DE1102344B

DE1102344B - Verfahren zur Gewinnung krampfloesender und herzwirksamer Substanzen aus den Fruechten von Daucus carota (Mohrruebe)

Info

Publication number: DE1102344B
Application number: DEM45011A
Authority: DE
Inventors: Dr Antonius Curtze
Original assignee: MUCH A G CHEM PHARM FABRIK PRO
Current assignee: MUCH A G CHEM PHARM FABRIK PRO
Priority date: 1960-04-14
Filing date: 1960-04-14
Publication date: 1961-03-16

Description

Verfahren zur Gewinnung krampflösender und herzwirksamer Substanzen aus den Früchten von Daucus carota (Mohrrübe) tSber die Inhaltsbestandteile der Früchte von Daucus carota findet man in der älteren und neueren Literatur nur wenige und unsichere Angaben. Den Früchten werden verschiedene Wirkungen zugeschrieben. Sie wurden nach den Angaben alter Kräuterbücher zur Förderung der Menstruation und Konzeption, gegen Harnbeschwerden, Seitenschmerzen und Wassersucht angewandt. Das in den Früchten vorhandene ätherische Öl wurde näher untersucht und enthält das flüchtige Asaron. Dieses hat einen erbrechenerregenden Effekt und bewirkt Nausea und Gastroenteritis. Von S. L. Agarwal, P. C. Dandya und V. N. Sharma (Indian Pharmacist 8, 291 [1953] konnte ein nicht näher bestimmtes Glykosid isoliert werden, das an anästhesierten Hunden blutdrucksenkende Wirkungen entfaltet, die Atmung herabsetzt und die Uterusmuskulatur sowie die glatten Eingeweide bei Ratten erschlaffen läßt.
Im Laboratorium für Pharmakologie und Phytochemie des Charkower Chemisch-Pharmazeutischen Forschungsinstitutes wurde von M. A. Angarskaja und Mitarbeiter aus den Früchten von Daucus carota sativa ein summarisch gereinigtes, grünlich-graues Pulver durch alkoholischen Auszug gewonnen, das gut löslich in Alkohol, weniger gut in Aceton, Chloroform und Dichloräthan und sehr wenig löslich in Wasser ist.
60 bis 80 mg dieses Pulvers dreimal täglich beim Menschen angewandt, soll einen krampflösenden Effekt besitzen und die Minderleistung der Herzkranzgefäße günstig beeinflussen. Verfahren zur Gewinnung wirksamer Konzentrate oder Wirkstoffe mit spezifischen pharmakologischen Wirkungen sind dagegen nicht bekannt.
Nach dem Verfahren der vorliegenden Erfindung werden aus den Früchten von Daucus carota (Mohrrübe) Wirkstoffe mit neuen Eigenschaften gewonnen, die diese Stoffe, die spezifische pharmakologische Wirkungen zeigen, zu wertvollen Arzneimitteln machen.
Zu diesem Zwecke schlägt die Erfindung vor, daß aus den zerkleinerten und entfetteten Früchten von Daucus carota (Mohrrübe) ein wässeriges Extrakt hergestellt wird, aus dem die wasser- und alkohollöslichen Wirkstoffe in an sich bekannter Weise isoliert werden.
Im Tierversuch zeigen die erfindungsgemäßen Wirkstoffe eine Verbesserung der Myokardaktion, Erregung des Atemzentrums und starke Durchblutung der Koronarien. Die Herzkranzgefäße werden erweitert, wenn sie vorher künstlich mit chemischen Substanzen in einen spastischen Zustand versetzt worden waren. Die pharmakologische Wirkung kann mit der des Theophyllines verglichen werden und ist in ihrer Wirkungsstärke dem Theophyllin nahezu gleich. Die erfindungsgemäßen Arzneistoffe unterscheiden sich in pharmakologischer und chemischer Beziehung von den von russischen Forschern durch alkoholische Extraktion von Daucus-Früchten gewonnenen Substanzen.
Als Ausgangsmaterial für das erfindungsgemäße Verfahren werden die Früchte von Daucus carota (Mohrrübe) verwendet, die feld- oder gartenmäßig angebaut wird; die Varietät Daucus sativa, die von der russischen Forschergruppe untersucht worden ist, wird bei dem erfindungsgemäßen Verfahren nicht eingesetzt.
