DE1210884B - Verfahren zur Herstellung von Tri-tetrahydrofurfuryl-phosphat - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Tri-tetrahydrofurfuryl-phosphatInfo
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C07f
CO7d
Deutsche KX: 12q-24
1210 884
F37913IVb/12q
28. September 1962
17. Februar 1966
F37913IVb/12q
28. September 1962
17. Februar 1966
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung vonTri-tetraliydrof urf uryl-phosphat der Formel
Verfahren zur Herstellung von
Tri-tetrahydrofurfuryl-phosphat
Tri-tetrahydrofurfuryl-phosphat
O=P- OCH2-^
Es wurde gefunden, daß das Tri-tetrahydrofurfurylphosphat
einen ausgezeichneten Weichmacher für PoIyvinylalkoholpolymerisate
darstellt.
Die herkömmlichen Weichmacher für Polyvinylalkohol, zum Beispiel Glycerin, Äthylenglykol oder
Triäthylenglykol, wirken als solche auf Grund der Tatsache, daß sie Befeuchtungsmittel darstellen. Diese
Verbindungen absorbieren und halten eine bestimmte Wassermenge zurück, die als der tatsächliche Weichmacher
wirkt. Bei der Verwendung von derartigen Polyvinylalkoholpolymerisaten als Verpackungsmittel
werden diese jedoch durch Veränderungen in der Feuchtigkeit nachteilig beeinflußt, da sich hierdurch
Veränderungen in den physikalischen Eigenschaften, wie Klebrigkeit, Härte und chemische Beständigkeit,
ergeben. Beispielsweise werden die Polyvinylalkoholfilme weich, wenn sie hohen Feuchtigkeitsbedingungen
unterworfen werden, und neigen leicht zum Reißen. Darüber hinaus stellen die herkömmlichen
Weichmacher Nährböden dar, welche das Wachstum von Fungus und Schimmelpilz an der Oberfläche des
Films begünstigen. Es entsteht daher ein Bedarf für einen Weichmacher für Polyvinylalkohol, der kein
Befeuchtungsmittel ist.
Das Tri-tetrahydrofurfuryl-phosphat stellt nun einen
Weichmacher für Polyvinylalkohol dar, in dem eine ungewöhnliche Kombination von Eigenschaften vorliegt
und die darin besteht, daß diese Verbindung mit Polyvinylalkohol vollkommen verträglich und wasserlöslich
ist, ohne daß sie gleichzeitig ein Befeuchtungsmittel darstellt. Das Tri-tetrahydrofurfuryl-phosphat
eignet sich daher zur Herstellung von Polyvinylalkoholverpackungsfilmen, welche sich in Wasser
lösen und die andererseits verhältnismäßig stabile Eigenschaften haben, selbst wenn sie drastischen
Feuchtigkeits- und Temperaturveränderungen unterworfen werden. Darüber hinaus begünstigt dieser
Phosphorsäureester nicht das Wachstum von Fungus oder Schimmelpilzen. Das Tri-tetrahydrofurfurylphosphat
vermischt sich schnell mit dem Polyvinylalkohol beim Zufügen der Verbindung zu einer
wäßrigen Lösung des Polymerisates. Im allgemeinen werden etwa 20 bis 40 Teile an dem Weichmacher pro
100 Teile Polymerisat bevorzugt, obwohl die Menge
Anmelder:
FMC Corporation, New York, N. Y. (V. St. A.)
Vertreter:
Dr. F. Zumstein, Dr. E. Assmann
und Dr. R. Koenigsberger, Patentanwälte,
München 2, Bräuhausstr. 4
Als Erfinder benannt:
Ray Phillips, Murray Hill, N. J. (V. St. A.)
Beanspruchte Priorität:
V. St. v. Amerika vom 18. Oktober 1961
(145 989)
V. St. v. Amerika vom 18. Oktober 1961
(145 989)
des mit dem Polyvinylalkohol verwendeten Weichmachers von den gewünschten Eigenschaften des Polymerisates
abhängt.
Außerdem ist das Tri-tetrahydrofurfuryl-phosphat auch mit vielen anderen Harzen verträglich und z. B.
als Weichmacher für Polyvinylacetatkleber und für Polystyrol- und Polyacrylbodenbeläge geeignet. Ferner
besitzt das Tri-tetrahydrofurfuryl-phosphat auch oberflächenaktive
Eigenschaften, die es als Ausgleichsmittel bei verschiedenen Überzugsmaterialien und als
Antischaummittel geeignet machen, und weiterhin ist es als Gerinnungsmittel für Harzdispersionen, wie
Polyvinylacetatemulsionsüberzüge, verwendbar.
Die weichmachenden Eigenschaften des Verfahrensproduktes wurden in Vergleichsversuchen dadurch
geprüft, daß die Härte von Polyvinylalkoholfilmen, die
keinen bzw. einen verschiedenen Weichmacherzusatz enthielten, unter verschiedenen Feuchtigkeitsbedingungen
festgestellt wurde. Die Versuche wurden in der folgenden Weise durchgeführt:
Teile eines zu 88% hydrolisierten Polyvinylalkohole mit einer Viskosität von 22 Centipoise, gemessen als 4°/0ige wäßrige Lösung bei 20° C, wurden in 900 Teilen Wasser durch Erhitzen aufgelöst. Aus einer solchen Lösung wurden durch Zugabe von
a) 20 Teilen Tri-tetrahydrofurfuryl-phosphat
Teile eines zu 88% hydrolisierten Polyvinylalkohole mit einer Viskosität von 22 Centipoise, gemessen als 4°/0ige wäßrige Lösung bei 20° C, wurden in 900 Teilen Wasser durch Erhitzen aufgelöst. Aus einer solchen Lösung wurden durch Zugabe von
a) 20 Teilen Tri-tetrahydrofurfuryl-phosphat
b) 40 Teilen Tri-tetrahydrofurfuryl-phosphat
c) 20 Teilen Glycerin
d) 40 Teilen Glycerin
609 508/250
jeweils entsprechende Polyvinylalkohollösungen hergestellt, aus diesen Filme mit einer Dicke von 25,4 bis
50,8 μ. gegosesn und die betreffenden Filme 1 Stunde bei 7O0C getrocknet. Diese Filme wurden mit einem
auf gleiche Weise, jedoch ohne Zusatz eines Weichmachers, hergestellten Polyvinylalkoholfilm bei einer
Temperatur von 22,8 0C 48 Stunden jeweils einer relativen Feuchtigkeit von 0, 50 und 100% unterworfen.
