DE1113084B - Stabilisierte Formmasse aus Polypropylen - Google Patents

Stabilisierte Formmasse aus Polypropylen

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DE1113084B
DE1113084B DEU6182A DEU0006182A DE1113084B DE 1113084 B DE1113084 B DE 1113084B DE U6182 A DEU6182 A DE U6182A DE U0006182 A DEU0006182 A DE U0006182A DE 1113084 B DE1113084 B DE 1113084B
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polypropylene
resin
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John Stoddard Roberts
Julian Keith Rose
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Union Carbide Corp
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Description

Die Erfindung bezieht sich auf Propylen enthaltende Formmassen mit einer verbesserten Beständigkeit gegen oxydativen Abbau.
Bisher erlitten Polypropylenpolymerisate durch die oxydierende Wirkung von Luft bei erhöhten Temperatüren schwere Zersetzungen. Obgleich es bekannt ist, daß mehrere Oxydationsschutzmittel, z. B. 4,4'-Thiobis-(6-tert.-butyl-3-methylphenol) dem Polypropylen zur kurzzeitigen Vermeidung eines Abbaues zugesetzt werden können, bieten diese Oxydationsschutzmittel nur einen ungenügenden Schutz gegen die oxydative Zersetzung, die auftritt, wenn Polypropylen längere Zeit bei einer Temperatur von 1250C der Luft ausgesetzt wird. So erhöht z. B. die Verwendung von 2 Gewichtsprozent 4,4'-Thio-bis-(6-tert.-butyl-3-methylphenol) in einer Polypropylenfaser die zu einem 5O°/oigen Verlust der Festigkeit bei einer Temperatur von 125 0C erforderliche Zeit nur von 50 auf 150 Stunden.
Die erfindungsgemäß stabilisierte Formmasse aus Polypropylen besteht nun aus einem normalerweise festen Polypropylen und 0,05 bis 5 Gewichtsprozent, vorzugsweise 0,5 bis 3 Gewichtsprozent des Resols eines p-tert.-Alkylphenolformaldehydharzes.
Die neuen Formmassen besitzen eine sehr gute Wärmefestigkeit, die sich besonders beim langen Erhitzen von Polypropylen auf Temperaturen unter dessen Schmelzpunkt zeigt.
Die erfindungsgemäß verwendbaren niedrigmolekularen p-tert.-Alkylphenolformaldehydharze sind Resole, die durch Umsetzung von p-tert.-Alkylphenolen mit Formaldehyd in Anwesenheit eines Katalysators hergestellt werden. Das Phenolformaldehydharz liegt dabei in einer fiühen Stufe der Herstellung dieser wärmehärtbaren Harze vor, in welcher das hergestellte Produkt noch in Lösungsmitteln löslich und außerdem schmelzbar ist. Diese »Stufe A« bei der Herstellung der wärmehärtbaren Harze ist von den »Stufen B« und »C« verschieden. Die »B-Stufe« ist ein Zwischenstadium bei der Umsetzung eines wärmehärtbaren Harzes, in welcher das Produkt beim Erhitzen weicher wird und beim Kontakt mit Lösungsmitteln quillt, jedoch nicht vollständig schmelzbar wird oder sich löst. Die »C-Stufe« ist die Endstufe bei Umsetzungen eines wärmehärtbaren Harzes, in welcher das Material verhältnismäßig unlöslich und unschmelzbar ist; wärmehärtbare Harze in einem völlig ausgehärteten Kunststoff liegen in dieser Stufe vor.
Die erfindungsgemäß als Oxydationsschutzmittel verwendeten Resole werden hergestellt, indem p-tert-Alkylphenole mit Formaldehyd in Anwesenheit eines Katalysators, z. B. Oxalsäure, durch in der Kunststoff-Stabilisierte Formmasse aus Polypropylen
Anmelder:
Union Carbide Corporation,
New York, N. Y. (V. St. A.)
Vertreter: Dr. W. Schaue, Dipl.-Ing. P. Wirth,
Dipl.-Ing. G. E. M. Danneriberg
und Dr. V. Schmied-Kowarzik, Patentanwälte,
Frankfurt/M., Große Eschenheimer Str. 39
Beanspruchte Priorität:
V. St. v. Amerika vom 14. Mai 1958 (Nr. 735 103)
John Stoddard Roberts und Julian Keith Rose,
South Charleston, W. Va. (V. St. A.),
sind als Erfinder genannt worden
Industrie bekannte Verfahren umgesetzt werden. p-tert.-Alkylphenole, die durch Umsetzung mit Formaldehyd bei der Herstellung der Resole verwendet werden können, sind die p-tert.-Alkylphenole mit 4 bis 20 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise 4 bis 10 Kohlenstoffatomen, ζ. B. p-tert.-Butylphenol, p-tert. Amylphenol, p-tert.-Heptylphenol oder p-tert.-Nonylphenol.
