DE112011102389B4 - Platin(II)-Komplexe mit vierzähnigenONCN-Liganden für die Verwendung der organischen lichtemittierenden Dioden - Google Patents

Platin(II)-Komplexe mit vierzähnigenONCN-Liganden für die Verwendung der organischen lichtemittierenden Dioden Download PDF

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Abstract

Metallorganischer Komplex, dadurch gekennzeichnet, dass der Komplex ausgewählt ist aus:Complex 101Complex 102Complex 103Complex 104Complex 105Complex 106Complex 107Complex 108Complex 109Complcx 110Complex 111Complcx 112Complex 213Complex 214Complex 215Complex 216Complex 218Complex 219Complex 220Complex 221Complex 222Complex 223Complex 224Complex 225Complex 226Complex 227

Description

  • Beschrieben sind eine Klasse neuer metallorganischer Materialien und deren Einsatz in organischen lichtemittierenden Dioden(OLED) und polymeren lichtemittierenden Dioden(PLED). Die metallorganischen Materialien weisen eine gute Emission-Quantenausbeute auf und sind lösbar in üblichen organischen Lösungsmitteln. Beim Einsatz der Materialien können einfarbige bzw. weiße OLED(WOLED) mit hoher Effizienz mittels unterschiedlicher Technik einschließlich Vakuumabscheidung, Spin-Coating oder Druckverfahren hergestellt werden.
  • In 1965 hatten Edward F. Gurnee und Fernandez Reet Teoste erstmals organische Elektrolumineszenz beobachtet und untersucht(U. S. Patent 3,172,862). Später offenbarte Tang in Eastman Kodak ohne OLED mit einer Doppelschicht-Struktur (organische Lichtemittierende Diode, US 4,356,429 ; Appl. Phys. Lett. 1987, 51, 12, 913). Die Diode basiert auf der Verwendung einer Multischicht-Struktur einschließlich einer emittierenden Elektronen-transportierenden Schicht (hergestellt aus Alq3 (q = deprotoniertes 8-Hydroxyquinolinyl)) und einer Löcher-transportierenden Schicht von geeigneten organischen Materialien. Danach ist die Forschung über Materialien für OLED ein heißes Forschungsthema geworden. OLED weist viele Vorteile auf, z.B. niedrige Betriebsspannung, ultradünn, selbst-emittierend, gute Effizienz der Vorrichtungen, hohen Kontrast und hohe Auflösung, die auf eine mögliche Verwendung von OLED für Flachbilderschirme und Beleuchtung hinweisen.
  • Es gibt zwei Klassen emittierender Materialien für die OLED-Verwendung: fluoreszierende und phosphoreszierende Materialien. Weil 75% der aus OLED erzeugten Exzitonen im Triplett-Zustand sind und aber nur 25% der aus OLED erzeugten Exzitonen im Singulett-Zustand sind, werden phosphoreszierende Materialien der maßgebliche Trend für die Entwicklung emittierender Materialien. Es bedeutet, dass die maximale Effizienz von Vorrichtungen bei phosphoreszierenden Materialien 3 mal höher als bei fluoreszierenden Materialien.
  • Platin ist eines der Übergangsmetalle, die mit organischen Liganden emittierende Komplexe bilden können, die hohe Emission-Quantenausbeute und gute thermische Stabilität aufweisen. Mit diesen Vorteilen sind Platin(II)-Komplexe als emittierende Materialien in Hochleistung-OLED eingesetzt worden (Applied Physics Letters (2007), 91(6) 063508; Chemistry-A European Journal (2010), 16(1), 233-247). Bei den Platin(II)-Komplexen zur OLED -Verwendung sind reine grün emittierende Materialien mit stabiler chemischer Struktur selten.
  • Bei der Stabilität der Platin(II)-Komplexe erhöht sich die Bindungsenergie zwischen Liganden und dem Platin(II)-Zentrum, wenn die Anzahl der Koordinationsstellen im Liganden zunimmt, d.h. die Bindungsenergie zwischen den Liganden und dem Platin(II)-Zentrum ist bei den Platin(II)-Komplexen mit vierzähnigen Liganden am höhsten. Allerdings kann die Zugabe von zusätzlichen Atomen zwischen der aromatischen Koordinationsstelle die um Konjugation der Liganden zu brechen, die Stabilität der Liganden und eventuell die Stabilität der Komplexe abschwächen. Grün-emittierende Platin(II)-Materialien mit zweizähnigen, dreizähnigen oder vierzähnigen Liganden, die die Konjugation brechende zusätzliche Atome zwischen die der aromatischen Koordinationsstelle aufweisen, sind nicht so gut wie ein konjugiertes System mit vierzähnigen Liganden.
  • Jedoch können die meisten konjugierten Systeme mit vierzähnigen Liganden aufgrund ihrer intrinsischen Eigenschaften, z.B. dass die Bandabstände von MLCT-Transition begrenzt sind und die Emissionsspektrum vibronisch strukturiert sind, keine rein grün-emittierenden Materialien zur Verfügung stellen (siehe US 6,653,654 ; US 7,361,415 ; US 7,691,495 ). Aus diesen Gründen ist es schwierig, stabile grün-emittierende Platin(II)-Materialien zu entwickeln.
  • US 2007/0103060 A1 und US 2006/0134461 A1 beschreiben Platin(II)-Komplexe, die als emittierende Materialien verwendbar sind.
  • Trotz der oben genannten Probleme ist vorliegend ein neues Platin(II)-Komplex-System beschrieben, das stabile chemische Struktur, hohe Emission-Quantenausbeute und reine grüne Emission aufweist, und als grün emittierende Materialien in OLED verwendet wird. Durch Veränderung der Substituenten in vierzähnigen Liganden kann die Emissionsfarbe des Platins auch zu gelb oder orange angepasst werden. Bei Verwendung der gelb oder orange emittierenden Materialien der Reihe der Materialien können auch weiße OLED(WOLED) mittels Mischen der Komplementärfarben hergestellt werden. Außerdem, da manche Komplexe starke Excimer-Emission aufweisen, können einzelemittierende Komponente WOLED aus solchen Komplexen durch Kombination von Monomer und Emission-Excimer eines Komplexes hergestellt werden.
  • Da die meisten Platin(II)-Komplexe zur OLED-Verwendung in üblichen Lösungsmitteln nur wenig löslich sind, können Lösungsprozess-Verfahren, z.B. Spin-Coating und Druckverfahren(einschließlich Injektdruck, Rolle-zu- Rolle, usw.) nicht verwendet werden. Die hier beschriebenen Materialien überwinden diesen Nachteil, weil alle hier beschriebene Platin(II)-Komplexe in üblichen Lösungsmitteln löslich sind und somit Lösungsprozess-Verfahren zur kostengünstigen und großflächigen Herstellung verwendet werden können.
  • Die Erfindung ist durch die Ansprüche definiert.
  • Beschrieben sind emittierende Platin(II)-Materialien mit einer chemischen Struktur gemäß Struktur I, deren Herstellung und Verwendung für organische Lichtemittierende Diode(OLED) und polymere lichtemittierende Diode(PLED).
    Figure DE112011102389B4_0027
    worin R1-R14 unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, Hydroxyl, ein unsubstituiertes Alkyl, ein substituiertes Alkyl, Cycloalkyl, ein unsubstituiertes Aryl, ein substituiertes Aryl, Acyl, Alkoxy, Acyloxy, Amino, Nitro, Acylamino, Aralkyl, Cyano, Carboxyl, Thio, Styryl, Aminocarbonyl, Carbamoyl, Aryloxycarbonyl, Phenoxycarbonyl, oder eine Alkoxycarbonyl-Gruppe sind. Jedes R1-R14 kann unabhängig 5 bis 8-gliedrige Ring(e) mit benachbarten R-Gruppen bilden. X1- X20 sind unabhängig Bor, Kohlenstoff, Stickstoff, Sauerstoff, oder Silizium.
  • Für die vorliegende Anmeldung, sofern nicht anders angegeben, können die Begriffe Halogen, Alkyl, Cycloalkyl, Aryl, Acyl, Alkoxy und aromatisches heterocyclisches System oder aromatische heterocyclische Gruppe die folgende Bedeutungen haben:
    • Das hierin verwendete Halogen oder Halo umfasst Fluor, Chlor, Brom und Iod, bevorzugt F, Cl, Br, insbesondere bevorzugt F oder Cl, am besten bevorzugt F.
