CN114751939B - 含多氮杂环的四齿oncn铂配合物 - Google Patents
含多氮杂环的四齿oncn铂配合物 Download PDFInfo
- Publication number
- CN114751939B CN114751939B CN202110689708.2A CN202110689708A CN114751939B CN 114751939 B CN114751939 B CN 114751939B CN 202110689708 A CN202110689708 A CN 202110689708A CN 114751939 B CN114751939 B CN 114751939B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- atoms
- substituted
- hydrogen
- platinum complex
- halogen
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 59
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 title claims abstract description 28
- CAMRHYBKQTWSCM-UHFFFAOYSA-N oxocyanamide Chemical compound O=NC#N CAMRHYBKQTWSCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 8
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 10
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 38
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 30
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 30
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 21
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 18
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 18
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 17
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 claims description 15
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims description 15
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 15
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 10
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 8
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000002243 precursor Substances 0.000 claims description 2
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 claims description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 abstract description 8
- 239000002184 metal Substances 0.000 abstract description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 3
- 238000000746 purification Methods 0.000 abstract description 3
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical group C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 abstract description 2
- 238000004220 aggregation Methods 0.000 abstract description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 2
- 239000007850 fluorescent dye Substances 0.000 abstract 1
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 36
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 17
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 13
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 13
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 12
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 11
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 10
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 9
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- AOJFQRQNPXYVLM-UHFFFAOYSA-N pyridin-1-ium;chloride Chemical compound [Cl-].C1=CC=[NH+]C=C1 AOJFQRQNPXYVLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 8
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 7
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 7
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 7
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 7
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 7
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 7
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 239000007810 chemical reaction solvent Substances 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 5
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 5
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 5
- 125000004417 unsaturated alkyl group Chemical group 0.000 description 5
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 4
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 4
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 4
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 4
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 4
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 4
