DE109346C - - Google Patents

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DE109346C
DE109346C DENDAT109346D DE109346DA DE109346C DE 109346 C DE109346 C DE 109346C DE NDAT109346 D DENDAT109346 D DE NDAT109346D DE 109346D A DE109346D A DE 109346DA DE 109346 C DE109346 C DE 109346C
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tetramethylpyrroline
carboxamide
carboxylic acid
methyl
tetramethylpyrrolidine
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    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/18—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D207/22—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
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    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/16—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pyrrole Compounds (AREA)

Description

KAISERLICHES
PATENTAMT
Das zuerst als Iminotriacetonamin beschriebene Einwirkungsproduct von Ammoniak auf Dibromtriacetonamin (Ber. XXXI, 672), welches bei näherer Untersuchung als α - Tetramethylpyrrolin-ß-carbonsäureamid:
CH=C-CO-NH2
(C H3), C
C(CH3J2
NH
erkannt wurde, kann man durch Einwirkung reducirender Agentien in Dihydroderivate überführen , wobei es im Sinne nachstehender Gleichung in das α -Tetramethylpyrrolidin - ßcarbonsäureamid übergeht:
CH^C-CO-NH2
I I
(CH3J2C C(CH3J2
+ H2 =
NH
CH2-CH-CO-NH2
(CH3J2C
C(CH3J2
NH
Auf dem gleichen Wege können auch die Alkylderivate des α -Tetramethylpyrrolin- ßcarbonsäureamids in Pyrrolidinderivate übergeführt werden und kommen hierbei nachstehende Körperklassen in erster Linie in Frage.
i. n- Alkylderivate des α-Tetramethylpyrrolin - β - carbonsäureamids, erhältlich durch Alkylirung gemäfs dem Patent 109345 von nachstehender Formel:
C-CO-NH9
C(CH3J2
2. a - Tetramethylpyrrolin - β - carbonsäurealkylamide, erhältlich durch Wechselwirkung von Dibromtnacetonaminbromhydrat mit Alkylaminen gemäfs dem Patent 109347 von nachstehender Formel:
C-CO-NHR
I '
C(CHJ2
NH
R = Alkyl.
3. η - Alkylderivate der α -Tetramethylpyrrolin- β - carbonsSurealkylamide, erhältlich durch Alkylirung der a-Tetramethylpyrrolin-ß-carbonsäurealkylamide gemäfs dem Patent 109348 von nachstehender Formel:
CH^C-CO-NHR1
I I
(CH3J2C C(CH3J2
NR2 R1 und R2 = Alkyl (gleich oder verschieden).
Die so darstellbaren neuen Basen besitzen in noch höherem Mafse als ihre Ausgangskörper die Eigenschaft, mit Harnsäure leicht lösliche Salze zu liefern, und bilden daher eine werthvolle Bereicherung des Arzneischatzes.
Beispiel:
In die durch Mineralsäure neutralisirte wässerige Lösung von ι Th. a-Tetramethylpyrrolinß-carbonsäureamid werden allmählich 30 Th. 3Y2 proc. Natriumamalgam unter Kühlung eingetragen. Nachdem alles Amalgam verbraucht ist, wird das a-Tetramethylpyrrolidin-ß-carbonsäureamid durch Alkalien zur Abscheidung gebracht. Die neue Base krystallisirt aus Toluol in farblosen, feinen Prismen, die bei 116° sintern und bei 1210 schmelzen. Die so gereinigte Base hält noch immer hartnäckig Spuren von Wasser zurück; wird sie mehrmals im Vacuum destillirt, wobei sie bei einem Druck von 13 mm bei 157 bis 159,5° constant siedet, so wird das anhaftende Wasser entfernt und der Schmelzpunkt auf 129 bis 1300 erhöht.
Für die technische Darstellung des neuen Productes ist es nicht nothwendig, das a-Tetramethylpyrrolin-ß-carbonsäureamid als solches zu isoliren, sondern es kann direct die gemäfs Ber. 31, 672, erhaltene ammoniakalische Lösung nach dem Neutralisiren mit Mineralsäuren der Reduction unterworfen werden.
Reducirt man gemäfs vorstehendem Beispiel an Stelle des a-Tetramethylpyrrolin-ß-carbonsäureamids das η - Methyl-α -tetramethylpyrrolin-ß-carbonsäureamid (Patent 109345), so erhält man in gleicher Weise das aus Aceton in Prismen vom Schmelzpunkt 1410 krystallisirende N - Methyl - α -tetramethylpyrrolidin - ßcarbonsäureamid, während bei der Reduction desa-Tetramethylpyrrolin-ß-carbonsäuremethylamids (Patent 109347) das sehr hygroskopische a. - Tetramethylpyrrolidin - β -carbonsäuremethylamid vom Schmelzpunkt 50° sich bildet. Wird endlich das iV-Methyl-a-tetramethylpyrrolinß-carbonsäuremethylamid, das sich durch fernere Alkylirung des a-Tetramethylpyrrolin-ß-carbonsä'uremethylamids bildet, der Reduction unterworfen, so entsteht das N- Methyl -a -tetramethylpyrrolidin-ß-carbonsäuremethylamid, das aus Ligro'in in kurzen glänzenden Prismen vom Schmelzpunkt ioo° krystallisirt.
An Stelle der Methylderivate können mit gleichem Erfolge die höheren Homologen hergestellt werden.

Claims (1)

  1. Patent-Anspruch:
    Die Darstellung von a-Tetramethylpyrrolidinß-carbonsäureamiden und ihrer w-Alkylderivate durch Behandeln der a-Tetramethylpyrrolin-ßcarbonsäureamide und ihrer w-Alkylderivate mit reducirenden Mitteln.
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DE (1) DE109346C (de)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4703056A (en) * 1983-01-21 1987-10-27 Alkaloida Vegyeszeti Gyar New alkyl diamine derivatives
US4731376A (en) * 1983-01-20 1988-03-15 Alkaloida Vegyeszeti Gyar 2-(-(2,2,5,5-tetramethyl-3-pyrrolin-3-carbonyl))-amino derivatives

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4731376A (en) * 1983-01-20 1988-03-15 Alkaloida Vegyeszeti Gyar 2-(-(2,2,5,5-tetramethyl-3-pyrrolin-3-carbonyl))-amino derivatives
US4703056A (en) * 1983-01-21 1987-10-27 Alkaloida Vegyeszeti Gyar New alkyl diamine derivatives

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