  • Die Aryl-Gruppe, der Arylrest oder das aromatische System, wie hierin verwendet, umfasst Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, bevorzugt 6 bis 20 Kohlenstoffatome, noch mehr bevorzugt 6 bis 8 Kohlenstoffatome, und ist ausgebildet aus einem aromatischen Ring oder einer Vielzahl von kondensierten aromatischen Ringen. Geeignete Aryl sind beispielsweise Phenyl, Naphthyl, Acenaphthenyl, Acenaphthylenyl, Anthracenyl, Fuorenyl, Phenalenyl, Phenanthrenyl. Das Aryl kann unsubstituiert sein (z.B. alle substituierbaren Kohlenstoffatome tragen Wasserstoffatome) oder sind an einer, mehr als einer oder alle substituierbaren Stellen des Aryls substituiert werden. Geeignete Substituenten sind beispielsweise Halogen, bevorzugt F, Br oder Cl; Alkyl-Reste, bevorzugt Alkyl-Reste mit 1 bis 20, 1 bis 10, oder 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, insbesondere bevorzugt Methyl, Ethyl, i-Propyl oder t-Butyl; Aryl Reste, bevorzugt C6-Aryl Reste oder Fluorenyl, die selbst wiederum substituiert werden oder unsubstituiert sein können, Heteroaryl-Reste, bevorzugt mindestens ein Stickstoffatom enthaltende Heteroaryl-Reste, insbesondere bevorzugt Pyridyl-Reste, Alkenyl-Reste, bevorzugt Alkenyl-Reste mit einer Doppelbindung, insbesondere bevorzugt Alkenyl-Reste mit einer Doppelbindung und 1 bis 8 Kohlenstoffatomen. Die Aryl-Reste tragen ganz besonders bevorzugt Substituenten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus F und t-Butyl. Bevorzugt ist der Aryl-Rest oder die Aryl-Gruppe, die ein wahlweise durch mindestens einen der oben genannten Substituenten wahlweise substituierter C6-Aryl-Rest ist. Der C6-Aryl-Rest trägt ganz besonders bevorzugt keine, eine oder zwei der oben genannten Substituenten. Der C6-Aryl-Rest ist insbesondere bevorzugt ein unsubstituierter PhenylRest oder substituiertes Phenyl, z.B. Biphenyl, Phenyl, das durch zwei t-Butyl, vorzugsweise in den meta-Stellen substituiert ist. Das Aryl oder der Arylrest, wie hierin verwendet, ist bevorzugt Phenyl, das unsubstituiert sein oder durch die oben genannten Substituenten, vorzugsweise Halogen, Alkyl oder Aryl, substituiert werden kann.
  • Das hierin verwendete Alkyl oder Alkylrest umfasst Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, bevorzugt 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, insbesondere bevorzugt 1 bis 6 Kohlenstoffatomen. Das Alkyl kann verzweigt oder unverzweigt sein und kann von einem oder mehreren Heteroatomen, bevorzugt N, O oder S, unterbrochen sein. Weiterhin kann das Alkyl mit einem oder mehreren der oben bei der Aryl-Gruppe genannten Substituenten substituiert sein. Es ist auch möglich, dass ein Alkyl-Rest eine oder mehrere Arylgruppen trägt. Alle genannten Aryl-Gruppe sind zu diesem Zwecke geeignet. Die Alkyl-Reste sind besonders bevorzugt aus den Gruppe von Methyl, Ethyl, i-Propyl, n-Propyl, i-Butyl, n-Butyl, t-Butyl, sec-Butyl, i-Pentyl, n-Pentyl, sec-Pentyl, Neopentyl, n-Hexyl, i-Hexyl und sec-Hexyl ausgewählt. Insbesondere bevorzugt ist t-butyl, C4H9, C6H13.
  • Die Cycloalkyl, wie hierin verwendet, ist als cyclischer Alkyl-Rest vorgesehen. Die CycloalkylGruppen sind bevorzugt Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen und umfassen Cyclopropyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, und dergleichen. Zusätzlich kann die Cycloalkyl-Gruppe wahlweise durch einen oder mehrere Substituenten ausgewählt aus Halo, Alkyl-Gruppe, wie beispielsweise t-butyl, C4H9, C6H13, substituiert sein.
  • Das Acyl, wie hierin verwendet, ist eine Alkyl-Gruppe, wie hierin verwendet, die an die CO-Gruppe mittels einer Einfachbindung gebunden ist.
  • Das Alkoxy, wie hierin verwendete, ist eine Alkylgruppe, wie hierin verwendet, die am Sauerstoffatom gebunden ist.
  • Unter einem heterocyclischen aromatischen System oder heterocyclischer aromatischer Gruppe, wie hierin verwendet, versteht man aromatische C3-8 cyclischen Gruppen, die ferner ein Sauerstoffatom oder Schwefelatom oder 1 bis 4 Stickstoffatome, oder eine Kombination von einem Sauerstoffatom oder Schwefelatom mit bis zu zwei Stickstoffatomen enthalten, und ihre substituierten sowie Benzo- und Pyrido-kondensierten Derivative, z.B. Derivative, die über eine der Kohlenstoffatome zur Ringbildung verbunden sind. Das heterocyclische aromatische System oder die heterocyclische aromatische Gruppe kann durch eine oder mehrere der oben hinsichtlich der Arylgruppen genannten Substituenten substituiert werden.
  • In einigen Ausführungsformen können Heteroarylgruppe fünf- und sechs-gliedrige heterocyclische aromatische System mit keinem, einem, oder zwei oben genannten Substituenten sein, die gleich oder unterschiedlich voneinander sein können. Typische Beispiele von Heteroarylgruppen umfassen, aber sind nicht darauf beschränkt, unsubstituierte und mono- oder disubstituierte Derivative von Furan, Benzofuran, Thiophen, Benzothiophen, Pyrrol, Pyridin, Indol, Oxazol, Benzoxazol, Isoxazol, Benzisoxazol, Thiazol, Benzothiazol, Isothiazol, Imidazol, Benzimidazol, Pyrazol, Indazol, Tetrazol, Quionolin, Isoquinolin, Pyridazin, Pyrimidin, Purin und Pyrazin, Furazan, 1,2,3-Oxadiazol, 1,2,3-Thiadiazol, 1,2,4-Thiadiazol, Triazol, Benzotriazol, Pteridin, Phenoxazol, Oxadiazol, Benzopyrazol, Quinolizin, Cinnolin, Phthalazin, Quinazolin, und Quinoxalin. In einigen Ausführungsformen sind die Substituenten Halo, Hydroxy, Cyano, O-C1-6-Alkyl, C1-6-Alkyl, Hydroxy- C1-6-Alkyl, und Amino- C1-6-alkyl.
  • Figurenliste
    • 1: Schema der Synthese der Liganden mit Struktur II.
    • 2: Schema der Synthese der Liganden mit Struktur 1.
  • Die metallorganischen Komplexe mit chemischer Struktur gemäß Struktur 1 sind als cyclometallierte Komplexe bezeichnet. Das Platin-Zentrum in Struktur 1 liegt der Oxidationsstufe +2 vor und weist eine quadratisch-planare Geometrie auf.
  • Die Koordinationsstellen des Platin-Zentrums sind von einem vierzähnigen Ligand besetzt. Der vierzähnige Ligand koordiniert am Platin-Zentrum über eine Metall-Sauerstoff-Bindung, eine Stickstoff-Donator-Bindung, eine Metall-Kohlenstoff-Bindung und eine Stickstoff-Donator-Bindung in einer Folge von O, N, C, N (ONCN Ligand). Die Metall-Sauerstoff-Bindung ist eine Bindung zwischen deprotoniertem Phenol oder substituiertem Phenol und Platin, die Stickstoff-Donatoren sind aus einer N-heterocyclischen-
  • Gruppe, z.B. Pyridin und / oder Isoquinolin-Gruppe, und die Metall-Kohlenstoff-Bindung ist über Benzen oder substituiertes Benzen und Platin gebildet. Die chemische Struktur der vierzähnigen Liganden in der vorliegenden Erfindung kann durch die Struktur II dargestellt werden
    Figure DE112011102389B4_0028
    worin R1-R14 unabhängig Wasserstoff, Halogen, Hydroxyl, ein unsubstituiertes Alkyl, ein substituiertes Alkyl, Cycloalkyl, ein unsubstituiertes Aryl, ein substituiertes Aryl, Acyl, Alkoxy, Acyloxy, Amino, Nitro, Acylamino, Aralkyl, Cyano, Carboxyl, Thio, Styryl, Aminocarbonyl, Carbamoyl, Aryloxycarbonyl, Phenoxycarbonyl, oder eine Alkoxycarbonyl-Gruppe sind. Jedes R1- R14 kann unabhängig 5- bis 8-gliedrige Ring(e) (z.B. substituiertes oder unsubstituiertes Aryl, substituiertes oder unsubstituiertes Cycloalkyl-Ring) mit benachbarten R-Gruppe(n) bilden. X1-X20 sind unabhängig Bor, Kohlenstoff, Stickstoff, Sauerstoff, oder Silizium.
  • In einer Ausführungsform ist jedes R1-R14 bei den beiden Strukturen I und II unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen (z.B. Fluor, Chlor, Brom, und Iod), Hydroxyl, ein unsubstituiertes Alkyl mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, ein substituiertes Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, ein unsubstituiertes Aryl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, ein substituiertes Aryl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, Acyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, Acyloxy mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, Amino, Nitro, Acylamino mit 1 bis 20 Kohlenstoffatome, Aralkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, Cyano, Carboxyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, Thio, Styryl, Aminocarbonyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, Carbamoyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, Aryloxycarbonyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, Phenoxycarbonyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, oder eine Alkoxycarbonyl-Gruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen.
  • In einer anderen Ausführungsform liegt die gesamte Anzahl der Kohlenstoffatome von R1-R14 Gruppe bei 1 bis 40. In einer weiteren Ausführungsform ist die gesamte Anzahl der Kohlenstoffatome von R1-R14 Gruppe von 2 bis 30.
