DE1114316B - Verfahren zum Weichmachen der thermoplastischen Kunststoffe - Google Patents

Verfahren zum Weichmachen der thermoplastischen Kunststoffe

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DE1114316B
DE1114316B DEV9224A DEV0009224A DE1114316B DE 1114316 B DE1114316 B DE 1114316B DE V9224 A DEV9224 A DE V9224A DE V0009224 A DEV0009224 A DE V0009224A DE 1114316 B DE1114316 B DE 1114316B
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DE
Germany
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same
clear
monochloromethane
phosphonate
films
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Arthur Dock Fon Toy
Kenneth H Rattenbury
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Victor Chemical Works
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Victor Chemical Works
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    • C08K5/00—Use of organic ingredients
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Description

Die Erfindung betrifft die Verwendung von Dialkylmonochlormethanphosphonaten als Weichmacher in thermoplastischen Kunststoffen.
Die bekannten Weichmacher haben bei niederen Temperaturen nur geringen oder gar keinen Wert. Es besteht jedoch ein dringender Bedarf nach solchen Weichmachern für niedere Temperaturen für zivile und militärische Zwecke, insbesondere zur Verwendung in Kunstledern für Bekleidungen, Sitzüberzüge für Lastwagen und andere Zwecke, bei denen die Erhaltung der Biegsamkeit bei niederen Temperaturen erforderlich ist.
Es ist weiterhin wünschenswert, den weichgemachten Kunststoffen gleichzeitig auch flammenwiderstandsfähige Eigenschaften zu verleihen.
Aus der deutschen Patentschrift 848 946 geht zwar hervor, daß ζ. B. Tris-(j5-chloräthyl)-phosphat bei niedriger Temperatur als Weichmacher wirksam ist. Die mit diesem Mittel weichgemachten Kunststoffe bleiben aber bei tiefen Temperaturen nicht in dem Maße plastisch, wie es zu wünschen wäre. Weiterhin legt diese Patentschrift nirgends die Verwendung der im vorliegenden Falle beanspruchten Phosphonate zur Herstellung flammenfester weichgemachter Harze nahe.
Zwar wird in der deutschen Patentschrift 915 984 eine Verbindung angegeben, die eine weichmachende Wirkung auch in der Kälte bewirken soll. Weiterhin soll sie den weichgemachten Kunststoffen Flammenfestigkeit verleihen. Diese Produkte sind jedoch, wenn überhaupt, technisch sehr schwer zugänglich (vgl. dazu G. Kamai, J. Gen. Chem. (USSR), 18, S. 443 bis 448 {1948], referiert in C. A., 42, S. 7723 d).
Es wurde festgestellt, daß die Reihe der Dialkylmonochlormethanphosphonate
Verfahren zum Weichmachen
der thermoplastischen Kunststoffe
Anmelder: ·
Victor Chemical Works,
Chicago, 111. (V. St. A.)
Vertreter: Dr.-Ing. H. Ruschke, Berlin-Friedenau,
und Dipl.-Ing. K. Grentzenberg,
München 27, Pienzenauer Str. 2, Patentanwälte
Beanspruchte Priorität:
V. St. v. Amerika vom 23. August 1954 (Nr. 458 0D4)
Arthur Dock Fon Toy, Park Forest, 111.,
und Kenneth H. Rattenbury,
Chicago Heights, 111. (V. St. Α.),
sind als Erfinder genannt worden
RO.
R1O
—CH.C1
bei ihrer Verwendung als Weichmacher für thermoplastische Kunststoffe den weichgemachten Produkten auch bei niederen Temperaturen eine ausgezeichnete Kälteresistenz verleiht, d. h., die weichgemachten Kunststoffe sind auch bei niederen Temperaturen noch hervorragend plastisch. R und R1 sind aliphatische KohleHTvasserstofFreste mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen.
Außerdem bewirken diese neuen Weichmacher eine ausgezeichnete Flammenwiderstandsfestigkeit bei nahezu allen weichgemachten thermoplastischen Kunststoffen.
Die Dialkylmonoehlormethanphosphonsäureester eignen sich ausgezeichnet als Weichmacher für niedere Temperaturen für Vinylkunststoff-Filme und verleihen diesen ausgezeichnete flammenwiderstandsfeste Eigenschaften. Die Propyl- bis Hexylabkömmlinge dieser Ester zeigen ausgezeichnete Weichmacherwirkung bei Celluloseacetatharzfilmen und verleihen diesen gleichzeitig flammenverzögernde Eigenschaften. Alle obenerwähnten Ester sind ausgezeichnete Weichmacher für niedere Temperaturen für Äthyleellulose- und Nitrocelluloseharzfilme, steigern aber leider nicht deren Flammenwiderstandsfähigkeit.