- -1 cyano, carboxyl Chemical group 0.000 description 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 4
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 4
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 description 4
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 4
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 4
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 239000008213 purified water Substances 0.000 description 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011365 complex material Substances 0.000 description 3
- 125000004986 diarylamino group Chemical group 0.000 description 3
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 3
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 description 3
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 3
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 3
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 3
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 2
- 125000004442 acylamino group Chemical group 0.000 description 2
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 2
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 2
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 2
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 2
- UQPUONNXJVWHRM-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 UQPUONNXJVWHRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 2
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 2
- 238000000967 suction filtration Methods 0.000 description 2
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 description 2
- JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M tetrabutylammonium bromide Chemical compound [Br-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K tripotassium phosphate Chemical compound [K+].[K+].[K+].[O-]P([O-])([O-])=O LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- ZYGAMJLTPLERBC-UHFFFAOYSA-N (3-hydroxy-2,3-dimethylbutan-2-yl)oxyboronic acid propan-2-ol Chemical compound B(O)(O)OC(C)(C)C(C)(C)O.C(C)(C)O ZYGAMJLTPLERBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHUUPUMBZGWODW-UHFFFAOYSA-N 3,6-dihydro-1,2-dioxine Chemical compound C1OOCC=C1 JHUUPUMBZGWODW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N Borate Chemical compound [O-]B([O-])[O-] BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 1
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 description 1
- JNGZXGGOCLZBFB-IVCQMTBJSA-N compound E Chemical compound N([C@@H](C)C(=O)N[C@@H]1C(N(C)C2=CC=CC=C2C(C=2C=CC=CC=2)=N1)=O)C(=O)CC1=CC(F)=CC(F)=C1 JNGZXGGOCLZBFB-IVCQMTBJSA-N 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000011162 core material Substances 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- KTWOOEGAPBSYNW-UHFFFAOYSA-N ferrocene Chemical compound [Fe+2].C=1C=C[CH-]C=1.C=1C=C[CH-]C=1 KTWOOEGAPBSYNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 description 1
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 1
- 238000004768 lowest unoccupied molecular orbital Methods 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- PIBWKRNGBLPSSY-UHFFFAOYSA-L palladium(II) chloride Chemical compound Cl[Pd]Cl PIBWKRNGBLPSSY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003057 platinum Chemical class 0.000 description 1
- HRGDZIGMBDGFTC-UHFFFAOYSA-N platinum(2+) Chemical compound [Pt+2] HRGDZIGMBDGFTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000160 potassium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011009 potassium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 1
- LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N protoneodioscin Natural products O(C[C@@H](CC[C@]1(O)[C@H](C)[C@@H]2[C@]3(C)[C@H]([C@H]4[C@@H]([C@]5(C)C(=CC4)C[C@@H](O[C@@H]4[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@H](CO)O4)CC5)CC3)C[C@@H]2O1)C)[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N 0.000 description 1
- 230000004044 response Effects 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 description 1
