DE1100286B - Verfahren zur Herstellung von Pfropfmischpolymeren - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Pfropfmischpolymeren

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DE1100286B
DE1100286B DE1958P0021509 DEP0021509A DE1100286B DE 1100286 B DE1100286 B DE 1100286B DE 1958P0021509 DE1958P0021509 DE 1958P0021509 DE P0021509 A DEP0021509 A DE P0021509A DE 1100286 B DE1100286 B DE 1100286B
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DE
Germany
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ozone
film
container
monomer
reaction
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Pending
Application number
DE1958P0021509
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English (en)
Inventor
Dr-Ing Yvan Landler
Dr-Ing Pierre Lebel
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Polyplastic SA
Original Assignee
Polyplastic SA
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Publication date
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F291/00Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to macromolecular compounds according to more than one of the groups C08F251/00 - C08F289/00
    • C08F291/18Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to macromolecular compounds according to more than one of the groups C08F251/00 - C08F289/00 on to irradiated or oxidised macromolecules
    • C08F291/185The monomer(s) not being present during the irradiation or the oxidation of the macromolecule

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  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Graft Or Block Polymers (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von Pfropfmischpolymeren Die Erfindung betnfft die Herstellung von Pfropfmischpolymeren nach einem neuen Verfahren, das es ermöglicht, sehr reine Produkte bei niedrigen Herstellungskosten zu erhalten.
  • Das erfindungsgemäße Verfahren stellt eine Verbesserung des Verfahrens der Patentanmeldung 1' 13684 IVb/39c (deutsche Auslegeschrift 1065619) dar, nach dem P fropfmischpolymere hergestellt werdcn, indem ein monomeres in Gegenwart eines oder mehrerer vorher der Einwirkung von Ozon ausge -setzter Polymerer polymerisiert wird.
  • Es wurde auch schon ein Verfahren vorgeschlagen, bei dem die Pfropfpolymerisation auf der Oberfläche fertiger oder halbfertiger Gegenstände aus einem Polymeren erfolgt. Nach diesem Verfahren wird der zu behandelnde Gegenstand der Einwirkung von Ozon bei einer verhältnismäßig niedrigen Temperatur, die in jedem Fall unter 1200 C liegt, ausgesetzt.
  • Der so behandelte Gegenstand wird anschließend mit einem oder mehreren Monomeren, die nach dem Radikalmechanismus polymerisierbar sind, unter solchen Bedingungen (Wärme, Anwesenheit eines Reduktionsmittels) in Berührung gebracht, daß die Polymerisation infolge Zersetzung der unter der Einwirkung des Ozons entstandenen Gruppen ausgelöst wird.
  • Erfindungsgemäß wird ein vorher ozonisiertes Polymeres mit den Dämpfen eines nach dem Radikalmechanismus polymerisierbaren Monomeren in Ab wesenheit von polymerisationshemmènden Stoffen insbesondere Luft, unter Polymerisationsbed ingungen l)ehandelt.
  • In zahlreichen Fällen ermöglicht diese Verhesserung die Erzielung einer hohen Pfropfpolymerisationsgeschwindigkeit und die Herstellung eines Endproduktes mit regelmäßiger und homogener Struktur. Es bildet sich sehr wenig und bisweilen überhaupt kein Homopolymeres, wodurch der industrielle Wert des Verfahrens noch erhöht wird.
  • Das Endprodukt ist nicht durch das restliche Monomere oder das etwa gebrauchte Lösungsmittel des Monomeren befeuchtet. Hierdurch vereinfachen sich die Probleme der Rückgewinnung nicht umgesetzter Stoffe.
  • Bei der Durchführung der Pfropfpolymerisation in der Dampfphase kann die Polymerisation ebenso wie in der Flüssigphase durch Einwirkung von Wärme, Reduktionsmitteln oder auch durch gemeinsame Einwirkung von Wärme und Reduktionsmittdn ausgelöst werden. Werden zur Beschleunigung der Pfropfpolymerisation Reduktionsmittel verwendet, müssen diese unter solchen Produkten, wie gewissen organischen Säuren oder gewissen Aminen, ausgewählt werden, deren Dampfdruck genügend hoch ist, daß sie l>eim Mischen mit dem Monomeren ebenfalls in der Dampfphase vorliegen und mit den chemischen Gruppen, die auf dem Polymeren durch Einwirkung des Ozons entstanden sind, reagieren können.