Die geringe Flüchtigkeit, die hohe Wärmebeständigkeit und die Fließfähigkeit bei niederen Temperaturen der obenerwähnten Ester machen sie besonders geeignet für hydraulische Flüssigkeiten, insbesondere bei niederen Temperaturen.
Die Herstellung der Dialkylmonochlormethanphosphonate erfolgte in Analogie zu an sich bekannten Verfahrensweisen (z.B. Kosalapoff: Organophosphorus Compounds, 1950, S. 139bisl40,AbschrrittrV), Allgemein wurde Monochlormethanphosphonsäure-
dichlorid langsam zu einem Übeisehpß des hetieifenden Alkohols unter vermindertem Druck und bei einer Temperatur unter 300C gegeben, derfreigesetzteChlor-
109 690/288
wasserstoff entfernt und das erhaltene rohe Dialkylmonomethanphosphonat durch Destillation gereinigt. Der freigesetzte Chlorwasserstoff wird dabei entweder durch Absaugen oder durch Verwendung eines tertiären Amins aus dem Gleichgewicht entfernt.
Der bevorzugt hergestellte Ester war das Di-
(2 - äthylhexyl) - monochlormethanphosphonat. Die
Eigenschaften dieser Verbindung sowie der anderen
erhaltenen Dialkylmonochlormethanphosphonate sind
in der folgenden Tabelle I zusammengestellt.
Tabelle I Monochlormethanphosphonat
Dipropyl
Dibutyl Diamyl
Dihexyl
Diisooctyl
Di-
(2-äthylhexyl)
Dinonyl
Didecyl
Siedepunkt, °C
Druck, mm
Brechungsindex n|5
Azidität, ccml/10 n-NaOH/g
Farbe
Spezifisches Gewicht
Wärmebeständigkeit, °/0 Zersetzung
Hydrolytische Beständigkeit, % Zersetzung
Flüchtigkeit, % Gewichtsverlust
Gefrierpunkt
Flammpunkt,
offen
geschlossen
Viskosität, cP, 30° C
Oberflächenspannung, Dyn/cm2, 30° C ...
72 bis 82
1,0
1,4395
0,02 wasserklar
1,1267
2,78 10,0
0,7 —38° C,
101 1,5
1,4418 0,03 wasserklar 122bisl30124bisl38
1,0 bis 2,0
1,4443
0,01
wasserklar
1,0373
2,0
1,4462
0,01
wasserklar
1,0193
1,0782 2,21 2,8 0,2 viskose Flüssigkeit bei —70° C
155
1,0
1,4509
0,01
wasserklar
0,9891
überl21°C überl21°C überl82'
12 26,0
Cüberl82°C
16 27,3
überl21'
überl82'
19
27,5
155
1,0
1,4509
0,06
wasserklar
0,9949
3,55
0,12
0,1
'C überl21°C
■Cüberl82°C
28,1
165
1,0
1,4570
0,03
wasserklar
0,9736
201
1,0
1,4545
0,03
wasserklar
0,9698
Anmerkung:
Die Gedankenstriche in der Tabelle I bezeichnen Fälle, in denen keine Bestimmungen gemacht wurden.
Die Daten der Wärmebeständigkeit in der obigen Tabelle I wurden durch 24stündiges Erhitzen auf 145 bis 150° C bestimmt. Die Zunahme der Azidität wurde zur Berechnung der prozentualen Esterzersetzung benutzt.
Die hydrolytische Beständigkeit wurde durch 24stündiges Kochen einer Mischung von 100 ecm Wasser und 20 g Ester am Rückfluß und Titration der wäßrigen Phase bestimmt.
Die Flüchtigkeit wuide durch 24stündiges Erhitzen des Esters in einem Kolben unter Rühren auf 145 bis 1500C und Bestimmung des damit verbundenen Gewichtsverlustes ermittelt.
_ Die obenerwähnten Ester sind löslich in Methanol, Äthanol, Aceton, Methylacetat, Benzol, Hexan und Tetrachlorkohlenstoff, sie sind in Wasser unlöslich.
