DE1081006B - Verfahren zur Herstellung von ª‡,ª‰-ungesaettigten Carbonsaeurenitrilen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von ª‡,ª‰-ungesaettigten Carbonsaeurenitrilen

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DE1081006B
DE1081006B DEK34407A DEK0034407A DE1081006B DE 1081006 B DE1081006 B DE 1081006B DE K34407 A DEK34407 A DE K34407A DE K0034407 A DEK0034407 A DE K0034407A DE 1081006 B DE1081006 B DE 1081006B
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cyanohydrin
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cyano
crotonaldehyde
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Dr Kurt Sennewald
Dipl-Chem Dr Klaus Born
Dipl-Chem Dr Heinz Erpenbach
Dipl-Chem Dr Guenther Dobek
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Knapsack AG
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Knapsack AG
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    • C07C51/347Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reactions not involving formation of carboxyl groups
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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Description

DEUTSCHES
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von α, β, γ, ϋ· - Carbonsäurenitrilen, besonders von α. β, γ, #-Diennitrilen.
In der Patentanmeldung K 19159 IV b/12 ο (Auslegeschrift 1033 656) ist ein Verfahren zur Herstellung von aliphatischen a,jö-ungesättigten Carbonsäuren und bzw. oder ihrer Derivaten durch Wasserabspaltung aus a-Oxycarbonsäuren mit mindestens 3 Kohlenstoffatomen oder ihren Derivaten mit freier a-Oxygruppe beschrieben, nach welchem die Wasserabspaltung in Gegenwart von wasserhaltigen anorganischen Säuren, besonders Phosphorsäuren, die auf Träger aufgebracht sein können, als Katalysator bei hohen Temperaturen, vorzugsweise solchen zwischen 400 und 700° C, sowie bei einer kurzen Verweilzeit durchgeführt wird.
Nach dem Verfahren der Patentanmeldung K 22317 IV b/12 ο (Auslegeschrift 1069614) führt man diese Wasserabspaltung durch Zerstäuben der Mischung aus a-Oxycarbonsäuren oder ihren Derivaten und den wasserhaltigen anorganischen Säuren gegebenenfalls im Vakuum in einem erhitzten Reaktionsraum durch. Dabei kann die Wasserabspaltung in Gegenwart von Wasserdampf als Verdünnungsmittel durchgeführt werden. Außerdem kann der Reaktionsraum entweder von außen oder durch Einleiten heißer, inerter, sauerstofffreier Gase in den Reaktionsraum erhitzt werden, wobei dann eine unmittelbare Einwirkung der heißen Gase auf die Reaktionsmischung erfolgt.
Diese letzte Art der Beheizung läßt sich technisch einfach durchführen, da die heißen Gase leicht durch Verbrennen irgendwelcher Brennstoffe mit einem geringen Unterschuß an Luft oder Sauerstoff hergestellt werden können.
Bisher wurden nur aus den gesättigten a-Oxycarbonsäuren und deren Derivaten, die außer der a-Oxygruppe keinerlei weitere funktionelle Gruppen besitzen, Wasser abgespalten.
Es wurde nun überraschend gefunden, daß sich aus den äußerst temperaturempfindlichen, ungesättigten a-Oxycarbonsäurenitrilen und aus den a-Oxycarbonsäurenitrilen mit einer weiteren Hydroxylgruppe trotz der für die Wasserabspaltung erforderlichen hohen Temperaturen von etwa 400 bis 700° C nach demselben Verfahren ebenfalls. Wasser abspalten läßt, obwohl es bekannt ist, daß die Temperaturempfindlichkeit der ungesättigten a-Oxycarbonsäurenitrile und der Cyanhydrine mit weiteren reaktionsfähigen Gruppen größer ist als die der gesättigten aliphatischen Cyanhydrine ohne weitere reaktionsfähige Gruppen. Beim Erhitzen dieser Verbindungen auf etwa 100° C treten gelegentlich Umlagerungen, z. B. von Methylvinylketoncyanhydrin in Lävulinsäurenitril, im allgemeinen aber sogar Zersetzungen dieser Verbindungen ein, die teilweise unter Cyanwasserstoffabspaltung und Rückbildung der unge-Verfahren zur Herstellung
von α,β-ungesättigten Carbonsäurenitrilen
Zusatz zur Patentanmeldung K19159 rVb/12 ο
(Auslegesellrift 1 033 656)
Anmelder:
Knapsack-Griesheim Aktiengesellschaft, Knapsack bei Köln
Dr. Kurt Sennewald, Knapsack bei Köln,
Dipl.-Chem. Dr. Klaus Born, Hermülheim bei Köln,
Dipl.-Chem. Dr. Heinz Erpenbach,
Rodenkirchen bei Köln,
und Dipl.-Chem. Dr. Günther Dobek, Köln-Zollstock, sind als Erfinder genannt worden
sättigten Carbonylverbindungen verlaufen. Diese ungesättigten Verbindungen, beispielsweise das Methylvinylketon, sind aber bei höherer Temperatur sehr polymerisationsfreudig und verursachen Verharzungen.
