DE1122938B

DE1122938B - Verfahren zur Herstellung von Schwefelsaeure- und Phosphorsaeureestern bzw. deren Salzen

Info

Publication number: DE1122938B
Application number: DEC18112A
Authority: DE
Inventors: Dr Heinz Praetorius; Dr Alwin Hiller
Original assignee: CHEM FAB DUEREN GmbH
Current assignee: CHEM FAB DUEREN GmbH
Priority date: 1957-04-08
Filing date: 1957-04-08
Publication date: 1962-02-01

Description

Verfahren zur Herstellung von Schwefelsäure- und Phosphorsäureestern bzw. deren Salzen Es ist bekannt, Harnstoffderivate durch Alkylierung von Harnstoff in Verbindungen umzuwandeln, die im Alkylrest eine oder mehrere funktionelle Gruppen tragen. Diese Verbindungen können mit aromatischen oder aliphatischen Mono- oder Dicarbonsäuren umgesetzt werden. Bei diesem Verfahren werden die Hydroxyl- oder Aminogruppen teilweise oder ganz mit den Carbonsäuren umgesetzt, und es entstehen die entsprechenden Ester oder Acylverbindungen.
Es wurde nun gefunden, daß symmetrische Harnstoffderivate, die noch freie Hydroxylgruppen auf weisen, mit Sulfatierungsmitteln, insbesondere mit Schwefelsäure und Schwefelsäurederivaten, leicht mit guter Ausbeute in die entsprechenden Schwefelsäureester übergeführt werden können. Gleich gut lassen sich diese symmetrischen Harnstoffderivate mit Phosphatierungsmitteln, insbesondere Phosphorsäureanhydriden und Phosphorchlorid, zu den entsprechenden Phosphorsäureestern phosphatieren. Eine geeignete Ausgangsverbindung für die Herstellung der Schwefelsäure- oder Phosphorsäureester ist z. B. der Laurinsäureester des symmetrischen Dioxyäthylharnstoffes oder der Monomyristinsäureester des Tetraoxyäthylharnstoffes. Vergleichbare Ergebnisse werden mit einem Acylierungsprodukt aus Palmitinsäurechlorid und N - Aminoäthyl - N'- oxyäthylharnstoff erhalten.
Die Salze der Schwefelsäure- und Phosphorsäureester, die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren gewonnen werden, sind Waschrohstoffe, die sich zur Herstellung von Waschmitteln und Seifen, besonders aber zu Körperpflegemitteln hervorragend eignen.
Sie zelgen günstige Eigenschaften gegenüber der menschlichen Haut und rufen im Gegensatz zu zahlreichen synthetischen Reinigungsmitteln keine Hautirritation hervor.
Als Sulfatierungsmittel können z. B. Schwefelsäure, Oleum oder Chlorsulfonsäure und als Phosphatierungsmittel beispielsweise konzentrierte Phosphorsäure, Phosphorpentoxyd und Phosphoroxychlorid verwendet werden.
Die erfindungsgemäß hergestellten sauren Schwefelsäure- und Phosphorsäureester werden mit Alkalien neutralisiert und in die entsprechenden Kalium-, Natrium- und Ammoniumsalze übergeführt. Unter Umständen ist es für bestimmte Verwendungszwecke erforderlich, die Salze von organischen Basen oder anderen Metallen herzustellen. Die Herstellung des beispielsweise als Ausgangsstoff dienenden Kokosfettsäurehalbesters des Dioxyäthylharnstoffes kann erfolgen durch Umsetzung von 122 g Monoäthanolamin mit 60 g Harnstoff bei Temperaturen von 130 bis 140 C und Veresterung des Reaktionsproduktes mit 210 g einer Kokcsfettsäure in Vakuum bei Temperaturen von 150 bis 160 C. Man erhält auf diese Weise 300 g der vorgenannten Verbindung. die eine fettige Konsistenz besitzt und elnen N-Gehalt von 8.70/0 aufweist.
Beispiel 1 a) Herstellung des als Ausgangsstoff dienenden Produktes 122 g Monoäthanolamin und 60 g Harnstoff werden so lange auf 130 bis 140 C erhitzt, bis 34 g Ammoniak entwichen sind. Das Reaktionsprodukt wird mit 210g einer Kokosfettsäure im Vakuum auf 150 bis 160 C erhitzt. bis die Säurezahl unter 5 liegt. Man erhält 300 g einer fettigen, festen Substanz mit einem Stickstoffgehalt von 8,7°/o b) Herstellung des Esters 100 g dieses Produktes werden in 20 g Äthylenchlorid gelöst und mit 40 g Chlorsulfonsäure bei etwa 40 C sulfiert. Der wasserlösliche Schwefelsäurehalbester wird anschließend mit Alkalien in das entsprechende Salz übergeführt.
Beispiel 2 100g des im Beispiel 1 durch halbseitige Veresterung eines symmetrischen Dioxyäthylharnstoffes hergestellten Produktes werden in bekannter Weise, z. B. durch Reaktion mit POL3, in den Phosphorsäureester übergeführt. Nach Neutralisation mit Natronlauge erhält man eine gelbliche, in Wasser klarlösliche Paste von guter Schaumkraft.

Claims

PATENfANSPRUC: Verfahren zur Herstellung von Schwefelsäure-und Phosphorsäureestern bzw. deren Salzen, dadurch gekennzeichnet, daß Alkanolharnstoffe, deren Hydroxylgruppen teilweise mit aliphatischen Mono- oder Dicarbonsäuren verestert sind, mit sulfatierenden oder phosphatierenden Verbindungen zur Umsetzung gebracht werden.