  • Das Verfahren eignet sich besonders, wenn das P lymere in Form eines fertigen oder halbfertigen Artikels vorliegt, bei dem lediglich die Oberfläche vorher derartig ozonisiert wurde, daß das Monomere unter Aufpfropfen auf die Oberfläche dieses Artikels polymerisiert.
  • Ist dieser Gegenstand ein Faden, eine Folie oder eine Tafel aus einem Polymeren, kann das Verfahren mit Hilfe der nachstehend beschriebenen Vorrichtung durchgeführt werden, die in der Zeichnung als Beispiel für eine besondere Ausführungsform schematisch dargestellt ist.
  • Fig. 1 zeigt die Vorrichtung zur Ozonisierung einer Folie und Fig. 2 die der Vorrichtung von Fig. 1 nachgeschaltete Apparatur, in der die Pfropfpolymerisation auf der ozonisierten Folie erfolgt.
  • Die in Fig. 1 dargestellte Vorrichtung besteht im wesentlichen aus einem Behälter 1 mit vier Öffnungen.
  • Das Ozon oder das mit Ozon beladene Gas tritt bei 2 ein. Das bei 2 eingetretene Gas tritt nach der Reaktion durch 3 aus. Die Folie7 tritt bei 4 ein und bei 5 aus. Im Innern des Behälters 1 ist eine gewisse Zahl von Rollen 6 parallel zueinander angeordnet. Die Folie 7 wird um die Rollen geführt, wobei sie einen Weg zurücklegt, dessen Länge durch die Zahl der zu umlaufenden Rollen bestimmt ist.
  • Von den verschiedenen Reaktionsbedingungen ist die Dauer eine der wichtigsten. Sie hängt von der Laufgeschwindigkeit der Folie sowie von der Länge des Weges im Innern des Behälters ab. Da die Laufgeschwindigkeit der Folie durch andere, von der übrigen Vorrichtung abhängende Faktoren bestimmt werden kann, ist es leicht, die Reaktionsdauer einzustellen, indem eine bestimmte Weglänge gewählt wird. In dem dargestellten Beispiel liegen die Achsen der Rollen in zwei parallelen Ebenen, und die Folie geht von einer Ebene zur anderen, indem sie nacheinander jeweils eine Rolle jeder Ebene umläuft. Um die Weglänge zu verändern, können gewisse Rollen einer Ebene ausgelassen werden, wie auf der linken Seite von Fig. 1 dargestellt, wo die Folie die Rollen 8 und 9 nicht umläuft, so daß sich eine Verkürzung des Weges ergibt.
  • Die Länge des Weges kann auch dadurch verändert werden, daß eine ganze Rollenreihe angehoben oder gesenkt wird, wodurch der Abstand zwischen den beiden parallelen Ebenen der Rollenachsen verändert wird.
  • Das Ozon oder das mit Ozon beladene Gasgemisch tritt durch Öffnung 2 ein, wie durch den Pfeil angedeutet, und tritt durch Öffnung 3 in Richtung des Pfeiles aus. Das Gas strömt somit entgegengesetzt zur Laufriclotung der Folie, aber diese Anordnung ist nicht zwingend. Um das Ozon dichter an der Folie, auf der es einwirken soll, vorbeizuführen, können Umlenkbleche 10, 11 und 12 vorgesehen werden. Um die Berührung des Ozons mit der Folie zu verbessern und für den Fall, daß beide Oberflächen der Folie die gleiche Behandlung erfahren sollen, gleichmäßige Reaktion auf beiden Oberflächen zu bewirken, können weitere Eintrittsöffnungen für das Ozon an anderen Stellen vorgesehen werden.