  • In einer anderen Ausführungsform, R1= Halogen, Alkyl, R3= Alkyl, R4=Halogen, R6=Alkyl, Aryl substituiert durch Alkyl oder Aryl, R8= Halogen, R9= Alkyl, Aryl substituiert durch Aryl, R10= Halogen, X14= Heteroatom, bevorzugt N, O oder S, X13 = Heteroatom, bevorzugt N, O oder S, und/oder X17 = Heteroatom, bevorzugt N, O oder S. In einer anderen Ausführungsform bildet R2 zusammen mit R3 ein Aryl oder Cycloalkyl, R12 zusammen mit R13 ein Aryl oder Cycloalkyl aus.
  • In einer anderen Ausführungsform, R1= F, t-Butyl, R3= t-Butyl, R4=F, R6= Biphenyl, t-Butyl, bisubstituiertes Phenyl, R8= F, R9= Biphenyl, t-Butyl, R10= F, X14 = N, X13 = N, und/oder X17 = N. In einer anderen Ausführungsform bildet R2 zusammen mit R3 ein Phenyl, R12 zusammen mit R13 ein Phenyl aus.
  • Der vierzähnige Ligand kann durch eine Reihe der in der 1 dargestellten Reaktionen hergestellt werden. Zur Verkürzung und Vereinfachung sind die dargestellten aromatischen Ring-Systeme A, B, C, und D unsubstitutiert (d.h., dargestellte R1-R14 sind Wasserstoff). Jedoch, obwohl in der 1 nicht dargestellt, aber in den Strukturen I und II gezeigt, können R1-R14 andere als Wasserstoff sein.
  • Das aromatische System C, das eine Präkursor-Gruppe für Kupplungsreaktion(F1) und eine Präkursor-Gruppe für Pyridinringbildungsreaktion(F4) oder eine Präkursorgruppe für die Herstellung F4(F3) enthält, ist durch Metallkupplung mit einem Stickstoff umfassenden heterocyclischen aromatischen System D gekoppelt, das eine Präkursor-Gruppe für Pyridinringbildungsreaktion (F2) enthält. Wenn das aromatische System C F3 enthält, wird es dann durch eine Umwandlungsreaktion der funktionellen Gruppen zur F4 umgewandelt. Die entstehenden Produkte reagieren dann mit dem aromatischen System A, das eine Methoxygruppe und eine Präkursor-Gruppe für Pyridinringbildung(F6) durch Pyridinringbildungsreaktion enthalten kann. (Wenn das aromatische System A mit F6 nicht im Handel erhältlich ist, kann eine Umwandelungsreaktion der funktionellen Gruppen durchgeführt werden, um die Präkursor-Gruppe für die Herstellung F6 von F5(F6) umzuwandeln). Schließlich wird die Methoxygruppe durch eine Demethylierungsreaktion zur Hydroxylgruppe umgewandelt.
  • Spezielle Beispiele des ONCN Ligands sind im Folgend dargestellt, aber nicht darauf begrenzt:
    Figure DE112011102389B4_0029
    Figure DE112011102389B4_0030
    Ligand 201 Ligand 202
    Figure DE112011102389B4_0031
    Figure DE112011102389B4_0032
    Ligand 203 Ligand 204
    Figure DE112011102389B4_0033
    Figure DE112011102389B4_0034
    Ligand 205 Ligand 206
    Figure DE112011102389B4_0035
    Figure DE112011102389B4_0036
    Ligand 207 Ligand 208
    Figure DE112011102389B4_0037
    Figure DE112011102389B4_0038
    Ligand 209 Ligand 210
    Figure DE112011102389B4_0039
    Figure DE112011102389B4_0040
    Ligand 211 Ligand 212
    Figure DE112011102389B4_0041
    Figure DE112011102389B4_0042
    Ligand 213 Ligand 214
    Figure DE112011102389B4_0043
    Figure DE112011102389B4_0044
    Ligand 215 Ligand 216
    Figure DE112011102389B4_0045
    Figure DE112011102389B4_0046
    Ligand 217 Ligand 218
    Figure DE112011102389B4_0047
    Figure DE112011102389B4_0048
    Ligand 219 Ligand 220
    Figure DE112011102389B4_0049
    Figure DE112011102389B4_0050
    Ligand 221 Ligand 222
    Figure DE112011102389B4_0051
    Figure DE112011102389B4_0052
    Ligand 223 Ligand 224
    Figure DE112011102389B4_0053
    Figure DE112011102389B4_0054
    Ligand 225 Ligand 226
    Figure DE112011102389B4_0055
    Ligand 227
  • Die Platin (II)-Komplexe der vorliegenden Erfindung (sowie die weiteren durch Struktur I dargestellten Komplexe) können durch eine Reihe von in der 2 dargestellten Reaktionen hergestellt werden.
  • Ein Ligand mit Struktur II wird mit einer Platinverbindung, z.B. Kaliumtetrachloroplatinat, in geeigneten Lösungsmitteln (z.B. Essigsäure oder einem Gemisch von Essigsäure und Chloroform) bei einer geeigneten Temperatur (z.B. refluxierende Essigsäure) reagiert. Platin-Komplexe umfassen Platinsalze, besonders die Platin(II) enthaltenden Salze.
  • Spezielle Beispiele der Platin(II)-Komplexe sind im Folgenden dargestellt:
    Figure DE112011102389B4_0056
    Figure DE112011102389B4_0057
    Complex 101 Complex 102
    Figure DE112011102389B4_0058
    Figure DE112011102389B4_0059
    Complex 103 Complex 104
    Figure DE112011102389B4_0060
    Figure DE112011102389B4_0061
    Complex 105 Complex 106
    Figure DE112011102389B4_0062
    Figure DE112011102389B4_0063
    CompLcx 107 Complex 108
    Figure DE112011102389B4_0064
    Figure DE112011102389B4_0065
    Complex 109 Complex 110
    Figure DE112011102389B4_0066
    Figure DE112011102389B4_0067
    Complex 111 Complex 112
    Figure DE112011102389B4_0068
    Figure DE112011102389B4_0069
    Complex 213 Complex 214
    Figure DE112011102389B4_0070
    Figure DE112011102389B4_0071
    Complex 215 Complex 216
    Figure DE112011102389B4_0072
    Figure DE112011102389B4_0073
    Complexe 217 Complcx 218
    Figure DE112011102389B4_0074
    Figure DE112011102389B4_0075
    Complex 219 Comlex 220
    Figure DE112011102389B4_0076
    Figure DE112011102389B4_0077
    Complex 221 Complex 222
    Figure DE112011102389B4_0078
    Figure DE112011102389B4_0079
    Complex 223 Complex 224
    Figure DE112011102389B4_0080
    Figure DE112011102389B4_0081
    Complex 225 Complex 226
    Figure DE112011102389B4_0082
    Complex 227
  • Bei Verwendung der Komplexe mit Struktur I können OLED mittels thermischer Abscheidung und Lösungsprozesse hergestellt werden. Nachstehend sind Beispiele für die Herstellung, physikalische Eigenschaften und Elektrolumineszenz-Dateien von Platin(II)-Komplexen, wie hierin beschrieben, gegeben. Die Beispiele werden dargestellt, um die Erfindung zu verstehen, dienen jedoch nicht und sollten nicht angesehen werden, in irgendeiner Weise die im Folgenden in den Ansprüchen beschriebene Erfindung zu beschränken.
  • Sofern nicht anderes in den folgenden Beispielen und anderswo in der Beschreibung und den Ansprüche angegeben, beziehen sich alle Teile und Prozente auf Gewichte, alle Temperaturen auf Grad Celsius und der Druck ist bei Atomsphärendruck oder fast bei Atomsphärendruck .
  • Sofern nicht anders in den Ausführungsbeispielen oder anderswo angegeben, versteht man unter bezeichneten Zahlen, Werten und/oder Ausdrücken bezüglich aller Mengenangabe der Zutaten, Reaktionsbedingungen, usw., die in der Beschreibung und Ansprüchen verwendet werden, dass sie auf alle Fälle durch die Begriff ‚ungefähr‘ modifiziert werden.
  • Bezüglich jeder Figur oder des Wertbereichs für eine angegebene Merkmal kann eine Figur oder ein Parameter aus einem Bereich mit anderer Figur oder anderem Parameter aus einem anderen Bereich für die gleiche Merkmal kombiniert werden, eine Wertbereich zu bilden.
  • Beispiel 401
  • Allgemeine Herstellungsmethode für Liganden mit chemischer Struktur gemäß Struktur II: Nach der 1 aromatisches System C, das eine Präkursor-Gruppe für Kupplungsreaktion(F1) und eine Präkursor-Gruppe für Pyridinringbildungsreaktion(F4) oder eine Präkursor-Gruppe zur Herstellung F4(F3) enthält, mit einem Stickstoff enthaltenden aromatischen Heterocyclischen System D, das eine Präkursor-Gruppe für Pyridinringbildungsreaktionen(F2) enthält, über Metall-Kopplung. Wenn das aromatische System C F3 enthält, wird es dann zur F4 durch Umwandlungsreaktionen funktioneller Gruppen umgewandelt. Die entstehenden Produkte reagieren mit dem aromatischen System A, das eine Methoxygruppe und eine Präkursorgruppe zur Bildung des Pyridinrings(F6) durch Pyridinringbildungsreaktionen enthält. (Wenn das aromatische System A mit F6 nicht im Handel erhältlich ist, wird eine Umwandlungsreaktion funktioneller Gruppe durchgeführt, um eine Präkursor-Gruppe zur Herstellung F6 aus F5(F6) umzuwandeln. Schließlich wird die Methoxygruppe zur Hydroxylgruppe durch Demethylierungsreaktionen umgewandelt.
