DE4041645A1 - Verfahren zur herstellung von silylierten primaeren und secundaeren aminen - Google Patents
Verfahren zur herstellung von silylierten primaeren und secundaeren aminenInfo
- Publication number
- DE4041645A1 DE4041645A1 DE19904041645 DE4041645A DE4041645A1 DE 4041645 A1 DE4041645 A1 DE 4041645A1 DE 19904041645 DE19904041645 DE 19904041645 DE 4041645 A DE4041645 A DE 4041645A DE 4041645 A1 DE4041645 A1 DE 4041645A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- reaction
- amine
- water
- prodn
- silylated
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 16
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 title claims abstract description 15
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 title abstract description 8
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 title 1
- FFUAGWLWBBFQJT-UHFFFAOYSA-N hexamethyldisilazane Chemical compound C[Si](C)(C)N[Si](C)(C)C FFUAGWLWBBFQJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 30
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 7
- 239000012159 carrier gas Substances 0.000 claims abstract description 5
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 claims description 12
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 8
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 8
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 claims description 5
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 claims description 5
- AAPLIUHOKVUFCC-UHFFFAOYSA-N trimethylsilanol Chemical compound C[Si](C)(C)O AAPLIUHOKVUFCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 4
- 239000000376 reactant Substances 0.000 claims description 3
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 abstract description 5
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 abstract description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 abstract description 4
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 abstract description 2
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 abstract description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 abstract description 2
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 abstract description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 abstract 1
- 238000005341 cation exchange Methods 0.000 abstract 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 abstract 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 9
- 238000006884 silylation reaction Methods 0.000 description 7
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- VVJKKWFAADXIJK-UHFFFAOYSA-N Allylamine Chemical compound NCC=C VVJKKWFAADXIJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AFBPFSWMIHJQDM-UHFFFAOYSA-N N-methylaniline Chemical compound CNC1=CC=CC=C1 AFBPFSWMIHJQDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 2
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 2
- UUBHRQZKROMHOC-UHFFFAOYSA-N n,n-bis(trimethylsilyl)aniline Chemical compound C[Si](C)(C)N([Si](C)(C)C)C1=CC=CC=C1 UUBHRQZKROMHOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 1,4-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C=C1 CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AJPUIVHOKJQSFX-UHFFFAOYSA-N 1-n,4-n-bis(trimethylsilyl)benzene-1,4-diamine Chemical compound C[Si](C)(C)NC1=CC=C(N[Si](C)(C)C)C=C1 AJPUIVHOKJQSFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JJOWIQMPCCUIGA-UHFFFAOYSA-N 4-(Trimethylsilyl)morpholine Chemical compound C[Si](C)(C)N1CCOCC1 JJOWIQMPCCUIGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 4H-1,2,4-triazole Chemical compound C=1N=CNN=1 NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YKFRUJSEPGHZFJ-UHFFFAOYSA-N N-trimethylsilylimidazole Chemical compound C[Si](C)(C)N1C=CN=C1 YKFRUJSEPGHZFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052581 Si3N4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 230000007717 exclusion Effects 0.000 description 1
- 238000004508 fractional distillation Methods 0.000 description 1
- 238000005194 fractionation Methods 0.000 description 1
- 239000003292 glue Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- UQEAIHBTYFGYIE-UHFFFAOYSA-N hexamethyldisiloxane Chemical compound C[Si](C)(C)O[Si](C)(C)C UQEAIHBTYFGYIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- LUZXFCNMHQMIBH-UHFFFAOYSA-N n-methyl-n-trimethylsilylaniline Chemical compound C[Si](C)(C)N(C)C1=CC=CC=C1 LUZXFCNMHQMIBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IPJPAQIHUIKFLV-UHFFFAOYSA-N n-trimethylsilylaniline Chemical compound C[Si](C)(C)NC1=CC=CC=C1 IPJPAQIHUIKFLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N silicon nitride Chemical compound N12[Si]34N5[Si]62N3[Si]51N64 HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPSPBNRWECRRPK-UHFFFAOYSA-N trimethyl(1,2,4-triazol-1-yl)silane Chemical compound C[Si](C)(C)N1C=NC=N1 WPSPBNRWECRRPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/10—Compounds having one or more C—Si linkages containing nitrogen having a Si-N linkage
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von
silylierten primären und sekundären Aminen. Diese
Substanzen werden als Synthesebausteine in der organischen
Chemie, als Silylierungsmittel, zur Herstellung von Polyimiden
sowie zur Erzeugung von Siliciumnitrid-Keramiken eingesetzt.
