DE1099540B - Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten

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DE1099540B
DE1099540B DEF15688A DEF0015688A DE1099540B DE 1099540 B DE1099540 B DE 1099540B DE F15688 A DEF15688 A DE F15688A DE F0015688 A DEF0015688 A DE F0015688A DE 1099540 B DE1099540 B DE 1099540B
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Germany
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condensation products
aminoguanidine
production
quinolinequinone
ecm
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DEF15688A
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English (en)
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Dr Sigfried Petersen
Dr H C Dr E H Dr H C Otto B Dr
Dr Dr H C Gerhard Domagk
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Bayer AG
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Bayer AG
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/38—Nitrogen atoms
    • C07D215/42—Nitrogen atoms attached in position 4
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
    • C07D317/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings
    • C07D317/14—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D317/28—Radicals substituted by nitrogen atoms

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

DEUTSCHES
Es wurde gefunden, daß man wertvolle Kondensationsprodukte aus Chinolinchinon-(5,8) und eine Hydrazingruppierung enthaltenden Verbindungen erhält, wenn man Chinolinchinon-(5,8) oder dessen Monooxim mit Aminoguanidin oder einem substituierten Aminoguanidin kondensiert, das die Gruppe
H2N-NH-C-
I!
N ίο
enthält.
Außer dem unsubstituierten Aminoguanidin eignen sich für die Umsetzung zahlreiche substituierte Aminoguanidine, vor allem das Äthylen-aminoguanidin.
Die erfindungsgemäße Reaktion erfolgt in Gegenwart von Säure. Geeignete Lösungsmittel sind vor allem Wasser und verdünnte Alkohole. Die Kondensation wird bei Temperaturen zwischen 0 und 100° C, meist zwischen 30 und 70° C durchgeführt. Dabei kondensiert im allgemeinen 1 Mol Chinon bzw. Chinon-monooxim mit 1 Mol des Aminoguanidins.
Die erhaltenen Kondensationsprodukte, die oft zunächst in Form ihrer Salze anfallen, stellen gelbe, rotbraune bis schwarzbraune Verbindungen dar.
Sie zeichnen sich durch ihre Hemmwirkung gegenüber dem Ehrlieh-Carcinom der Maus aus und sind außerdem bakterizid wirksam.
So hemmt z. B. das Erzeugnis des Beispiels 1 das Ehrlieh-Carcinom der Maus bei subcutaner Verabreichung noch in hoher Verdünnung. Es hemmt außerdem das Streptokokken-Wachstum in Verdünnungen von 1:25 000.
Das Erzeugnis des Beispiels 2 hemmt das Ehrlieh-Carcinom der Maus noch in einer Verdünnung von 1:100 000.
Beispiel 1
15,9 g Chinolinchinon-5,8 werden in 150 ecm Alkohol gelöst. Sodann gibt man bei 50° C eine Lösung von 11 g salzsaurem Aminoguanidin in 40 ecm Wasser sowie 10 ecm konzentrierte Salzsäure hinzu. Die braune Lösung scheidet bald rotbraune Nadeln ab, die warm abgesaugt werden. Man löst das Chlorhydrat der neuen Verbindung in 400 ecm heißem Wasser, filtriert mit Tierkohle und fällt mit überschüssiger Ammoniaklösung. Das Chinolinchinonmono-guanylhydrazon fällt voluminös aus. Es wird beim Trocknen sehr dunkel. Nach der Analyse kristallisiert es mit 1 Mol Kristallwasser. Es zersetzt sich auf der Koflerbank bei etwa 2220C und wird dann wieder fest. Ausbeute 15 g.
Beispiel 2
Zu einer Lösung von 15,9 g Chinolinchinon-5,8 in 150 ecm Alkohol gibt man bei 450C 18,1g Äthylen-Verfahren zur Herstellung
von Kondensationsprodukten
Anmelder:
Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft, Leverkusen-Bayerwerk
Dr. Sigfried Petersen, Leverkusen,
Dr. Dr. h. c. Dr. e. h. Dr. h. c. Otto Bayer,
Leverkusen-Bayerwerk,
und Dr. Dr. h. c. Gerhard Domagk,
Wuppertal-Elberfeld,
sind als Erfinder genannt worden
aminoguanidin-bromhydrat der Formel
CH2 N,
C-NH-NH9-HBr
CHn-NH'
gelöst in 40 ecm Wasser, sowie 10 ecm konzentrierter Salpetersäure. Das Kondensat fällt bald aus und wird nach 10 Minuten abgesaugt. Man löst es erneut in heißem Wasser und fällt die freie Base mit Ammoniak. Ausbeute 22 g eines rotbraunen Produktes, das nach der Analyse die Zusammensetzung C12H11N5O · H2O hat. (Zersetzungspunkt etwa 178° C.)

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH:
    Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten aus Chinolinchinon-(5,8) und eine Hydrazingruppierung enthaltenden Verbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß man Chinolinchinon-(5,8) oder dessen Monooxim mit Aminoguanidin oder einem substituierten Aminoguanidin kondensiert, das die Gruppe
    H2N-NH-C-
DEF15688A 1954-09-10 1954-09-10 Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten Pending DE1099540B (de)

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