DE1122258B - Verfahren zur Herstellung von Homopolymerisaten und Mischpolymerisaten - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Homopolymerisaten und Mischpolymerisaten

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DE1122258B
DE1122258B DED32958A DED0032958A DE1122258B DE 1122258 B DE1122258 B DE 1122258B DE D32958 A DED32958 A DE D32958A DE D0032958 A DED0032958 A DE D0032958A DE 1122258 B DE1122258 B DE 1122258B
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vinyl
oxazolidone
poly
soluble
alkyl
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DED32958A
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Wilhelm Egbert Walles
William Francis
Thomas Houtman Jun
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Dow Chemical Co
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Dow Chemical Co
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    • C08F26/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a single or double bond to nitrogen or by a heterocyclic ring containing nitrogen
    • C08F26/06—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a single or double bond to nitrogen or by a heterocyclic ring containing nitrogen by a heterocyclic ring containing nitrogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D263/08—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D263/16—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D263/18—Oxygen atoms
    • C07D263/20—Oxygen atoms attached in position 2
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Description

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Homo- und Mischpolymerisaten bestimmter, im Ring alkylsubstituierter Homologen von N-Vinyl-X-alkyl-2-oxazolidonverbindungen, die nach der Patentanmeldung D 29347 IVd/12 ρ (deutsche Auslegeschrift 1 116 671) gewonnen werden können. Die Produkte der vorliegenden Erfindung sind für viele Zwecke von großem Nutzen.
Die erfindungsgemäß vorgeschlagenen polymeren Produkte werden aus den N-Vinyl-X-alkyl-2-oxazolidonverbindungen der allgemeinen Formel I erhalten.
Xx
Χκ
X\
co
i j
C C = O CH = CH,
Hierin bedeutet jedes X unabhängig Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, insbesondere einen Methyl- oder Äthylrest, mit der Einschränkung, daß nicht mehr als drei dieser Substituenten Wasserstoff sind.
Die monomeren N-Vinyl-X-alkyl-2-oxazolidonverbindungen können nach dem Block-, Lösungs-, Emulsions-, Dispersionsverfahrenpolymerisiertwerden. Die Temperatur liegt gewöhnlich bei 50 bis 10O0C, kann jedoch mit dem jeweiligen Katalysator und der Art der Umsetzung schwanken. Geeignete Katalysatoren oder Initiatoren sind die Azokatalysatoren, wie Azobisisobuttersäurenitril, Peroxykatalysatoren, wie Kaliumpersulfat, und Bestrahlung unter dem Einfluß energiereicher Felder. Zu der letzteren Art Katalyse sind die verschiedenen Arten aktinischer Strahlung zu rechnen, wie Ultraviolett-, Röntgen- und y-Bestrahlung, Bestrahlung aus radioaktiven Quellen u. dgl. Oft erfahren die Monomeren auch ohne Katalysatoren thermische Polymerisation durch einfaches Erwärmen an der Luft auf etwa 1000C. Eine thermische Blockpolymerisation kann auch in einer inerten Gasatmosphäre, z. B. unter Stickstoff, erfolgen. Mischpolymerisate von verschiedenen monomeren N-Vinyl-X-alkyl-2-oxazolidonen mit anderen Monomeren, z. B. Styrol, Vinyltoluol. Acrylnitril, Vinylchlorid, Vinylidenchlorid, Methylacrylat, Äthylacrylat, Verfahren zur Herstellung von Homopolymerisaten und Mischpolymerisaten
Anmelder:
The Dow Chemical Company, Midland, Mich. (V. St. A.)
Vertreter: Dr.-Ing. H. Ruschke, Berlin-Friedenau,
und Dipl.-Ing. K. Grentzenberg, München 27, Pienzenauer Str. 2, Patentanwälte
Beanspruchte Priorität: V. St. v. Amerika vom 14. November 1957
Wilhelm Egbert Walles, William Francis und Thomas Houtman jun., Midland, Mich.
(V. St. A.), sind als Erfinder genannt worden
Methylmethacrylat und anderen monomeren Acrylaten und Methacrylaten, Vinylacetat, Vinylpropionat und ähnlichen einfach-ungesättigten Verbindungen, können in analoger Weise, wie oben beschrieben, z. B. nach Suspensions- und Emulsionspolymerisationsverfahren, hergestellt werden.
