DE2112430A1 - Pharmazeutische Zubereitung und Verfahren zu ihrer Herstellung - Google Patents

Pharmazeutische Zubereitung und Verfahren zu ihrer Herstellung

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Description

PATENTANWÄLTE 8 MÖNCHEN
DR.-ING. WOLFF, H. BARTELS, H/93
DR. BRANDES, DR.-ING. HELD
Reg.Nr. 122 755
INVESTIGATIONS SCIENTIPIQUES PHARMACEUTIQUES Avenue Jean-Moulin, 81 Castres / Prankreich
Pharmazeutische Zubereitung und Verfahren zu ihrer Herstellung
109885/1827
Die Erfindung betrifft eine pharmazeutische Zubereitung mit coronardilatatorischer und peripherer vasodilatatorischer Wirkung sowie ein Verfahren zu ihrer Herstellung.
Die pharmazeutischen Zubereitungen der Erfindung können enthalten oder bestehen aus Pflanzenextrakten, die dadurch charakterisiert sind, daß sie polyflavanischer, gegebenenfalls heterosidischer, Natur sind, ein Molekulargewicht zwischen etwa 500 und etwa 3000 aufweisen und in Wa§ser löslich sind. Die pharmazeutischen Zubereitungen der Erfindung können oral, parenteral oder rektal verabreicht werden und sie können die vorstehend genannten aktiven Prinzipien entweder allein oder in Verbindung mit anderen aktiven Prinzipien, insbesondere mit Cardiatonica, Sedativa und Tranquilizern, enthalten.
Es wurde nämlich festgestellt, daß die Extrakte von Pflanzenspecies, unabhängig von der Natur der Pflanzenquelle und dem angewendeten Extraktionsverfahren, coronardilatatorische und periphere vasodilatatorische Eigenschaften aufweisen, wenn diese Extrakte die weiter oben genannten Bedingungen erfüllen. D.h. mit anderen Worten, wenn man zu einem coronardilatatorischen und vasodilatatorischen Arzneimittel gelangen will, genügt es, eine Pflanzenspecies zu extrahieren und den dabei erhaltenen Extrakt vor der Reinigung daraufhin zu untersuchen, ob er polyflavanischer, gegebenenfalls heterosidischer, Natur ist, ob sein Molekulargewicht zwischen etwa 500 und etwa 3000 liegt und ob er in Wasser löslich ist. Alle diese Arbeitsvorgänge sind für den Fachmann leicht durchführbar.
Beispiele für Pflanzenspecie3, die sich für die erfindungsgemäße Verwendung besonders eignen, sind Poterium spinosum (Rosaceae), Schinopsis lorentzii, Acacia mollissima, Uncaria gambir, Rhus coriara usw. Was z. B. Poterium spinosum, ein
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ORIGINAL INSPECTED
Dornenstrauch der Familie der Rosaceae anbetrifft, so sei darauf Hingewiesen, daß bisher davon nur die hypoglykäraischen Eigenschaften beschrieben worden sind, wobei bestimmte Autoren außerdem diese der ß-Glycirrhetinsäure, ihren Salzen oder Estern zugeschrieben haben.
In den Extraktionsverfahren verwendet man Lösungsmittels wie z. B. Wasser, Methanol, n-3utanol und so \ieiter oder Mischungen dieser Lösungsmittel.
Im Falle von Poteriura spinosum erhält man die besten Ausbeuten durch wässrige oder methanolische Extraktion der Wurzelrinde (Wurzelhaut) dieses Strauches. Man kann auch eine Flüssig-Flüssig-Extraktion durchführen, wobei man als Extraktionslösungsmittel eine Wasser/n-Butanol-Mischung einsetzt. Nach dem Verfahren der Erfindung kann die Ausbeute an Rohextrakt zwischen 15 und 23 % des Arzneimittels (ausgenend von der Wurzelrinde) variieren.