Für Silylierungsreaktionen ist Hexamethyldisilazan eines der
gebräuchlichsten Silylierungsmittel. Es ist universell
einsetzbar und auch zur Silylierung von Aminen bekannt. Die
Reaktion erfolgt gewöhnlich durch Rückflußkochen mit einem
Überschuß an Hexamethyldisilazan, wobei sehr lange
Reaktionszeiten erforderlich sind, z. B. 8 bis 10 Stunden [L.
Birkhofer, P. Richter, A. Ritter, Chem. Ber. 93 (1960), 2804-
2809]. Um eine Beschleunigung der Umsetzung zu erreichen,
werden Lösungsmittel, wie Pyridin oder Tetrahydrofuran,
eingesetzt [P. Kochs, Chem. Ztg. 113 (1989) 225-238]. Bekannt
ist auch, daß saure Katalysatoren Anteil und Grad der
Silylierung erhöhen. Zur Entfernung des bei der Umsetzung
gebildeten Ammoniaks werden häufig Inertgase verwendet.
Der Einfluß von Feuchtigkeit auf die Silylierungsreaktion
wird allgemein in der Literatur als unerwünschte Zersetzung
von Silylierungsreagenz bzw. gebildetem Produkt beschrieben,
wobei Hexamethyldisiloxan entsteht [s. auch P. Kochs, Chemiker
Ztg. 113 (1989), 225-238]. Deshalb werden die eingesetzten
Reagenzien, Lösungsmittel und Inertgase getrocknet [G. Klebe
u. a., Chem. Ber. 117 (1984), 797-808; J. Hils u. a., Chem. Ber.
99 (1966), 776-779; K. Suzuki u. a., Makromol. Chem. 190 (1989),
2893-2901]. Auf einen Ausschluß von Feuchtigkeit wird auch
von B. Wrackmeyer u. a. in J. Organomet. Chem. 375 (1989),
1-10, hingewiesen.
Bei Versuchen zur Herstellung von bissilylierten Aminen
versagt das Hexamethyldisilazan. Selbst bei Einsatz von sauren
Katalysatoren und Durchleiten von Argon zum Austreiben des
sich bildenden Ammoniaks läuft die Reaktion nur bis zu
maximal 33% Ausbeute in 30 Stunden ab [Chem. Ber. 99 (1966),
776-779]. Auch in neueren Untersuchungen wurde bestätigt,
daß Hexamethyldisilazan zur Silylierung von Aminen ungeeignet
ist. So wurde z. B. nur das monosilylierte Produkt in einer
Ausbeute von 37% erhalten [K. Suzuki u. a., Makromol. Chem.
190 (1989), 2893-2901].
Die Erfindung hat die Aufgabe, ein Herstellungsverfahren für
silylierte primäre und sekundäre Amine aufzufinden, welches
mit einfachen Silylierungsmitteln durchführbar ist, hohe
Ausbeuten bei kurzen Reaktionszeiten liefert und bei dem keine
Lösungsmittel Anwendung finden.
Erfindungsgemäß wird die Reaktion von primären und
sekundären Aminen mit einem Siedepunkt oberhalb 50°C mit
Hexamethyldisilazan in Gegenwart eines sauren Katalysators,
vorzugsweise eines Kationenaustauschers, unter Zusatz von
Feuchtigkeit durchgeführt, wobei der Wassergehalt über die
gesamte Reaktion im Reaktionsgemisch 0,001 bis 2,0 Gew.-%,
vorzugsweise 0,01 bis 0,5 Gew.-% beträgt.
Das Wasser kann dabei durch die Reaktionspartner, den
Katalysator und/oder ein Trägergas in das Reaktionsgemisch
eingetragen werden, wobei mit dem Trägergas gleichzeitig
gebildeter Ammoniak entfernt wird. Weiterhin ist es möglich,
das Wasser in Form von unter Reaktionsbedingungen Wasser
abspaltenden Substanzen, wie z. B. Trimethylsilanol, in das
Reaktionsgemisch einzubringen.