Nach dem Verfahren der Erfindung können nunmehr auch aliphatische a,/?,y,#-ungesättigte Carbonsäurenitrile aus den entsprechenden /?,y-ungesättigten oder y,#-ungesättigten a-Oxycarbonsäurenitrilen bzw. ct-Alkyl-ce,/?-dioxycarbonsäurenitrilen und a.y-Dioxycarbonsäurenitrilen hergestellt werden. So kann man zur Herstellung von 1-Cyan-l,3-butadien beispielsweise Crotonaldehydcyanhydrin oder Acetaldolcyanhydrin verwenden.
Bisher konnten die mehrfach ungesättigten Nitrile aus den ungesättigten a-Oxynitrilen bzw. aus den a-Alkyl-a,jS-dioxynitrilen oder aus den a,y-Dioxynitrilen nur über die entsprechenden Acyloxyverbindungen, beispielsweise nach den Verfahren der USA.-Patentschriften 2264025, 2264026 oder 2205239 hergestellt werden.
In den USA.-Patentschriften 2264025 und 2264026 wird jeweils ein Verfahren zur Herstellung von 1-Cyan-1,3-butadien durch thermische Abspaltung von Essigsäure aus l-Acetoxy-l-cyan-2-buten bzw. 1,3-Diacetoxy-1-cyanbutan in Anwesenheit eines Katalysators beschrieben. An Stelle der acetyliertenVerbindungen können auch andersartig acylierte Verbindungen, z. B. die Benzoylderivate, eingesetzt werden. In entsprechender Weise kann auch nach dem Verfahren der USA.-Patentschrift 2 205 239 das 2-Cyan-l,3-butadiendurch thermische
009 508/423

Claims (2)

  1. 3 4
    Spaltung des acetylierten a-Vinylmilchsäurenitrils her- eingesetzten Crotonaldehydcyanhydrins zu l-Cyan-l,3-bu-
    gestellt werden. Diese bekannten Verfahren haben den tadien mit einem Siedepunkt von 48 bis 53° C bei einem
    Nachteil, daß einerseits wertvolle Acylierungsmittel, wie Druck von 30 Torr bei einmaligem Durchgang durch den
    Essigsäureanhydrid und Acetylchlorid, benötigt werden, Reaktionsraum von 56,3 %. Da die wiedergewonnenen
    um die freien Cyanhydrine zu verestern, und anderseits 5 Anteile an Blausäure und Crotonaldehyd leicht zu dem
    die Trennung der Reaktionsgemische z. B. aus etwa im Kreislaufverfahren wiederverwendbaren Croton-
    Essigsäure und 1-Cyän-l ,3-butadien schwierig ist. aldehydcyanhydrin umgesetzt werden können, betrug die
    Weitere Verfahrenswege zur Herstellung von mehrfach Gesamtausbeute an l-Cyan-l,3-butadien 87,2 %, bezogen
    ungesättigten Nitrilen, wie des l-Cyan-l,3-butadiens, auf das umgesetzte Crotonaldehydcyanhydrin.
