DE1068006B

DE1068006B - Verfahren zur Vulkanisation von Kautschuk

Info

Publication number: DE1068006B
Application number: DENDAT1068006D
Authority: DE
Inventors: Leverkusen-Bayerwerk Dr. Helmut Freytag Köln und Dr. Hans Pohle Leverkusen Dr. Friedrich Lober
Original assignee: Bayer AG
Current assignee: Bayer AG
Priority date: 1957-01-12
Publication date: 1959-10-29
Also published as: FR1197839A; GB837159A

Description

CO 7 C 145/00^ lU^c'

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND^

DEUTSCHES

PATEN-TA

CN-TA

AUSLEGESCHRI/T 1068 006 INTERNATIONALE KL

CC'ttc;d

F22119IVb/39b

ANMELDETAG 12. JANUAR 1957 BEKANNTMACH DNG

DEB ANMELD UND AUSGABE

AUSLEGESCHR

JNG
DER
[FT 29 OKTOB ER 1959

Es wurde gefunden, daß sich Sulfenamide, die sich vom Pentahalogenthiophenol ableiten, als Vulkanisationsbeschleuniger fur naturhchen und/oder synthetischen Kautschuk eignen

Die beiden freien Valenzen des Stickstoffatoms der Sulfenamide können dabei durch Wasserstoff, gesattigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffreste oder durch Cycloalkyl-, Aryl- oder Aralkylreste abgesattigt sein, wobei diese Reste gleich oder verschieden sein können Weiterhin können die beiden freien Valenzen des Stickstoffs durch Cycloalkylenketten mit 2 bis 7 Kohlenstoffatomen abgesattigt sein, die mit dem Stickstoff zusammen — einen heterocyclischen Ring bilden, wobei dieCycloalkylenkette auch noch durch Heteroatome, wie O oder S, unterbrochen sem kann

Von den fur das erfindungsgemaße Verfahien bevorzugten Verbindungen seien die folgenden als Beispiel aufgeführt, wobei es sich um Sulfenamide des Pentachlor-

thiophenols handelt In der Tabelle ist dabei nur jeweils der Aminrest angegeben worden

Tabelle A

Verfahren zur Vulkanisation von Kautschuk

Anmek ler

Farbenfabriken Bayer
Leverkusen-]

\ktiengesells chaft,

•Bayerwerk

Dr Friedrich Lober, Leve:

Dr Helmut Freytag, Köln,

und Dr Hans Pohle,

■kusen-Bayerwerk,

Leverkusen,

sind als Erfinder genjannt worden

	— ^N\	\	Pentachlorphenyl- sulfenarmd	— CH₂	Pentachlorphenyl- N-allylsulfenamid	F umgel aus	Analyse	berechnet	gefunden
	-n(^€2H5	Pentachlorphenyl- N-athylsulfenamid	Pentachlorphenyl-N- tert -butyl-sulfenamid		N 4,71 »I S 10,78 o/L	4,600/, 10,300/,,
1	— N — ι — C₃H₇	Pentachlorphenyl- N-isopropyl-sulfenamid	Pentachlorphenyl-N- cy cloh exyl-sulfenamid	147bisl49°CBen- zol-Petrolather	_ j	—
2	.CH₂-CH	67bis69°C Leichtbenzin	N 4,12% S 9,66o/o Cl 52,22%	3,94o/_o 9,95 % 52,65%
3	~^N\	95 bis 97°C Leichtbenzin
	— N — t — Butyl		N 4,17% S 9,55% Cl 52,72%	3,98% 9,80% 52,70 %
4	— N -—/ H \	70bis72°C Leichtbenzin	N 3,96% S 9,07·/, Cl 50,14%	4,02·/, 9,02%
5		106 bis 108° C Chloroform— Methanol	N 3,77o/₀ S 8,34 o/_o Cl 46,67 o/_o	3,48% 8,42% 46,25%
6	91,5 bis 93°C Chloroform— Methanol

909 640)434

3

CH₃

TT

CH₂-CH₂

Pentachlorphenyl-N ,N-
dimethyl-sulfenamid

F umgel aus

4

Analyse

berechnet

4,300/,
9,85 0/,
54,53»/,

gefunden

CH₃

Pentachlorphenyl-Ν,Ν-
diathyl-sulfenamid

3,96 %
9,05%
50,30%

Λ XJ
2*^5

_Ν—/ \

L· H₂ — C H₂

N
S
Cl

4,15%
10,150/,
54,50%

. ι — C₃H,

"^N\cI]-c|^CHl

Pentachlorphenyl-Ν,Ν-
diisopropyl-sulfenamid

108,5 bis 109,5°C
Leichtbenzin

N
S
Cl

3,67%
8,400/,
46,520/,

3,98o/_o
9,65%
50,45%

7

"ι — C₃H,

, C JIg —— C Hg — C ΧΧ2

Pentachlorphenyl-Ν,Ν-
dibutyl-sulfenamid

fl

7,830/,
43,280/,

8.

