DE1085524B - Verfahren zur Herstellung von Phosphorsaeure-alkylalkinylestermonoamiden - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Phosphorsaeure-alkylalkinylestermonoamiden

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DE1085524B
DE1085524B DEB52569A DEB0052569A DE1085524B DE 1085524 B DE1085524 B DE 1085524B DE B52569 A DEB52569 A DE B52569A DE B0052569 A DEB0052569 A DE B0052569A DE 1085524 B DE1085524 B DE 1085524B
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DE
Germany
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phosphoric acid
parts
ester
alkylalkynyl
preparation
Prior art date
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DEB52569A
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English (en)
Inventor
Dr Dieter Blum
Dr Guenther Nottes
Dr Heinrich Pasedach
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BASF SE
Original Assignee
BASF SE
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Publication date
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic System
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
    • C07F9/08—Esters of oxyacids of phosphorus
    • C07F9/09—Esters of phosphoric acids
    • C07F9/14—Esters of phosphoric acids containing P(=O)-halide groups
    • C07F9/1403—Esters of phosphoric acids containing P(=O)-halide groups containing the structure Hal-P(=O)-O-unsaturated acyclic group
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic System
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    • C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
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    • C07F9/24—Esteramides
    • C07F9/2404—Esteramides the ester moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
    • C07F9/2412—Esteramides the ester moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic of unsaturated acyclic alcohols

Description

BEKANNTMACHUNG DER ANMELDUNG UND AUSGABE DER AUSLEGESCHRIFT: 21. JULI 1960
Verfahren zur Herstellung
Es wurde gefunden, daß man Phosphorsäurealkyl- von PbosDhorsäure-
alkinylestermonoamide der Formel "
alkylalkinylestermonoamiden R1-O N(R)R'
P 5
/ ">■ Anmelder:
HCeEe5C-C-O Ό
Badische Anilin- & Soda-Fabrik
herstellen kann, indem man Phosphorsäureesterchloride
Aktiengesellschaft, Ludwigshafen/Rhein
der Formel Dr. Dieter Blum, Dr. Günther Nottes
R1—0 Cl und Dr. Heinrich Pasedach, Ludwigshafen/Rhein, .
■_/ sind als Erfinder genannt worden
.A 15
TJr=C Γ Π Π 9
R jj Octylamin, Oleylamin, Stearylamin, Äthanolamin, Cyclo-
hexylamin, Benzylamin, Anilin.
mit primären oder sekundären Aminen umsetzt. In den 20 Als sekundäre Amine eignen sich Dimethylamin, Diisogenannten Formeln bedeuten R1 eine Alkyl-, Cycloalkyl- propylamin, Diäthanolaniin, Dicyclohexylamin, Methyloder Aralkylgruppe, R2 und R3 Wasserstoff, Alkylgruppen anilin, Morpholin u. a.
oder zusammen Teile eines cycloaliphatischen Ringes und Die Umsetzung der neuen Phosphorsäurealkylalkinyl-
estermonochloride mit primären oder sekundären Aminen y 25 wird in der Weise durchgeführt, daß man die Phosphor-
jr' säurealkylalkinylestermönochloride, gegebenfalls in einem
\ Verdünnungsmittel, mit den Aminen vermischt und vor-
" R' teilhaft ein säurebildendes Mittel, wie z. B. Natronlauge,
Soda, Calciumcarbonat, Triäthylamin, Pyridin, Chinolin
den Rest eines primären oder sekundären Amins, in dem 30 oder Dimethylanilin, zusetzt. Als Verdünnungsmittel R und R' Wasserstoff, eine Alkyl-, Hydroxyalkyl-, eignen sich z. B. inerte Lösungsmittel, wie chlorhaltige Alkoxyalkyl-, Cycloalkyl-, Aryl-, Aralkyl- oder Alkenyl- Kohlenwasserstoffe, Benzol und seine Homologen, mitgruppe oder zusammen Teile eines heterocyclischen unter auch Alkohole oder Wasser. Ringes darstellen. . Die Umsetzung verläuft schon bei Raumtemperatur
Die bei der Umsetzung als Ausgangsmaterialien ange- 35 mit ausgezeichneten Ausbeuten, kann jedoch auch bei wandtenPhosphorsäurealkylalkinylestermonochloridesind tieferen Temperaturen, z.B. bei —200C, oder erhöhten nicht bekannt, sie können aber durch Umsetzung von Temperaturen, z. B. zwischen 40 bis 8O0C oder darüber, Phosphorsäurealkylesterdichloriden mit Acetylenalko- durchgeführt werden.
holen hergestellt werden. Für ihre Herstellung wird kein Die auf diese Weise erhaltenen neuen Phosphorsäure-
Schutz beansprucht. 40 alkylalkinylestermonoamide eignen sich als Schädlings-
So kann man beispielsweise Phosphorsäure-n-butyl- bekämpfungsmittel.
esterdichlorid mit wasserfreiem Propargylalkohol bei Die in den folgenden Beispielen genannten Teile sind
Raumtemperatur, gegebenenfalls unter Kühlung des Gewichtsteile. Reaktionsgemisches, umsetzen. Die dabei frei werdende Beispiel 1
Salzsäure wird durch Evakuierung oder Austreiben mit 45
Inertgasen entfernt. Wesentlich hierbei ist, daß der 935 Teile Phosphorsäure-[n-butyl]-[propargyl]-ester-
Propargylalkohol zum vorgelegten Phosphorsäure-n-butyl- chlorid werden in 3000 Teilen Chloroform gelöst. Inneresterdichlorid nach und nach zugegeben wird. Über- halb vier Stunden werden bei gleichzeitiger Kühlung mit raschenderweise bleibt die Acetylenbindung des Alkohols Eis 1300 Teile Oleylamin zugetropft und darauf 410 Teile erhalten, eine Anlagerung der Salzsäure an die Dreifach- 50 5O°/Oige Natronlauge ohne weitere Kühlung innerhalb bindung findet nicht statt. einer Stunde zugegeben.
Als primäre Amine kommen für die erfindungsgemäß Die erhaltene braune Lösung wird durch Filtrieren
beanspruchte Herstellung der Phosphorsäurealkylalkinyl- vom ausgefallenen Salz befreit, mit geglühtem Natriumestermonoamide z. B. in Frage Methylamin, Äthylamin, sulfat geklärt und das Chloroform abdestilliert.
009 567/344
Es bleiben 1970 Teile der Verbindung
η C4H9- O NH-Oleyl
HC = C-CH2-O
als hellbraunes Öl zurück.
Beispiel 2
140 Teile Phosphorsäure-[n-octyl]-[butin-(l)-yl-(3)]-esterchlorid werden in 500 Teilen Toluol gelöst. Danach werden bei Raumtemperatur zuerst 135 Teile Stearylamin und dann 120 Teile wasserfreie Soda zugegeben. Nach der Aufarbeitung wie im Beispiel 1 erhält man 212 Teile der Verbindung
Beispiel 5
180 Teile Phosphorsäure-[n-butyl]-[propargyl]-esterchlorid werden in 800 Teilen Chloroform aufgenommen und 85 Teile Piperidin in 2 Stunden bei 10 bis 15° C zugetropft.
Anschließend läßt man bei 15 bis 20° C 82 Teile 50%iger Natronlauge zulaufen. Der ausgefallene Niederschlag wird durch Filtration entfernt, die Chloroformlösung mit ίο wasserfreiem Natriumsulfat geschüttelt und das Chloroform im Vakuum abdestilliert. Es bleiben 170 g eines braunen zähflüssigen Öls der Formel
i5
OC4H9
HC = C-CH2-O-P-N
nCcH,, — O.
,NH-Stearyl
zurück.
20
HC=C-CH-O
CH5
Beispiel 3
112 Teile Phosphorsäure-[äthyl]-[l-äthinyl-cyclohexyl]-esterchlorid werden mit 500 Teilen Trichloräthylen verdünnt und bei 10 bis 15° C tropfenweise mit 54 Teilen Benzylamin versetzt. Anschließend werden 60 Teile CaI-ciumcarbonat hinzugefügt. Das Reaktionsprodukt wird wie im Beispiel 1 aufgearbeitet. Man erhält 150 Teile der Verbindung
C2H
NH-CH2-
35
C=CH
Beispiel 4
252 Teile Phosphorsäure-[n-butyl]-[3-methyl-pentin-(l)-yl-(3)]-esterchlorid werden mit 800 Teilen Benzol verdünnt. Man fügt bei Raumtemperatur langsam 181 Teile Dicyclohexylamin hinzu und versetzt mit 150 Teilen 4g 500/„iger Natronlauge. Nach Abdestillieren des Benzols aus der organischen Schicht hinterbleiben 388 Teile der folgenden Verbindung
nC4H9—O
CH3CH2-C-O
V \
HC=C CH3