    werden in den USA.-Patentschriften 2 503 710, 2276156 io
    und 2334192 beschrieben. Nach diesen bekannten -Beispiel 2
    Verfahren wird 1-Cyan-l,3-butadien entweder durch In ein elektrisch auf 680° C Wandtemperatur erhitztes katalytische Wasserabspaltung aus l-Cyan-2-oxy- leeres Edelstahlrohr von 1850 mm Länge und 180 mm 3-butan bzw. Tetrahydrofurancarbonsäureamid oder -lichtem Durchmesser werden bei einem Druck von 125 Torr durch Umsetzung von 4-Halogen-l,3-butadien mit 15 durch eine Wirbelstromdüse, die stündlich mit 0,8 kg Alkali- bzw. Erdalkalicyaniden erhalten. Diese Verfahren Treibdampf von 270° C betrieben wird, je Stunde 285 kg haben den Nachteil, daß die zur katalytischen Wasser- einer Mischung aus 64,0 Gewichtsprozent Acetaldolcyanäbspaltung benötigten /J-Oxycarbonsäurederivate schwer hydrin und 36,0 Gewichtsprozent 84,5°/0iger Phosphorzugänglich und deshalb kostspielig sind, während die säure zerstäubt. Nach einer Verweilzeit des Reaktions-Umsetzung von 4-Halogen-l,3-butadien mit Metall- 20 gemisches im Reaktionsrohr von 3,8 Sekunden werden cyaniden nur langsam erfolgt und unter den erforderlichen die das Reaktionsrohr verlassenden Gase durch mittel-Reaktionsbedingungen beachtliche Mengen an 1-Cyan- bare Kühlung auf 25° C gekühlt, und dabei wird die 1,3-butadien zusammen mit 2-Halogen-l ,3-butadien poly- wäßrige Phosphorsäure aus den Gasen abgeschieden. Die merisieren und somit die Ausbeute an l-Cyan-l,3-butadien auf diese Weise von Phosphorsäure und überschüssigem wesentlich vermindert wird. Diese Nachteile werden bei 25 Wasserdampf befreiten und aus l-Cyan-l,3-butadien, dem Verfahren der Erfindung beseitigt. Blausäure und Crotonaldehyd bestehenden Restgase
    Zur Herstellung von 2-Cyan-l,3-butadien kann man werden dann noch in einem mit Raschigringen gefüllten
    Methylvinylketoncyanhydrin, Acetoincyanhydrin oder Waschturm mit Wasser gewaschen. Beim Destillieren
    das 3-Ketobutan-l-olcyanhydrin verwenden. dieses Waschwassers werden 0,67 kg l-Cyan-l^-butadien,
    Die Beispiele dienen zur Erläuterung der Erfindung. 30 0,15 kg Blausäure und 0,39 kg Crotonaldehyd unter
    _ . . Berücksichtigung der in der Phosphorsäurelösung ent-
    eisPie sprechend der Löslichkeit verbliebenen geringen Mengen
    In der in der Patentanmeldung K 22317 IVb/12 ο der Reaktionsprodukte erhalten. Dies entspricht einem (Auslegeschrift 1069 614) beschriebenen Weise werden in Umsatz des eingesetzten Acetaldolcyanhydrins zu 1-Cyaneiner ausgemauerten Brennkammer mit einer lichten 35 1,3-butadien von 53,6 %. Da die wiedergewonnenen Weite von 170 mm 3,7 Nm3 Leuchtgas und 13,5 Nm3 Luft Anteile an Blausäure und des aus Aldol entstandenen je Stunde vollständig verbrannt. Die heißen, sauerstoff- Crotonaldehyds leicht zu Crotonaldehydcyanhydrin freien Verbrennungsgase werden dann durch Vermischen umgesetzt und wiederverwendet werden können, beträgt mit Stickstoff aus 1120° C abgekühlt und über einen die Gesamtausbeute an 1-Cyan-l,3-butadien 84,3%, Ringverteiler in den mit Schamottesteinen ausgemauerten 40 bezogen auf das umgesetzte Acetaldolcyanhydrin. Das Reaktionsraum eingeleitet. Dieser Reaktionsraum besitzt wiedergewonnene Crotonaldehydcyanhydrin kann enteine lichte Weite von 260 mm und eine Länge von weder für sich allein oder im Gemisch mit Acetaldol-1850 mm. In der Höhe des der Rauchgaszufuhr dienenden cyanhydrin erneut verwendet und ebenfalls in 1-Cyan-Ringverteilers erfolgt durch eine Zerstäubungsdüse bei 1,3-butadien übergeführt werden,
