DE2501310C3 - Kontinuierliches Verfahren zur Herstellung von y-Butyrolacton durch katalytische Hydrierung von Maleinsäureanhydrid - Google Patents
Kontinuierliches Verfahren zur Herstellung von y-Butyrolacton durch katalytische Hydrierung von MaleinsäureanhydridInfo
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Description
Ein Verfahren zur kontinuierlichen Hydrierung von Dicarbonsäuren und Dicarbonsäureanhydride!!, ein- 2>
schließlich Maleinsäureanhydrid, ist in der DE-OS 1901 870 beschrieben. Die Hydrierung wird mit Wasserstoff
in einem flüssigen Gemisch von nicht umgesetztem Anhydrid und Hydrierungsgemisch, in dem der
Hydrierungskatalysator suspendiert ist, unter einem so Druck, der zur Aufrechterhaltung der flüssigen Phase
ausreicht, bei einer Temperatur von etwa 180-280' C durchgeführt. Dieses Verfahren ist vornehmlich auf die
Bildung von Tetrahydrofuran gerichtet; wenn man y-Butyrolacton haben will, muß man es sofort nach r.
seiner Bildung abführen und die Wasserstoffmenge erhöhen. Dieses Verfahren hat den Nachteil, daß beträchtliche
Mengen polymerer Produkte entstehen, die in der Reaktionszone bleiben und selbstverständlich
nach einer gewissen Zeit entfernt werden müssen.
In der DE-AS 16 68 348 ist ein Verfahren zur Herstellung
von )>-Butyrolacton beschrieben, bei dem auch Maleinsäureanhydrid als Ausgangsprodukt eingesetzt
werden kann. Die Hydrierung des Anhydrids wird in zwei Stufen mit verschiedenen Katalysatoren vorge- 4-.
nommen. Die Katalysatoren werden in separate Reaktionsrohre
gefüllt, durch welche gasförmiges Maleinsäureanhydrid und Wasserstoff bei einem Druck zwischen
0,1 und 5 kg/cm7 und einer Temperatur von 180 bis 290 C in der ersten und von 22O-33OC in der
zweiten Stufe durchgeleitet werden. Da in der Gasphase gearbeitet wird, sind die Umsatzgeschwindigkeit
und die Leistung bei diesem Verfahren relativ niedrig.
In der DE-OS 22 45 337 ist ein Verfahren zur Herstellung
von y-Butyrolacton durch Hydrieren von Malein- ■>>
säureanhydrid mit Wasserstoffin Gegenwart eines Nikkei,
Molybdän, Barium und/oder Thallium enthaltenden Katalysators beschrieben. Die Verweilzeiten des
Reaktionsproduktes im Reaktor sind verhältnismäßig lang, 5-7 Stunden, was zu Polymerisatbildung führt, μ
weshalb schon nach verhältnismäßig kurzer Betriebs-/eit
die Temperatur gesteigert werden muß. Außerdem ist die Katalysatorleistung mit 1,5 Mol y-Butyrolacton
pro Liter Katalysator pro Stunde relativ gering, und der
spezifische Wasserstoff-Bedarf hoch.
Aus der DE-OS 17 68 191 ist ein Verfahren bekannt,
bei welchem Maleinsäureanhydrid bei niedrigen Drükken und verhältnismäßig niedrigen Temperaturen in
y-ButyroIacton übergeführt wird. Es ist ein Gasphasenverfahren,
bei dem, abgesehen von hohem Wasserstoff-Bedarf, die Katalysatorleistung gering ist, also mit niedrigen
Zufuhrgeschwindigkeiten gearbeitet werden muß.
Das gleiche trifft für das in der DE-PS 1249 250 beschriebene
Gasphasenverfahren zu, bei welchem Ausbeuten von 94-95 % nur bei sehr niedrigen Zufuhrgeschwindigkeiten
erhalten werden.