Resole, die zur Vermeidung der oxydativen Zersetzung von Polypropylen verwendet werden können, sind z. B. p-tert.-Butylphenolform aldehydharz, p-tert.-Amylphenolformaldehydharz, p-tert.-Nonylphenolf ormaldehydharz oder ρ - tert. - Dodecylphenolf ormaldehydharz. Die Harze können aus dem reinen Phenol oder einer Mischung von isomeren Phenolen hergestellt werden. Die Wirksamkeit der Resole als Oxydationsschutzmittel hängt jedoch vom p-tert.-Alkylphenolgehalt im Harz ab. Wie aus dem nachstehenden Beispiel 5 hervorgeht, ist ein aus einer isomeren Mischung von Butylphenolen mit einem Hauptanteil an p-tert.-Butylphenol hergestelltes Harz ein wirksames Oxydationsschutzmittel, es wurden jedoch größere Mengen dieses Resols benötigt, um die gleiche Stabilisierung zu erzielen, die mit einem aus p-tert.-Butylphenol allein hergestellten p-tert. Butylphenolformaldehydharz als Oxydationsschutzmittel erzielt wurde. Es können auch Mischungen von zwei oder mehr p-tert.-Alkylphenolformaldehydharzen verwendet werden.
1C9 679/232
Die Wirksamkeit der p-tert.-Alkylphenolformaldehydharze als Stabilisierungsmittel für Polypropylen kann oft durch Zugabe eines zweiten üblichen Oxydationsschutzmittels, z. B. 4,4'-Thio-bis-(6-tert.-butyl-3-methylphenol) oder Ruß zum stabilisierten Polypropylenpräparat erhöht werden. Weiterhin können zu den erfindungsgemäß stabilisierten Polypropylenpräparaten auch Pigmente, Schmiermittel, Füllstoffe, Lichtstabilisatoren oder andere Additive zugesetzt werden.
Die p-tert.-Alkylphenolformaldehydharzstabilisatoren können in das Polypropylen auf irgendeine geeignete Weise eingearbeitet werden, z. B. indem das Polypropylen mit dem Stabilisierungsmittel auf heißen Walzen zum Fließen erhitzt wird, durch Anwendung von Mischern oder beheizten Strangpressen oder durch Verwendung einer Lösungsmittellösung des Stabilisators.
Der Prozentsatz an verbliebener Festigkeit oder Zähigkeit wurde gemäß ASTM-Verfahren D-1380-55T bei einer Temperatur von 125° C in einem Luftofen bestimmt.
Die folgenden Beispiele veranschaulichen die vorliegende Erfindung.
Beispiel 1
Eine Probe von 450 g Polypropylen mit einem Schmelzindex von 13 g/min (ASTM D-1236-52 T), einem Aschegehalt von 0,06 Gewichtsprozent und einer Dichte von 0,9098 wurde auf einem auf eine Temperatur von 1900C erhitzten Zweiwalzenstuhl zum Fließen gebracht und das fließbare Material 5 Minuten gewalzt. Während dieser Behandlung wurden 9 g p-tert.-Amylphenolformaldehydharz der »Stufe A« mit dem Polypropylen gemischt. Dieses Resol war in bekannter Weise hergestellt worden, indem eine Mischung aus p-tert.-Amylphenol, Formaldehyd und Oxalsäure als Katalysator so lange unter Rückfluß erhitzt wurde, bis das Kondensationsprodukt hergestellt war, das dann zur Entfernung von gebildetem Wasser, nicht umgesetztem Phenol und flüchtigen, niedrigmolekularen Kondensationsprodukten unter vermindertem Druck destilliert, abgekühlt und vermählen wurde. Das stabilisierte Polypropylenpräparat wurde abgekühlt und in Stücke geschnitten. Aus den Stücken wurden in üblicher Weise unter Verwendung einer Spinndüse mit 25 Öffnungen von je 0,05 cm Durchmesser Fasern gesponnen. Das geschmolzene Polymerisat wurde bei einer Temperatur von 275° C bei einer Düsengeschwindigkeit von etwa 2,45 m/min stranggepreßt, in noch geschmolzenem Zustand auf das 50fache verstreckt und dann in einem Gasstrom abgekühlt. Die nicht orientierten Fasern wurden dann 300 bis 400% verstreckt und auf Spulen gebracht. Die verstreckten Garne wurden dann auf Drahtrahmen gewickelt, die so konstruiert waren, daß sie eine freie Relaxation verhinderten, in Luftzirkulationsöfen gegeben und auf eine Temperatur von 125° C erhitzt. Die so behandelten Garne wurden untersucht und in regelmäßigen Zeitabständen bezüglich Änderungen in den physikalischen Eigenschaften geprüft.