  • Beispiel 402
  • Figure DE112011102389B4_0083
  • Ligand 201 wurde hergestellt durch das in Beispiel 401 beschriebene Verfahren mit: A: Benzen; C: Benzen; D: Pyridin; F1: Boronsäure; F2: Triflat; F3: Acetyl; F4: 1-(2-Oxoethyl)-Pyridinium Iodide; F5: Acetyl; F6: 3-[3,5-bis(tert-Butyl)Phenyl]-2-Propenal; Kupplungsreaktion: Suzuki-Reaktion; funktioneller Gruppen Umwandlung 1: Bildungsreaktion von Pyridiniumsalz; funktioneller Gruppen Umwandlung 2 : Bildungsreaktion von alpha,beta- ungesättiger Ketone; Pyridinringbildung: Reaktion in Gegenwart von Ammoniumacetat und Methanol; Demethylierung: geschmolzenem Pyridin-Hydrochlorid Ausbeute: 72%. 1H NMR (500 MHz, CDCl3): 1.43 (s, 18H), 6.98 (t, J = 8.1 Hz, 1H), 7.08 (d,J= 8.6 Hz, 1H), 7.26-7.28 (m, 1H), 7.36 (t, J= 8.4 Hz, 1H), 7.53 (s, 2H), 7.60 (s, 1H), 7.67 (t, J= 7.8 Hz, 1H), 7.82 (t, J= 7.2 Hz, 1H), 7.85 (d, J = 7.4 Hz, 1H), 7.90 (s, 1H), 7.95 (d, J= 8.1 Hz, 1H), 8.04 (s, 1H), 8.07 (d, J= 8.4 Hz, 1H), 8.13 (d, J= 7.8 Hz, 1H), 8.59 (s, 1H), 8.73 (d, J= 7.4 Hz, 1H), 14.84 (s, 1H). MS(EI, +ve): 513 (M+).
  • Beispiel 403
  • Figure DE112011102389B4_0084
  • Ligand 202 wurde nach den Vorschriften im Beispiel 401 hergestellt mit A: Benzen; C: Fluorobenzen; D: Pyridin; F1: Boronsäure; F2: Triflat; F3: Acetyl; F4: 1- (2-oxoethyl)-Pyridinium Iodid; F5: Acetyl; F6: 3-[3,5-Bis(ter/-Butyl)Phenyl]-2-Propenal; Kupplungsreaktion: Suzuki-Reaktion; funktioneller Gruppen Umwandlung 1: Pyridiniumsalz Bildungsreaktion; funktioneller Gruppen Umwandlung 2: Bildungsreaktion alph, beta-ungesättiger Ketone; Pyridinringbildung: Reaktion in Gegenwart von Ammoniumacetat und Methanol; Demethylierung: geschmolzenem Pyridin-Hydrochlorid. Ausbeute: 60%. 1H NMR (500 MHz, CDCl3, 25 °C): δ= 1.42 (s, 18H, 'Bu), 6.97 (t, J= 8.1 Hz, 1H), 7.07 (d, J= 7.1 Hz, 1H), 7.28-7.31 (m, 1H), 7.33-7.37 (m, 2H), 7.51 (s, 2H), 7.59 (s, 1H), 7.78-7.82 (m, 1H), 7.85-7.87 (m, 2H), 7.93 (d, J = 6.6 Hz, 1H), 8.02 (s, 1H), 8.04-8.08 (m, 1H), 8.55-8.58 (m, 1H), 8.75-8.77 (m, 1H), 15.02 (s, 1H, -OH)
  • Beispiel 404
  • Figure DE112011102389B4_0085
  • Der Ligand 204 wurde gemäß der Vorgänge im Beispiel 401 hergestellte mit A: para-Difluorobenzen; C: Benzen; D: Pyridin; F1: Boronsäure; F2: Triflat; F3: Acetyl; F4: 1-(2-Oxoethyl)-Pyridinium Iodid; F5: Acetyl; F6: 3-[3,5-Bis(ter-Butyl)phenyI]- 2-Propenal; Kupplungsreaktion: Suzuki-Reaktion; funktioneller Gruppen Umwandlung 1: Bildungsreaktion Pyridiniumsalz; funktioneller Gruppen Umwandlung 2: Bildungsreaktion alph, beta-ungesättiger Ketone; Pyridinringbildung: Reaktion in Gegenwart von Ammoniumacetat und Methanol; Demethylierung: geschmolzenem Pyridin-Hydrochlorid. Ausbeute: 77%. 1H NMR (400 MHz, CDCl3, 25 °C): δ= 1.43 (s, 18H, 'Bu), 6.96-7.01 (m, 1H), 7.28-7.31 (m, 1H), 7.43-7.46 (m, 1H), 7.51 (s, 2H), 7.61 (s, 1H), 7.67 (t, J= 7.8 Hz, 1H), 7.82-7.86 (m, 2H), 7.93 (s, 1H), 7.96 (s, 1H), 8.06 (d, J= 7.1 Hz, 1H), 8.14 (d, J= 7.8 Hz, 1H), 8.57 (s, 1H), 8.73 (d, J= 3.8 Hz, 1H), 15.02 (s, 1H, -OH). 19F NMR (376 MHz, CDCl3, 25 °C): 8= -123.5, - 132.5.
  • Beispiel 405
  • Figure DE112011102389B4_0086
  • Der Ligand 204 wurde gemäß der Vorschriften im Beispiel 401 hergestellt mit A: Benzen; C: Benzen; D: Pyrimidin; F1: Boronsäure; F2: Bromid; F3: acetyl; F4:1-(2-Oxoethyl)-Pyridinium Iodid; F5: Acetyl; F6: 3-[3,5-Bis(tert-butyl)phenyl]-2-Propenal; Kupplungsreaktion: Suzuki-Reaktion; funktioneller Gruppen Umwandlung 1: Bildungsreaktion Pyridiniumsalz; funktioneller Gruppen Umwandlung 2: Bildungsreaktion alph, beta-ungesättiger Ketone; Pyridinringbildung: Reaktion in Gegenwart von Ammoniumacetat und Methanol; Demethylierung: geschmolzenem Pyridin-Hydrochloride. Ausbeute: 72%. 1HNMR (400 MHz, CDCl3, 25 °C): δ= 1.43 (s, 18H, 'Bu), 6.97 (t, J= 7.1 Hz, 1H), 7.09 (d, J= 8.2 Hz, 1H), 7.22-7.25 (m, 1H), 7.36 (t, J =8.3Hz, 1H), 7.53 (s, 2H), 7.60 (s, 1H), 7.69 (t, J= 7.8 Hz, 1H), 7.93-7.96 (m, 2H),8.4(s, 1H), 8.16 (d, J= 7.7 Hz, 1H), 8.58 (d, J= 7.9 Hz, 1H), 8.86 (d, J= 7.9 Hz, 2H), 9.06 (s, 1H), 14.82 (s, 1H, -OH).
  • Beispiel 406
  • Figure DE112011102389B4_0087
  • Der Ligand 205 wurde nach den Vorschriften im Beispiel 401 hergestellt mit A: Naphthalin; C: Benzen; D: Pyridin; F1: Boronsäure; F2: Triflat; F3: Acetyl; F4: 1-(2-Oxoethyl)-Pyridinium Iodid; F5: Acetyl; F6: 3-[3,5-Bis(tert-butyl)phenyl]-2-Propenal; Kupplungsreaktion: Suzuki-Reaktion; funktioneller Gruppen Umwandlung 1: Bildungsreaktion Pyridiniumsalz; funktioneller Gruppen Umwandlung 2: Bildungsreaktion alph, beta-ungesättiger Ketone; Bildung des Pyridinringbildung: Reaktion in Gegenwart von Ammoniumacetat und Methanol; Demethylierung: geschmolzenem Pyridin-Hydrochlorid. Ausbeute: 77%. 1HNMR (400 MHz, CDCl3, 25 °C): δ= 1.45 (s, 18H, 'Bu), 7.27-7.32 (m, 2H), 7.42 (s, 1H), 7.47 (t, J = 6.9 Hz, 1H), 7.56 (s, 2H), 7.63 (s, 1H), 7.70 (t, J= 7.7 Hz, 1H), 7.74 (d, J= 8.3 Hz, 1H), 7.82-7.88 (m, 3H), 7.96 (s, 1H), 8.12 (d, J=6.9 Hz, 1H), 8.17 (d, J= 7.8 Hz, 1H), 8.23 (s, 1H), 8.47 (s, 1H), 8.62 (s, 1H), 8.76 (d, J= 4.0 Hz, 1H), 14.52 (s, 1H, -OH).