C₄H₁₀

-<_CH__CH__C

N
S
Cl

3,64«/,
8,6 o/,
46,05»/,

.C₂H₅

Pentachlorphenyl-
N-athyl-N-cyclohexyl-
sulfenamid

61 bis 63° C
Äthanol

S
Cl

3,43 «/ο
7,860/,
43,49«/,

8,050/,
42,7 o/_n

9

~^Ν\/ \
\ H/

Pentachlorphenyl-Ν,Ν-
dicyclohexyl-sulfenanud

fl

3,03%
6,940/,
38,400/,

10

«Ί TTT

Pentachlorphenyl-N-
athylemmin-sulfenamid

N
S
Cl

4,33%
9,900/,
54,95 %

3,350/,
7,60«/,
43,3 o/,

——— -N
\

72 bis 74° C
Chloroform—
Methanol

N
S
Cl

2,870/,
7,1 %
38,55o/o

11

3H₂

Pentachlorphenyl-
N-pyrrohdin-sulfenamid

190 bis 192⁰C
Benzol—
Petrolather

N
S
Cl

3,98o/,
9,120/,
50,43%

4,05 %
10,00%
55,10 o/₀

12

, CH₂ — CH₂

108 bis 110⁰C
Chloroform—
Methanol

13.

-<_cH_₍

Pentachlorphenyl-
N-methyl-N-phenyl-
sulfenamid

N
S
Cl

3,61»/,
8,25 ο/,
45,750/,

4,0 o/,
9,40 o/_o
50,0 o/,

"TT

Pentachlorphenyl-
N-athyl-N-phenyl-
sulfenamid

88 bis 90° C
Petrolather

3,490/,
7,980/,
44,250/,

14

Pentachlorphenyl-
N-pipendm-sulfenamid

N
S
Cl

3,730/,
8,75 o/_o

2,80o/,
7,500/,
45,800/,

97 bis 99⁰C
Chloroform—
Methanol

N
S
Cl

3,8io/,
8,200/,
44,40 %

15

Pentachlorphenyl-
N-cyclohexamethylen-
sulfenamid

79 bis 82° C
Chloroform—
Methanol

N
S

3,600/,
9,25%

16

129 bis 130° C
Cyclohexan

17

Pentachlorphenyl-
N-morphohn-sulfenamid

—

58bis61°C
Petrolather

18

—

179 bis 180⁰C
Chloroform—
Methanol

19

Die hier nicht geschützte Herstellung der erfindungsgemaß verwendeten Verbindungen kann durch Einwirkung von Oxydationsmitteln, wie ζ Β Natriumhypochlorit, Jod, Wasserstoffperoxyd, Ammoniumpersulfat oder Kahumferncyanid, auf ein Gemisch von Pentahalogenthiophenol und dem entsprechenden Amin in wäßrigem Medium oder in mit Wasser mischbaren Lösungsmitteln erfolgen Die Sulfenamide können weiterhin auch durch Umsetzung von N-Halogendenvaten der Amme, msbesondeie von sekundären Ammen, mit entweder Pentahalogenthiophenol in Gegenwart von Halogenwasserstoffakzeptoren oder aber mit den Alkali-, Erdalkah- oder Aminsalzen der Pentahalogenthiophenole in wäßriger Phase oder in Losungsmitteln erhalten werden Weiterhin sind die neuen Sulfenamide auch durch Austausch der NH₂-Gruppe im Pentahalogenphenylsulfenamid mit primären oder sekundären Aminen zuganglich Es ist weiterhin möglich, die bei dem neuen Verfahren verwendeten Sulfenamide durch Umsetzung dei Pentahalogenphenylsulfenchlonde mit den entsprechenden Ammen in Gegenwart ernes Halogenwasserstoff akzeptors in einem 01 ganischen Losungsmittel oder nut überschüssigem Amin vorzunehmen Die Pentahalogenphenylsulfenchloride sind durch Chlorierung von Pentahalogenthiophenol m organischen Losungsmitteln, wie Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Chlorbenzol usw, bei Temperaturen im Bereich von etwa —10 bis 50⁰C leicht zugänglich