Ein Verfahren, bei dem die Hydrierung von Maleinsäureanhydrid zu y-Butyrolacton in zwei Stufen vorgenommen
wird, ist der DE-OS 15 93 073 zu entnehmen. Als Sumpfphasenverfahren hat es den Nachteil der
längeren Reaktionszeiten, in der zweiten Stufe 2 bis
10 Stunden. Diese lange thermische Belastung wirkt sich negativ auf die Selektivität aus, d. h., es entstehen
Nebenprodukte in größerem Umfang, was eine relativ kurze Standzeit des Katalysators zur Folge hai.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, ein kontinuierliches Verfahren zur Herstellung von y-Butyrolacton
durch katalytische Hydrierung von Maleinsäureanhydrid zu schaffen, das in einfacher und wirtschaftlicher
Weise y-Butyrolacton in hohen Ausbeuten und mit hohem Reinheitsgrad ergibt und die Nachteile der
bekannten Verfahren weitgehend vermeidet.
Das erfindungsgemäße kontinuierliche Verfahren zur Herstellung von y-Butyrolacton durch katalytische Hydrierung
von Maleinsäureanhydrid bei erhöhter Temperatur und erhöhtem Druck ist dadurch gekennzeichnet,
daß man die Hydrierung in einem Rieselreaktor in Gegenwart eines Trägerkatalysators in Form von 2 bis
4 mm großen Pellets im Durchmesser und der 20 bis 30Gew.-% CoO, 0,1 bis 1,5 Gew.-% Pd und als Rest
SiO2 enthält, bei einem Wasserstoffdruck von 100 bis 125 atü durchführt, wobei die Temperatur im ersten
Reaktorteil auf einer Strecke von 35 bis 42 % bei 50 bis 100 C und im restlichen Reaktorteil bei 190-220 C gehalten
wird und die Belastung pro Liter Katalysator pro Stunde 2,0 bis 5,0 Mol Maleinsäureanhydrid beträgt.
Es ist überraschend, daß sich beim Arbeiten mit dem Co-Pd-SiOj-Katalysator, dessen Herstellung weiter
unten näher beschrieben ist, in einem Rieselreaktor, unter den vorstehend angegebenen Bedingungen ein
außerordentlich hoher Umsatz an Maleinsäureanhydrid erzielen läßt und dabei das y-Butyrolacton in hoher
Reinheit anfällt. Umsätze von 90-94 % lassen sich ohne weiteres und über sehr lange Zeiten erhalten, ohne daß
der Katalysator an Wirksamkeit verliert bzw. die Hydrierbedingungen verschärft werden müssen. Die Selektivität
liegt dabei über 92%, und tie Raum-Zeit-Ausbeuten
mit etwa 3,2 Mol GBL = y-Butyrolacton I/Std. sind beträchtlich.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird zweckmäßigerweise
in einem langen schmalen Reaktor aus V2 A-Stahl ausgeführt. Als besonders geeignet hat sich ein
Reaktor einer Länge von etwa 5 m und eines Durchmessers von etwa 2,6 cm erwiesen. Der Reaktor wird
mit dem Katalysator in Form von Pellets gefüllt, deren Durchmesser 2-4 mm betrügt. Der Katalysator besteht
zu 20-30 Gew.-% aus CoO, 0,1-1,5 Gew.-% Pd und dem Rest SiO3, Bevorzugt wird ein Katalysator, der
23-27%, insbesondere 25 Gew.-% CoO und 0.4-0,6, insbesondere 0,5 Gew.-% Pd enthält.
Das Maleinsäureanhydrid wird, vorzugsweise als 50-%ige Lösung in y-Butyrolacton bzw. in Tetrahydrofuran,
wenn das durch Hydrierung entstandene y-Butyrolacton zum Tetrahydrofuran weiterverarbeitet werden
soll, eingesetzt. Ks wird am Kopf in den Riesel-
reaktor eingeführt Die Berieselungsdichte kann beliebig gewählt werden. Im allgemeinen wird eine hohe
Berieselungsdichte bevorzugt Der WasserstofFkann im
Gleichstrom oder Gegenstrom zur Maleinsäureanhydridlösung eingeleitet werden. Der WasserstofTdruck
soll am Kopf des Rieselreaktors 100-125 atü wie vorgeschrieben betragen. Die Druckdifferenz im Reaktor soll
unter 1 atü liegen.