Das Verfahren wird vorteilhafterweise bei erhöhter
Temperatur, in der Regel bei Siedetemperatur des
Reaktionsgemisches, durchgeführt. Die Reaktionszeit kann durch
eine zwischenzeitliche Destillation, bei der die gebildeten
silylierten Amine abgetrennt werden, optimiert werden. Die
Silylierung erfolgt quantitativ in kurzen Reaktionszeiten bei
stöchiometrischem Einsatz der Reaktionspartner.
Vorteile des Verfahrens bestehen im Erreichen hoher Ausbeuten
bei kurzen Reaktionszeiten, im Wegfall aufwendiger
Trocknungsverfahren sowie der unproblematischen Abtrennung
des Reaktionsproduktes vom Katalysator.
In einem Ein-Liter-Kolben wurden 40 g getrockneter
Kationenaustauscher Wofatit OK 80, 2,2 Mol Anilin (Wassergehalt
0,44 Gew.-%) vorgelegt und innerhalb von 30 min
unter Rühren portionsweise 1,1 Mol Hexamethyldisilazan
zugegeben, wobei Ammoniak entwich. Daraufhin wurde das
Reaktionsgemisch innerhalb von 30 min auf 158°C unter
Ammoniakentwicklung erwärmt. Nach Abtrennen vom
Kationenaustauscher wurde im Vakuum fraktioniert.
Ausbeute: 93 Gew.-%;
Kp 87-90°C/10 mm Hg;n 1,5222.
Ausbeute: 93 Gew.-%;
Kp 87-90°C/10 mm Hg;n 1,5222.
Verfahren analog Beispiel 1. Nach dem Erwärmen auf 158°C
wurde ungetrockneter Stickstoff durch das Reaktionsgemisch
geleitet und innerhalb von 12 Stunden weitere 1,1 Mol
Hexamethyldisilazan so zugetropft, daß die Temperatur im
Kolben 160°C nicht unterschritt. Danach wurde noch eine
Stunde unter Stickstoffstrom am Rückfluß erhitzt. Nach
Anlegen von Vakuum wurde fraktionierend destilliert.
Ausbeute: 91 Gew.-%;
Kp 98-99°C/11 mm Hg;n 1,4860.
Ausbeute: 91 Gew.-%;
Kp 98-99°C/11 mm Hg;n 1,4860.
Verfahren analog Beispiel 1 mit folgenden Änderungen:
Wiederverwendung des in Beispiel 2 eingesetzten
Kationenaustauschers und Entfernen des Ammoniaks mit
ungetrockneter Preßluft während der Umsetzung.
Reaktionsdauer 11 Stunden;
Ausbeute: 95 Gew.-%;
Kp 98-99°C/11 mm Hg;n 1,4900.
Reaktionsdauer 11 Stunden;
Ausbeute: 95 Gew.-%;
Kp 98-99°C/11 mm Hg;n 1,4900.
Es wurden 0,5 Mol Imidazol, 0,25 Mol Hexamethyldisilazan mit
einem Gehalt von 0,5 Gew.-% Trimethylsilanol (potentielles
Wasser) und 1,5 g Kationenaustauscher OK 80 bis zum Sieden
erwärmt. Nach 1,5 Stunden war die Ammoniakentwicklung
beendet. Es wurde vom Kationenaustauscher dekantiert und
destilliert.
Ausbeute: 88 Gew.-%;
Kp 128°C/50 mm Hg;n 1,4756.
Ausbeute: 88 Gew.-%;
Kp 128°C/50 mm Hg;n 1,4756.
Es wurden 0,5 Mol 1,2,4-Triazol, 0,25 Mol Hexamethyldisilazan
mit einem Gehalt von 0,5 Gew.-% Trimethylsilanol und 1,5 g
Kationenaustauscher bis zum Sieden erhitzt. Nach 0,5 Stunden
war die Ammoniakentwicklung beendet. Es wurde destilliert,.
Ausbeute: 80 Gew.-%;
Kp 89-90°C/20 mm Hg;n 1,4604.