Die beschriebenen erfindungsgemaß zu verwendenden Sulfenamide können sowohl fur sich allem als auch in Kombination mit anderen bekannten Vulkanisationsbeschleunigern verwendet werden Sie können dabei sowohl ui mit Ruß gefüllten als auch in helle Füllstoffe enthaltenden Mischungen aus naturlichem und/oder synthetischem Kautschuk verwendet werden Falls sie fur sich allem angewandt werden, hefern sie Vulkanisate mit wesenthch höheren Modulwerten und Bruchfestigkeiten, als sie bei Verwendung von Thiophenolsulfenamiden erhalten werden, deren Phenylreste nicht oder nur partiell mit Halogen oder Alkylresten substituiert sind

Bei der Verwendung zusammen mit anderen Vtükanisationsbeschleumgern eignen sich insbesondere bekannte Beschleuniger aus der Thiazolreihe, wie Mercaptobenzothiazol oder dessen Sulfenamide, ferner Benzothiazolmono- oder -disulfid, Benzothiazyl^^dinitrophenylthioather, ferner Beschleuniger der Dithiocarbamat- und Thiuramreihe und Beschleuniger der Aldehydamin- und Guarndmreihe In manchen Fallen kann es vorteilhaft sein, wenn man mehrere der erfindungsgemaß beschriebenen Sulfenamide mit mehreren der bekannten Beschleuniger kombiniert Auf diese Weise lassen sich die Plastizitatseigenschaften der Rohmischungen vor der Vulkanisation verbessern und das Vulkanisationsplateau verbreitern Weiterhin wird eine erhöhte Sicherheit gegen eine vorzeitige Vulkanisation der Rohmischungen ei zielt

Die erfindungsgemaß verwendeten Pentahalogenphenylsulfenamide werden im allgemeinen in den bei der Vulkanisation üblichen Mengenverhältnissen eingesetzt Mengen im Bereich von 0,05 bis 10%, vorzugsweise 0,1 bis 3%, bezogen auf den Kautschukgehalt der Mischungen, sind im allgemeinen ausreichend, obgleich fur besondere Effekte auch andere Mengenverhältnisse gewählt werden können

Beispiel 1

Es wird eine Testmischung hergestellt, die auf 100,0 Gewichtsteüe B utadien-Styrol-Copolymerisat, 46,0 Gewichtsteüe Ruß mit hoher Abnebfestigkeit, 5,0 Gewichtsteüe Zmkoxyd, 2.0 Gewichtsteüe Wollfett, 5,0 Gewichtsteüe Mmeralolweichmacher, 0,75 Gewichtsteüe Paraffinwachs,

1,5 Gewichtstelle Stearinsaure fei, 0,5 Gewichtsteüe Phenyl amin, 0,5 Gewichtsteile Phenyl Die Testmischung wird in zwei Teil mit nachfolgenden Zusat Kautschukgehalt — versetzt

1,8 Gewichtsteüe· Schwe- -cyclohexyl-p-phe nylendi-/?-naphthylamin, enthalt gleiche Teile geteilt und ]e sen — bezogen auf den

1,8 °/₀ Benzothiazyl-morpho 0,9 % Benzothiazyl-morpho 1,3% Pentachlorphenyl-'

yl-sulfenamid,

•eye lohexyl-sulf enanu d

Nach der Vulkanisation hefe: die nachstehenden Vergleichswi Dehnung — Bruchfestigkeiten

t der Schopper-Rmg-Test rte (Modulwerte bei 300 % in kg/cm²/Bruchdehnung

TabeUe

Vulkanisation in
der Presse

at 30'

40'

at 20'

40'
60'
85'

Modul 30'

10— 35 —145

_ 130

— 200

108—200

111—200

Der Zusatz des Halogenthi|ophenolamids verzögerten Vulkanisationsems Betriebssicherheit gegenüber als Alleinbeschleuniger, ohne

dem daß

gibt einen

tz und erhöhten Grad von Morpholyl-suiienanud m der Ausheilung die Modulwerte und Festigkeiten we senthch herabgesetzt sind

