DE1095989B - Verfahren zur Gewinnung eines kristallisierten sauren Saponins aus dem Samen der Rosskastanie - Google Patents
Verfahren zur Gewinnung eines kristallisierten sauren Saponins aus dem Samen der RosskastanieInfo
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- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
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Description
- Verfahren zur Gewinnung eines kristallisierten sauren Saponins aus dem Samen der Roßkastanie Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Gewinnung eines kristallisierten, sauren Saponins aus dem Samen der Roßkastanie, das für Arzneimittel verwendet wird.
- Es wurde bisher angenommen, daß das kristallisierbare, saure Saponin der Roßkastanie an andere bisher unbekannte Gruppen gebunden vorliegt und aus diesem nativen Komplex durch milde Säurehydrolyse herausgelöst werden kann. Während der native Saponinkomplex noch eine genügende Wasserlöslichkeit bei etwa neutralem pH-Wert zeigt, ist die Wasserlöslichkeit des daraus befreiten Aescins gering.
- Unabhängig vom bisherigen Stand der Technik, die Ausfällung des Aescins innerhalb bestimmter Säurekonzentrationen vorzunehmen, wurde erfindungsgemäß erkannt, daß es auch möglich ist, an einem Kationenaustauscher, z. B. Kunstharz-Ionenaustauscher, nicht kristallisiertes, noch ausreichend wasserlösliches über das Cholesterid dargestelltes Roßkastaniensaponin, das durch papierchromatographische Analyse, Bestimmung des Aschegehaltes und Festlegung des hämolytischen Index als rein charakterisiert war, in das kristallisierte, saure Saponin Aescin zu überführen. Dabei können Sulfonsäureharze, wie sie unter dem Warenzeichen Amberlite IR 120 im Handel sind, verwendet werden. Das zum Ionenaustausch kommende Saponin wird in wäßrigalkoholischer, neutraler Lösung entweder mit dem Kationenaustauscher verrührt oder über eine mit diesem gefüllte Säule geschickt. Die Lösung zeigt nach Passieren der Austauschphase eine deutlich saure Reaktion und starke milchige Trübung. Nach dem Einengen lassen sich blättchenartige Kristalle abfiltrieren oder abzentrifugieren, die bereits ohne Umkristallisation einen Schmelzpunkt von 222 bis 224°C zeigen.
- Zu gleichen Ergebnissen gelangt man, wenn vom Rohextrakt ausgegangen wird. Es ist möglich, durch Verwendung von Kationenaustauschern aus an sich in bekannter Weise zubereiteten Roßkastanienextrakten das kristallisierte Saponin Aescin zu gewinnen. Die mit organischen Lösungsmitteln, vorwiegend Alkoholen oder Alkoholwassergemischen aus geschälten, entfetteten, gepulverten Roßkastaniensamen hergestellten flüssigen Extrakte werden unter Rückgewinnung des Lösungsmittels weitgehend eingeengt, mit Wasser vermischt und bei einem Ausgangsp11-Wert von 5 bis 6 anschließend der Passage eines Kationenaustauschers unterworfen. Nach Ablauf oder nach Abgießen vom Ionenaustauscher (gegebenenfalls nach Filtration) wird die in Abhängigkeit vom Aescingehalt milchig getrübte, saure Flüssigkeit durch Destillation eingeengt und bei Beginn der Kristallisation, erkenntlich an der Bildung seidig glänzender Schlieren in der Flüssigkeit, zur weiteren Kristallisation beiseite gestellt. Durch Filtration oder Zentrifugieren läßt sich daraus Aescin in kristalliner Form mit einem Schmelzpunkt von 224 bis 226° C ohne Umkristallisation gewinnen.