Die wässrigen oder methanolischen Extrakte können nach verschiedenen Verfahren gereinigt werden, bis man die aktiven Prinzipien erhält, die den Gegenstand der vorliegenden Erfindung bilden. Die besten Verfahren sind diejenigen^ die darin bestehen, daß man entweder den wässrigen oder methanolischen Extrakt über ein im Handel unter der Bezeichnung Sephadex vertriebenes Gel laufen läßt oder indem man die aktiven Prinzipien (aktiven Stoffe) aus einer methanolischen Lösung durch eine Aceton/Äthyläther-Mischung ausfällt. Andere Verfahren, beispielsweise die Verwendung von Ionenaustauscherharzen, unter Zusatz (relargage) von Ammoniumsulfat, wurden bereits angewendet, dabei werden jedoch schlechtere Ausbeuten erhalten. Zur Isolierung der aktiven Prinzipien und zur Bestimmung der physikalJsen-chemischen Eigenschaften und der Struktur uird hier die Reinigung an Sephadex-Gel angewendet, wie das nach-
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folgend näher beschrieben ist.
Die folgenden Beispiele sollen die Extraktion von besonders aktiven Prinzipien aus Wurzelrinden von Poterium spinosum erläutern.
Beispiel 1
100 g fein gemahlene Wurzelrinden von Poterium spinosum werden 30 Minuten lang mit 1 Liter siedendem Wasser extrahiert Nach dem Filtrieren wird der Pflanzenrückstand unter identischen Bedingungen noch ein zweites Mal extrahiert. Nach der Abtrennung der ausgezogenen Pflanze werden die beiden vereinigten wässrigen Phasen unter Vakuum (15 mm Quecksilber) bei einer Temperatur von nicht mehr als 50°C eingedampft.
Der auf diese Weise erhaltene trockene Rückstand liegt in Form eines braunroten Pulvers vor, Ausbeute 25/bis 30 %.
Reinigung: Beim Arbeiten auf die nachfolgend angegebene Art und Weise können besonders aktive Polyflavane erhalten werden:
100 mg des vorstehend erhaltenen Pulvers werden in 1 bis 2 ml b0 tigern Äthanol gelöst und auf eine Sephadex G 25-Gel-Kolonne mit einem Durchmesser von 1 cm und einer wirksamen Höhe von etwa 20 cm (entsprechend 5 g Gel) aufgegeben. Durch Elution mit 60 tigern Äthanol erhält man eine stark gefärbte Zone an der Gelausschluiägrenze. Diese zwischen dem 6. und 8. ml entnommene Fraktion liefert nach dem Eindampfen zur Trockne unter vermindertem Druck etwa 35 mg besonders aktive Polyflavane.
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Beispiel 2
100 gfein gemahlene Wurzelrinden von Poterium spinosum werden bei Umgebungstemperatur durch zwei aufeinanderfolgende Extraktionen mit 1 Liter Methanol ausgezogen. Nach der Vereinigung der beiden Methanolphasen und nach dem Abdampfen des Lösungsmittels unter vermindertem Druck bei einer 50°C nicht übersteigenden Temperatur erhält man 20 bis 25 g eines braunroten Pulvers.
Dieses wird in 500 ml Wasser aufgenommen. Nach dem Abfiltrieren des unlöslichen Anteils wird die wässrige Lösung unter den gleichen Bedingungen wie oben eingedampft und liefert 15 bis 20 gties an Polyflavanen reichen braunroten Produkts.
Reinigung: Diese wird nach dem in Beispiel 1 beschriebenen Verfahren durchgeführt, Ausbeute 50 bis 60 %.
Mit Poterium spinosum erhält man auf diese Weise ein in Wasser lösliches Polyflavanheterosid mit einem Molekulargewicht von etwa 2000 bis etwa 3000. Die Eigenschaften dieses Extrakts sind im einzelnen folgende:
Löslichkeit: Das Produkt ist in Wasser, Methanol und in Alkoholen mit niedrigem Molekulargewicht löslich, in Aceton, Benzol, Äther, chlorierten Lösungsmitteln wenig löslich oder unlöslich.