Die folgenden Daten betreffen die Viskosität der erwähnten Ester:
Tabelle I-A
Verbindung Viskosi
tät
40,55° C		 Centipoise
100° C		 Viskosi
täts-
index
Dipropylester
Dibutylester
Di-(2-äthylhexyl)-ester
Diisooctylester 		4,1
4,65
9,85
11,1		 1,6
1,8
2,7
3,4		 129,9
194,0
Die angegebenen Viskositätsindizes wurden aus den obigen Viskositätswerten nach dem Verfahren, das in ASTM-Standard QD 151, AmS3, 1953 bis 1955, S. 88, beschrieben ist, berechnet.
Weichgemachte Harzprodukte können durch inniges Vermischen eines weichmachenden Anteils des Monochlormethanphosphonats mit dem gewünschten Harzmaterial mit oder ohne Zuhilfenahme geeigneter Lösungsmittel hergestellt werden. Im allgemeinen wird die gewünschte weichmachende Wirkung erhalten, wenn der Mengenanteil der weichmachenden Ester zwischen 20 und 40 Gewichtsteilen je 100 Gewichtsteile
5" des weichzumachenden Harzes beträgt. Die weichgemachten Produkte sind zur Verformung oder in Form von Filmen oder Überzügen für viele Zwecke geeignet.
Eine Bewertung der neuen Monochlormethanphosphate als Weichmacher wurde durch Auflösen des betreffenden Harzes und des Weichmachers in einem geeigneten gemeinsamen Lösungsmittel, Gießen von Filmen gleichmäßiger Stärke und Verdunsten des Lösungsmittels zwecks Herstellung eines trockenen plastischen Films durchgeführt. Die verschiedenen Filme wurden unter Verwendung eines Mischpolymerisats aus 80 bis 95% Vinylchlorid und 20 bis 5% Vinylacetat, von Äthylcellulose, Celluloseacetat und Nitrocellulose mit mehreren weichmachenden Mengenanteilen verschiedener Dialkylmonochlormethanphosphonate hergestellt. Die Eigenschaften einiger der weichgemachten Harzprodukte wurden in der folgenden Tabelle II zusammengestellt.
Tabelle II
Harz Weichmacher Ver
hältnis
Harz zu
Weich
macher		 Lösungs
mittel		 Film
klarheit		 Aus-
schwit
zung		 Biegsamkeit
bei
— 50° C		 Entflamm
barkeit		 Starre
modul
Dipropylmonochlormethan-
phosphonat
desgl.
desgl.		 100:20
100:30
100:40		 Methyläthyl-
keton
desgl.
desgl.		 klar
klar
klar		 nein
nein
nein		 ausgezeichne
desgl.
desgl.		 selbst
auslöschend
desgl.
desgl.		 6,5 · 109
Misch-
poly-
me-
risat		 Dibutylmonochlormethan-
phosphat
desgl.
desgl.		 100:20 desgl. klar nein desgl. desgl. 6,7 · 10»
aus
95"U
Vinyl
chlorid
und		 Di-(2-äthylhexyl)-monochlor-
methanphosphat
desgl.
desgl.		 100:30
100:40		 desgl.
desgl.		 klar
klar		 nein
nein		 desgl.
desgl.		 desgl.
desgl.		 —
5% Diisooctylmonochlormethan- 100:20
100:30
100:40		 desgl.
desgl.
desgl.		 klar
klar
klar		 nein
nein
nein		 desgl.
desgl.
desgl.		 desgl.
desgl.
desgl.		 5,8 · 109
vinyi-
acetat		 pnospndi
Dinonylmonochlormethan-
phosphat
Didecylmonochlormethan-
phosphat
Trikresylphosphat		 100:20 desgl. klar nein desgl. desgl. 6,5 · 10»
Dipropylmonochlormethan-
phosphonat
desgl.
desgl.		 100:20 desgl. klar nein gut desgl. 7,7 · 109
Dibutylmonochlormethan-
phosphonat
desgl.
desgl.		 100:20 desgl. klar nein gut desgl. 6,7 ■ 10"
Diamylmonochlormethan-
phosphonat
Dihexylmonochlormethan-		 100:20 desgl. klar nein schlecht desgl. 9,3 · 109
pnospnunai.
Diisooctylmonochlormethan-
phosphonat
Di-(2-äthylhexyl)-monochlor-
methanphosphonat
Trikresylphosphat		 100:20 Aceton klar nein — desgl. —
Dipropylmonochlormethan-
phosphonat
desgl.
desgl.