Beispiel 2 Wie im Beispiel 1 wird die auf Basis von 100 Gewichtsteüe mer m zwei gleiche Teile
den Zusätzen, bezogen auf C 1,8 % Benzothiazyl-cyclohe:

1,0 % Benzothiazyl-cyclohe 1,4% Pentachlorphenyl-N-

Nach geeigneter Vulkanisat Rmg-Test die nachstehenden werte bei 200 % Dehnung
Bruchdehnung m %)

Tabelle

Vulkanisation in
der Presse

at

40'

20'
40'
60'
85'
110'

Modul 20

—155/530

—165/520 —190

—190

— 175 S3 —165

Der Zusatz des Pentachlorpl amid m geeigneter Proportion Vulkanisationseinsatz bzw ho tungssicherheit gegenüber de η als Alleinbeschleuniger Modiilwerte sind praktisch nicht herabges<

Beispi«

Es wird eine Testmischung h

Gewichtsteüe Naturkautschuk oxyd aktiv, 20,0 Gewichtsteüe teile Titandioxyd, 2,5 Gewicl

— Festigkeit/Dehr ung

'620

'630 '500 '470 '460

5 — 5/>600

14— 45/800

15— 50/750 80 — 205/540

101— 200/480 105 — 200/465

ingegebene Testmischung Butadien-S tyrol-Copolygeteüt und diese mit den folgen-)polymergehalt, /ersetzt

yl-sulfenamid, cyl-sulfenamid, ylohexyl-sulfenarnid

on hefert der S;hopper-Vergleichswerte (Modul-BiQchfestigkeiten in kg/cm²/

— Fesügkeit/Dehnung

'455 '440 '420 '400

9_ 50/750

15 —1*30/675 46 —130/510 52 — 190/435

55 — 135/415

56 — 170/390

jnyl-N-cyclohexyl-sulfenhefert einen vei zögerten ieren Grad von Verarbei-Cyclohex3d-sulfenamid und Festigkeiten tzt

1

argestelrt, welche auf 100,0 15,0 Gewichtsteüe Zmk-Zmkweiß, 10,0 Gewichtststeüe Schwefel, 0,7 Ge-

wichtsteile Steannsaure enthalt Diese Testmischung wird m siebzehn gleiche Teile geteilt und zu je einem Teil jeweils 1,0 Gewichtsprozent — bezogen auf den Kautschukgehalt der Mischung — der Verbindungen versetzt, die in

der Tabelle A unter der gleichen Nummer aufgeführt werden

Nach der Vulkanisation liefern diese nach dem Schopper-Rmg-Test die nachstehenden Werte

	Tabelle	Anvulkamsation bei 135° C	Modul 500 »/ο	Bruchfestigkeit	3	Ausheizung bei	135° C
	Vulkamsations-	(kg/qcm)	(kg/qcm)		Modul 500 «/„	Bruchfestigkeit (kg/qcm)/
«^ 1 1 TTrt T^^ ^^t*	zeit	16	100	Vulkanisations-	(kg/qcm)	Bruchdehnung (°/₀)
nummer	30'	50	185	zeit	71	210/700
1	50'			100'	72	205/690
		4	20	150'	73	190/685
	30'	16	95	200'	39	200/840
2	50'			100'	48	210/810
		3	15	150'	49	210/790
	30'	12	85	200'	40	210/850
3	50'			100'	51	210/800
		4	5	150'	53	190/770
	30'	14	95	200'	35	175/840
4	50'			100'	43	200/820
		4	20	150'	44	200/795
	30'	6	40	200'	27	165/900
5	50'			100'	38	210/865
		4	20	150'	43	195/815
	30'	8	75	200'	43	205/850
6	50'			100'	52	225/800
		3	10	150'	52	200/770
	30'	17	120	200'	45	200/830
7	50'			100'	51	210/795
		3	10	150'	54	200/775
	30'	17	120	200'
8.	50'				50	205/790
		4	25	150'	49	210/770
	30'	6	40	200'	36	175/840
10	50'			100'	48	215/820
		5	15	150'	49	210/805
	30'	6	40	200'	13	85/950
12	50'			100'	18	125/915
		15	100	150'	23	150/900
	30'	30	160	200'	48	200/800
13	50'			100'	52	210/790
		3	15	150'	53	195/765
	30'	11	90	200'	27	175/900
14	50'			100'	35	190/860
		9	55	150'	40	205/815
	30'	28	150	200'
17	50'				56	215/760
		7	45	150'	53	210/750
	30'	27	150	200'	53	215/795
18	50'			100'	59	225/770
		3	10	150'	61	205/755
	30'	8	55	200'	29	185/890
19	50'			100'	38	205/850
		150'	43	200/810
	200'