Absorptionsspektrum im ultravioletten und sichtbaren Bereich: Lösungsmittel * Methanol/destilliertes Wasser/Chlorwasserstoffsäure (25/75/0,1);
es werden zwei Absorptionsmaxima bei den Wellenlängen von 279 und hkO nm und zwei Absorptionsminima bei den Wellenlängen von 258 und 410 nm beobachtet.
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Absorptionsspektrum im infraroten Bereich (2 #lge KBr-Pastille)
Lage der Banden in cm"1: 780s 825, 880, 1070, 1110, 1290, 1390, 1450, 1530, 1620, 1740, 2860, 2940, 3420.
Molekulargewicht: (Filtration durch Sephadex G 25-Gel (Medium))
Eine Kolonne mit einem Durchmesser von 1 cm und einer Höhe von 20 cm wird mit 5 g des Gels G 25 gefüllt, das vorher eine Nacht lang in dem Lösungsmittel Äthanol/Wasser (6O/4O) gequollen wurde. Die Kolonne wird mit gelbem Dextran (Molekulargewicht 20 000) und mit Vitamin B12 (Molekulargewicht 1357) geeicht. Der Mittelwert der erhaltenen Ausschlußvolumina legt den Schluß nahe, daß es sich um ein Produkt mit einem Molekulargewicht von 2000 bis 3000 handelt.
Identifikationsreaktionen:
1. Reaktionen der Tannine (Gerbstoffe): Diese Reaktionen verlaufen positiv.
Ausfällung durch Gelatine,
Ausfällung durch Amine und Amide.
Ausfällung durch Salze: Ammoniumcarbonat, Kaliumjodid, basisches Bleiacetat,
Färbreaktionen mit Eisensalzen.
2. Identifikationsreaktionen mit Katechintannlnen: Positiv.
Umsetzung mit Formolhydrochlorid: reichlicher Niederschlag, Umsetzung mit ßromwasser: intensiv gelber Niederschlag und und farblose, darüberstehende Flüssigkeit> Keine Trübung oder Ausfällung mit Ammoniumsulfid.
3. Nach der Hydrolyse konnte eine bemerkenswerte Menge an Glucose nachgewiesen werden.
Die für den Extrakt einer speziellen Pflanze erläuterten
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Methoden zur BeStimmungder Eigenschaften sind natürlich auch auf andere Extrakte anwendbar und mit ihrer Hilfe ist es möglich, pharmakologisch interessante Substanzen auszuwählen.
Die akute Toxizität wurde intravenös und intraperitoneal bei der Maus bestimmt. Sie wurde nach der Methode von Miller und Tainter errechnet 3 indem die Mortalität 43 Stunden nach der Verabreichung des in physiologischem Serum gelösten Produktes bestimmt viurde. Dabei wurden folgende Ergebnisse erhalten:
DL150 (intravenös): etwa 100 mg/kg,
DLj-Q (intraperitoneal) : etwa 150 mg/kg.
Die vorteilhaften Eigenschaften deuverschiedenen Produktanteile werden anhand des cardiovasculären Systems, insbesondere des Coronardurchflusses, der peripheren Vasomotorik und der Kapillarsprödigkeit (Brüchigkeit) demonstriert.
Die Beurteilung der tfirkung auf den Coronardurchfluß wurde anhand eines isolierten Kaninchenherzens (Kaninchen mit einem Gewicht von etwa 600 g), das in FibrillatiorVgehalten wurde, nach der von Charlier modifizierten Methode von Langendorff vorgenommen.