  • Um zu verhindern, daß Ozon nach außen entweicht, sind am Folieneintritt und -austritt Schleusen vorg sehen, die ein flüssiges Medium enthalten, das von der Folie durchlaufen wird. Diese Schleusen bestehen aus den Behältern 13 und 14, die durch die Trennwände 15 und 16, die in die Flüssigkeit tauchen, ohne bis zum Behälterboden zu reichen, in zwei Teile unterteilt sind.
  • Die Folie wird mit Hilfe einer oder mehrerer Umlenkrollen auf der einen Seite der Trennwand nach unten in die Flüssigkeit und auf der anderen Seite nach oben geführt. Auf diese Weise wird, wie ersichtlich, eine gute Abdichtung erzielt. Die Schleusenflüssigkeit muß gegenüber Ozon inert sein und darf auf der Folie nicht reagieren, d. h., sie muß unter Berücksichtigung der behandelten Folie ausgewählt werden. Quecksilber und Wasser können allgemein gebraucht werden, ebenso Methanol. Tetrachlorkohlenstoff kann beispielsweise für Polyäthylen, Polyvinylchlorid und gewisse Kautschukarten verwendet werden. Ganz allgemein eignet sich eine Flüssigkeit, wenn sie kein direktes Lösungsmittel der Foliensubstanz ist.
  • Die gewünschte Temperatur kann eingestellt werden, indem je nach der gewählten Temperatur am Be hälter eine Heizvorrichtung 17, eine elektrische Widerstandsheizung, eine Schlange für Dampf, heißes Wasser, kaltes Wasser oder eine beliebige Kühlflüssigkeit angebracht wird. Die Temperatur im Behälter 1 wird durch ein Thermometer 19 angezeigt. Der Behälter 1 kann ferner mit einer Wärmeisolierung 18 versehen werden. Die Reaktionstemperatur liegt im allgemeinen nicht sehr hoch und in jedem Fall unter 1200 C. Der Druck im Behälter 1 kann an einem Manometer 20 abgelesen werden.
  • Fig. 2 zeigt eine Vorrichtung, die der in Fig. 1 dargestellten Vorrichtung nachgeschaltet ist und zur kontinuierlichen Behandlung der Folie in der Gasphase dient. Sie besteht hauptsächlich aus einem Behälter 30 gleicher Ausführung wie der Behälter 1 von Fig. 1, in den die Folie bei 31 eintritt und bei 32 austritt. Die Folie 33 läuft durch eine Schleuse34, die in gleicher Weise ausgebildet ist wie die Schleuse der Vorricl1-tung von Fig. 1, wird nach Umlenkung durch eine Rolle 35 nach unten durch den senkrechten Eintritt 31 geführt und durchläuft die Dämpfe 36 des aufzupfropfenden Monomeren. Nach dem Umlaufen der Rollen wie in der vorgeschalteten Vorrichtung tritt die Folie durch eine Schleuse gleicher Bauart vyie die Eintrittsschleuse aus. Ebenso wie die vorgeschaltete Apparatur kann die Vorrichtung beheizt oder gekühlt und mit Wärmeisolierung versehen werden. Das Niveau des aufzupfropfenden flüssigen Monomeren befindet sich unterhalb der Rollen, über die die Folie läuft.
  • Dies läßt sich durch Anheben der unteren Rollenreihe und durch Einsatz einer begrenzten Menge des Monomeren erreichen. Die Folie bewegt sich oberhalb der Flüssigkeit, und Temperatur und Druck sind so eingestellt, daß das Monomere verdampfen und sich an die Folie heften kann.
  • Beispiel 1 Mit der oben beschriebenen Vorrichtung wird eine Rolle eines Polyäthylenfllms von 140 cm Breite und 2/ion mm Dicke kontinuierlich mit einer Geschwindig keit von 1000 m/h ozonisiert. Die Aufenthaltsdauer im Ozonisationsraum beträgt 20 Minuten. Die Ozonmenge beträgt stündlich 300 g und wird in Form von Sauerstoff mit einem Ozongehalt von 1,5 Gewichtsprozent zugeführt.