Poly-N-vinyl-X-alkyl-2-oxazolidone, wie PoIy-N-vinyl-5-methyl-2-oxazolidon und Poly-N-vinyl-5-äthyl-2-oxazolidon, können vorteilhaft als Hochpolymere mit Molekulargewichten von z. B. 10 000 bis 50 000 und darüber (bestimmbar durch den Fikentscher-K-Wert von etwa 10 oder mehr bis 75, auch 100) und
109 760/447
von einem Aufbau erhalten werden, der durch die folgende Strukturformel wiedergegeben wird:
X X
C = O
worin jedes X die oben angegebene Bedeutung hat und mindestens einer der Substituenten eine Alkylgruppe ist; η ist eine größere Zahl, vorzugsweise über 50 und bis zu 1000 oder mehr. Natürlich können auch Polymerisate mit kleinerem Molekulargewicht hergestellt werden. Überraschenderweise — hinsichtlich der Natur von nichtsubstituiertem Poly-N-vinyl-2-oxazolidon — sind die meisten der Poly-N-vinyl-X-alkyl-2-oxazolidone nicht hygroskopisch. Sie sind normalerweise weiße oder schwach gefärbte, frei rieselnde Pulver, die gewöhnlich röntgenamorph sind. Sie schmelzen im allgemeinen bei erhöhter Temperatur (gewöhnlich über 150 bis 1600C) und bleiben im geschmolzenen Zustand, bis sie auf ihre Zersetzungstemperatur erwärmt werden. Wenn die Polymerisate verbrannt werden, hinterlassen sie gewöhnlich einen schwammartigen Rückstand, der anzuzeigen scheint, daß sich während der thermischen Zersetzung oder der Verbrennung Kohlendioxyd entwickelt. Wie zu erwarten war, schwanken die Dichten, die Erweichungspunkte, die Verflüssigungs- und Schmelztemperaturen
ίο und Gasentwicklungspunkte der einzelnen PoIy-N-vinyl-X-alkyl-2-oxazolidone mit der Natur des jeweiligen Polymerisats. Dies zeigt die folgende Tabelle I, in der die Eigenschaften von Poly-N-vinyl-5-methyl-2-oxazolidon (PVMO), das einen Fikentscher-K-Wert von etwa 20 hat, und Poly-N-vinyl-5-äthyl-2-oxazolidon (PVÄO), das einen Fikentscher-K-Wert von etwa 16 hat, angegeben sind. Zu Vergleichszwecken sind auch die gleichen Eigenschaften von nicht-substituiertem Poly-N-vinyl-2-oxazolidon (PVO), das einen Fikentscher-K-Wert von etwa 21 hat, sowie die Eigenschaften von Poly-N-vinyl-2-pyrrolidon (PVP) mit einem Fikentscher-K-Wert von etwa 38 aufgeführt. Polyvinylpyrrolidon ist ein bekanntes, wasserlösliches harzartiges Produkt, das verschiedenen Ursprungs sein kann.
Tabelle I
Verschiedene Eigenschaften von PVMO und PVÄO im Vergleich zu PVO und PVP
Eigenschaft PVP Polyi
PVO		 nerisat
PVMO		 PVÄO
Erweichungspunkt, 0C 160 217 173
Verflüssigungstemperatur, 0C .... 210 205 224 173
Schmelztemperatur, 0C 224 235 227 178
Gasentwicklungspunkt, 0C 274 kein Gas
270		 bis zu
253		 310
Theoretische Dichte, g/ccm 1,23 1,45 1,35 1,28
Beobachtete Dichte, g/ccm 1,212 1,33 1,285 1,188
Unterschied zwischen der berech
neten und der gemessenen Dichte,
g/ccm 		etwa
0,02		 etwa
0,11		 etwa
0,07		 etwa
0,09
Die Infrarotanalyse der verschiedenen N-Vinyl-X-alkyl-2-oxazolidonpolymerisate, wie von PoIy-N-vinyl-5-methyl-2-oxazolidon und Poly-N-vinyl-5-äthyl-2-oxazolidon, lieferten Spektren, die die zu erwartende Form hatten.