- 230000008022 sublimation Effects 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005979 thermal decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 1
- NHDIQVFFNDKAQU-UHFFFAOYSA-N tripropan-2-yl borate Chemical compound CC(C)OB(OC(C)C)OC(C)C NHDIQVFFNDKAQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000004580 weight loss Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table
- C07F15/0006—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table compounds of the platinum group
- C07F15/0086—Platinum compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
- H10K85/346—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising platinum
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/18—Metal complexes
- C09K2211/185—Metal complexes of the platinum group, i.e. Os, Ir, Pt, Ru, Rh or Pd
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
- H10K50/12—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers comprising dopants
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
本发明涉及一种含多氮杂环的四齿ONCN铂配合物,其结构式如式(I)所示。该化合物通过多氮杂环的引入,分散了分子的电子云密度从而在提纯过程中避免分子的整齐排列。相对于以往的吡啶结构,有更高的电子云密度,一方面提高了配位的结合能力,提高分子的稳定性,另一方面增强了母环上金属铂附近的电子云密度,从而得到高效的发光效率,右边苯环上R1‑R5的基团增加了分子的位阻,有效降低分子间的聚集作用。
Description
技术领域
本发明涉及OLED材料领域,特别是母配体上含有氮杂环的四齿ONCN铂配合物
背景技术
有机发光二极管(OLED)具有自发光、色纯度高、启动电压低、响应速度快、可制备柔性显示屏等优点,成为新一代显示技术,目前主要应用在高端显示面板上。其一般器件主要包括阴阳极、电子传输材料、发光层材料、空穴传输材料层层蒸镀制备而成,而其中发光层的材料是整个器件的核心材料。
铂(Ⅱ)配合物具有d8金属轨道,其配位为平面的四配位结构,具有与金属铱配合物相媲美的三线态磷光寿命,且其地壳中的含量丰富,是金属铱配合物的最佳替代品之一。而四齿ONCN铂配合物具有配位合成简单、可修饰性强、分子稳定性高、较高的发光效率及较高的出光偶极矩,甚至有反超铱配合物的趋势。目前,基于金属铂配合物的OLED器件已经得到了很大的发展,但由于其分子的平面结构,相对于立体六配位的金属铱,四配位的二价金属铂裸漏在外面,造成了二价铂配合物分子纯化难、升华难、容易被卤素进攻等问题,不利于材料的商业化。近年来,为了获得拥有更好的发光效率和器件寿命的Pt材料,一系列的Pt配合物也被研究筛选。其中,多氮杂环的结构可以影响电子HOMO,LUMO的分布,影响分子内的CT态密度。降低磷光配合物材料的三线态激子寿命,以充分利用材料激子的辐射跃迁发光,提高磷光发光效率,并获延长器件的工作寿命。
发明内容
针对上述问题,本发明提供了一类具有多氮杂环的四齿ONCN铂配合物发光材料,该材料通过多氮杂环的引入,分散了分子的电子云密度从而在提纯过程中避免分子的整齐排列。
含多氮杂环的四齿ONCN铂配合物,结构式通式如式(Ⅰ)所示:
其中Z1-Z4中有且只有一个N,有且只有一个与带有R1-R5基团的单独苯环相连的C,其余为CH;R1-R19独立地选自氢、氘、硫、卤素、羟基、酰基、含1-30个C原子的烷氧基、酰氧基、氨基、硝基、酰基氨基、氰基、羧基、苯乙烯基、氨基甲酰基、苄基羰基、芳氧基、二芳胺基、含1-30个C原子的取代或未取代的饱和烷基、含1-30个C原子的取代或未取代的不饱和烷基、含5-30个C原子的取代或未取代的芳基或杂芳基,所述取代为被卤素或1-4个C原子的烷基所取代,所述杂芳基中的杂原子为N、S、O中的至少一个。
优选:其中在Z1-Z4中,Z1或Z3为N,Z2连接带有R1-R5基团的单独苯环;其余为CH。
优选:其中R1-R19独立地选自氢、氘、硫、卤素、羟基、含1-8个C原子的烷氧基、氨基、硝基、酰基氨基、氰基、苯乙烯基、芳氧基、二芳胺基、含1-8个C原子的取代或未取代的饱和烷基、含1-8个C原子的取代或未取代的不饱和烷基、含5-10个C原子的取代或未取代的芳基或杂芳基。
优选:其中在R11-R15中除R12、R14为含1-8个C原子的饱和烷基外其余为氢;R6-R9、R17-R19、R1-R5独立地选自氢、氘、卤素、羟基、含1-8个C原子的烷氧基、氨基、硝基、氰基、苯乙烯基、芳氧基、二芳胺基、含1-8个C原子的取代或未取代的饱和烷基、含1-8个C原子的取代或未取代的不饱和烷基、含5-10个C原子的取代或未取代的芳基或杂芳基,R10、R16为氢。
优选:其中在R6-R19中除R12、R14为含1-8个C原子的饱和烷基外其余为氢;R1-R5独立地选自氢、氘、卤素、羟基、硝基、氰基、含1-8个C原子的烷氧基、芳氧基、含1-8个C原子的取代或未取代的饱和烷基、含1-8个C原子的取代或未取代的不饱和烷基、含5-10个C原子的取代或未取代的芳基或杂芳基。
优选:其结构式如式(Ⅱ)或式(Ⅲ)所示:
其中R1-R5独立地选自氢、氘、卤素、硝基、氰基、含1-8个C原子的饱和烷基、含1-8个C原子的不饱和烷基、取代或未取代的苯基。
优选:其中R1-R5独立地选自氢、氘、卤素、含1-8个C原子的饱和烷基、取代或未取代的苯基,且R1-R5中至少有一个不为氢。
以下列出按照本发明的铂金属配合物,但不限于所列举的结构:
上述配合物的前体,结构如下式所示:
由于氮杂环上位点活性的不同,上述结构式(Ⅳ)铂配合物有以下两种制备方法:
制备方法(一)如下,以AR在低温下丁基锂脱去Br,再用硼酸三异丙酯转化为硼酸酯得到BR,BR和CR偶联得到DR,DR再与ER偶联得到FR的制备线路:
FR在酸性条件脱甲基得到GR,GR与铂配位得到本发明的发光材料。
制备方法(二),以ER与CR偶联得到IR;IR与BR偶联得到FR的制备线路:
FR在酸性条件脱甲基得到GR,GR与铂配位得到本发明的发光材料。
本发明的铂配合物作为磷光客体材料掺杂在OLED发光层。
本发明通过氮杂环的引入,相对于以往的吡啶结构,有更高的电子云密度,一方面提高了配位的结合能力,提高分子的稳定性,另一方面增强了母环上金属铂附近的电子云密度,从而得到高效的发光效率,右边苯环上R1-R5的基团增加了分子的位阻,有效降低分子间的聚集作用。
具体实施方式:
下面结合实施例对本发明做进一步的限定。(实施例所用中间体,除E在专利CN110872325A详述合成方法,其他均可订购。)
实施例1:配合物3的合成
中间体B的合成:在250ml三口瓶中,加入化合物A(12g,50mmol),100ml无水四氢呋喃溶解,安装恒压滴液漏斗,抽真空氮气置换三次,在-78℃下搅拌30分钟。取正丁基锂(29.9ml,2.5M)到恒压滴液漏斗中,缓慢滴至反应液中,全部滴完后在该温度下搅拌30分钟。取异丙醇频那醇硼酸酯(13.9g,75mmol)到反应液中,然后将整个反应器移至常温中搅拌1小时,反应结束后分液滤掉水层,有机相经无水硫酸钠干燥后旋蒸得到10.5g白色粉末B,收率72.83%。
中间体D的合成:在250ml单口瓶中,加入中间体B(3.46g,12.00mmol)、化合物C(1.49g,10.00mmol)、四三苯基膦钯(1.16g,1.00mmol)、碳酸钠(2.65g,25.00mmol),以甲苯/乙醇/水=5/1/1混合溶液70ml作为反应溶剂,在氮气保护下70℃油浴搅拌12小时,反应结束后,用100ml水与50ml乙酸乙酯萃取两次,有机相经无水硫酸钠干燥后拌硅胶柱层析(层析液为正己烷:乙酸乙酯=10:1)得到1.80g无色晶体D,收率65.49%。核磁氢谱:1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.68(d,J=5.0Hz,1H),7.24(d,J=5.0Hz,1H),7.13(s,2H),2.11(s,6H),1.32(s,9H).