Beispiel 4

Eine Testmischung, welche auf 100,00 Gewichtstelle Naturkautschuk 42,00 Gewichtsteile SAF-Ruß, 3,00 Gewichtsteile Zmkoxyd, 4,00 Gewichtstelle Mineralolweichmacher, 2,50 Gewichtsteüe Steannsaure, 0,75 Gewichtsteile Paraffinwachs, 2,50 Gewichtsteile Schwefel, 0,50 Gewichtsteile Phenyl-cyclohexyl-p-phenylendiamin, 0,50 Gewichtsteile Phenyl-jß-naphthylamin enthalt, wird in vier gleiche Teile geteilt und jeder Teil mit einem der nach-

folgenden Zusätze — bezogen auf den Kautschukgehalt — versetzt

1 0,4 °/₀ Benzothiazyl-2-cyclohexyl-sulfenamid,

2 0,4 % Benzothiazyl-2-cyclohexyl-sulfenamid, 1,2% Pentachlorphenyl-sulfenamid,

3 0,4% Benzothiazyl-2-cyclohexyl-sulfenamid,

1,2 % Pentachlorphenyl-cyclohexyl-sulfenamid,

4 0,4 °/₀ Benzothiazyl^-cyclohexyl-sulf enamid, 1,2 °/₀ Pentachlorphenyl-pipendin-sulfenamid

I 068

ίο

Nach geeigneter Vulkanisation in der Presse erhalt man 300 % Dehnung, die zweite Zahi gibt die Bruchfestigkeit/ nach dem Schopper-Ring-Test die nachstehenden Ver- Bruchdehnung an) gleichswerte (die erste Zahl bedeutet den Modulwert bei

Vulkanisation	1	2	3	4
1,0 at 23' 30' 2,5 at 40' 60' 90'	i8 —140/810 32 —185/710 92 — 290/615 95 — 285/605 95 — 275/600	6— 50/860 13 — 115/800 101 — 300/635 110 — 285/600 104 — 295/560	8— 75/900 22 —165/760 105 — 300/605 120 — 300/580 123—295/560	9 —100/785 39—220/730 123 — 300/600 129 — 305/560 132 — 305/540

Beispiel 5

Eine Testmischung, die auf 100,00 Gewichtsteile Butadien-Acrylmtnl-Mischpolymensat: 44,00 Gewichtsteile HAF-Ruß, 5,00 Gewichtsteile Zinkoxyd, 5,00 Gewichtsteile Methylen- bis-thioglykolsaurebutylester (als Weichmacher), 1,50 Gewichtsteile Stearinsäure, 0,75 Gewichtsteile Paraffinwachs, 2,00 Gewichtsteile Schwefel, 0,50 Gewichtsteile Phenyl-cyclohexyl-p-phenylendiamin, 0,50 Gewichtsteile Phenyl-/?-naphthylanun enthalt, wird in sechs gleiche Teile geteilt und je em Teil mit jeweils 1,8 Gewichtsprozent — bezogen auf

einer der nachfolgenden Verbm<

I 4-Chlorphenyl-cyclohexylath

K 2,3,5-Tnchlorphenyl-cyclohe:

L Pentachlorphenyl-cyclohexy

Nach geeigneter Vulkanisatio:
Rmg-Test unter den gleichen Pr]
spiel 3 folgende Werte (die erste
bei 300 °/₀ Dehnung, die zweite
keit/Bruchdehnung an)

.en Copolymergehalt — lungen versetzt I-sulfenamid, lathyl-sulfenamid, .thyl-sulfenamid liefert der Schopperedmgungen wie Beiahl gibt den Modulwert gibt die Bruchfestig-

Vulkamsation

1,5 at 30'

3,0 at 30'

90'

120'

8— 30/875

24 — 170/620 47—230/500 55—240/465

Drei weitere Teile der obigen Testmischung werden mit je 1,8 Gewichtsprozent einer der folgenden Verbindungen — bezogen aut den Copolymergehalt — versetzt H Pentachlorph enyl-diathyl-sulfenamid, M Pentachlorph enyl-pyrrohdin-sulfenamid,

