Wärmebeständigkeit der Harze wesentlich verbessert.
Es sind bereits Silane bzw. Silikone mit endständiger Hydroxylgruppe und auch solche als Härter für Epoxyharze bekannt, die ihre funktioneilen Gruppen, wie —OH, -NH2 oder — COOH, an einem direkt an das Si-Atom gebundenen C-Atom tragen.
Auch werden schon lineare Oxyarylenreste aufweisende organische Siloxane verwendet. Ebenso ist eine Verarbeitung von Epoxyharzen mit Silazanen bekannt.
Bei Verwendung dieser Organosiliciumverbindungen sind jedoch zum Härten meist hohe Temperaturen und lange Härtungszeiten erforderlich. Teilweise bedarf es der Anwendung besonderer Katalysatoren, wie tertiärer Amine, Alkoholate oder Phenolate. Ein weiterer wesentlicher Nachteil der oben angeführten Siliciumverbindungen als Epoxyharzhärter besteht darin, daß deren Herstellung erheblichen Aufwand erfordert.
Es wurde auch die Verwendung von aromatischen Kieselsäureestern als Härter für Epoxyharze empfohlen, die einfacher zugänglich sind als die Silikone, die jedoch ebenso wie die eingangs angeführten Härter extreme Härtungsbedingungen benötigen und außerdem spröde Produkte ergeben.
Es wurde nun gefunden, daß Verbindungen der allgemeinen Formel
Ri
X-Si-R2 Verwendung von stickstoffhaltigen organischen Siliciumverbindungen als Härtungsmittel für Epoxyharze
Anmelder:
Schering Aktiengesellschaft, Berlin N 65, Müllerstr. 170/172
Dr. Eugen Griebsch, Berlin-Britz,
und Dipl.-Chem. Dr. Martin Wallis, Berlin-Tegel, sind als Erfinder genannt worden
Ri 0- — O
Si —
R3
-R
in welcher R1 einen Aminoalkoxy- oder Aminoaroxyrest, R2 einen Aminoalkoxy-, einen Aminoaroxy-, einen Alkoxy-, einen Aroxy- oder einen Cycloalkoxyrest, R3 das gleiche, wie unter R2 aufgeführt, X das gleiche wie R2 und/oder R3 und außerdem die Reste
R,-
- Si — O
wobei R für Arylen- oder Alkylenrest steht und η eine ganze Zahl bedeutet, ausgezeichnete Härtungsmittel für Epoxyharze sind.
a) Siliciumverbindungen mit Resten folgender Aminoalkohole können z. B. verwendet werden: Äthanolamin, l-Aminopropanol-(2), 1-Aminopropanol-(3), 1,2-DimethyIäthanolamin, 3-Alloxy-2-oxypropylamin, l-Amino-2-methylpentanol, Oxyäthylmorpholin, N-Methyläthynolamin, N-oxyäthylpropandiamin, N-Cyclohexyläthanolamin, Diäthyläthanolamin, Dimethyläthanolamin oder Mannichbasen sowie deren Gemische. Als Aminoalkoholkomponente eignen sich wegen der weichmachenden Wirkung z. B. basische Polyamide von Oxycarbonsäuren (z. B. aus Ricinolsäure) und überschüssigem Triäthylentetramin;
b) beispielsweise folgender aliphatischer primärer, sekundärer und tertiärer Alkohole: Äthanol, Isopropanol, tert.Butanol, Isoamylalkohol, tert.Amylalkohol und höhere Homologe dieser Alkohole sowie ungesättigte und substituierte Alkohole, ferner Monoäther von Dihydtoxyverbindungen;
209 518/469
3 4
c) beispielsweise von aromatischen Komponenten, bindungen kann man sich in erster Stufe als eine wie von Phenol und dessen Homologen, substi- Aminhärtung vorstellen. Dabei öffnet sich der Oxirantuierter Phenole, Oxy-diphenyle bzw. Dioxy-di- ring unter Bildung einer Hydroxylgruppe unter Verphenyle; knüpfung der beiden Komponenten. In der zweiten
d) beispielsweise von cycloaliphatischen Kompo- 5^f eTfol& eine Umsetzung der entstandenen nenten, wie von Cyclohexanol, substituiertem Hydroxylgruppen mit der organischen Si-Verbindung Cyclohexanol und dessen Derivaten. wobei eine Vernetzung der Epoxyharzmolekule durch
—O · Si · O —Brücken erzielt wird. Diese Umesterung
Zur Herstellung der Polysiloxane, welche die wird offenbar in starkem Maße durch die bei der Gruppe R enthalten, sind Dihydroxyverbindungen, io Aminumsetzung mit dem Oxiranring entstandene, der wie Resorcin, Brenzcatechin, 2,2-Di-(4-oxyphenyl)- Hydroxylgruppe benachbarte Amingruppe katalysiert, propan, Dioxydiphenylsulfon, Dioxydiphenylsulfid, Die hier nicht beanspruchte Herstellung der erfin-
Dioxydiphenyläther sowie primäre, sekundäre und dungsgemäß als Härtungsmittel für Epoxyharze zu tertiäre, normale und verzweigte Diole, geeignet. verwendenden Siliciumverbindungen kann in folgender Diese können ungesättigt sein, also ein oder mehrere 15 Weise geschehen: Die stickstoffhaltigen Kieselsäure-Doppel- oder Dreifachbindungen enthalten. ester lassen sich leicht aus den aromatischen, ali-Die meisten der neuen Härter reagieren schon in der phatischen oder hydroaromatischen Orthoestern der Kälte mit Epoxyharzen und ergeben harte, flexible Kieselsäure bzw. der Polykieselsäure durch Umestern Kunststoffe. Neben den sonst diesen eigenen wert- mit den entsprechenden Aminoalkoholen oder Aminovollen Eigenschaften weisen sie verbesserte elektrische 20 phenolen, gegebenenfalls unter Zuhilfenahme von Eigenschaften und sehr gute Wärmefestigkeit auf. Umesterungskatalysatoren, herstellen.