中间体F的合成:在100ml单口瓶中,加入中间体D(1.51g,5.50mmol)、化合物E(2.88g,5.00mmol)、二茂铁二氯化钯(183mg,0.25mmol)、碳酸钾(2.07g,15.00mmol),以1,4-二氧六环/水=5/1混合溶液60ml作为反应溶剂,在氮气保护下110℃油浴搅拌8小时,反应结束后,用100ml水与50ml乙酸乙酯萃取两次,有机相经无水硫酸钠干燥后拌硅胶柱层析(层析液为正己烷:乙酸乙酯=8:1)得到2.50g白色粉末F收率72.68%。核磁氢谱:1H NMR(400MHz,CDCl3)δ9.19(s,1H),8.87(d,J=5.0Hz,1H),8.55(d,J=8.6Hz,1H),8.37(d,J=7.7Hz,1H),8.11-8.00(m,2H),7.96(s,1H),7.62(t,J=7.8Hz,1H),7.54(d,J=2.2Hz,3H),7.41(t,J=7.8Hz,1H),7.15(dd,J=19.3,7.6Hz,4H),7.05(d,J=8.4Hz,1H),3.89(s,3H),2.20(s,6H),1.41(s,18H),1.36(s,9H).
中间体G的合成:在100ml单口瓶中,加入中间体F(2.06g,3.00mmol)、吡啶盐酸盐20g、2ml邻二氯苯,氮气保护下200℃油浴搅拌6小时,反应结束后冷却至室温,用200ml纯净水溶解吡啶盐酸盐,用100ml二氯甲烷萃取水层三次,收集有机相经无水硫酸钠干燥后拌硅胶柱层析(层析液为正己烷:乙酸乙酯=10:1),产物经浓缩后用乙醇搅拌析晶得到2.00g淡黄色粉末G,收率98.92%。
核磁氢谱:1H NMR(400MHz,CDCl3)δ9.09(s,1H),8.89(d,J=5.0Hz,1H),8.62(d,J=7.6Hz,1H),8.18(d,J=7.1Hz,1H),8.04(s,1H),7.95(d,J=8.3Hz,2H),7.67(t,J=7.8Hz,1H),7.59(s,1H),7.53(s,2H),7.36(t,J=7.7Hz,1H),7.23-7.13(m,3H),7.08(d,J=8.2Hz,1H),6.97(t,J=7.4Hz,1H),2.19(s,6H),1.42(s,18H),1.35(s,9H).