  • Beispiel 407
  • Figure DE112011102389B4_0088
  • Der Ligand 206 wurde nach den Vorschriften im Beispiel 401 hergestellt mit A: Benzen; C: Benzen; D: Isoquinolin; F1: Boronsäure; F2: Triflat; F3: Acetyl; F4: 1-(2-Oxoethyl)-Pyridinium Iodid; F5: Acetyl; F6: 3-[3,5-Bis(ter-butyl)phenyl]-2-Propenal; Kupplungsreaktion: Suzuki-Reaktion; funktioneller Gruppen Umwandlung 1: Bildungsreaktion Pyridiniumsalz; funktioneller Gruppen Umwandlung 2: Bildungsreaktion alph, beta-ungesättiger Ketone; Pyridinringbildung: Reaktion in Gegenwart von Ammoniumacetat und Methanol; Demethylierung: geschmolzenem Pyridin-Hydrochlorid. Ausbeute: 77%, 1H NMR (500 MHz, CDCl3): 1.44 (s, 18H), 6.98 (t, J = 8.1 Hz, 1H), 7.09 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 7.35 (t, J = 8.4 Hz, 1H), 7.55 (s, 2H), 7.60-7.73 (m, 4H), 7.92-8.09 (m, 6H), 8.19 (s, 1H), 8.27 (d, J= 7.8 Hz, 1H), 8.72 (s, 1H), 9.38 (s, 1H), 14.88 (s, 1H). MS(EI, +ve): 563 (M+).
  • Beispiel 408
  • Figure DE112011102389B4_0089
  • Der Ligand 207 wurde nach den Vorschriften im Beispiel 401 hergestellt mit A: para-Difluorobenzen; C: Fluorobenzen; D: Isoquinolin; F1: Boronsäure; F2: Triflat; F3: Acetyl; F4: 1-(2-Oxoethyl)-Pyridinium Iodid; F5: Acetyl; F6: 3-[3,5-Bis(ter-butyl)phenyl]- 2-Propenal; Kupplungsreaktion: Suzuki-Reaktion; funktioneller Gruppen Umwandlung 1: Bildungsreaktion Pyridiniumsalz; funktioneller Gruppen Umwandlung 2: Bildungsreaktion alph, beta-ungesättiger Ketone; Pyridinringbildung: Reaktion in Gegenwart von Ammoniumacetat und Methanol; Demethylierung: geschmolzenem Pyridin-Hydrochlorid. Ausbeute: 60%. 1H NMR (500 MHz,CDCl3): 1.43 (s, 18H), 6.95-7.01 (m, 1H), 7.09 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 7.36-7.45 (m, 2H), 7.51 (s, 2H), 7.61 (s, 1H), 7.65 (t, J = 7.4 Hz, 1H), 7.75 (t, J= 7.4 Hz, 1H), 7.91-8.06 (m, 5H), 8.28 (s, 1H), 8.75 (m, 1H), 9.38 (s, 1H), 15.02 (s, 1H). 19F NMR (376 MHz, CDCl3): -114.93, -123.42, -132.54. MS(EI, +ve): 617 (M+).
  • Beispiel 409
  • Figure DE112011102389B4_0090
    Figure DE112011102389B4_0091
  • Der Ligand 208 wurde nach den Vorschriften im Beispiel 401 hergestellt mit A: Naphthalin; C: Benzen; D: Isoquinolin; F1: Boronsäure; F2: Triflat; F3: Acetyl; F4: 1-(2-Oxoethyl)-Pyridinium Iodid; F5: Acetyl; F6: 3-[3,5-Bis(tert-butyl)phenyl]- 2-Propenal; Kupplungsreaktion: Suzuki-Reaktion; funktioneller Gruppen Umwandlung 1: Bildungsreaktion Pyridiniumsalz; funktioneller Gruppen Umwandlung 2: Bildungsreaktion alph, beta-ungesättiger Ketone; Pyridinringbidlung: Reaktion in Gegenwart von Ammoniumacetat und Methanol; Demethylierung: geschmolzenem Pyridin-Hydrochlorid. Ausbeute: 72%. 1H NMR (400 MHz, CDCl3, 25 °C): δ= 1.46 (s, 18H, 'Bu), 7.32 (t, J= 7.1 Hz, 1H), 7.43 (s, 1H), 7.44 (t, J= 7.1 Hz, 1H), 7.58 (s, 2H), 7.62-7.64 (m, 2H), 7.70-7.75 (m, 3H), 7.87 (d,J= 8.1 Hz, 1H), 7.94 (d, J= 8.1 Hz, 1H), 8.00 (s, 1H), 8.03 (d, J~ 8.3 Hz, 1H), 8.12 (d, J= 7.9 Hz, 1H), 8.21 (s, 1H), 8.24 (s, 1H), 8.29 (d, J= 7.9 Hz, 1H), 8.48 (s, 1H), 8.75 (s, 1H), 9.39 (s, 1H), 14.49 (s, 1H, -OH).
  • Beispiel 410
  • Figure DE112011102389B4_0092
  • Der Ligand 209 wurde nach den Vorschriften im Beispiel 401 hergestellt mit A: 1-Indanon; C: Benzen; D: Pyridin; F1: Boronsäure; F2: Triflat; F3: Null; F4: Acetyl; F5: Proton; F6: N,N-Dimethylethenamin; Kupplungsreaktion: Suzuki-Reaktion; funktioneller Gruppen Umwandlung 1: Null; funktioneller Gruppen Umwandlung 2: Reaktion mit Dimethylacetamid; Pyridinringbildung: a) Reaktion in Gegenwart von Kaliumtertiärbutylat und THF b) Entfernung THF und Reaktion in Gegenwart von Ammoniumacetat und Methanol c) Addition der Butylkette durch Reaktion mit 1-Bromobutan in Gegenwart von Kaliumtertiärbutylat; Demethylierung: geschmolzenem Pyridin-Hydrochlorid. Ausbeute: 65%. 1H NMR (500 MHz, CDCl3): 0.70-0.73 (m, 10H), 1.09-1.16 (m, 4H), 1.97-2.03 (m, 4H), 6.90-6.94 (m, 2H), 7.28-7.29 (m, 1H), 7.33 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 7.62 (t, J= 7.7 Hz, 1H), 7.70-7.71 (m, 2H), 7.80 (t, J= 8.5 Hz), 7.85 (d, J - 7.9 Hz, 1H), 8.06-8.11 (m, 2H), 8.65 (s, 1H), 8.75 (d, J= 4.7 Hz, 1H), 9.52 (s, br, 1H). MS (EI, +ve): 449 [M+],
  • Beispiel 411
  • Figure DE112011102389B4_0093
  • Der Ligand 210 wurde nach den Vorschriften im Beispiel 401 hergestellt mit A: 1-Indanon; C: Benzen; D: Isoquinolin; F1: Boronsäure; F2: Triflat; F3: Null; F4: Acetyl; F5: Proton; F6: N,N-Dimethylethenamin; Kupplungsreaktion: Suzuki-Reaktion; funktioneller Gruppen Umwandlung 1: Null; funktioneller Gruppen Umwandlung 2: Reaktion mit Dimethylacetamid; Pyridinringbildung: a) Reaktion in Gegenwart von Kaliumtertiärbutylat und THF b) Entfernung THF und Reaktion in Gegenwart von Ammoniumacetat und Methanol c) Addition der Hexylkette durch Reaktion mit 1-Bromohexan in Gegenwart von Kaliumtertiärbutylat; Demethylierung: geschmolzenem Pyridin-Hydrochlorid. Ausbeute: 73%.1H NMR (500 MHz, CDCl3): 0.72-0.80 (m, 10H), 1.05-1.17 (m, 12H), 1.95-2.05 (m, 4H), 6.92-6.95 (m, 2H), 7.34 (t, J= 7.8 Hz, 1H), 7.60 (t, J= 7.0 Hz, 1H), 7.66 (t, J= 7.7 Hz, 1H), 7.71-7.77 (m, 3H), 7.91 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 8.01 (d,J= 7.9 Hz, 1H), 8.11 (d,J= 8.0 Hz, 1H), 8.18 (s, 1H), 8.21 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 8.79 (s, 1H), 9.38 (s, 1H), 9.54 (s, br, 1H). 13C NMR (126 MHz, CD2CI2): 13.98, 22.54, 24.02, 29.66, 31.48, 39.70, 54.32, 113.17, 114.25, 116.70, 117.98, 124.36, 125.57, 127.02, 127.18, 127.52, 127.57, 127.89, 129.28, 130.57, 130.91, 130.99, 136.66, 139.57, 140.14, 142.09, 151.04, 152.47, 152.53, 154.44, 155.14, 161.25. MS(EI, +ve): 555 [M+].