In ähnlicher Weise wurden Fasern hergestellt und unter Verwendung von anderen, als Stabilisatoren für Polyolefine bekannten Oxydationsschutzmitteln getestet. Die Ergebnisse sind unten angegeben; alle Proben enthielten 2 Gewichtsprozent Oxydationsschutzmittel.
Stabilisator
p-tert.-Amylphenolformaldehydharz.,
4,4'-Thio-bis-(6-tert.-butyl-3-methylphenol)
Bisphenol A
Diphenylamin
2-Benzimidazol-thiol.
Hydrochinon
Kontrollprobe (ohne
Stabilisator)
Verweilzeit
im Luftofen bei 125° C
Stunden
bis zum
50%igen
Verlust der
Festigkeit
677
55
10
7
25
25
Stunden
bis zum Reißen
kein Reißen
nach
749 Stunden
über 70
20
20
30
30
10
Beispiel 2
Ein Polypropylen mit einem Schmelzindex von 25 g/min, einem Aschegehalt von 0,06 Gewichtsprozent und einer Dichte von 0,905 wurde mit verschiedenen Mengen ρ -tert-Amylphenolf ormaldehydharz der »Stufe A« stabilisiert und, wie im Beispiel 1 beschrieben, in Fäden stranggepreßt. Vergleichsweise wurden weitere Faserproben hergestellt, die verschiedene Mengen 4,4'-Thio-bis-(6-tert.-butyl-3-methylphenol) enthielten. Die Ergebnisse waren wie folgt:
Stabilisator
Anteil
Gewichtsprozent 50
°/o verbliebene Festigkeit
nach einer bestimmten Verweilzeit
in einem Luftofen bei 125° C
Verweilzeit in Stunden
400
60 100 200 300
45 *
88 *
94 44 *
98 100 100
28 *
27 *
89 *
90 25 11
23 *
p-tert.-Amylphenolformaldehydharz
4,4'-Thio-bis-(6-tert.-butyl-3-methylphenol)
Kontrollprobe
0,05
0,2
0,5
2,0
0,05
0,2
0,5
2,0
94
76
95
91
100
92
93
75
81
* Garn riß im Ofen
Beispiel 3
Das im Beispiel 2 verwendete Polypropylen wurde mit einer Mischung aus 40:60 Gewichtsprozent p-tert.-Amylphenolformaldehydharz und p-Phenylphenolformaldehydharz der »Stufe A« in verschiedenen Konzentrationen stabilisiert. Die Ergebnisse bei daraus hergestellten Fasern sind unten angegeben; diese Daten sollten mit den Ergebnissen des Kontrollversuches und mit dem im Beispiel 2 angegebenen, mit 4,4'-Thio-bis-(6-tert.-butyl-3-methylphenol) stabilisierten Polypropylen verglichen werden.
Stabilisator
Anteil in
Gewichtsprozent
50
°/0 verbliebene Festigkeit; im Luftofen bei 125°C;
Verweilzeit in Stunden 100 I 200 300
40:60-Mischung aus p-tert.-Amylphenolformaldehydharz und p-Phenylphenolf ormaldehydharz
* Garn riß im Ofen
0,2
0,5
2,0
97
95
54
93
96
54 84
* 63
Beispiel 4 siert u1id, wie im Beispiel 1 beschrieben, daraus Fasern
Ein Propylenpolymerisat mit einem Schmelzindex 20 hergestellt. Die folgende Tabelle zeigt die Ergebnisse
von 108 g/min, einem Aschegehalt von 0,1 Gewichts- die mit den orientierten, in einem Ofen mit zirkulieren-
prozent und einer Dichte von 0,909 wurde mit ver- der Luft bei einer Temperatur von 125° C gehaltenen
schiedenen Mengen Oxydationsschutzmitteln stabili- Garnen erzielt wurden.