配合物3的合成:在250ml单口瓶中,加入中间体G(1.5g,2.23mmol)、氯亚铂酸钾(1.11g,2.67mmol)、四丁基溴化铵(36mg,0.12mmol),150ml乙酸作为反应溶剂,氮气保护下135℃油浴搅拌48小时,反应结束后冷却至室温,加入50ml纯净水搅拌,待产物析出后,抽滤除掉乙酸水溶液,滤渣用100ml二氯甲烷溶解,并加入100ml氢氧化钠溶液(1M)萃取3次,有机相经无水硫酸钠干燥后拌硅胶柱层析(层析液为正己烷:乙酸乙酯=10:1),收集荧光产物点经二氯甲烷/正己烷=1/2体系搅拌重结晶得到1.1g黄色粉末3,收率57%。
核磁氢谱:1H NMR(400MHz,CDCl3)δ9.24(d,J=5.8Hz,1H),8.36(s,1H),8.15(d,J=8.4Hz,1H),7.88(d,J=7.6Hz,1H),7.83(s,1H),7.74(d,J=7.5Hz,1H),7.62(d,J=8.7Hz,3H),7.42(d,J=9.4Hz,2H),7.31-7.26(m,2H),7.21(s,2H),6.78(s,1H),2.24(s,6H),1.45(s,18H),1.37(s,9H)。
实施例2:配合物11的合成
中间体J的合成:在250ml单口瓶中,加入中间体E(10.0g,17.27mmol)、化合物I(7.6g,51.80mmol)、四三苯基膦钯(0.50g,0.86mmol)、无水磷酸钾(11.4g,43.17mmol),以甲苯/乙醇/水=5/2/1混合溶液160ml作为反应溶剂,在氮气保护下50℃油浴搅拌16小时,反应结束后,用100ml水与50ml乙酸乙酯萃取三次,有机相经无水硫酸钠干燥后拌硅胶柱层析(层析液为正己烷:乙酸乙酯=10:1)所得粗品浓缩后用50ml甲醇搅拌析晶得到8.40g白色固体J,收率86.70%。核磁氢谱:1H NMR(400MHz,CDCl3)δ9.06(d,J=0.8Hz,1H),8.82(s,1H),8.31(d,J=7.8Hz,1H),8.15(d,J=7.9Hz,1H),8.06(d,J=1.3Hz,2H),7.88(dd,J=10.6,1.1Hz,2H),7.66(s,1H),7.56(dd,J=6.4,1.6Hz,3H),7.48-7.39(m,1H),7.18(d,J=7.4Hz,1H),7.07(d,J=8.2Hz,1H),3.92(s,3H),1.42(s,18H)。
中间体K的合成:在250ml单口瓶中,加入中间体J(3.0g,5.3mmol)、中间体B(3.0g,10.6mmol)、四三苯基膦钯(300mg,0.26mmol)、碳酸钾(2.2g,15.9mmol),以甲苯/乙醇/水=5/1/1混合溶液70ml作为反应溶剂,在氮气保护下70℃油浴搅拌12小时,反应结束后,用100ml水与50ml乙酸乙酯萃取两次,有机相经无水硫酸钠干燥后拌硅胶柱层析(层析液为正己烷:乙酸乙酯=10:1)得到2.60g白色粉末K,收率70.67%。
中间体L的合成:在100ml单口瓶中,加入中间体K(2.6g,3.00mmol)、吡啶盐酸盐26g、3.0ml邻二氯苯,氮气保护下200℃油浴搅拌6小时,反应结束后冷却至室温,用200ml纯净水溶解吡啶盐酸盐,用100ml二氯甲烷萃取水层三次,收集有机相经无水硫酸钠干燥后拌硅胶柱层析(层析液为正己烷:乙酸乙酯=10:1),产物经浓缩后用乙醇搅拌析晶得到2.5g淡黄色粉末G,收率98.15%。
核磁氢谱:1H NMR(400MHz,CDCl3)δ9.40(s,1H),8.75(s,1H),8.19(dd,J=13.7,7.9Hz,2H),8.06(s,1H),7.95(d,J=8.1Hz,1H),7.89(s,1H),7.81(s,1H),7.71(t,J=7.8Hz,1H),7.60(s,1H),7.52(d,J=1.7Hz,2H),7.36(t,J=7.7Hz,1H),7.16(s,2H),7.07(d,J=8.2Hz,1H),6.98(t,J=7.5Hz,1H),2.16(s,6H),1.43(s,18H),1.34(s,9H)。
配合物11的合成:在250ml单口瓶中,加入中间体L(1.0g,1.49mmol)、氯亚铂酸钾(1.2g,2.89mmol)、四丁基溴化铵(24mg,0.07mmol),100ml乙酸作为反应溶剂,氮气保护下135℃油浴搅拌48小时,反应结束后冷却至室温,加入50ml纯净水搅拌,待产物析出后,抽滤除掉乙酸水溶液,滤渣用100ml二氯甲烷溶解,并加入100ml氢氧化钠溶液(1M)萃取3次,有机相经无水硫酸钠干燥后拌硅胶柱层析(层析液为正己烷:乙酸乙酯=10:1),收集荧光产物点经正己烷搅拌重结晶得到820mg黄色粉末11,收率63.74%。