    einem Druck von 65 atü die Zugabe eines Gemisches 45
    aus 59,5 Gewichtsprozent Crotonaldehydcyanhydrin und .Beispiel ό
    40,5 Gewichtsprozent 78%iger Phosphorsäure, in einer Verwendet man die im Beispiel 1 beschriebene Vor-
    Menge von 7,4 kg je Stunde. Nach der Mischung der richtung, so erhält man bei Verwendung eines Gemisches
    1120° C heißen Rauchgase mit dem durch die Zerstäubung aus 58,6 Gewichtsprozent Methylvinylketoncyanhydrin
    entstandenen Flüssigkeitsnebel beträgt die Reaktions- 50 und 41,4 Gewichtsprozent 83%iger Phosphorsäure bei
    temperatur am Eingang des Reaktionsraumes etwa einer Verweilzeit des Reaktionsgemisches im Reaktions-
    560 bis 580° C. Die Verweilzeit des Reaktionsgemisches raum von etwa 1,7 Sekunden und bei einer Reaktions-
    im Reaktionsraum dauert 4,4 Sekunden. Die aus dem temperatur yon 550° C 2-Cyan-l,3-butadien mit einem
    Reaktionsraum ausströmenden Gase werden durch Siedepunkt von 38 bis 40° C bei einem Druck von 35 Torr
    unmittelbares Einspritzen von Wasser auf etwa 20 bis 55 in einer Gesamtausbeute von 69,5%, bezogen auf das
    30° C gekühlt, und die dabei entstehende phosphorsäure- umgesetzte Methylvinylketoncyanhydrin. Der Umsatz
    haltige Lösung wird destilliert, wodurch man 1-Cyan- beträgt bei dem einmaligem Durchgang des Methylvinyl-
    1,3-butadien, Blausäure und Crotonaldehyd, die sich zum ketoncyanhydrins durch den Reaktionsraum 42,3 %.
    Teil in dieser Lösung befinden, vom überschüssigen
    Wasser trennt. Die dadurch erhaltene etwa 80%ige 60 Patentansprüche:
    Phosphorsäure wird im Reaktionsraum mit frischem 1. Verfahren zur Herstellung von a,/?-ungesättigten Crotonaldehydcyanhydrin gemischt und erneut für die Carbonsäurenitrilen durch Wasserabspaltung aus Umsetzung verwendet. Die abgekühlten, 1-Cyan-l ,3-buta- a-Oxycarbonsäurenitrilen mit mindestens 3 Kohlendien, Blausäure und Crotonaldehyd enthaltenden Reak- stoffatomen in Gegenwart von wasserhaltigen antionsgase werden zur Trennung nach der Abscheidung der 65 organischen Säuren, besonders Phosphorsäuren, als vorstehend erwähnten phosphorsäurehaltigen Lösung mit Katalysator, der auch auf einen Träger aufgebracht Wasser gewaschen und das Waschwasser destilliert. sein kann oder iö einer Mischung mit a-Öxycarbon-Dabei werden je Stunde 2,02 kg 1-Cyan-l ,3-butadien im saurenitrilen in einem erhitzten Reaktionsraum zerGemisch mit 0,43 kg Blausäure und 1,11kg Croton- stäubt wird, bei hohen Temperaturen, vorzugsweise aldehyd erhalten. Dies entspricht einem Umsatz des 70 solchen zwischen 400 und 700° C, und einer kurzen
    5 6
    Verweilzeit nach Patentanmeldung K 19159 IVb/12o Acetaldolcyanhydrin, Methylvinylketoncyanhydrin,
    (Auslegeschrift 1033 656) und Patentanmeldung Acetoincyanhydrin oder 3-Ketobutan-l-ol-cyanhydrin
    K 22317 IVb/12o (Auslegeschrift 1069 614), dadurch Wasser abspaltet.
    gekennzeichnet, daß man aus /J.y-ungesättigten oder
    γ,δ-ungesättigten a-Oxycarbonsäurenitrilen oder 5 In Betracht gezogene Druckschriften:
    a.y-Dioxycarbonsäurenitrilen oder ct-Alkyl-a^-dioxy- USA.-Patentschriften Nr. 2 264 025,2 264 026,2 503 710,
    carbonsäurenitrilen Wasser abspaltet. 2 334192, 2 205 239;
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekenn- Journal of the Chemical Society (London), Bd. 1956,
    zeichnet, daß man aus Crotonaldehydcyanhydrin bzw. S. 3238 bis 3240.
    © 009 508/42J +. 60
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