  • Beispiel 412
  • Figure DE112011102389B4_0094
  • Der Ligand 211 wurde nach den Vorschriften im Beispiel 401 hergestellt mit A: 1-Indanon; C: Fluorobenzen; D: Isoquinolin; F1: Boronsäure; F2: Triflat; F3: Null; F4: Acetyl; F5: Proton; F6: N,N-Dimethylethenamin; Kupplungsreaktion: Suzuki-Reaktion; funktioneller Gruppen Umwandlung 1: Null; funktioneller Gruppen Umwandlung 2: Reaktion mit Dimethylacetamid; Bildung des Pyridinrings: a) Reaktion in Gegenwart von Kaliumtertiärbutylat und THF b) Entfernung THF und Reaktion in Gegenwart von Ammoniumacetat und Methanol c) Addition der Hexylkette durch Reaktion mit 1-bromohexane in Gegenwart von Kaliumtertiärbutylat; Demethylierung: geschmolzene Pyridin-Hydrochlorid. Ausbeute: 44%.1H NMR (500 MHz, CDCl3): 0.71-0.80 (m, 10H), 1.08-1.18 (m, 12H), 1.92-2.01 (m, 4H), 6.89-6.93 (m, 2H), 7.30-7.37 (m, 2H), 7.65 (t,J= 7.5 Hz, 1H), 7.70 (m, 2H), 7.75 (t, J= 7.5 Hz, 1H), 7.92 (d,J= 8.2 Hz, 1H), 8.03 (d,J= 8.1 Hz, 1H), 8.09-8.12 (m, 1H)
  • Beispiel 413
  • Figure DE112011102389B4_0095
  • Der Ligand 219 wurde nach den Vorschriften im Beispiel 401 hergestellt mit A: Benzen; C: Benzen; D: Pyridin; F1: Boronsäure; F2: Triflat; F3: Acetyl; F4: 1-(2-Oxoethyl)-Pyridinium Iodid; F5: Acetyl; F6: 4,4'-Biphenyl-2-propenal; Kupplungsreaktion: Suzuki-Reaktion; funktioneller Gruppen Umwandlung 1: Bildungsreaktion Pyridiniumsalz; funktioneller Gruppen Umwandlung 2: Bildungsreaktion alph, beta-ungesättiger Ketone; Pyridinringbildung: Reaktion in Gegenwart von Ammoniumacetat und Methanol; Demethylierung: geschmolzenem Pyridin-Hydrochlorid. Ausbeute: 72%. 1H NMR (500 MHz, CD2C12, 25 °C): δ= 6.99 (t, J= 8.2 Hz, 1H), 7.05 (d, J= 8.3 Hz, 1H), 7.29-7.32 (m, 1H), 7.32-7.38 (m, 1H), 7.40-7.43 (m, 1H), 7.49-7.52 (m, 2H), 7.67-7.72 (m, 3H), 7.81-7.86 (m, 3H), 7.89-7.93 (m, 3H), 8.03 (d, J= 8.1 Hz, 1H), 8.04 (s, 1H), 8.08-8.10 (m, 1H), 8.16-8.18 (m, 1H), 8.19 (s, 1H), 8.69 (s, 1H), 8.72-8.74 (m, 1H).
  • Beispiel 414
  • Allgemeine Herstellungsmethode für Komplexe mit Struktur I:
    • Gemäß 2 wird der Ligand mit Struktur II mit Kaliumtetrachloroplatinat im Gemisch von Essigsäure und Chloroform bei einer Temperatur von 118 °C 24 Stunden reagiert. Das Produkt wird mittels Säulenchromatographie gereinigt.
  • Beispiel 415
  • Figure DE112011102389B4_0096
  • Komplex 101 wurde nach dem Beispiel 410 unter Verwendung des Ligands 201 hergestellt. Ausbeute: 80 %. 1H NMR (500 MHz, CD2Cl2): 1.47 (s, 18H), 6.74 (t, J = 6.8 Hz, 1H), 7.24-7.29 (m, 2H),7.32-7.40 (m, 2H), 7.57 (d, J= 7.5 Hz, 1H), 7.66-7.69 (m, 4H), 7.78 (d, J= 8.9 Hz, 1H), 7.83 (s, 1H), 7.97 (t, J= 7.9 Hz, 1H), 8.17 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 8.37 (s, 1H), 8.99 (d,J= 6.8 Hz, 1H). MS(FAB, +ve): 706 (M+).
  • Beispiel 416
  • Figure DE112011102389B4_0097
  • Komplex 102 wurde nach dem Beispiel 410 unter Verwendung des Ligands 202 hergestellt. Ausbeute: 70 %. 1H NMR (400 MHz, CDCl3, 25 °C): δ= 1.49 (s, 18H, tBu), 6.76-6.80 (m, 1H), 6.88-6.93 (m, 1H), 7.36-7.43 (m, 3H), 7.60 (s, 2H), 7.61-7.65 (m, 3H), 7.69 (s,1H), 7.98-8.01 (m, 2H), 8.14 (d, J = 7.3 Hz, 1H), 8.33 (s, 1H), 9.08 (d, J= 6.8 Hz, 1H). 19F NMR (376 MHz, CDCl3, 25 °C): δ = - 113.2.
  • Beispiel 417
  • Figure DE112011102389B4_0098
  • Komplex 103 wurde nach dem Beispiel 410 unter Verwendung des Ligands 203 hergestellt. Ausbeute: 80 %. 1HNMR (500 MHz, DMF, 25 °C): δ = 1.43 (s, 18H,tBu), 7.36-7.41 (m, 1H), 7.52 (t, J= 6.0 Hz, 1H), 7.69 (s, 1H), 7.81 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.91 (s, 1H), 8.11-8.15 (m, 2H), 8.22 (t, J= 7.8 Hz, 1H), 8.29 (d,J= 8.1 Hz, 1H), 8.40 (s, 1H), 8.43 (s, 1H), 8.54 (s, 1H), 9.00 (d, J= 5.7 Hz, 1H). 19F NMR (376 MHz, DMF, 25 °C): 8= -126.6, -129.3.
  • Beispiel 418
  • Figure DE112011102389B4_0099
  • Komplex 104 wurde nach dem Beispiel 410 unter Verwendung des Ligands 204 hergestellt. Ausbeute: 80 % .1H NMR (400 MHz, CD2C12, 25 °C): δ= 1.50 (s, 18H, tBu), 6.74 (t, J= 6.9 Hz, 1H), 7.15 (s, 1H), 7.21-7.26 (m, 2H), 7.36 (t, J= 6.5 Hz, 1H), 7.67-7.71 (m, 6H), 8.12 (d, J= 7.8 Hz, 1H), 8.30 (s, 1H), 8.86 (s, 1H), 9.04 (m, 1H).
  • Beispiel 419
  • Figure DE112011102389B4_0100
  • Komplex 105 wurde nach dem Beispiel 410 unter Verwendung des Ligands 205 hergestellt. Ausbeute: 60 %. 1H NMR (400 MHz, CD2C12, 25 °C): δ= 1.48 (s, 18H, tBu), 7.13 (t, J = 7.0 Hz, 1H), 7.30 (t, J = 7.4 Hz, 1H), 7.37-7.43 (m, 2H), 7.58-7.64 (m, 3H), 7.6-7.71 (m, 4H), 7.80-7.84 (m, 2H), 7.93 (s, 1H), 8.03 (t, J= 7.7 Hz, 1H), 8.54 (s, 1H), 8.69 (s, 1H), 9.0-9.04 (m, 1H).
  • Beispiel 420
  • Figure DE112011102389B4_0101
  • Komplex 106 wurde nach dem Beispiel 410 unter Verwendung des Ligands 206 hergestellt. Ausbeute: 80 %. 1H NMR (500 MHz, CD2CI2): 1.48 (s, 18H), 6.74 (t, J = 6.8 Hz, 1H), 7.28-7.42 (m, 3H), 7.60-7.70 (m, 6H), 7.80-7.90 (m, 3H), 8.03 (s, 1H), 8.13-8.17 (m, 2H), 8.35 (s, 1H), 9.65 (s, 1H). MS(FAB, +ve): 756 (M+).
  • Beispiel 421
  • Figure DE112011102389B4_0102
  • Komplex 107 wurde nach dem Beispiel 410 unter Verwendung des Ligands 207 hergestellt. Ausbeute: 65 %. 1H NMR (400 MHz, CDCl3, 25 °C): δ= 1.49 (s, 18H, 'Bu), 6.68-6.73 (m, 1H), 6.82-6.87 (m, 1H), 7.28-7.29 (m, 1H), 7.34-7.36 (m, 1H), 7.39 (s, 1H), 7.56 (s, 2H), 7.62-7.66 (m, 2H), 7.75-7.82(m, 2H), 7.95-8.01 (m, 3H), 9.32 (s, 1H). 19F NMR (376 MHz, CDCl3, 25 °C): S= -113.8, - 126.3, -129.7.
  • Beispiel 422
  • Figure DE112011102389B4_0103
  • Komplex 108 wurde nach dem Beispiel 410 unter Verwendung des Ligands 208 hergestellt. Ausbeute: 60%. 1H NMR (400 MHz, CDCl3, 25 °C): δ=1.54 (s, 18H, tBu), 6.88-6.93 (m, 2H), 7.01 (t, J= 7.5 Hz, 1H), 7.06-7.11 (m, 2H), 7.16-7.21 (m, 3H), 7.30 (t, J= 6.7 Hz, 1H), 7.50 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.59-7.63 (m, 4H), 7.72 (s, 1H), 8.01 (d, J= 8.1 Hz, 1H), 8.58 (s, 1H), 8.68 (s, 1H), 8.80 (s, 1H).
  • Beispiel 423
  • Figure DE112011102389B4_0104
    Figure DE112011102389B4_0105
  • Komplex 109 wurde nach dem Beispiel 410 unter Verwendung des Ligands 209 hergestellt. Ausbeute: 65 %.1H NMR (500 MHz, CD2Cl2): 0.69-0.80 (m, 10H), 1.10-1.18 (m, 4H), 2.00-2.15 (m, 4H), 6.75 (d, J=7.1 Hz, 1H), 7.19 (d, J =8.4 Hz, 1H), 7.26 (t, J =7.6 Hz, 1H), 7.36 (t, J =6.0 Hz, 1H), 7.49-7.53 (m, 2H), 7.57 (d, J= 7.6 Hz, 1H), 7.63 (d, J= 7.6 Hz, 1H), 7.75 (d, J= 7.9 Hz, 1H), 7.92 (t, 7.7 Hz, 1H), 7.96 (d, 7.7 Hz, 1H), 9.12 (d, J= 5.3 Hz, 1H). MS(FAB, +ve): 642 [M+].