核磁氢谱:1H NMR(400MHz,CDCl3)δ9.75(s,1H),8.39(s,1H),8.15(d,J=8.5Hz,1H),7.83(s,1H),7.75(d,J=7.6Hz,1H),7.64(dd,J=15.8,9.0Hz,5H),7.45(d,J=3.5Hz,2H),7.30(t,J=7.7Hz,1H),7.20(s,2H),6.84-6.75(m,1H),2.22(s,6H),1.45(s,18H),1.36(s,9H)。
显然,上述实施例仅为清楚地说明本发明的内容所做的列举,并非对实施方式的限定。对于该领域的技术人员,在上述说明的基础上还可以做出不同形式的变化或变动,这里无需一一列举。由此引申的显而易见的变化或变动仍处于本发明的保护范围内。
实施例3:
氮气氛围下,分别称量约5.0mg经过充分干燥的铂配合物3,11的样品,设置加热扫描速度为10℃/min,扫描范围25-800℃,测得热分解温度分别为383.74℃、419.71℃(热失重0.5%对应的温度),表明这类配合物具有非常优良的热稳定性。
实施例4:
使用本发明的配合物发光材料制备有机发光二极管:
首先,将透明导电ITO玻璃基板10(上面带有阳极20)依次经:洗涤剂溶液和去离子水,乙醇,丙酮,去离子水洗净,再用氧等离子处理30秒。
然后,在ITO上蒸镀10nm厚的HATCN作为空穴注入层30。
然后,蒸镀化合物HT,形成40nm厚的空穴传输层40。
然后,在空穴传输层上蒸镀20nm厚的发光层50,发光层由铂配合物3(20%)与CBP(80%)混合掺杂组成。
然后,在发光层上蒸镀40nm厚的AlQ3作为电子传输层60。
最后,蒸镀1nm LiF为电子注入层70和100nm Al作为器件阴极80。
实施例5:使用配合物11替换配合物3,采用实施例4中所描述的方法制备有机发光二极管。比较例1:使用配合物Ref-2(Chem.Sci.,2014,5,4819)替换配合物3,采用实施例4中所描述的方法制备有机发光二极管。
比较例2:
使用配合物Ref-2(Chem.Sci.,2014,5,4819)替换配合物3,采用实施例4中所描述的方法制备有机发光二极管。
器件中HATCN、HT、AlQ3、Ref-1、Ref-2及CBP结构式如下:
实施例4、实施例5及比较例1中的有机电致发光器件在20mA/cm2电流密度下的器件性能列于表1:
表1
由表1数据可以看出,相同条件下,本发明的铂配合物材料应用于有机发光二极管,具有更低的驱动电压和更高的发光效率。此外,基于本发明配合物的有机发光二极管的器件寿命显著优于对比例中的配合物材料,可以满足显示产业对于发光材料的要求,具有良好的产业化前景。
上述多种实施方案仅作为示例,不用于限制本发明范围。在不偏离本发明精神的前提下,本发明中的多种材料和结构可以用其它材料和结构替代。应当理解,本领域的技术人员无需创造性的劳动就可以根据本发明的思路做出许多修改和变化。因此,技术人员在现有技术基础上通过分析、推理或者部分研究可以得到的技术方案,均应在权利要求书所限制的保护范围内。
Claims (10)
1.含多氮杂环的四齿ONCN铂配合物,结构式通式如式(Ⅰ)所示:
其中Z1-Z4中有且只有一个N,有且只有一个与带有R1-R5基团的单独苯环相连的C,其余为CH;R1-R5独立地选自氢、氘、卤素、氰基、含1-30个C原子的取代或未取代的饱和烷基,含5-30个C原子的取代或未取代的芳基或杂芳基,R6-R19独立地选自氢、氘、卤素、氰基、含1-30个C原子的取代或未取代的饱和烷基,所述取代为被卤素或1-4个C原子的烷基所取代,所述杂芳基中的杂原子为N、S、O中的至少一个。
2.根据权利要求1所述的铂配合物,在Z1-Z4中,Z1或Z3为N,Z2连接带有R1-R5基团的单独苯环;其余为CH。
3.根据权利要求2所述的铂配合物,其中R1-R5独立地选自氢、氘、卤素、氰基含1-8个C原子的取代或未取代的饱和烷基、含5-10个C原子的取代或未取代的芳基或杂芳基,R6-R19独立地选自氢、氘、卤素、氰基、含1-8个C原子的取代或未取代的饱和烷基。
4.根据权利要求3所述的铂配合物,其中在R11-R15中除R12、R14为含1-8个C原子的饱和烷基外其余为氢;R6-R9、R17-R19独立地选自氢、氘、卤素、氰基、含1-8个C原子的取代或未取代的饱和烷基,R1-R5独立地选自氢、氘、卤素、氰基、含1-8个C原子的取代或未取代的饱和烷基、含5-10个C原子的取代或未取代的芳基或杂芳基;R10、R16为氢。