Ausbeute: 80 Gew.-%;
Kp 89-90°C/20 mm Hg;n 1,4604.
Es wurden 0,5 Mol N-Methylanilin, 0,25 Mol Hexamethyldisilazan
mit einem Gehalt von 0,5 Gew.-% Trimethylsilanol und 1,5 g
Kationenaustauscher bis zum Sieden erhitzt. Nach 5 Stunden war
die Ammoniakentwicklung abgeschlossen. Es wurde fraktionierend
destilliert.
Ausbeute: 73 Gew.-%;
Kp 90-91°C/20 mm Hg;
Ausbeute: 73 Gew.-%;
Kp 90-91°C/20 mm Hg;
Es wurden 60 g Allylamin (Kp 53°C) mit 85 g
Hexamethyldisilazan und 1 g Kationenaustauscher nach Zugabe
von 0,3 g Wasser 2 Stunden zum Sieden erhitzt. Anschließend
wurde destilliert.
Ausbeute: 98 Gew.-%;
Kp 109-110°C;n 1,4127.
Ausbeute: 98 Gew.-%;
Kp 109-110°C;n 1,4127.
Es wurden 20 g p-Phenylendiamin mit 32 g Hexamethyldisilazan,
1 g Kationenaustauscher und 0,1 g Wasser unter Durchleiten von
Stickstoff auf 110°C erhitzt. Innerhalb von 2,5 Stunden löst
sich der Feststoff unter Ammoniakentwicklung vollständig auf.
Beim Abkühlen kristallisiert das Produkt in reiner Form aus.
Ausbeute: 93 Gew.-%;
Fp 97°C.
Ausbeute: 93 Gew.-%;
Fp 97°C.
Es wurden 80 g Morpholin, 80 g Hexamethyldisilazan, 1 g
Kationenaustauscher und 0,2 g Wasser 2 Stunden am Sieden
gehalten.
Ausbeute: 95 Gew.-%;
Kp 160°C;n 1,4410.
Ausbeute: 95 Gew.-%;
Kp 160°C;n 1,4410.
Claims (4)
1. Verfahren zur Herstellung von silylierten primären und
sekundären Aminen durch Reaktion von primären und
sekundären Aminen mit einem Siedepunkt oberhalb 50°C mit
Hexamethyldisilazan in Gegenwart eines sauren Katalysators,
vorzugsweise eines Kationenaustauschers, gegebenenfalls unter
Durchleiten eines Trägergases sowie unter Zusatz von
Feuchtigkeit, dadurch gekennzeichnet, daß der Wassergehalt im
Reaktionsgemisch über die gesamte Reaktion 0,001 bis 2,0
Gew.-% beträgt.
2. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
der Wassergehalt 0,01 bis 0,5 Gew.-% beträgt.
3. Verfahren gemäß Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet,
daß das Wasser durch die Reaktionspartner, den Katalysator,
das Trägergas und/oder in Form von unter Reaktionsbedingungen
Wasser abspaltenden Verbindungen in das Reaktionsgemisch
eingetragen wird.