Anschließend wurde die Härte der Filme beurteilt, wobei als Maßstab ein Beurteilungsgrad von
1 für den härtesten Film, der sehr spröde war, und ein Beurteilungsgrad von 10 für den weichsten Film, der
sehr schwach war, verwendet wurde. Die erhaltenen Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle zusammen-gestent.
Weichmachergehalt des Films
in Teilen pro 100 Teile der
Polyvinylalkohollösung
a) 20 Teile Tri-tetrahydrofurfuryl-phosphat ....
b) 40 Teile Tri-tetrahydrofurfuryl-phosphat
c) 20 Teile Glycerin
d) 40 Teile Glycerin
kein Weichmacher ....
Härtegrad bei 22,8° C
bei einer relativen
Feuchtigkeit von
50°/o I"-CA," I 100 %
6
7
7
5
5
7
1
5
7
1
7
10
10
10
10
Aus den gefundenen Werten geht hervor, daß die unter Verwendung von Tri-tetrahydrofurfuryl-phosphat hergestellten
Polyvinylalkoholfilme auch in dem gesamten geprüften Feuchtigkeitsbereich eine annähernd
konstante Beschaffenheit behalten, während im Gegensatz hierzu die mit Glycerin oder ohne Weichmacher
hergestellten Filme ihre Eigenschaft ganz erheblich verändern.
Das Tri-tetrahydrofurfuryl-phosphat wird dadurch hergestellt, daß man in an sich bekannter Weise entweder
a) Tetrahydrofurfurylalkohol mit Phosphoroxychlorid in Gegenwart eines Säureacceptors umsetzt
oder
b) Tetrahydrofurfurylalkohol mit Natrium in das entsprechende Alkoholat überführt und dieses
mit Phosphoroxychlorid umsetzt.
Zu einer Lösung von 220 Teilen Tetrahydrofurfurylalkohol, 222 Teilen Triethylamin und 800 Teilen
Benzol wird tropfenweise innerhalb von 30 Minuten eine Lösung, bestehend aus 101 Teilen Phosphoroxychlorid
und 200 Teilen Benzol hinzugegeben, wobei die Reaktionstemperatur auf 40 bis 500C gehalten
wird. Dann wird das Reaktionsgemisch weitere 5 Stunden bei dieser Temperatur gerührt, hierauf der
gebildete TriäthylamiiJiydrochlori.dniederschlag. ab-
5'filtriert und,das überschüssig*; Losungsmittel unter
einem-Druck von 20 mm unter Erwärmen abgezogen:
Als Rückstand werden 208 Teile rohes Tri-tetrahydrofurfüryl-phosphat
in einer Reinheit von etwa 91,6 °/0 erhalten, was einer Ausbeute von 82,5 0J0, bezogen auf
ίο das eingesetzte Phosphoroxychlorid (der eingesetzte
Alkohol wird im Überschuß verwendet), entspricht.
Die Analyse dieses Produktes ergab folgende Werte:
Gewichtsprozent für C15H27O7P:
Berechnet ... C 51,4, H 7,78, P 8,85;
gefunden ... C 49,3, H 8,07, P 8,78.
gefunden ... C 49,3, H 8,07, P 8,78.
Dieses Rohprodukt wurde durch eine Kurzweg-Molekulardestillation, die als Smith-Wischfilm-Destillation
bekannt ist und bei der das destillierende Material von rotierenden Teflonblättchen als dünner
Film über die inneren Oberflächen des Destillationsgefäßes verstrichen wird und bei der mit Hilfe eines
Thermoelementes die Temperatur der Außenwände des Destillationsgefäßes gemessen werden, gereinigt.
Das Produkt destillierte bei einer Außentemperatur von 270 bis 2800C unter einem Druck von 0,1mm.
Es wurden 184 Gewichtsteile Tri-tetrahydrofurfurylphosphat vom Kp.Ojl 250° C, einer Dichte von 1,208
und einem Brechungsindex von 1,4727 in 97,6%iger Reinheit erhalten, was einer Ausbeute von 78 %, bezogen
auf eingesetztes Phosphoroxychlorid, entspricht.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von Tri-tetrahydrofurfuryl-phosphat der Formeldadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise entwedera) Tetrahydrofurfurylalkohol mit Phosphoroxychlorid in Gegenwart eines Säureacceptors umsetzt oderb) Tetrahydrofurfurylalkohol mit Natrium in das entsprechende Alkoholat überführt und dieses mit Phosphoroxychlorid umsetzt.In Betracht gezogene Druckschriften:
Kosolapoff, Organophosphorus Compounds (1950), S. 211, 212, 216/217, 226, 228/229.609 508/250 2.66 © Bundesdruckerei Berlin
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