Die Mannigfaltigkeit der einzusetzenden Oxyver- Ein ebenfalls leicht durchzuführendes Verfahren
bindungen und die große Variationsmöglichkeit bei geht beispielsweise von den Alkoxy- bzw. Aroxyder Herstellung von Mischsiloxanen erlauben es, die aminosilanen aus, die mit den Aminoalkoholen unter Eigenschaften der mit diesen Verbindungen gehärteten 25 Ammoniakabspaltung und Bildung der entsprechen-Epoxyharze in weiten Grenzen zu verändern. So den Ester reagieren.
lassen sich Kunststoffe von gummielastisch über hart Eine weitere Darstellungsweise der erfindungs-
und elastisch bis zur höchsten Härte und Sprödigkeit gemäß verwendeten organischen Si-Verbindungen herstellen. besteht darin, daß man beispielsweise Silicium-
Die erfindungsgemäß verwendeten Siliciumverbin- 30 halogenide bzw. Siliciumalkoxy-und-aroxyhalogenide düngen stellen farblose Öle dar, die mit allen handeis- mit den Aminoalkoholen direkt umsetzt und das üblichen Epoxyharzen gut verträglich sind und deren entstandene Aminhydrochlorid in üblicher Weise ins Viskositätsbereich von dünnflüssig bis zähviskos freie Amin überführt, reicht.
Die Reaktionsfähigkeit dieser Verbindungen mit 35 Beispiel 1
Epoxyharzen ist im allgemeinen bei Raumtemperatur
so groß, daß sie in kurzer Zeit aushärten, teilweise 670 Teile o-Kieselsäuretetraäthylester und 775 Teile
sogar in wenigen Minuten unter sehr starker Wärme- Äthanolamin wurden unter Feuchtigkeitsausschluß tönung. in einem Destillierkolben auf 1300C erhitzt und der
Die niedrige Viskosität des erfindungsgemäß zu 40 entstehende Alkohol über eine Kolonne abdestilliert, verarbeitenden Epoxyharz-Siliciumverbindung-Ge- anschließend wird im Vakuum das überschüssige misches erlaubt dessen Verwendung als Gießharz Äthanolamin entfernt. Der farblose ölige o-Kiesel- und zur Herstellung von Schichtstoffen, mit und ohne säuretetra-/?-aminoäthylester besitzt eine Aminzahl Füllstoffe. Die Gießlinge sind hell und klar, durch- von 815 (berechnet 825) und eine Viskosität von 0,4 P. sichtig, hart, flexibel und zeigen gute Chemikalien- 45 50 Teile eines Epoxyharzes auf Grundlage von und Lösungsmittelbeständigkeit. Die Formbeständig- 2,2-Di-(4-oxyphenyl)-propan mit dem Epoxydwert keit und die elektrischen Eigenschaften sind gegen- 0,52 wurden mit 9 Teilen des oben beschriebenen über solchen mit üblichen Aminhärtern hergestellten Esters vermischt und zum Härten in Formen gegossen, verbessert. Es resultieren harte, klare Gießlinge (Kugeldruck-
Die aus den genannten Massen hergestellten Über- 50 härte 1200 kg/cm2), züge zeichnen sich durch Härte, hohe Flexibilität, . . 1
große Haftfestigkeit und guten Glanz aus. Beispiel I
Bei der Verwendung von Aminoalkoholen mit 208 Teile o-Kieselsäuretetraäthylester und 120 Teile
primären und sekundären Aminogruppen an Stelle Äthanolamin wurden wie im Beispiel 1 umgesetzt, der eingangs genannten tertiären Amine als Kataly- 55 Der resultierende o-Kieselsäure-di-äthyl-di-jS-aminosator wird keine Aushärtung des Epoxyharzes erzielt. äthyl-ester stellt eine farblose Flüssigkeit mit der Um so überraschender ist daher die Tatsache, daß Aminzahl 480 dar (berechnet 465). demgegenüber die meisten der erfindungsgemäß ver- 50 Teile des im Beispiel 1 angegebenen Epoxyharzes
wendeten Siloxane bzw. Kieselsäureester, bei denen und 15 Teile des vorerwähnten Esters wurden ver-Aminoalkohole esterartig mit dem Si-Atom verknüpft 60 mischt, in Formen bei Raumtemperatur ausgehärtet sind, eine sehr große Reaktionsfähigkeit zeigen. Bei und nach dem Entformen zum Erreichen optimaler denjenigen Kieselsäureestern, in denen tertiäre Amino- Härte 10 Minuten bei 150qC nachgehärtet (Kugelgruppen vorhanden sind, ist die Härtungsgeschwin- druckhärte 1300 kg/cm2). Martenszahl 65. digkeit allerdings geringer, jedoch kommen auch mit
diesen hergestellten Epoxyharz-Kunststoffen gute 65 Beispiel 3
technische Eigenschaften zu.