Dibutylmonochlormethan-
phosphonat
desgl.
desgl.		 100:30
100:40		 Aceton
Aceton		 klar
klar		 nein
nein		 ausgezeichnet desgl.
desgl.		 —
Diisooctylmonochlormethan-
phosphonat
Di-(2-äthylhexyl)-monochlor-
methanphosphonat
Trikresylphosphat		 100:20 Aceton klar nein ausgezeichnet desgl. —
t>eiiu-
lose- '		 Dipropylmonochlormethan-
phosphonat
desgl.
desgl.		 100:30
100:40		 Aceton
Aceton		 klar
klar		 nein
nein		 Z desgl.
desgl.		 —
acetat Dibutylmonochlormethan-
phosphonat
desgl.
desgl.		 100:30 Aceton klar nein — desgl. —
Diisooctylmonochlormethan- 100:30 Aceton klar nein ausgezeichnet desgl. —
pnospnunai
Di-(2-äthylhexyl)-monochlor-
methanphosphonat
Trikresylphosphat		 100:20 Aceton leicht nein — desgl. —
100:20
100:20		 Aceton
Aceton		 gCllUDE
getrübt
weiße
Fällung		 nein
nein		 schlecht entflammbar
nicht
entflammbar		 —
Nitro-
cellu- ■
lose		 100:20 klar nein — entflammbar —
100:30
100:40
100:20
100:30
100:40		 Gemisch
aus
Methyl-
. äthylketon, }
Butylacetat,		 klar
klar
klar
klar
klar		 nein
nein
nein
nein
nein		 ausgezeichnet desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.		 —
100:20
100:20
100:20		 Toluol
und Äthanol		 klar
klar		 nein
nein
nein		 schlecht desgl.
desgl.
desgl.		 —
100:20 klar nein — desgl. —
Äthyl-
cellu- <
lose		 100:30
100:40		 klar
klar		 nein
nein		 ausgezeichnet desgl.
desgl.		 —
100:20
100:30
100:40		 Gemisch
aus Äthanol J
und Toluol		 klar
klar
klar		 nein
nein
nein		 . — desgl.
desgl.
desgl.		 —
100:20 klar nein — desgl. —
100:20
100:20		 klar
klar		 nein
nein		 schlecht desgl.
desgl.		 —
Anmerkung: Die Gedankenstriche bezeichnen die Fälle, in denen keine Bestimmungen gemacht wurden.
Die Filmklarheit wird durch visuelle Beobachtung bestimmt und ist ein Maß für die Verträglichkeit des Harzes mit dem Weichmacher. Eine Trübung im Film ist eines der Anzeichen für NichtVerträglichkeit; auch in diesem Falle wird eine weichmachende Wirkung erzielt.
»Ausschwitzung« ist ein Begriff, der die Gegenwart von ausgeschwitztem Weichmacher auf der Oberfläche des weichgemachten Harzes bezeichnet. Sie wird bestimmt, indem man ein Zigarettenpapier auf der Oberfläche des Films, der vorher 4 Stunden bei 800C erwärmt wurde, reibt und feststellt, ob das Papier irgendeine Absorption des Weichmachers zeigt oder nicht. Dieser Versuch ist ein Nachweis für die Verträglichkeit, die nicht durch die visuelle Klarheit des Filmtestes beobachtet werden kann. Die in Tabelle II angeführten Beispiele zeigen, daß in allen Fällen die neuen Weichmacher mit den geprüften Harzen verträglich sind.
Die Entflammbarkeit der weichgemachten Harzfilme wurde durch Halten einer Flamme an das untere Ende eines senkrecht aufgehängten Films (Stärke etwa 0,75 mm) für einige Sekunden und darauffolgendes Entfernen der Flamme bestimmt. Brannte der Film weiter, wurde er als »entflammbar« bezeichnet. Erlischt die Flamme unmittelbar danach, wird er als »selbst auslöschend« bezeichnet. Verkohlt oder schmilzt der Film, ohne zu entflammen, abgesehen von der Zeit während des Anhaltens der Flamme, wird er als »nicht entflammbar« bezeichnet. Wie in den Beispielen der Tabelle II gezeigt, sind die neuen Ester ausgezeichnete Weichmacher für Vinyl-, Celluloseacetat-, Nitrocellulose- und Äthylcellulose-Kunststoffe; der zusätzliche Vorteil der erhöhten Flammwiderstandsfestigkeit betrifft aber nur die Vinyl- und Celluloseacetat-Kunststoffe.