Die Poly-N-vinyl-X-alkyl-2-oxazolidone können allgemein zwischen etwa 100 und 1500C zu klaren, harten und spröden glasartigen Gebilden verformt werden. Die verschiedenen N-Vinyl-X-alkyl-2-oxazolidonpolymerisate zeigen abweichende Löslichkeitseigenschaften in verschiedenen Lösungsmitteln, die überraschenderweise sehr deutlich von denen des Poly-N-vinyl-2-oxazolidons verschieden sind. Obwohl Poly-N-vinyl-2-oxazolidon mit einem Molekulargewicht von mehr als etwa 10 000 nicht in Wasser in Konzentrationen von weniger als etwa 20 Gewichtsprozent löslich ist, statt dessen aber zur Bildung trüber Dispersionen und zu öligem Ausfallen aus dem wäßrigen Gemisch neigt, ist Poly-N-vinyl-5-methyl-2-oxazolidon bei Raumtemperatur innerhalb eines weit größeren Molekulargewichtsbereiches bis etwa 100 000 in Wasser gut löslich. Ferner ist, obwohl Poly-N-vinyl-2-oxazolidon in 10%iger wäßriger Natriumchloridlösung löslich, in Methanol aber unlöslich ist, Poly-N-vinyl-5-methyl-2-oxazolidon in der verdünnten wäßrigen Salzlösung unlöslich, während es in Methanol leicht löslich ist. Poly-N-vinyl-5-äthyl-2-oxazolidon ist im allgemeinen in wäßrigen Medien unlöslich und in den meisten organischen Lösungsmitteln löslich. Die Löslichkeit von Poly-N-vinyl-5-methyl-2-oxazolidon und Poly-N-vinyl-5-äthyl-2-oxazolidon in verschiedenen Lösungsmitteln ist in der folgenden Tabelle II im Vergleich zu der Löslichkeit von Poly-N-vinyl-2-oxazolidon in den gleichen Lösungsmitteln angegeben. Es muß natürlich berücksichtigt werden, daß die Löslichkeitseigenschaften eines bestimmtenPolymerisatsunterbestimmtenBedingungen mit seinen Fikentscher-K-Werten schwanken können.
Tabelle II
Löslichkeit von PVMO und PVÄO in verschiedenen Lösungsmitteln bei Raumtemperatur und verschiedenen
Konzentrationen im Vergleich zu PVO
Versuchsbedingungen
PVO
(K-17,5) PVMO
(fC-21)
PVÄO
(K-48)
10% Polymerisat in Wasser unlöslich
20% Polymerisat in Wasser löslich
10% Polymerisat in 0,5%iger Kochsalzlösung löslich
10% Polymerisat in 100/„iger Kochsalzlösung
10% Polymerisat in Methanol
10% Polymerisat in Dioxan
Dichlormethan
Aceton
Äthanol-Benzol-Gemisch
Wegen ihrer ausgezeichneten Affinität zu vielen Farbstoffen können die Poly-N-vinyl-X-alkyl-2-oxazolidone vorteilhaft als Färbehilfsmittel oder als färbstoffbindende Bestandteile für synthetische Textilfasern und andere geformte Gegenstände aus normalerweise schwierig zu färbenden synthetischen Polymerisaten verwendet werden, denen die Poly-N-vinyl-X-alkyl-2-oxazolidone einverleibt werden können. In dieser Eigenschaft können sie mit großem Vorteil in Verbindung mit faserbildenden Massen und daraus hergestellten fadenförmigen Erzeugnissen aus verschiedenen Acrylsäurenitrilpolymerisaten, insbesondere Polyacrylsäurenitril, verwendet werden. Darüber hinaus haben bestimmte Poly-N-vinyl-X-alkyl-2-oxazolidone zusätzliche Anwendungsbereiche von großem Interesse. So können z. B. Poly-N-vinyl-5-äthyl-2-oxazolidone Dauerwellpräparaten oder Haarbehandlungsmitteln zugesetzt werden.
In den folgenden Beispielen sind, wenn nichts anderes angegeben ist, alle Teile und Prozentzahlen Gewichtseinheiten.
löslich
löslich
löslich
unlöslich löslich
unlöslich löslich
unlöslich unlöslich
unlöslich löslich zu 33%,
klare Flüssigkeit
unlöslich unlöslich
unlöslich teilweise löslich
50
Beispiel 1
Lösungspolymerisation von N-Vinyl-5-methyl-2-oxazolidon
Etwa 50 g monomeres N-Vinyl-5-methyl-2-oxazolidon, das nach dem Verfahren der Patentanmeldung D 29 347 IVd / 12p (deutsche Auslegeschrift 1116671) hergestellt worden ist, werden in 150 g wasserfreiem Dioxan gelöst und in ein Polymerisationsgefäß gegeben, das mit einem Stickstoffeinleitungsrohr und einem Wasserheizmantel versehen ist. Die Polymerisationsmasse wird mit einer Stickstoffatmosphäre bedeckt, worauf etwa 0,5 g «,«'-Azodiisobuttersäurenitril zugesetzt wird. Es ist zu erkennen, daß sich der Katalysator in Lösung des Monomeren auflöst. Die Polymerisationsmasse wird langsam auf etwa 65 0C erwärmt. Bei dieser Temperatur beginnt die Polymerisation. Sie ist nach etwa 2 Stunden bei 8O0C praktisch beendet. Das Polymerisat scheidet sich als Niederschlag aus. Die Masse wird mit Diäthyläther unlöslich
unlöslich
unlöslich
löslich
löslich
löslich
löslich zu 33%, klare Flüssigkeit; bei 50% noch zu einer klaren Paste löslich
desgl.
löslich zu 25 %, klare Flüssigkeit; bei 33% zu einer klaren Paste löslich
versetzt; beim Filtrieren werden etwa 50 g rohes Poly-N-vinyl-5-methyl-2-oxazolidon erhalten. Das polymere Produkt wird durch Umfallen aus methanolischer Lösung gereinigt, die man aus einem Tropftrichter in überschüssigen Äther laufen läßt. Das gereinigte Polymerisat fällt im Äther aus und wird als feines Pulver erhalten. Anschließendes Filtrieren und Trocknen ergibt das praktisch reine polymere Produkt.