Erfindungswesentlich und zu dem hohen Umsatz und der hohen Selektivität beträchtlich beitragend ist die
Tatsache, daß im oberen Teil des Reaktors, also in den ersten 35-42 %, vorzugsweise 40 %, die Temperatur auf
50-1000C, vorzugsweise 75-85'1C, und im restlichen
unteren Teil auf 190-220"C gehalten wird. Vorzugsweise wird die Temperatur im ersten Teil auf etwa 80° C,
im zweiten auf 204-209cC gehalten. Diese Temperaturen sind im Vergleich zu den bei den bekannten Verfahren angewandten niedrig. Die Beherrschung der
Temperatur, also die Abfuhrung der Reaktionswärme ist durch adiabatisches Betreiben des Reaktors und,
wenn erforderlich,darch Quentschen mit dem Lösungsmittel ohne Schwierigkeiten möglich. Außerdem läßt
sich bei einem schmalen langen Reaktor und hoher Berieselungsdichte durch Erhöhung der Durchleitgeschwindigkeit des WasserstofTgases die Hauptreaktionsstrecke verlängern.
Die Katalysatorbelastung ist mit 2.0-5,0, vorzugsweise 3,5-4,0 Mol/l Katalysator/Stunde sehr hoch.
Nach 1000 Betriebsstunden zeigte sich noch keine Abnahme der Katalysatoraktivität.
Das rohe Reaktionsproduktgemisch wurde in einer Batchdestillatian unter Vakuum aufgearbeitet. Die
erste Fraktion, etwa 4—6 % des Gesamtrohproduktes, destillierte bei 80°C und 16 Torr über und enthielt ca.
4-6% Wasser, Tetrahydrofuran und j^-Butyrolacton.
Die zweite Fraktion, und zwar 80 % des rohen Reaktionsproduktgemisches, destillierte bei 80-84"C und
16 Torr über. Sie bestand zu 99,5-99,8 % aus y-Butyrolacton; 0,2-0,5 % waren Buttersäure. Die Buttersäure
ίο wurde durch eine Behandlung mit Kaliumcarbonat entfernt Der Rückstand, ca. 15% des rohen Reaktionsprodukts, enthielt ca. 70-80 % Bernsteinsäureanhydrid
und ca. 20-30% y-Butyrolacton sowie geringe Teile
Bernsteinsäureester. Der Rückstand wurde zusammen
mit Maleinsäureanhydrid, in y-Butyrolacton gelöst, wieder eingesetzt
Der in diesem Beispiel benutzte Katalysator ist wie folgt hergestellt worden. 603 g käufliche SiO2-Kügelchen eines Durchmessers von etwa 2-3 mm wurden
im Vakuum bei 80"C 15 Minuten getrocknet Danach wurde mit einer Kobaltnitratlösung (788 g Co[NO1Ji.
6 H2O in 750 ml H2O) getränkt und das Wasser im Vakuum abgedampft Nach Zugabe einer Palladiumchloridlösung (53,6g PdCL2, 15% Pd enthaltend, in
2> 500 ml H2O) und guter Durchmischung wurde 10 Stunden im Vakuum bei 110 C getrocknet Zur Zersetzung
des Nitrats wurde anschließend 3 Stunden unter einem Stickstoffstrom auf 4501V erhitzt und der Rohkontakt
3 Stunden in einem WasserstofTstrom bei der gleichen
ίο Temperatur aktiviert.
In einem Rieselreaktor einer Länge von 5 m und eines r,
Durchmessers von 2,6 cm, der mit Katalysatorpellets eines Durchmessers im Bereich von 2-4 mm gefüllt
war und die wie nachstehend beschrieben hergestellt worden sind, wurde eine 50%ige Lösung von Maleinsäureanhydrid in ^Butyrolacton am Kopf eingeleitet.