  • Die Folie wird anschließend mit Petroläther mit einem Siedepunkt unter 600 C gewaschen und dann getrocknet.
  • Die Folie läuft dann in eine Polymerisationskammer, wie sie oben beschrieben wurde, und wird mit Acrylnitril beladen. Die Temperatur in dieser Kammer beträgt 950 C.
  • Am Austritt der Kammer wird nach einer Aufenthaltsdauer von 2 Stunden und 30 Minuten eine mit Acrylnitril gepfropfte Polyäthylenfolie erhalten, die 650/0 Acrylnitril enthält.
  • Beispiel2 Eine Polyäthylenfolie von 3 m Länge, 15 cm Breite und Vtoo mm Dicke wird bei 200 C 30 Minuten der Einwirkung eines mit Ozon beladenen Sauerstoffstromes ausgesetzt. Die Ozonmenge beträgt 50 gab.
  • Die so behandelte Folie wird in einen zylindrischen Behälter aus nichtrostendem Stahl mit einer Höhe von 25 cm und einem Durchmesser von 20 cm gegeben.
  • Der Zylinder kann dicht verschlossen werden und ist mit einem Hahn versehen, durch den die im Behälter vorhandene Luft evakuiert werden kann. Auf den Boden dieses Behälters werden 100 g flüssiges monomeres Vinylidenchlorid gegeben. Die Polyäthylenfolie wird in Form von Spiralen derartig in den Behälter gehängt, daß zwei aufeinanderfolgende Windungen sich nicht berühren und die Folie nicht in das Monomere taucht.
  • Der Behälter wird verschlossen, evakuiert und ganz in ein Ölbad von 1200 C getaucht, wo er 3 Stunden verbleibt.
  • Das Vinylidenchlorid polymerisiert, wobei es sich auf die Polyäthylenfolie pfropft. Das Gewicht dieser Folie betrug vor der Pfropfreaktion 7,5 g und nach dieser Reaktion 47 g.
  • Beispiel 3 Eine mit Nitrilkautschuk im Verhältnis 60 : 40 plastifizierte Polyvinylchloridfolie von 3 m Länge, 0,15 m Breite und Vto mm Dicke wird unter den gleichen Bedingungen, wie im Beispiel 2 beschrieben, der Einwirkung von Ozon ausgesetzt, jedoch beträgt die Ozonisationsdauer jetzt nur 10 Minuten.
  • Die ozonisierte Folie wird in den gleichen Behälter wie im vorstehenden Beispiel gegeben. Am Boden des Behälters befinden sich 60 ccm flüssiges Acrylnitrilmonomeres, das 10 Gewichtsprozent Dimethylanilin enthält.
  • Nach Evakuierung der Luft wird der Behälter in ein bei 900 C gehaltenes Ölbad gestellt, in dem er 2 Stunden bleibt. Nach Beendigung der Reaktion ist das Gewicht des Films um 40 g gestiegen.
  • Beispiel 4 Ein Rohr aus Hart-Polyvinylchlorid mit 10 cm Durchmesser, 5 mm Wandstärke und 15 cm Länge wird 1 Stunde der Einwirkung von Ozon ausgesetzt.
  • Die zugeführte Ozonmenge ist die gleiche wie in den vorstehenden Versuchen.
  • Die Pfropfreaktion wird in dem oben beschriebeneil Behälter in Gegenwart von 50 g monomerem Acrylnitril bei 1100 C 30 Minuten durchgeführt. Das Geweicht des Polyvinylchloridrohres, das vor der Pfropfreaktion 250 g wog, hat während der Reaktion um 13 g zugenommen.
  • Beispiel 5 Ein Baumwollgewebe von 120 g/m2, 3 m Länge und 15 cm Breite wird 3 Stunden der Einwirkung von Ozon unter den im Beispiel 2 genannten Bedingungen ausgesetzt. Unmittelbar nach der Ozonisation wird das Gewebe in einen Behälter eingeführt und unter den gleichen Bedingungen wie im Beispiel 1 behandelt.