5.根据权利要求4所述的铂配合物,其中在R6-R19中除R12、R14为含1-8个C原子的饱和烷基外其余为氢;R1-R5独立地选自氢、氘、卤素、氰基、含1-8个C原子的取代或未取代的饱和烷基、含5-10个C原子的取代或未取代的芳基或杂芳基。
6.根据权利要求5所述的铂配合物,其结构式如式(Ⅱ)或式(Ⅲ)所示:
其中R1-R5独立地选自氢、氘、卤素、氰基、含1-8个C原子的饱和烷基、取代或未取代的苯基。
7.根据权利要求6所述的铂配合物,其中R1-R5独立地选自氢、氘、卤素、含1-8个C原子的饱和烷基、取代或未取代的苯基,且R1-R5中至少有一个不为氢。
8.根据权利要求1所述的铂配合物,其结构式为下述结构之一:
。
9.权利要求1-7任一铂配合物的前体,结构如下式所示:
其中Z1-Z4、R1-R19所前所述。
10.权利要求1-8任一所述的铂配合物作为磷光客体材料掺杂在OLED发光层中的应用。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
PCT/CN2021/125932 WO2022148101A1 (zh) | 2021-01-11 | 2021-10-24 | 含多氮杂环的四齿oncn铂配合物 |
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN2021100328158 | 2021-01-11 | ||
CN202110032815 | 2021-01-11 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN114751939A CN114751939A (zh) | 2022-07-15 |
CN114751939B true CN114751939B (zh) | 2024-05-10 |
Family
ID=82325234
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN202110689708.2A Active CN114751939B (zh) | 2021-01-11 | 2021-06-22 | 含多氮杂环的四齿oncn铂配合物 |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN114751939B (zh) |
WO (1) | WO2022148101A1 (zh) |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN103097395A (zh) * | 2010-07-21 | 2013-05-08 | 港大科桥有限公司 | 应用于有机发光二极管的铂(ii)四齿oncn络合物 |
CN109970811A (zh) * | 2017-12-28 | 2019-07-05 | 广东阿格蕾雅光电材料有限公司 | 一种基于恶唑、噻唑或咪唑的四齿铂(ii)配合物材料及应用 |
CN110872325A (zh) * | 2018-09-03 | 2020-03-10 | 广东阿格蕾雅光电材料有限公司 | 基于铂四齿oncn络合物的有机发光材料、制备方法及其在有机发光二极管中的应用 |
CN111377972A (zh) * | 2018-12-28 | 2020-07-07 | 广东阿格蕾雅光电材料有限公司 | 一种双核四齿铂(ii)配合物及应用 |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20200073351A (ko) * | 2018-12-13 | 2020-06-24 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자, 이를 포함한 장치 및 유기금속 화합물 |
-
2021
- 2021-06-22 CN CN202110689708.2A patent/CN114751939B/zh active Active
- 2021-10-24 WO PCT/CN2021/125932 patent/WO2022148101A1/zh active Application Filing
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN103097395A (zh) * | 2010-07-21 | 2013-05-08 | 港大科桥有限公司 | 应用于有机发光二极管的铂(ii)四齿oncn络合物 |
