DE1086691B - Verfahren zur Herstellung von ª‰-Oxyaethyl-N-ª‰-oxyaethylcarbazinat - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von ª‰-Oxyaethyl-N-ª‰-oxyaethylcarbazinat

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Publication number
DE1086691B
DE1086691B DEO6375A DEO0006375A DE1086691B DE 1086691 B DE1086691 B DE 1086691B DE O6375 A DEO6375 A DE O6375A DE O0006375 A DEO0006375 A DE O0006375A DE 1086691 B DE1086691 B DE 1086691B
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DE
Germany
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oxyethyl
oxyäthylcarbazinat
preparation
oxyethylcarbazinate
water
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Pending
Application number
DEO6375A
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English (en)
Inventor
Robert W Leeper
Victor C Fusco
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Olin Corp
Original Assignee
Olin Corp
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Publication date
Application filed by Olin Corp filed Critical Olin Corp
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/24—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing the groups, or; Thio analogues thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C271/06—Esters of carbamic acids

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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES m&®k PATENTAMT
KL. IZo 17/Ul
INTERNAT. KL. C 07 C
AUSLEGESCHRIFT 1086 691
ANMELDETAG:
B EKANNTMACHUNG DER ANMELDUNG UND AUSGABE DER AUSLEGESCHRIFT:
0 6375IVb/12o
24. SEPTEMBER 1958 11. AU G U S T 19 6 0
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von /?-Oxyäthyl-]Sr-/?-oxyäthylcarbazinat von der Formel
HOCH2CH
2NHNHCOOCH2CH2OH
Es wurde gefunden, daß /?-Oxyäthyl-N-/?-oxyäthylcarbazinat sich durch exotherme Reaktion von /?-Oxyäthylhydrazin mit Äthylencarbonat unter Rühren und Kühlen nach der folgenden Gleichung herstellen läßt:
H H H
H — C—N — NH ^ HC-O
HO-C H H
H
HC-O
H
:c=o
HH HH
—> HO — C — C — N — N — C — 0 — C — C — OH HHHHO HH
Erfindungsgemäß wird in der Weise vorgegangen, daß man /?-Oxyäthylhydrazin und Äthylencarbonat unter Kühlung mit Wasser mischt, das Gemisch auf Zimmertemperatur erwärmt, das Wasser entfernt und das /?-Oxyäthyl-N-/?-oxyäthylcarbazinat gewinnt.
Bezüglich der Verwendung des Verfahrensproduktes wird bemerkt, daß die Blütenentwicklung vegetativer Ananaspflanzen durch Behandlung mit /?-Oxyäthyl-N-/?-oxyäthylcarbazinat beträchtlich gefördert wird. Die Verbindung kann auf die Pflanzen auf verschiedenen an sich bekannten Wegen aufgebracht werden.
Beispiel
Eine Aufschlämmung von 167g (1,90MoI) Äthylencarbonat in 150 g destilliertem Wasser wurde unter Rühren und Kühlen auf 5° C mit einer Lösung von 144 g (1,90 Mol) /5-Oxyäthylhydrazin in 100 g destilliertem Wasser versetzt. Der Zusatz dauerte 30 Minuten, und das Gemisch wurde 2 Stunden auf 3 bis 70C gehalten und dann über Nacht auf Zimmertemperatur erwärmen gelassen. Durch Abdestillieren von Wasser bei einem Druck von 70 bis 80 mm Hg Verfahren zur Herstellung
von ß-Oxyäthyl-N-ß-oxyäthylcarbazinat
Anmelder:
Olin Mathieson Chemical Corporation,
New York, N. Y. (V. St A.)
Vertreter: E. Maemecke, Berlin-Lichterfelde West,
und Dr. W. Kühl, Hamburg 36, Esplanade 36a,
Patentanwälte
Beanspruchte Priorität:
V. St. v. Amerika vom 9. Oktober 1957
Robert W. Leeper, Honolulu, Hawaii,
und Victor C. Fusco, New Kensington, Pa. (V. St. Α.), sind als Erfinder genannt worden
wurde das Produkt in Form eines zähflüssigen gelben Öles erhalten. Die Ausbeute an /?-Oxyäthyl-N-/?-oxyäthylcarbazinat betrug 94,5%. Die Analysen des gelben Öles ergaben die folgenden Werte in Gewichtsprozent :
C5H12O4N4
Berechnet... C=36,59, H = 7,32, N=17,07;
gefunden ... C=36,45, H = 7,31, N=17,ll.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Herstellung von /?-Oxyäthyl-N-/?-oxyäthylcarbazinat, dadurch gekennzeichnet, daß man /5-Oxyäthylhydrazin und Äthylencarbonat unter Kühlung mit Wasser mischt, das Gemisch auf Zimmertemperatur erwärmt, das Wasser entfernt und das /J-Oxyäthyl-N-^-oxyäthylcarbazinat gewinnt.
DEO6375A 1957-10-09 1958-09-24 Verfahren zur Herstellung von ª‰-Oxyaethyl-N-ª‰-oxyaethylcarbazinat Pending DE1086691B (de)

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DEO6375A Pending DE1086691B (de) 1957-10-09 1958-09-24 Verfahren zur Herstellung von ª‰-Oxyaethyl-N-ª‰-oxyaethylcarbazinat

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DE1213834B (de) * 1959-11-05 1966-04-07 Warner Lambert Pharmaceutical Verfahren zur Herstellung von Carbazinsaeurederivaten
DE1670916A1 (de) * 1967-08-29 1971-04-08 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung neuartiger Carbamidsaeureester

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GB839734A (en) 1960-06-29
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