  • Die Pfropfreaktion wird 30 Minuten bei 700 C durchgeführt. Nach der Reaktion hat das Gewicht des Gewebes um 5°/o zugenommen.
  • Beispiel 6 Eine runde Dichtungsscheibe aus Naturkautschuk mit einer Shore-Härte von 550, einem Innendurchmesser von 120 mm und einer Dicke von 8 mm wird 10 Minuten unter den im Beispiel 2 genannten Bedingungen der Einwirkung von Ozon ausgesetzt.
  • Die so behandelte Dichtungsscheibe wird in den Behälter gehängt, auf dessem Boden sich 50cmS monomeres Vinylacetat mit einem Ameisensäuregehalt von 0,1 <>/o befinden. Nach Evakuierung der Luft wird der Behälter verschlossen und 20 Minuten in einen bei 1150 C gehaltenen t)lthermostaten getaucht. Nach Beendigung der Reaktion hat das Gewicht der Dichtungsscheibe um 12 g zugenommen.
  • Die auf diese Weise pfropfpolymerisierte Unterlegscheibe wird mit wäßriger Sodalösung behandelt. Nach dieser Behandlung hat ihre Beständigkeit gegenüber Lösungsmitteln erheblich zugenommen, und sie eignet sich besonders gut zur Verbindung von Rohren, die zum Transport gasförmiger Kohlenwasserstoffe be stimmt sind.
  • Beispiel 7 In diesem Beispiel wird die Pfropfpolymerisation in einem in zwei Kammern geteilten Autoklav ausgeführt, dessen Kammer durch eine Glasfrittenplatte Nr. 4 getrennt sind. Die obere Kammer ist mit einem Rührer versehen.
  • In die untere Kammer werden 500 cm3 Vinylidenchlorid eingeführt. In die obere Kammer wird 1 g pulverförmiges Polyäthylen gegeben. das 1 Stunde mit einem mit 2 Gewichtsprozent Ozon beladenen Sauerstoffstrom in einer Menge von 500 l/h ozonisiert worden ist.
  • Im Polymeren werden 4 g Oxalsäure fein verteilt.
  • Die Luft wird mit einer Vakuumpumpe aus dem Autoklav evakuiert. Die Masse wird 10 Stunden bei 250 C und dann 10 Stunden bei 500 C gerührt.
  • Erhalten wird ein Polymeres, das 26 Gewichtsprozent Vinylidenchlorid enthält und vollkommen homogen und frei von Homopolymerem ist.
  • Beispiel 8 500 g Polyvinylchlorid werden 2l/2 Stunden mit der gleichen Ozonmenge wie im Beispiel 7 ozonisiert. Das ozonisierte Polyvinylchlorid wird in den oberen Teil des im Beispiel 7 beschriebenen Autoklavs gegeben.
  • In den unteren Teil werden 500 em3 Acrylnitril eingesetzt.
  • Die Luft wird mit einer Vakuumpumpe aus dem Autoklav entfernt, und der Autoklav wird 6 Stunden bei 65° C gehalten.
  • Erhalten wird ein Pfropfpolymeres, das 23 Gewichtsprozent Acrylnitril enthält und vollkommen frei von Homopolymerem ist.
  • PATENTANSI'ROCHE: 1. Verfahren zur Herstellung von Pfropfmischpolymerisaten durch Zersetzen ozonisierter Polymerer in Gegenwart eines durch Radikalmechanismus polymerisierbarer Monomeren, dadurch gekennzeichnet, daß das Monomere in Form von Dämpfen, die frei von Polymerisationsinhibitoren, insbesonsondere Luft, sind, zugeführt wird.

Claims (1)

  1. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß ozonisierte Fertigteile oder Halbzeuge mit den Monomerendämpfen behandelt werden.
    3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß Folien oder Fäden aus Polymeren, die kontinuierlich in einer Kammer ozonisiert worden sind, kontinuierlich in einer zweiten Kammer mit Monomerendampf behandelt werden.
DE1958P0021509 1957-10-18 1958-10-11 Verfahren zur Herstellung von Pfropfmischpolymeren Pending DE1100286B (de)

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