Die Früchte werden fein gemahlen und mit geeigneten Fettlösungsmitteln, wie Äther, Benzin oder ähnliches, extrahiert, um sie von ihrem Fett zu befreien. Die fettfreien, gemahlenen Früchte werden nachfolgend mit Wasser extrahiert, das vorzugsweise Kochtemperatur aufweist. Zur weiteren Entfernung unwirksamer Ballaststoffe wird der wässerige Auszug mit Methanol versetzt und anschließend filtriert. Das Methanol kann durch Eindampfen im Vakuum entfernt und die zurückbleibende wässerige Phase mit wasserunlöslichen Alkoholen, wie Butanol, Amylalkohol, Propylalkohol oder ähnliches, ausgeschüttelt werden. Die Wirkstoffe gehen in die alkoholische Phase über und können durch Eindampfen der Ausschüttlung in einer Ausbeute von etwa 0,35 °/o als weißbraunes Pulver erhalten werden.
Es ist zweckmäßig, dieses Pulver durch wiederholtes Aufnehmen in Wasser, Filtrieren, auch unter Zusatz kleiner Mengen Siliciumdioxyd oder Aktivkohle, und nachfolgendes Ausschütteln mit einem wasserunlöslichen Alkohol, z. B. Butanol, und Eindampfen im Vakuum weiter zu reinigen.
Das weißbraune Pulver ist leicht wasserlöslich, löslich in Methanol und Methanol, schwer löslicha Äther und unlöslich in Petroläther. Es besitzt Glykosidcharakter. Die Zuckeranteile dieses Glykosides bestehen aus-Glukose und Rhamnose. Das Aglykon zeigt eine im Papierchromatogramm dem Khellin ähnliche Fluoreszenz.
Beispiel 250 g getrocknete, fein gemahlene Früchte von Daucus carota werden M Stunde lang mit 500 ml Wasser gekocht und dann abgepreßt. Der abgepreßte wässerige Auszug wird filtriert und 400 ml des Filtrates werden mit 400ml Methanol versetzt und dann 12 Stunden zur Klärung und Absetzen der Schwebestoffe stehen gelassen. Darauf wird filtriert und das Filtrat von etwa 800 ml im Vakuum auf 300 ml eingedampft. Diese 300 ml werden nacheinander mit je 100 ml Butanol dreimal ausgeschüttelt. Die vereinigten Butanolausschüttelungen werden im Vakuum bis zur Trockne eingedampft, nochmals in wenig Wasser gelöst und diese Lösung mit Butanol ausgeschüttelt. Beim freiwilligen Verdunsten des Lösungsmittels bei Zimmertemperatur fällt eine weißbraune Substanz aus. Die Ausbeute beträgt 0,35 O/o. Diese leicht wasserlösliche Substanz wird nun durch nochmaliges Aufnehmen in Wasser und wiederholtes Ausschütteln mit Butanol weiter gerei- nigt. Die Farbe ist dann nahezu weiß, und die Ausbeute verringert sich auf 0,3 O/o.
PATENTANSPRVCHE 1. Verfahren zur Gewinnung neuer krampf lösender und herzwirksamer Substanzen, dadurch gekennzeichnet, daß man zerkleinerte und entfettete Früchte von Daucus carota (Mohrrübe) mit Wasser extrahiert und aus dem wäßrigen Extrakt in an sich bekannter Weise die wasser- und alkohollöslichen Inhaltsstoffe isoliert.

Claims

2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Früchte mit kochendem Wasser extrahiert werden.

3. Verfahren nach einem oder beiden der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß man den wäßrigen Extrakt mit Methanol versetzt und filtriert und die Wirkstoffe aus dem Filtrat gewinnt.

4. Verfahren nach einem oder mehreren der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß man die Wirkstoffe aus dem wäßrigen Extrakt, gegebenenfalls nach Verdampfung des anwesenden Methanols, mit einem wasserunlöslichen Alkohol aus schüttelt, die Alkoholphase abtrennt und daraus das Lösungsmittel abdampft.