Der Starremodul, der für einige Kunststoffilme in Tabelle II angegeben ist, ist ein quantitatives Maß für die Biegsamkeit der Filme bei einer Temperatur von etwa —50° C. Je kleiner die mitgeteilte Zahl ist, um so biegsamer ist der Film bei niederen Temperaturen. So liegen z. B. die bevorzugten Weichmacher für Filme auf der Grundlage des PVC in der Gruppe von Dibutylbis Dioctylmonochlormethanphosphonat. Jedoch sind alle Ester, die vom Dipropyl- bis zum Didecylester reichen, bei niederen Temperaturen sehr befriedigende 4-5 Weichmacher, verglichen mit der weichmachenden Wirkung von Trikresylphosphat als bisher verwendetem Weichmacher. Der Starremodultest wurde unter Veränderung des Verfahrens und des Apparates durchgeführt, die in der Schrift »Measurement of Flexibility of Lacquer Films« (Produkts Finishing, May 1952) beschrieben sind. Das Verfahren besteht darin, daß man einen gleichmäßigen Streifen des Kunststoffilms an einem Draht mit geeichter Drehungskraft aufhängt und ein bestimmtes Gewicht am unteren Ende des Filmstreifens befestigt. Eine Kerbe am unteren Ende der Anordnung verhütet eine Verdrehung des Filmstreifens an diesem Ende. Am oberen Teil des Apparats ist ein geeichtes Rotationselement an dem Draht mit geeichter Drehuhgskraft befestigt. Aus der Messung der Drehungskraft beim Verdrillen des Filmstreifens um einen Winkel von 90° wird nach der Formel von St. Venant (British Air Ministry Specifications)
TL
cdsab
der Starremodul berechnet, wobei G der Starremodul in Dyn/cma, T die angewendete Drehungskraft in Dyn/cm, L die Länge des Filmstreifens in cm, c die Breite in cm, d die Stärke in cm, b der Drehwinkel und a — 0,313 eine Konstante für flache Streifen ist.
Die Versuchsapparatur wird während der Versuche bei konstanter Temperatur gehalten. In den vorliegenden Beispielen wurde die Temperatur auf —50 ± I0C gehalten. DieStärkedesFilmsbetrugO,875 ± 0,0075mm, die Breite 6,25 ±0,1 mm.
Qualitative Biegsamkeitsversuche bei niederen Temperaturen, die gute Übereinstimmung mit den obigen Versuchen zeigten, wurden an Filmen der Tabelle II durch Eintauchen von Filmproben in einen Kessel bei —50° C und durch öfteres Biegen der Filme mit Zangen durchgeführt. Alle getesteten Kunststoffilme der Tabellen zeigten bei — 500C gute bis ausgezeichnete Biegsamkeit.
Die Weichmachung der Filme bei Raumtemperatur wurde durch mindestens drei Beobachter unabhängig voneinander bestimmt, wobei allen Filmen, die mit den neuen Estern weichgemacht worden waren, eine gute bis ausgezeichnete Weichmachung zugesprochen wurde.
Nach den Tabellen und Feststellungen sind alle Verbindungen mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen für R und R1 von beträchtlichem Wert für die dargelegten Zwecke. Die Verbindungen mit 4 bis 8 Kohlenstoffatomen im Kohlenwasserstoffrest haben sich jedoch für einige Zwecke als besonders wertvoll erwiesen.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH:
    Verwendung von Dialkylmonochlormethanphosphonaten als Weichmacher in thermoplastischen Kunststoffen.
    In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentschrift Nr. 848 946; Kosalapoff, Organophosphorus Compounds, 1950, S. 139 bis 140, Abschnitt XV.
    © 109 690/288 9.61
DEV9224A 1954-08-23 1955-07-18 Verfahren zum Weichmachen der thermoplastischen Kunststoffe Pending DE1114316B (de)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US458004A US2841604A (en) 1954-08-23 1954-08-23 Dialkyl monochloromethanephosphonate esters containing from 3 to 10 carbon atoms in the hydrocarbon radicals
US548276A US2836504A (en) 1954-08-23 1955-11-21 Plastic compositions containing dialkyl monochlorophosphonate esters

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