- Beispiel 1 0,5g nicht kristallines Roßkastaniensaponin, das man über die Cholesterinfällung erhält, wird in etwa 200 ml 300/aigem Methanol gelöst (pH-Wert 5 bis 6) und über eine mit Kationenaustauscher (Naßvolumen des Ionenaustauschers etwa 20 ml) beladene Säule geschickt. Der Austauscher wird zuvor mit Säure in der üblichen Weise beladen und anschließend neutral gewaschen. Der stark milchig getrübte Auslauf (p$ Wert 3 bis 4) wird durch Destillation eingeengt und zur Kristallisation beiseite gestellt. Der gebildete kristalline Niederschlag wird abfiltriert oder zentrifugiert.
- Belädt man den Kationenaustauscher zuvor mit anderen Kationen, beispielsweise Natrium, Calcium, Kalium, Magnesium, und schickt anschließend in der zuvor beschriebenen Arbeitsweise die Saponinlösung über den Kationenaustauscher bzw. bringt man beide miteinander in Kontakt, so erhält man die den verwandten Kationen entsprechenden Salze der sauren Saponine.
- Beispiel 2 500 g geschälter, entfetteter und zerkleinerter Roßkastaniensamen werden mit je 1 I Methylalkohol, Äthylalkohol oder Propylalkohol dreifach in der Kälte durch Rühren extrahiert und die Extraktionsflüssigkeit im Vakuum bis auf 150 ml abdestilliert. Nach Zugabe von 350 ml Wasser filtriert man gegebenenfalls durch eine Klärschicht. Zu dem Gesamtvolumen dieser Flüssigkeit (pH-Wert 5) wird der in der üblichen Weise mit Säure beladene und neutral gewaschene Katiönenaustauscher (Naßvolumen etwa 100 ml) hinzugefügt und für 1 Stunde mechanisch gerührt. Nach Dekantieren oder Abfiltrieren vom Ionenaustauscher wird die milchig trübe Flüssigkeit (pH-Wert 3,0) durch Destillation eingeengt . und bei beginnender Kristallisation (seidig glänzende Schlieren) zum Kristallisieren beiseite gestellt. Das gewonnene Kristallisat wird abfiltriert oder abzentrifugiert, es zeigt einen Schmelzpunkt von 224 bis 226° C und kann aus Äthanol-Wasser-Gemischen bei Bedarf umkristallisiert werden. Die Ausbeute beträgt in Abhängigkeit von dem Drogenmaterial 1,5 bis 2,0°/o und kann durch Aufarbeitung der Mutterlauge noch gesteigert werden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Gewinnung eines kristallisierten, sauren Säpönins aus dem Samen der Roßkastanie, dadurch gekennzeichnet, daß die mit einem organischen, mit Wasser mischbaren Lösungsmittel, besonders Alkoholen, aus vorbereiteten Drogen erhaltenen Extraktflüssigkeiten nach Konzentration und Vermischen mit Wasser mit einem mit Säure beladenen Kationenaustauscher in Berührung gebracht, nach Abtrennung vom Kationenaustauscher durch Destillation eingeengt werden, worauf der entstandene kristalline Niederschlag durch Filtration oder Zentrifugieren abgetrennt wird.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEM40775A DE1095989B (de) | 1959-03-11 | 1959-03-11 | Verfahren zur Gewinnung eines kristallisierten sauren Saponins aus dem Samen der Rosskastanie |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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DEM40775A DE1095989B (de) | 1959-03-11 | 1959-03-11 | Verfahren zur Gewinnung eines kristallisierten sauren Saponins aus dem Samen der Rosskastanie |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
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DE1095989B true DE1095989B (de) | 1960-12-29 |
Family
ID=7303803
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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DEM40775A Pending DE1095989B (de) | 1959-03-11 | 1959-03-11 | Verfahren zur Gewinnung eines kristallisierten sauren Saponins aus dem Samen der Rosskastanie |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE1095989B (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2530941A1 (de) * | 1975-07-11 | 1977-01-27 | Madaus & Co Dr | Aesculus-saponin und salze |
-
1959
- 1959-03-11 DE DEM40775A patent/DE1095989B/de active Pending
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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DE2530941A1 (de) * | 1975-07-11 | 1977-01-27 | Madaus & Co Dr | Aesculus-saponin und salze |
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