4. Verfahren gemäß Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß
die unter Reaktionsbedingungen Wasser abspaltende Verbindung
Trimethylsilanol ist.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19904041645 DE4041645A1 (de) | 1990-12-22 | 1990-12-22 | Verfahren zur herstellung von silylierten primaeren und secundaeren aminen |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19904041645 DE4041645A1 (de) | 1990-12-22 | 1990-12-22 | Verfahren zur herstellung von silylierten primaeren und secundaeren aminen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE4041645A1 true DE4041645A1 (de) | 1992-06-25 |
Family
ID=6421343
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19904041645 Withdrawn DE4041645A1 (de) | 1990-12-22 | 1990-12-22 | Verfahren zur herstellung von silylierten primaeren und secundaeren aminen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE4041645A1 (de) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0902031A2 (de) * | 1997-08-28 | 1999-03-17 | Dow Corning Corporation | Aminosilane und deren Herstellung |
| CN1087654C (zh) * | 1995-08-30 | 2002-07-17 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 一种由低碳烷烃制低碳烯烃反应过程及其催化剂 |
| CN101367828B (zh) * | 2008-09-11 | 2011-04-27 | 浙江大学 | 一种合成高纯度三甲基硅基咪唑的方法 |
| WO2014046223A1 (ja) * | 2012-09-20 | 2014-03-27 | セントラル硝子株式会社 | 有機シリルアミン化合物の製造方法 |
-
1990
- 1990-12-22 DE DE19904041645 patent/DE4041645A1/de not_active Withdrawn
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1087654C (zh) * | 1995-08-30 | 2002-07-17 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 一种由低碳烷烃制低碳烯烃反应过程及其催化剂 |
| EP0902031A2 (de) * | 1997-08-28 | 1999-03-17 | Dow Corning Corporation | Aminosilane und deren Herstellung |
| EP0902031A3 (de) * | 1997-08-28 | 1999-10-06 | Dow Corning Corporation | Aminosilane und deren Herstellung |
| CN101367828B (zh) * | 2008-09-11 | 2011-04-27 | 浙江大学 | 一种合成高纯度三甲基硅基咪唑的方法 |
| WO2014046223A1 (ja) * | 2012-09-20 | 2014-03-27 | セントラル硝子株式会社 | 有機シリルアミン化合物の製造方法 |
| JPWO2014046223A1 (ja) * | 2012-09-20 | 2016-08-18 | セントラル硝子株式会社 | 有機シリルアミン化合物の製造方法 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0638575B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Diorganodialkoxysilanen | |
| DE69107031T2 (de) | Thexyl-trialkoxysilane, Verfahren zur Herstellung und deren Verwendung. | |
| DE869956C (de) | Verfahren zur Herstellung von Organodisiloxanen | |
| DE3546376A1 (de) | Bis(aminoalkyl)-disiloxane und verfahren zu ihrer herstellung | |
| DE3606262A1 (de) | Silylcarbamate und verfahren zu ihrer herstellung | |
| DE1518934B2 (de) | Verfahren zur uebertragung von silylgruppen auf verbindungen mit wenigstens einem aciden, an stickstoff, kohlenstoff oder sauerstoff gebundenen wasserstoff | |
| DE4041645A1 (de) | Verfahren zur herstellung von silylierten primaeren und secundaeren aminen | |
| EP0610809A1 (de) | Katalysator zur Disproportionierung von Aryl- oder Alkylhalogendisilanen zu Aryl- oder Alkylhalogenmono- und Aryl oder Alkylhalogenpolysilanen | |
| DE3524235A1 (de) | Verfahren zum herstellen von siloxannorbornan-dianhydrid | |
| DE102012204315A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Aminoalkylalkoxysilanen | |
| DE2507882C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Bis-(trimethylsilyl)-harnstoff | |
| EP0845470A2 (de) | Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Carbonoyloxysilanen | |
| DE1156809B (de) | Verfahren zur Herstellung von Cyanalkylfluorsilanen | |
| DE2553932C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von N,N'-Bis-trimethylsilylharnstoff | |
| EP0640611A1 (de) | Fluoratome enthaltende Alkoxysilanverbindungen | |
| DE3443961A1 (de) | Verfahren zur gleichzeitigen herstellung von carbonsaeuretrimethylsilylestern und silylierten carbonsaeureamiden | |
| DE2533400C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Dichlorsilan und Phenyltrichlorsilan | |
| EP0250823A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Organooxyhalogensilanen | |
| EP0132681B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Fluorcarbonsäuren | |
| DE2100556B2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Aminoaryltrialkoxy- und -triphenoxysilanverbindungen | |
| DE1154477B (de) | Verfahren zur Herstellung von Nitro- oder Nitritogruppen enthaltenden Silanen | |
| EP0859001B1 (de) | Herstellung von Oxazolderivaten | |
| DE3600502A1 (de) | Verfahren zur herstellung olefinischer silazane | |
| US4663471A (en) | Method for the preparation of N-methyl-N-trimethylsilyl trifluoroacetamide | |
| DE1086691B (de) | Verfahren zur Herstellung von ª-Oxyaethyl-N-ª-oxyaethylcarbazinat |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| 8127 | New person/name/address of the applicant |
Owner name: HUELS SILICONE GMBH, 01612 NUENCHRITZ, DE |
|
| 8139 | Disposal/non-payment of the annual fee |