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Herstellung von Phosphorsäurealkylalkinylestermonoamiden der Formel
    R1-O- N(R)R'
    JJr=C Γ Ο
    XX \s \s \s \*J
    dadurch gekennzeichnet, daß man Phosphorsäureesterchloride der Formel
    R1-O Cl
    HC=C-C-O
    mit primären oder sekundären Aminen umsetzt, wobei in den Formeln R1 eine Alkyl-, Cycloalkyl- oder Aralkylgruppe, R2 und R3 Wasserstoff, Alkylgruppen oder zusammen Teile eines cycloaliphatischen Ringes und
    — N
    R'
    55 den Rest eines primären oder sekundären Amins bedeuten, in dem R und R' Wasserstoff, eine Alkyl-, Hydroxyalkyl-, Alkoxyalkyl-, Cycloalkyl-, Aryl-, Aralkyl- oder Alkenylgruppe oder zusammen Teile eines heterocyclischen Ringes sein können.
    © 009 567/344 7.60
DEB52569A 1959-03-21 1959-03-21 Verfahren zur Herstellung von Phosphorsaeure-alkylalkinylestermonoamiden Pending DE1085524B (de)

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GB940560A GB898415A (en) 1959-03-21 1960-03-17 Novel phosphoric acid alkyl alkinyl ester monoamides, and process for the production thereof
FR821948A FR1251761A (fr) 1959-03-21 1960-03-21 Procédé pour la production de monoamides d'esters alcoylalcynyliques de l'acide phosphorique

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DE (1) DE1085524B (de)
GB (1) GB898415A (de)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3087957A (en) * 1961-07-06 1963-04-30 Dow Chemical Co O-alkynyl o-alkyl phosphoramidates and phosphoramidothioates
US3088966A (en) * 1961-07-06 1963-05-07 Dow Chemical Co Phosphoramidates and phosphoramidothioates

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3087957A (en) * 1961-07-06 1963-04-30 Dow Chemical Co O-alkynyl o-alkyl phosphoramidates and phosphoramidothioates
US3088966A (en) * 1961-07-06 1963-05-07 Dow Chemical Co Phosphoramidates and phosphoramidothioates

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GB898415A (en) 1962-06-06

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