Die Reaktion zwischen den Epoxyharzen und den 80 Teile Di-tert.butoxy-diaminosilan wurden im
erfindungsgemäß verwendeten organischen Si-Ver- Destillationskolben mit 47 Teilen Äthanolamin auf
dem Dampfbad erhitzt, bis die NH3-Entwicklung beendet ist. Der entstandene o-Kieselsäure-di-tert.butyl-di-jS-amino-äthoyl-ester hat einen Kp.le von 141 bis 1430C und eine Aminzahl von 385 (berechnet 381).
Ein Gemisch von 40 Teilen Epoxyharz (Epoxydzahl 0,52) und 15 Teilen des oben beschriebenen Esters härtet in Formen zu harten, klaren, flexiblen Gießlingen aus (Schlagzähigkeit 30 kg cm/cm2). Bei Verwendung eines farblosen Epoxyharzes (Epoxydwert 0,56) entstehen klare, farblose Gießlinge, die für optische Zwecke geeignet sind. Zur Prüfung auf die Filmeigenschaften dieses Systems wurden Bleche und Glasplatten mit einer 50%igen Lösung der obigen Mischung in Xylol—Äthylenglykol (9: 1) überzogen. Schichten von 20 bis 25μ auf Glas zeigten bei Luftlagerung nach 24 Stunden die Buchholzhärte 93. Bei der Erichsentiefung von Blechen wurde ein Wert von 9,7 erreicht (Schichten von 60 bis 70μ). Das Biegen um einen 1-mm-Dorn zeigte auch bei -50C keine Markierungen. Spezifischer Widerstand = 101β-1017Ω · cm.
temperatur zu einem sehr flexiblen und elastischen Harz aus.
Beispiel 6
20 Teile Di-tert.butoxy-diaminosilan wurden mit 22 Teilen p-Aminophenol 1 Stunde auf 150 0C erhitzt, wobei sich Ammoniak entwickelt, und eine wachsartige Masse entsteht.
10 Teile Epoxyharz (Epoxydwert 0,52) werden mit 4,3 Teilen dieses Härters verschmolzen und 30 Minuten bei 150°C gehärtet. Das Produkt besitzt eine Martenszahl von 96 und eine Härte von 1800 kg/cm2. Mit einer 50%igen Lösung der obigen Mischung in Xylol—Methylglykol (9: 1) wurden Bleche und Glasplatten beschichtet, die bei 120° C eingebrannt wurden. Die Überzüge hatten folgende Eigenschaften:
Gitterschnitt -50
Dornbiege (1 mm) .. -50
Buchholzhärte 93
Erichsentiefung 8,7
C, Kennzahl 1,
C, Kennzahl 0
Beispiel 4
In einem Kolben mit Rückflußkühler werden 124 Teile o-Kieselsäuretetraphenylester mit 60 Teilen Äthanolamin vermischt und 5 Stunden auf dem Dampfbad erhitzt. Phenol und überschüssiges Äthanolamin werden im Vakuum abdestilliert. Der erhaltene o-Kieselsäure-diphenyl-di-ß-aminoäthyl-ester, ein farbloses öl, besitzt die Aminzahl von 330 (berechnet 335).
