DE1067952B - Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffes - Google Patents
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Classifications
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B5/00—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings
- C09B5/62—Cyclic imides or amidines of peri-dicarboxylic acids of the anthracene, benzanthrene, or perylene series
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Description
- Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffes Gegenstand der Patentanmeldung F 19790 IV b/22 e ist ein Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffes, der sich in vorteilhafter Weise zum Färben von weichmacherhaltigem Polyvinylchlorid sowie für Lacke und Druckfarben in sehr guten Echtheitseigenschaften eignet, welches darin besteht, daß man Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäure oder ihr Anhydrid mit p-Cyclohexyl-anilin kondensiert.
- In Erweiterung dieses Erfindungsgegenstandes wurde nun gefunden, daß man einen Farbstoff von ähnlich ausgezeichneten Eigenschaften erhält, wenn man Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäure oder ihr Anhydrid mit 3,4-Dichloranilin umsetzt.
- Der neue Farbstoff eignet sich sehr gut als Pigment in der Druckfarben- und Lackindustrie, zum Echtfärben von weichmacherhaltigem Polyvinylchlorid, ferner in sogenannten Einbrennlacken oder zum Färben in der Spinnmasse.
- Gegenüber den Farbstoffen, die durch Umsetzen der Perylentetracarbonsäure oder ihres Anhydrids mit 2,5-Dichloranilin oder 3,5-Dichloranilin erhalten werden, zeichnet sich der erfindungsgemäße Farbstoff durch eine bessere Lichtechtheit aus. Ferner ist der neue Farbstoff den Farbstoffen aus der Perylentetracarbonsäure und 2,3-Dichloranilin, 2,4-Dichloranilin sowie 2,6-Dichloranilin in der Ausblutechtheit in Polyvinylchlorid und dem aus der schweizerischen Patentschrift 101757 bekannten Farbstoff aus der Perylentetracarbonsäure und 4-Chloranilin in der Hitzebeständigkeit der Polyvinylchloridfärbungen wesentlich überlegen.
- Beispiel 1 In 400 Volumteile Chinolin werden nacheinander unter Rühren 20 Gewichtsteile Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäuredianhydrid, 48 Gewichtsteile 3,4-Dichloranilin und 10 Volumteile konzentrierte Salzsäure eingetragen. Das Gemisch wird 15 Stunden auf 200° C erhitzt unter kontinuierlichem Abdestilheren des Wassers. Das Produkt wird kalt abgesaugt, einige Male mit Methanol gewaschen, mit verdünnter Natronlauge ausgekocht, mit heißem Wasser neutral gewaschen und getrocknet.
- Der in den üblichen organischen Lösungsmitteln schwerlösliche rote Farbstoff schmilzt nicht bis 300° C und löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit violetter Farbe ohne Fluoreszenz. Er zeichnet sich durch besondere Klarheit und hervorragende Echtheitseigenschaften sowohl in Lacken als auch in Polyvinylchloridmischungen aus und besitzt eine sehr gute Ölechtheit, Überspritzechtheit, Lösungsmittelechtheit, Ausblutechtheit und Lichtechtheit. Lacke und Polyvinylchlorid werden in blaustichigroten Tönen gefärbt.
- Beispiel 2 In einen Rührautoklav werden in 320 Gewichtsteile Wasser nacheinander 20 Gewichtsteile Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäure-dianhydrid, 50 Gewichtsteile 3,4-Dichloranilin und 10 Volumteile konzentrierte Salzsäure eingetragen. Das Gemisch wird bei 210 bis 220° C und 40 Atmosphären Druck 12 Stunden gerührt. Dann wird das Produkt kalt abgesaugt und nach den Angaben des Beispiels 1 aufgearbeitet. Der erhaltene Farbstoff ist identisch mit dem nach Beispiel 1 erhaltenen Produkt.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffes, der sich zum Färben von weichmacherhaltigem Polyvinylchlorid sowie für Lacke und Druckfarben eignet, dadurch gekennzeichnet, daß man Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäure oder ihr Anhydrid mit 3,4-Dichloranilin kondensiert. In Betracht gezogene Druckschriften: Schweizerische Patentschrift Nr. 101757; USA.-Patentschrift Nr. 2 543 747. Bei der Bekanntmachung der Anmeldung sind drei Färbetafeln ausgelegt worden.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1067952B true DE1067952B (de) | 1959-10-29 |
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Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
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Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE1067952B (de) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1257096B (de) * | 1962-08-16 | 1967-12-28 | Basf Ag | Verwendung zweier neuer Modifikationen des Perylen-3, 4, 9, 10-tetracarbonsaeure-bis-(4-phenylazo)-phenylimids als Pigmente |
| WO2009074504A3 (de) * | 2007-12-10 | 2009-12-30 | Basf Se | Synthese von farbmitteln in mischapparaturen |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH101757A (de) * | 1923-01-03 | 1923-10-16 | Kalle & Co Ag | Verfahren zur Darstellung eines Küpenfarbstoffes. |
| US2543747A (en) * | 1948-08-27 | 1951-03-06 | Gen Aniline & Film Corp | Preparation of n.n'-diaryl derivatives of perylene diimid |
-
0
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Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH101757A (de) * | 1923-01-03 | 1923-10-16 | Kalle & Co Ag | Verfahren zur Darstellung eines Küpenfarbstoffes. |
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Cited By (3)
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| US8551237B2 (en) | 2007-12-10 | 2013-10-08 | Basf Se | Synthesis of colorants in mixing apparatus |
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