  • Beispiel 424
  • Figure DE112011102389B4_0106
  • Komplex 110 wurde nach dem Beispiel 410 unter Verwendung des Ligands 210 hergestellt. Ausbeute: 70 %. 1H NMR (500 MHz, CD2Cl2): 0.76-0.85 (m, 10H), 1.03-1.19 (m, 12H), 2.01-2.13 (m, 4H), 6.74 (d, J= 7.0 Hz, 1H), 7.16 (d, J = 7.2 Hz, 1H), 7.28 (t,J = 7.5 Hz, 1H), 7.52-7.63 (m, 5H), 7.77-7.80 (m, 1H), 7.89 (d, J- 7.8 Hz, 1H), 7.96 (d, J= 7.6 Hz, 1H), 8.08 (s, 1H, 8.14 (d,J = 7.9 Hz, 1H), 9.74 (s, 1H). 13C NMR (126 MHz, CD2Cl2): 13.72, 22.52, 24.05, 29.67, 31.49, 39.91, 55.38, 108.18, 113.77, 116.10, 119.30, 122.32, 122.54, 122.62, 125.70, 126.85, 127.68, 127.98, 128.60, 129.09, 132.51, 132.84, 136.64, 140.91, 141.41, 143.53, 153.74, 153.88, 154.50, 157.73, 160.81, 160.89, 162.73. MS(FAB, +ve): 748 [M+].
  • Beispiel 425
  • Figure DE112011102389B4_0107
  • Komplex 111 wurde nach dem Beispiel 410 unter Verwendung des Ligands 211 hergestellt. Ausbeute: 80 %.1H NMR (500 MHz, CDCl3): 0.68-0.77 (m, 10H), 1.02-1.12 (m, 12H), 2.00-2.07 (m, 4H), 6.71 (d, J = 7.0 Hz, 1H), 7.00 (dd, J = 8.4 Hz, 3JF-H =11.9 Hz, 1H), 7.27 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 7.47 (d, J= 7.6 Hz, 1H), 7.54 (t, J= 7.8 Hz, 1H), 7.62 (dd, J= 8.3 Hz, 4JF.H = 3.9 Hz, 1H), 7.71 (t, J= 8.6 Hz, 1H), 7.87 (t, J = 8.6 Hz, 1H), 7.90 (d, J= 7.7 Hz, 1H), 7.97 (d, J= 8.1 Hz, 1H), 8.18 (d,J= 8.1 Hz, 1H), 8.43 (s, 1H), 9.84 (s, 1H). 19F NMR (376 MHz, CDCl3): -114.17. MS(FAB, +ve): 766 [M+].
  • Beispiel 426
  • Figure DE112011102389B4_0108
  • Komplex 219 was wurde nach dem Beispiel 410 unter Verwendung des Ligands 219 hergestellt. Ausbeute: 60 %. 1H NMR (400 MHz, CD2Cl2, 25 °C): δ= 6.75 (t, J= 8.1 Hz, 1H), 7.25 (t, J= 7.6 Hz, 1H), 7.30 (d, J - 8.4 Hz, 1H), 7.36-7.46 (m, 3H), 7.51-7.58 (m, 2H), 7.65 (d, J= 7.6 Hz, 1H), 7.73-7.79 (m, 3H), 7.84 (d, J= 8.3 Hz, 2H), 7.88 (s, 1H), 7.96-8.00 (m, 3H), 8.18 (d, J= 1A Hz, 1H), 8.42 (s, 1H), 8.95 (d, J= 4.8 Hz, 1H).
  • Beispiel 427
  • Photophysikalische Eigenschaften der Komplexe 101 bis 112
    Absorption λmax (molarer Extinktionskoeffizient) Emission λmax (Dichloromethan-Lösung) Quantenausbeute der Lösung
    Komplex 101 242 (37400); 285 (38400); 372 (13800); 437 (sh) 5600 502 0.76
    Komplex 102 242 (4.19), 253 (4.07), 284 (4.45), 301 (3.52), 363 (1.71), 400 (1.14), 424 (0.86) 511 0.83
    Komplex 103 242 (3.65), 287 (3.88), 370 (1.59), 425 (0.73) 526 0.71
    Komplex 106 248 (5.72), 285 (5.30), 300 (5.23), 381 (1.79), 419 (0.92), 494 (0.26) 528 0.17
    Komplex 107 248 (4.20), 259 (4.24), 284 (3.84), 296 (3.92), 380 (1.65), 441 (0.32) 534 0.61
    Komplex 108 292 (56100); 303 (49500); 369 (25600); 403 (10600); 445 (sh) (2400) 523 0.60
    Komplex 109 252 (6.45), 288 (5.36), 374 (1.52), 398 (1.49), 530 (0.18) 661 0.019
    Komplex 110 254 (39800); 354 (15400); 390 (12700); 424 (sh) (8186) 496 0.63
    Komplex 111 255 (55300); 275 (47900); 293 (35600); 364 (20800); 398 (16300); 427 (sh) (5900) 528 0.38
    Komplex 112 273 (56900); 290 (41800); 357 (21800); 393 (17400); 415 (sh) (9400) 517 0.47
  • Beispiel 428
  • Allgemeines OLED -Herstellungsverfahren mittels thermischer Abscheidung.
  • Auf einem mit Anode beschichten klaren Substrat wurden Löcher-transportierende Schicht(en), emittierende Schicht(en), Elektronen-transportierende Schicht(en), Elektronen-Injektionsschicht und eine Metall-Kathode hintereinander unter Hohevakuum (Druck < 1 × 10-6 Torr) abgeschieden.
  • Beispiel 429
  • Eine nach Beispiel 428 hergestellte Vorrichtung, worin die Löcher-transportierenden Schichten eine Dicke von 10 nm an N,N'-Bis(naphthalin-1-yl)-N,N'-Bis(phenyl)-benzidin(NPB) und eine Dicke von 30nm an 4,4',4"-Tris (Carbazol-9-yl)triphenylamin(TCTA) aufweisen , die emittierende Schicht eine mit Komplex 101 dotierte TCTA Schicht (2.8% Komplex 101) mit einer Dicke von 30 nm ist, die Elektron-transportierende Schicht eine 30 nm dicke 2,9-Dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline(BCP)-Schicht ist, die Elektronen-Injektionsschicht eine 1 nm dicke Lithiumfluorid-Schicht ist und die Metall-Kathode eine 100 nm dicke Aluminum-Schicht ist.
  • Beispiel 430
  • Eine nach Beispiel 428 hergestellte Vorrichtung, worin die Löcher-transportierende Schicht eine 40 nm dicke NPB-Schicht ist, die emittierende Schicht eine mit Komplex 106 dotierte 4,4'-Bis(carbazol-9-yl)biphenyl(CBP) Schicht (4.4% Komplex 106)mit einer Dicke von 30nm ist, die Elektron-transportierenden Schichten eine Dicke von 15 nm an BCP und 30 nm dicke Tris(8-Hydroxy-Quinolinato)Aluminium (Alq) aufweisen, die Elektronen-Injektionsschicht eine 1 nm dicke Lithiumfluorid-Schicht ist und die Metall-Kathode eine 100 nm dicke Aluminum-Schicht ist.
  • Beispiel 431
  • Eine nach Beispiel 428 hergestellte Vorrichtung, worin die Löcher-transportierende Schicht eine 40 nm dicke NPB-Schicht ist, die emittierende Schicht eine mit Komplex 110 dotierte 1,3-Bis(carbazol-9-yl)Benzen(mCP) Schicht (4.9% Komplex 110) mit einer Dicke von 20 nm ist, die Elektron-transportierende Schicht eine 30 nm dicke BCP-Schicht ist, die Elektronen-Injektionsschicht eine 1 nm dicke Lithiumfluorid-Schicht ist und die Metall-Kathode eine 100 nm dicke Aluminum-Schicht ist.
  • Beispiel 432
  • Eine nach Beispiel 428 hergestellte Vorrichtung, worin die Löcher-transportierende Schicht eine 40 nm dicke NPB-Schicht ist, die emittierende Schichten eine mit Komplex 110 dotierte CBP(2.6% Komplex 110) Schicht mit einer Dicke von 20 nm und eine Komplex 107 dotierte 2,2',2"-(1,3,5-Benzinetriyl)- tris(1-phenyl-1-H-benzimidazole) (TPBi; 2.9% Komplex 107) Schicht mit einer Dicke von 20 nm aufweisen, die Elektron-transportierende Schicht eine 30 nm dicke BCP Schicht ist, die Elektronen-Injektionsschicht eine 1 nm dicke Lithiumfluorid-Schicht ist und die Metall-Kathode eine 100 nm dicke Aluminum-Schicht ist.
  • Beispiel 433
  • Eine nach Beispiel 428 hergestellte Vorrichtung, worin die Löcher-transportierende Schicht eine 40 nm dicke NPB-Schicht ist, die emittierende Schichten eine Komplex 101 dotierte mCP(3.1% Komplex 101) Schicht mit einer Dicke von 20 nm and eine Komplex 101 dotierte CBP(3.5% Komplex 101) Schicht mit einer Dicke von 20 nm aufweisen, die Elektron-transportierende Schicht eine 30 nm BCP-Schicht ist, die Elektronen-Injektionsschicht eine 1 nm dicke Lithiumfluorid-Schicht ist und die Metall-Kathode eine 100 nm dicke Aluminum-Schicht ist.