Stabilisator
Anteil in
Gewichtsprozent
°/o verbliebene Festigkeit in einem Luftofen bei 125° C
50
Verweilzeit in Stunden
100 200
79 *
98 47
60 *
98 59
40 *
100 *
300
p-tert.-Amylphenolformaldehydharz
p-tert.-Butylphenolformaldehydharz
4,4'-Thio-bis-(6-tert.-butyl-3-methylphenol)
Kontrollprobe
* Garn riß im Ofen
Beispiel 5
Ein Polypropylen mit einem Schmelzindex von 33 g/min, einem Aschegehalt von 1,06 Gewichtsprozent und einer Dichte von 0,9178 wurde mit 1 Gewichtsprozent, bezogen auf das Polypropylen, eines gemischten tert-Butylphenolformaldehydharzes der »Stufe A« stabilisiert und gemäß Beispiel 1 in Fasern stranggepreßt. Das gemischte tert.-Butylphenolformaldehydharz der »Stufe A« wurde in bekannter Weise mit Oxalsäure als Katalysator hergestellt, wobei die Phenolkomponente aus 75 Gewichtsprozent p-tert.-Butylphenol, 2 Gewichtsprozent o-tert.-Butylphenol, 6 Gewichtsprozent di-tert.-(o- und p-)-Butylphenol und 17 Gewichtsprozent unsubstituiertem Phenol bestand. Die Ergebnisse waren wie folgt:
60 0,2
1,0
0,2
1,0
0,2
1,0
100
100
100
98
100
100
Stabilisator Durchschnittliche Zeit
bis zum Reißen;
Luftofen bei 125° C;
Verweilzeit in Stunden
Gemischtes tert.-Butylphenol-
formaldehydharz
p-tert.-Butylphenolform-
aldehydharz
p-tert.-Amylphenolform-
aldehydharz 		103
187
160
Daraus ist ersichtlich, daß die Konzentration des p-tert.-Alkylphenolformaldehydharzes der »Stufe A« ein wichtiger Faktor bei der Stabilisierung von Polypropylen ist.
Beispiel 6
Das im Beispiel 5 verwendete Polypropylen wurde mit verschiedenen Alkylphenolf ormaldehydharzen der »Stufe A«, die aus n-Alkylphenolen und sek.-Alkylphenolen hergestellt waren, stabilisiert und mit einem gemischten Nonylphenolformaldehydharz der »Stufe A« verglichen, das aus einer Mischung aus prim.-, sek.- und tert-Nonylphenolen, in welcher das p-tert.-Nonylphenolisomere mehr als 50 Gewichtsprozent, bezogen auf die isomere Mischung, betrug, hergestellt worden war. Die Ergebnisse bei.stabilisierten Fasern mit einem Stabilisatorgehalt von 2 Gewichtsprozent sind wie folgt:
Stabilisator Durchschnittliche Zeit
bis zum Reißen;
Luftofen bei 125°C;
Verweilzeit in Stunden
Gemischtes tert-Nonyl-
phenolf ormaldehydharz ...
p-n-Butylphenolformaldehyd-
harz 		290
105
Stabilisator Durchschnittliche Zeit
bis zum Reißen;
Luftofen bei 125° C;
Verweilzeit in Stunden
p-Isopropylphenolform
aldehydharz
p-Äthylphenolformaldehyd-
harz
m-Methylphenolformaldehyd-
harz
o-(3-Methylbutyl)-phenol-
formaldehydharz
o-Äthylphenolf ormaldehyd
harz
o-Methylphenolformaldehyd-
harz 		70
105
114
105
46
81
IO

Claims (3)

PATENTANSPRÜCHE:
1. Stabilisierte Formmasse aus Polypropylen, enthaltend ein normalerweise festes Polypropylen und 0,05 bis 5 Gewichtsprozent des Resols eines p-tert.-Alkylphenolformaldehydharzes.
2. Formmasse nach Anspruch 1, enthaltend das p-tert.-Alkylphenolf ormaldehydharz in einer Menge von 0,5 bis 3 Gewichtsprozent.
3. Formmasse nach Anspruch 1 und 2, enthaltend ein p-tert.-Alkylphenolformaldehydharz, das sich von tert.-Butyl-, tert.-Amyl- oder tert.-Nonylphenol ableitet.
In Betracht gezogene Druckschriften:
Britische Patentschrift Nr. 713 200.
DEU6182A 1958-05-14 1959-05-08 Stabilisierte Formmasse aus Polypropylen Pending DE1113084B (de)

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