CN109970811A (zh) * | 2017-12-28 | 2019-07-05 | 广东阿格蕾雅光电材料有限公司 | 一种基于恶唑、噻唑或咪唑的四齿铂(ii)配合物材料及应用 |
CN110872325A (zh) * | 2018-09-03 | 2020-03-10 | 广东阿格蕾雅光电材料有限公司 | 基于铂四齿oncn络合物的有机发光材料、制备方法及其在有机发光二极管中的应用 |
CN111377972A (zh) * | 2018-12-28 | 2020-07-07 | 广东阿格蕾雅光电材料有限公司 | 一种双核四齿铂(ii)配合物及应用 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
WO2022148101A1 (zh) | 2022-07-14 |
CN114751939A (zh) | 2022-07-15 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN110872325B (zh) | 基于铂四齿oncn络合物的有机发光材料、制备方法及其在有机发光二极管中的应用 | |
CN109593105B (zh) | 金属配合物、有机电致发光器件、有机电致发光材料 | |
CN109942637B (zh) | 金属配合物、有机电致发光器件 | |
CN113072571B (zh) | 一种七元环热激活延迟荧光材料及其制备方法、有机发光器件 | |
CN109503427B (zh) | 一种d-a型有机蓝色荧光材料及其制备方法和应用 | |
CN115197184A (zh) | 一种发光辅助材料及其制备方法和应用 | |
CN114573639A (zh) | 含咔唑的oncn四齿配体的铂配合物 | |
CN115304566A (zh) | 一种发光辅助材料及其制备方法和应用 | |
CN111875634A (zh) | 一种基于苯并咪唑类双齿配体的发光铜化合物及其制备方法 | |
CN108822020A (zh) | 一种联苯胺衍生物及其有机电致发光器件 | |
CN105461717B (zh) | 基于1,10‑菲啰啉的热活化延迟荧光材料及其制备方法、应用 | |
CN114751939B (zh) | 含多氮杂环的四齿oncn铂配合物 | |
CN107652221A (zh) | 一种含有苯并咔唑结构的衍生物及其制备方法和有机电致发光器件 | |
CN113292607B (zh) | 基于苯并咪唑膦配体的离子型发光铂配合物及其制备方法 | |
CN110903323A (zh) | 一种有机电致磷光材料、其制备方法、用途及包含其的oled器件 | |
CN116143789A (zh) | 一种蓝色荧光掺杂化合物、其制备方法及其应用 | |
CN111747894A (zh) | 一种以二苯并含氮六元杂环为核心的化合物及其在有机电致发光器件上的应用 | |
CN111057008A (zh) | 一种d-a型激发态质子转移的高效率荧光材料及其制备方法与应用 | |
CN115215893B (zh) | 一种联萘类深蓝光有机材料及其制备方法和应用 | |
CN114644657B (zh) | 二价铂配合物 | |
CN114685465B (zh) | 一种含酮的有机化合物及包含该有机化合物的有机电致发光器件 | |
CN113980056B (zh) | 一种基于硼铋元素的热激活延迟荧光材料及其制备方法与有机发光二极管 | |
CN114516803B (zh) | 一种稠环化合物及其应用 | |
CN115010766B (zh) | 基于刚性配位的交叠型红光铱(iii)配合物 | |
WO2022233178A1 (zh) | 一种有机金属化合物及其应用 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PB01 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
GR01 | Patent grant | ||
GR01 | Patent grant | ||
PP01 | Preservation of patent right | ||
PP01 | Preservation of patent right |
Effective date of registration: 20240719 Granted publication date: 20240510 |