6— 10/765

20—155/660
55—235/470
63 — 235/425

Benzothiazyl-2-diisopropyl-sul]
(zum Vergleich)

Nach
halten

der Vulkanisation werdi

12— 45/1050

33—210/550 68 — 225/415 73 — 230/380

enamid

folgende Werte er-

Vulkamsation

1,5 at 30'

3,0 at 30'

90'

120'

15 —100/780

28—200/570 68—235/385 72 — 235/360 14— 85/765

23 —180/620
62 — 240/420
74 — 235/375

55—235/460

63 — 235/430 78 — 240/360 81—230/330

Beispiel 6

Eine Testmischung, welche auf 100,00 Gewichtsteile Chlorbutadien-Polymer (Typ »Neopren« GRT) 30,00 Gewichtsteile MAF-Ruß, 3,00 Gewichtsteile Mineralöl-Weichmacher, 3,00 Gewichtsteile Steannsaure, 3,50 Gewichtsteile Magnesia usta, 5,00 Gewichtsteile Zmkoxyd, 0,50 Gewichtsteile Alterungsschutzmittel, 0,50 Gewichtsteile Phenyl-a-naphthylamin enthalt, wird m vier gleiche Teile geteilt und je Teil nut einem der nachstehenden Zusätze — bezogen auf den Polymergehalt — versetzt

A 0,90% Merkaptobenzothiazyl-disulfid, B 1,25 % Pentachlorphenyl-pipenflin-sulf enamid, C 1,25 % Pentachlorphenyl-cyclohexylathyl-sulfenamid, D 1,25 % Pentachlorphenyl-dimetlyl-sulfenamid

Nach geeigneter Vulkanisation liefert der Schopper-Rmg-Test die nachstehenden Vergleichswerte (die erste Zahl gibt jeweils den Modulwert bei 300% Dehnung, die zweite Zahl Bruchfestigkeit/Bruchdehnung an)

Vulkanisation	A	B	C	D
0,5 at 40'	25— 80/770	14— 45/770	15— 50/850	17— 60/800
1,0 at 25' 35'	31— 90/780 51 —135/780	16— 50/800 25— 80/810	20— 65/830 30— 95/775	20— 65/770 32— 95/770
2,5 at 40' 60' 90'	71 —170/655 80 — 175/580 86 —170/550	76 —170/620 83 —175/550 89 —180/530	78 —170/590 84 —175/560 91 —175/525	78 —175/600 85 —175/560 92 —180/535

909 640*434

₍ Beispiel 7

Eine Testmischung, welche auf 100,00 Gewichtsteile eines Isobutylen-isopren-Mischpolymensats 40,00 Gewichtsteile Ruß CK 3, 5,00 Gewichtsteüe Zmkoxyd, 2,50 Gewichtsteüe Steannsaure, 2,00 Gewichtsteile Schwefel, 0,80 Gewichtstelle Tetramethylthiuramidsulfid enthalt, wird m vier gleiche Teile geteilt und je Ted 0,8 °/₀ — bezogen auf den Mischpolymensatgehalt — einer der nachstehenden Verbindungen zugesetzt

A. 2,3,5-Tnchloiphenyl-pipendin-sulfenamid,

B. Pentachlorphenyl-pipendrn-sulfenamid,
C 2,3,5-Trichlorphenyl-diathyl-sulfenainid,
D Pentachlorphenyl-diathyl-sulfenamid

Nach geeigneter Vulkanisation liefert der Schopper-Rrng-Test die nachstehenden Vergleichswerte (die erste Zahl gibt jeweils den Modulwert bei 500°/₀ Dehnung, die zweite Zahl Bruchfestigkeit/Bruchdehnung an)

Vulkanisation	A	—	B	C	D
1,0 at 40'	13— 80/1170	—	4 — 5/1500	4— 5/1500
2,0 at 40'	40 —145/925	16— 95/1120	12— 75/1250	16— 95/1150
4,0 at 30'	62 —150/810	51 —155/840	42 —140/935	54 —150/840
60'	72 —160/775	61 —155/775	68 —160/730

Claims

Patentansprüche

1 Verfahren zur Vulkanisation von naturlichem und/oder synthetischem Kautschuk, dadurch gekennzeichnet, daß man Sulfenamide des Pentahalogenthiophenols als Vulkanisationsbeschleuniger verwendet
2 Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Vulkanisationsbeschleuniger im Gemisch mit anderen bekannten Vulkamsationsbeschleumgern verwendet

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