Bei den flimmernden Herzen wurde mit den erfindungsgemäßen Produkten eine sehr ausgeprägte Coronardilatation/, Sie Bis zu 16 mal höher lag als die durch eine gleiche Dosis Papaverin (Vergleichssubstanz) hervorgerufene Dilatation. Ebenso wurde eine länger anhaltende Wirkung festgestellt, wenn die Perfusion aufnörte. Unter Bariumchlorid sind diese Produkte imstande, Spasmen in gleichem Maße zu lösen, wie Papaverin. Sie weisen dagegenkelne Wirkung auf den Ileumspasmus eines Meerschweinchens auf, der durch die gleiche Substanz induziert worden
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ist,, was auf Ihre selektive Aktivität auf die vaseuläre Coronarinotorik hinweist»
Di® periphere' Tasomotorlk wurde durch Perfusion des Unterteils einer Ratte untersucht. Das Produkt wurde in den Distal-ISSSt£S«fS Teil der Aorta injiziert. Der Durchfluß des Rückicreisiaufes ΐ-raröe an der Herzvene gemessen. Auch auf diesem Gebiet wiesen die erfindungsgemäßen Produkte eine Wirkung auf 3 die das IQ- bis Ιβ-fache der Wirkung des als Yergleichssubstans herangezogenen Papaverins betrug»
Der Arteriendruck der Ratte wurde nach der intravenösen Verabreichung des Produktes gemessen, überraschenderweise sank dieser praktisch nicht ab, der Herzrhytsnus änderte sich nicht»
Die ersten vorliegenden klinischen Yersuche bestätigen die Ergebnisse der Tierversuche,
1. bei den Coronarerkrankungen und
2. bei peripheren Kreislaufstörungen.
Es wurden keine unerwünschten Sekundärreaktionen festgestellt, wenn täglich 4 bis 5 Kapseln ä 10 mg aktiver Substanz eingenommen wurden«,
Außer in den vorstehend angegebenen Kapseln können die aktiven Prinzipien in jeder geeigneten pharmazeutischen Form vorliegen. Die Dosierung hängt natürlich von dem verwendeten Extrakt, der Schwere der Erkrankung sowie dem Zustand des Patienten ab.
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Claims (5)

- 9 -Patentansprüche
1. Pharmazeutische Zubereitung mit coronardilatatojpischer und peripherer vasodilatatorischer Wirkung, dadurch gekennzeichnet, daß sie enthält oder besteht aus mindestens einem in Wasser löslichen Pflanzenextrakt polyflavaniseher, gegebenenfalls heterosidischer, Natur mit einem Molekulargewicht von etwa 500 bis etwa 3000 und daß sie oral, parenteral oder rektal verabreicht werden kann.
2. Pharmazeutische Zubereitung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie enthält oder besteht aus mindestens einem aus der Wurzelrinde von Poterium spinosum, Schinopsis lorentzii, Acacia mollissima, Uncaria gambir und Rhus coriara gewonnenen Extrakt.
3. Pharmazeutische Zubereitung nach den Ansprüchen l/und 2, dadurch gekennzeichnet, daß sie enthält oder besteht aus mindestens einem durch/wässrige oder methanolische Extraktion der Rinden der in Anspruch 2 genannten Pflanzen gewonnenen und durch Filtrieren über Sephadex-Gel oder durch Ausfällen mit einer Aceton /Äthyläther (1/1)-Mischung gereinigten Extrakt.
4. Pharmazeutische Zubereitung nach den Ansprüchen 1 bis 3j dadurch gekennzeichnet, daß sie außerdem Cardiatonica, Sedativa oder Tranquilizer enthält.
5. Verfahren zur Herstellung der pharraazeutisehen Zubereitung nach den Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Pflanzenspecies mit einem Lösungsmittel extrahiert, feststellt, ob der erhaltene Extrakt polyflavanischer, gegebenenfalls heterosidischer, Natur ist, wasserlöslich ist und ein Molekulargewicht zwischen etwa 500 und etwa 3000 aufweist und den diese Bedingungen erfüllenden Extrakt reinigt»
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DE2112430A 1970-07-23 1971-03-15 Verfahren zur Herstellung eines Arzneimittels enthaltend Wirkstoffe und coronardilatorischen und periphervasodilatorischen Eigenschaften aus Pflanzenextrakten Expired DE2112430C3 (de)

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