Das feste Poly-N-vinyl-5-methyl-2-oxazolidon sieht weiß aus. Sein Fikentscher-K-Wert wurde zu etwa 20,2 ermittelt; somit hat das Polymerisat ein Molekulargewicht von etwa 10 000. Das Polymerisat ist in Wasser leicht löslich und in einer 0,4%igen wäßrigen Natriumchloridlösung löslich. Wäßrige Salzlösungen mit größeren Salzkonzentrationen (z. B. etwa 100/o) ergeben jedoch eine Ausfällung des Polymerisats. Poly-N-vinyl-5-methyl-2-oxazolidon erweist sich als ausgezeichnetes Färbehilfsmittel für PoIyacrylnitrilfasern.
Beispiel 2
Polymerisation von N-Vinyl-5-äthyl-2-oxazolidon
Poly-N-vinyl-5-äthyl-2-oxazolidon, dessen Monomeres nach dem Verfahren der Patentanmeldung D 29 347 IVd / 12p (deutsche Auslegeschrift 1116671) hergestellt worden ist, hat die oben beschriebenen Löslichkeitseigenschaften und ist ein weißes Pulver. Mehrere verschiedene, auf diese Weise erhaltene polymere Produkte haben Fikentscher-K-Werte von 16,4, 23 und 48.
Poly-N-vinyl-5-äthyl-2-oxazolidon kann in Dauerwellsprühpräparaten, z. B. folgender Zusammensetzung, angewendet werden:
PVÄO (K-16,4) 2,5%
Dimethylphthalat 0,5 %
Denaturierter Alkohol 17 %
Monofluortrichlormethan 40 %
Dichlordifluormethan 40 %
Die Mischung wird nach der Herstellung in eine übliche Aerosolsprühbombe gefüllt, dann wird natürliches Menschenhaar von grauer Farbe damit besprüht. Zwei Haarlocken werden getrennt behandelt, beide mit Wasser gewaschen, die eine im feuchten Zustand mit einem Lockenwickler in Form gebracht, die andere etwa 5 bis 10 Sekunden aus einem Abstand von etwa 45 cm mit der Poly-N-vinyl-S-äthyl^-oxazolidon enthaltenden Mischung besprüht und dann auf einen Lockenwickler gerollt. Nach dem Trocknen ist die mit PVÄO besprühte Locke nicht mehr klebrig. Nach 2 Stunden werden die Wickler entfernt. Beide Haarlocken haben gute feste Rollen gebildet. Die mit PVÄO behandelte Locke ist jedoch elastisch und bleibt noch lange Zeit, nachdem die Wasserwelle ihre Form verloren hat, was innerhalb von etwa 4 Stunden erfolgt, in ihrer Form erhalten.
Mischpolymerisate von N-Vinyl-S-methyl^-oxazolidon oder N-Vinyl-5-äthyl-2-oxazolidon oder von beiden mit Monomeren, wie Styrol, Acrylsäurenitril, Vinylacetat, Vinylchlorid, Vinylidenchlorid u. dgl., können leicht nach üblichen Verfahren mischpolymerisiert werden.

Claims (3)

PATENTANSPRÜCHE: 2$
1. Verfahren zur Herstellung von Homo- und Mischpolymerisaten, dadurch gekennzeichnet, daß
monomere, im Ring alkylsubstituierte N-Vinyl-2-oxazolidonverbindungen der Formel I
X X
C = O
CH = CH2
worin jedes X unabhängig Wasserstoff oder ein Alkyl yon I bis 4 C-Atomen, besonders Methyl oder Äthyl, sein kann, mit der Einschränkung, daß nicht mehr als drei dieser Substituenten Wasserstoff sind, gegebenenfalls zusammen mit anderen polymerisierbaren Monomeren, erwärmt werden.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Monomere in Gegenwart eines freie Radikale erzeugenden Polymerisationskatalysators erwärmt wird.
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Polymerisation bei einer Temperatur zwischen etwa 50 und 100° C ausgeführt wird.
109 760/447 1.62
DED32958A 1957-11-14 1958-11-13 Verfahren zur Herstellung von Homopolymerisaten und Mischpolymerisaten Pending DE1122258B (de)

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