100 Teile Epoxyharz (Epoxydwert 0,52) werden unter Kühlen mit 27 Teilen des oben beschriebenen Härters vermischt und in Formen gegossen. Die Aushärtung erfolgt unter starker Wärmetönung in etwa 15 Minuten. Die Härte solcher Gußstücke beträgt 1500 kg/cm2, kann aber durch kurze Wärmebehandlung noch auf 2000 kg/cm2 erhöht werden, ohne daß die Produkte spröder werden.
Die Chemikalien- und Lösungsmittelbeständigkeit von Gießlingen aus der oben beschriebenen Masse geht aus folgender Tabelle hervor, in der die Gewichtszunahme in % bei vierwöchiger Lagerung in der betreffenden Lösung bei 40° C aufgeführt ist.
NaOH(10%ig) 2,5%
HCl(10%ig) 2,3°/o
NaCl (3%ig) 1,1%
Sodalösung (lO°/oig) 1,8 %
Wasser 1,6%
Äthanol 1,6%
Benzin 0,0%
Benzol 0,2%
Carneaöl 0,4%
Essigester 1,8 %
Trichlorethylen 2,3%
Beispiel 5
22 Teile Tri-isopropoxy-aminosilan wurden mit 11,8 Teilen N-oxyäthyl-propandiamin wie im Beispiel 3 umgesetzt. Es resultiert eine klare Flüssigkeit der o-Kieselsäureester aus Isopropanol und N-oxyäthylpropylendiamin, mit der Aminzahl 347 (berechnet 344).
10 Teile Epoxyharz (Epoxydwert 0,52), vermischt mit 5,6 Teilen des obigen Esters, härten bei RaumDie Topfzeit der Lösung beträgt 11 Tage.
Beispiel 7
100 Teile_ Dikieselsäurehexaäthylester werden mit
150 Teilen Äthanolamin gemäß Beispiel 1 umgeestert.
Es entsteht als viskoses öl das Hexa-(j8-aminoäthoxy)-silikat mit der Aminzahl 752 (berechnet 775).
Ein Gußstück aus einer Mischung aus 100 Teilen Epoxyharz und 19,4 Teilen dieses Härters zeigte gute Härte und die Martenszahl 78.
Beispiel 8
60 Teile eines tetrameren Kieselsäureäthylesters (Siedebereich bei 15 mm 190 bis 2450C) wurden mit 60 Teilen Äthanolamin gemäß Beispiel 1 umgesetzt. Das entstehende Produkt mit der Aminzahl 625 ist eine viskose Flüssigkeit.
10 Teile eines Epoxyharzes (Epoxydwert 0,55) mit 2,1 Teilen dieses Kieselsäureesters werden ausgehärtet. Martenszahl 78.
Beispiel 9
40 Teile Cyclohexanol, 24 Teile Äthanolamin und 42 Teile Tetraäthoxysilan wurden umgeestert und der entstehende Alkohol abdestilliert.
5 Teile dieser Substanz mit 10 Teilen Epoxyharz (Epoxydwert 0,52) ergaben nach dem Aushärten ein weiches, flexibles Gußstück.
Beispiel 10
80 Teile o-Kieselsäuretetraphenylesters wurden mit 9 Teilen 1,4 Butylenglykol bei 1800C umgesetzt und das abgespaltene Phenol abdestilliert. Zu 73 Teilen dieses Vorproduktes wurden 18 Teile Äthanolamin zugesetzt und wie im Beispiel 4 umgeestert.
Die Verwendung als Härter erfolgt wie im Beispiel 4. 60
Beispiel 11
312 Teile Ricinolsäuremethylester wurden unter N2-Atmosphäre mit 160 Teilen Triäthylentetramin 3 Stunden auf 2000C erhitzt, wobei Methanol entweicht. 40 Teile dieses Polyamids der Ricinolsäure wurden mit 10 Teilen Tetraäthoxysilan thermisch umgeestert. Es entsteht ein öl, das mit gleichen
Teilen eines Epoxyharzes ausgehärtet ein sehr flexibles Gußstück ergibt.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH:
    Verwendung von stickstoifhaltigen organischen Siliciumverbindungen der folgenden allgemeinen Formel als Härtungsmittel für Epoxyharze:
    R1
    .1
    X-Si-R2
    I R3
    R1 = Aminoalkoxy- oder Aminoaroxyrest, R2 = Aminoalkoxy-, Aminoaroxy-, Alkoxy-, Aroxy- oder Cycloalkoxy-Rest,
    R3 = R23
    X = R2 oder R3 oder die Gruppierung
    oder
    R1
    -Si-
    R3
    R.
    R1
    -Si —O —R-O
    wobei R für Arylen- oder Alkylenrest steht und η eine ganze Zahl bedeutet.
    In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentschrift Nr. 637 532; französische Patentschriften Nr. 1141907, 1156029; USA.-Patentschrift Nr. 2 819 245.
    © 209 518/469 2.62
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