Wasserstoff wurde ebenfalls am Kopfende mit einem Druck von 107 atü eingedrückt. Die Belastung betrug
am Anfang 3,7 Mol/1/Std. Die Temperatur wurde in der
ersten Katalysatorstrecke, den ersten von der Maleinsäureanhydridlösung durchlaufenen 2 m, auf 80 C und
in der zweiten Strecke auf 206' C gehalten.
In mehr als 1000 Betriebsstunden konnte die Temperatur in der zweiten Katalysatorstrecke auf 206 C gehalten werden, die Raum-Zeit-Ausbeute betrug 3,2 Mol
GBL (= ^ButyrolactonJ/l/Std. 5«
In der nachstehenden Tabelle 1 sind die Analysenergebnisse, die bei diesem Beispiel erzielt wurden,
tabellarisch zusammengestellt
Ergebnisse
Anfang
Nach 1000 Stil.
Aussehen des Ver | farblos | farblos |
fahrensproduktes | ||
Umsatz | 92-96% | 92-96% |
OBL*) | 90-92% | 92-94% |
Buttersäure*) | ca. 2 % | 1,6-2% |
Sonstige Nebenprodukte*) | ca. 2 % | 0,5 % |
Beispiel 1 wurde wiederholt, jedoch wurde bei Temperaturen gearbeitet, die außerhalb der Bereiche lagen,
die bei dem erfindungsgemäßen Verfahren eingehalten werden müssen. In der ersten Stufe betrug die Temperatur 1200C, in der zweiten Stufe 240 C.
In der nachstehenden Tabelle 2 sind die Analysenergebnisse, die bei diesem Beispiel erzielt wurden,
tabellarisch zusammengestellt.
Temperatur | 96-99% |
Stufe 1 120 C, Umsatz | 78-80% |
Stufe 2 240C, GBL | 6-10% |
Buttersäure | 4- 8% |
Sonstige Nebenprodukte | I- 3% |
Bernsteinsäureanhydrid | |
*) Ciaschromatographisch ermittelt.
Es wurde wie im Beispiel I gearbeitet, mit dem Unterschied, daß die Temperatur in der ersten Stufe
auf 100 C und in der zweiten Stufe auf 220 C eingestellt und gehalten wurde.
In einem Versurhszeitraum von 1000 Betriebsstunden wurden die in der folgenden Tabelle 3 zusammengestellten Ergebnisse erhalten:
25 01 | Tabelle 3 | 310 |
Ergebnisse | ||
Katalysatorleistung | Nach 1000 Stunden | |
Aussehen des Verfahrens | 3,6-3,7 Mol GBL/I/Std. | |
produkte | farblos/klar | |
Umsatz | ||
GBL*) | 92-96% | |
Buttersäure*) | 90-93% | |
Sonstige Nebenprodukte*) | 2,0-3,0% | |
Wasser*) | ca. 0,5-2,0% | |
Rest |
*) Gaschromatographisch ermittelt
Claims (1)
- Patentanspruch:Kontinuierliches Verfahren zur Herstellung von y-Butyrolacton durch katalytische Hydrierung von Maleinsäureanhydrid bei erhöhter Temperatur und erhöhtem Druck, dadurch gekennzeichnet, daß man die Hydrierung in einem Rieselreaktor in Gegenwart eines Trägerkatalysators in Form von 2-4 mm großen Pellets im Durchmesser und der 20-30 Gew.-% CoO, 0,1 bis 1,5 Gew.-% Pd und als Rest SiO? enthält, bei dem Wasserstoffdruck von 100-125 atü durchführt, wobei die Temperatur im ersten Reaktorteil auf einer Strecke von 35 bis 42 % bei 50- 100°C und im restlichen Reaktorteil bei 190 ι ί bis 2200C gehalten wird und die Belastung pro Liter Katalysator pro Stunde 2,0 bis 5,0 Mol Maleinsäureanhydrid beträgt
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