  • Beispiel 434
  • Eine nach Beispiel 428 hergestellte Vorrichtung, worin die Löcher-transportierende Schicht eine 40 nm dicke NPB-Schicht ist, die emittierende Schichten eine Komplex 101 dotierte TCTA(1.3% Komplex 101) Schicht mit einer Dicke von 20 nm , eine Komplex 101 dotierte CBP(1.2% Komplex 101) Schicht mit einer Dicke von 10 nm und eine Komplex 101 dotierte TPBi(1.5% Komplex 101) Schicht mit einer Dicke von 20 nm aufweisen, die Elektron-transportierende Schicht eine 30 nm dicke BCP-Schicht ist, die Elektronen-Injektionsschicht eine 1 nm dicke Lithiumfluorid-Schicht ist und die Metall-Kathode eine 100 nm dicke Aluminum-Schicht ist.
  • Beispiel 435
  • Eine nach Beispiel 428 hergestellte Vorrichtung, worin die Löcher-transportierende Schicht eine 40 nm dicke NPB-Schicht ist, die emittierende Schichten eine Komplex 101 dotierte TCTA (1.1% Komplex 101) Schicht mit einer Dicke von 20 nm und eine Komplex 101 dotierte TPBi (1.2% Komplex 101) Schicht mit einer Dicke von 20 nm aufweisen , die Elektronen-transportierende Schicht eine 30 nm dicke BCP-Schicht ist, die Elektronen-Injektionsschicht eine 1 nm dicke Lithiumfluorid-Schicht ist und die Metall-Kathode eine 100 nm dicke Aluminum-Schicht ist.
  • Beispiel 436
  • Eine nach Beispiel 428 hergestellte Vorrichtung, worin die Löcher-transportierende Schicht eine 40 nm dicke NPB-Schicht ist, die emittierende Schicht eine Komplex 101 dotierte CBP(1.1% Komplex 101) Schicht mit einer Dicke von 100 nm aufweist, die Elektronen-transportierende Schicht eine 30 nm dicke BCP-Schicht ist, die Elektronen-Injektionsschicht eine 1 nm dicke Lithiumfluorid-Schicht ist und die Metall-Kathode eine 100 nm dicke Aluminum-Schicht ist.
  • Beispiel 439
  • Herstellung einer Einzelemitter-WOLED.
  • Ein nach Beispiel 428 hergestellter Einzelemitter, worin die Löcher-transportierende Schicht eine 40 nm dicke NPB- Schicht ist, die emittierende Schicht eine Komplex 224 dotierte mCP (9% Komplex 224) Schicht mit einer Dicke von 30 nm ist, die Elektronen-transportierende Schicht eine 40 nm dicke BA1Q-Schicht ist, die Elektronen-Injektionsschicht eine 0.5 nm dicke Lithiumfluorid Schicht ist und die Metall-Kathode eine 80 nm dicke Aluminum-Schicht ist.
  • Beispiel 437
  • Die Leistungen der Vorrichtungen in vorstehenden Beispielen sind im Folgenden gezeigt:
    Beispiel EL λ-max CIE Effizenzmax cd/A@ Stromdichte mA/cm2
    429 512 0.31,0.61 7.59/3.53
    430 543 0.39, 0.58 20.7/1.05
    431 10.5/0.76
    432 524 0.34, 0.56 11.9/0.15
    433 516 0.31,0.59 10.7/ 1.91
    434 508 0.26, 0.63 17.3/7.0
    435 512 0.26, 0.64 12.6/1.14
    436 512 0.26, 0.64 22.2/0.58
    439 483,619 0.37, 0.43 36.4/0.021
  • Beispiel 438
  • OLED-Herstellung mittels Lösungsmethode
  • Eine Schicht von Poly(3,4-ethylenedioxythiophen): Poly(styrolsulfonsäure) (PEDOT:PPS) (-40 nm) wurde auf Indiumzinnoxid (ITO)-Glass mittels Spin-Coating abgeschieden und im Ofen abgetrocknet. 5 % des Komplexes 101 in PVK wurde in Chlorobenzen nach dem Verhältnis von 20 mg/ mL gelöst. 5 % des Komplex 101 dotierte PVK wurde auf der Oberseite der PEDOT:PPS Schicht mittels Spin-Coating beschichtet und im Ofen (-80 nm) abgetrocknet. Die 10 nm dicke BCP, 30 nm dicke Alq, 1 nm dicke LiF und 100 nm dicke Al Schichten wurden hintereinander auf der Oberseite der Polymerschicht mittels thermischer Deposition (Druck < 1 × 10-6 Torr) abgeschieden. Die Vorrichtung weist CIE, Helligkeit max und Effizienz maxjeweils von (0.31, 0.61), 17,800 cdm-2 und 10.9 cdA-1 auf.

Claims (11)

  1. Metallorganischer Komplex, dadurch gekennzeichnet, dass der Komplex ausgewählt ist aus:
    Figure DE112011102389B4_0109
    Figure DE112011102389B4_0110
         Complex 101 Complex 102
    Figure DE112011102389B4_0111
    Figure DE112011102389B4_0112
         Complex 103 Complex 104
    Figure DE112011102389B4_0113
    Figure DE112011102389B4_0114
         Complex 105 Complex 106
    Figure DE112011102389B4_0115
    Figure DE112011102389B4_0116
         Complex 107 Complex 108
    Figure DE112011102389B4_0117
    Figure DE112011102389B4_0118
         Complex 109 Complcx 110
    Figure DE112011102389B4_0119
    Figure DE112011102389B4_0120
         Complex 111 Complcx 112
    Figure DE112011102389B4_0121
    Figure DE112011102389B4_0122
         Complex 213 Complex 214
    Figure DE112011102389B4_0123
    Figure DE112011102389B4_0124
         Complex 215 Complex 216
    Figure DE112011102389B4_0125
         Complex 218
    Figure DE112011102389B4_0126
    Figure DE112011102389B4_0127
         Complex 219 Complex 220
    Figure DE112011102389B4_0128
    Figure DE112011102389B4_0129
         Complex 221 Complex 222
    Figure DE112011102389B4_0130
    Figure DE112011102389B4_0131
         Complex 223 Complex 224
    Figure DE112011102389B4_0132
    Figure DE112011102389B4_0133
         Complex 225 Complex 226
    Figure DE112011102389B4_0134
         Complex 227
  2. Organische lichtemittierende Diode oder polymere lichtemittierende Diode, umfassend eine Anode, eine oder mehrere Löcher-transportierende Schicht(en), emittierende Schicht(en), Elektronen-transportierende Schicht(en), Elektronen-Injektionsschicht und eine Metall-Kathode, wobei die lichtemittierende Schicht einen metallorganischen Komplex gemäß Anspruch 1 als lichtemittierendes Material enthält, und wobei die Diode eine grüne Emission mit einer x-Koordinate von CIE ≤ 0,31 und einer y-Koordinate von CIE ≥ 0,59 emittiert.
  3. Verwendung eines oder mehrerer metallorganischer Komplexe, nach Anspruch 1 als lichtemittierendes Material in einer organischen lichtemittierenden Diode oder einer polymeren lichtemittierenden Diode.
  4. Verwendung nach Anspruch 3, wobei die organische lichtemittierende Diode mittels thermischer Deposition, Spin-Coating oder Druckverfahren hergestellt ist.
  5. Verwendung nach einem der Ansprüche 3 oder 4, wobei die organische lichtemittierende Diode oder polymere lichtemittierende Diode eine aus dem metallorganischen Komplex herrührende einfarbige Emission aufweist.
  6. Verwendung nach einem der Ansprüche 3 oder 4, wobei die organische lichtemittierende Diode oder polymere lichtemittierende Diode eine grüne Emission mit der x-Koordinate von CIE ≤ 0,31 und der y-Koordinate von CIE ≥ 0,59 emittiert.
  7. Verwendung nach einem der Ansprüche 3 oder 4, wobei die organische lichtemittierende Diode oder polymere lichtemittierende Diode eine weiße Emission emittiert, wobei alle Emissionskomponenten aus dem metallorganischen Komplex stammen.
  8. Verwendung nach einem der Ansprüche3 oder 4, wobei die organische lichtemittierende Diode oder polymere lichtemittierende Diode weiße Emission emittiert, die die Emission aus dem metallorganischen Komplex und eine oder mehrere unterschiedliche Emissionsbestandteile aus anderen emittierenden Materialien kombiniert.
  9. Verfahren zur Herstellung eines metallorganischen Komplexes nach Anspruch 1, umfassend: Kupplung eines ersten aromatischen Systems mit einem Stickstoff enthaltenden heterozyklischen aromatischen System, zur Ausbildung eines Zwischenproduktes; Reagieren des Zwischenproduktes mit einem zweiten aromatischen System, wobei das zweite aromatische System eine Methoxygruppe und eine Präkursor-Gruppe zur Pyridinringbildung umfasst, zur Ausbildung eines Liganden; und Reagieren des Liganden mit einer Platin-Verbindung, um den metallorganischen Komplex auszubilden.
  10. Verfahren nach Anspruch 9, wobei der Ligand demethyliert wird, bevor der Ligand mit der Platin-Verbindung reagiert.
  11. Verfahren nach Anspruch 9, worin die Platin-Verbindung Kaliumtetrachloroplatinat ist.
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