DE1067548B - Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffes - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffes

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DE1067548B
DE1067548B DEF20326A DEF0020326A DE1067548B DE 1067548 B DE1067548 B DE 1067548B DE F20326 A DEF20326 A DE F20326A DE F0020326 A DEF0020326 A DE F0020326A DE 1067548 B DE1067548 B DE 1067548B
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DE
Germany
Prior art keywords
dye
parts
polyvinyl chloride
chloroaniline
perylene
Prior art date
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Pending
Application number
DEF20326A
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Wilhelm Eckert
Dr Hermann Remy
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Hoechst AG
Original Assignee
Hoechst AG
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Publication date
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Pending legal-status Critical Current

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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B5/00—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings
    • C09B5/62—Cyclic imides or amidines of peri-dicarboxylic acids of the anthracene, benzanthrene, or perylene series

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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Description

  • Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffes Gegenstand der Patentanmeldung F 19790 IVb/22e ist ein Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffes, der sich in vorteilhafter Weise zum Färben von weichmacherhaltigem Polyvinylchlorid sowie für Lacke und Druckfarben in sehr guten Echtheitseigenschaften eignet, welches darin besteht, daß man Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäure oder ihr Anhydrid mit p-Cyclohexylanilin kondensiert.
  • In Erweiterung dieses Erfindungsgegenstandes wurde nun gefunden, daß man einen Farbstoff von ähnlich ausgezeichneten Eigenschaften erhält, wenn man Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäure oder ihr Anhydrid mit 3-Chloranilin umsetzt.
  • Der neue Farbstoff eignet sich sehr gut als Pigment in der Druckfarben- und Lackindustrie, zum Echtfärben von weichmacherhaltigem Polyvinylchlorid, ferner in sogenannten Einbrennlacken oder zum Färben in der Spinnmasse.
  • Dem aus der schweizerischen Patentschrift 101757 bekannten, durch Kondensation von Perylentetracarbon- , säure mit 4-Chloranilin erhältlichen Farbstoff ist der erfindungsgemäß erhältliche Farbstoff in der Hitzebeständigkeit der Polyvinylchloridfärbungen wesentlich überlegen.
  • Beispiel 1 In 400 Volumteile Chinolin werden nacheinander unter Rühren 20 Gewichtsteile Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäure-dianhydrid, 40 Gewichtsteile 3-Chloranilin und 10 Volumteile konzentrierte Salzsäure eingetragen. Das Gemisch wird 15 Stunden auf 200° C erhitzt unter kontinuierlichem Abdestillieren des Wassers. Das Produkt wird kalt abgesaugt, einige Male mit Methanol gewaschen, mit verdünnter Natronlauge ausgekocht, mit heißem Wasser neutral gewaschen und getrocknet. , Der aus Chinolin in kurzen Prismen kristallisierende rote Farbstoff schmilzt nicht bis 300° C, ist in den üblichen organischen Lösungsmitteln schwer löslich und löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit violetter Farbe ohne Fluoreszenz. Er zeichnet sich durch besondere Klarheit und hervorragende Echtheitseigenschaften sowohl in Lacken als auch in Polyvinylchloridmischungen aus und besitzt eine sehr gute Ölechtheit, Überspritzechtheit, Lösungsmittelechtheit, Ausblutechtheit und Lichtechtheit. Lacke und Polyvinylchlorid werden in blaustichigroten Tönen gefärbt.
  • Beispiel 2 In 200 Gewichtsteile 3-Chloranilin werden nacheinander unter Rühren 20 Gewichtsteile Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäure-dianhydrid und 10 Volumteile konzentrierte Salzsäure eingetragen. Das Gemisch wird 12 Stunden auf 210 bis 220° C erhitzt unter kontinuierlichem Abdestillieren des Wassers. Dann wird das Produkt kalt abgesaugt und nach den Angaben des Beispiels 1 aufgearbeitet. Der erhaltene Farbstoff ist identisch mit dem nach Beispiel 1 erhaltenen Produkt.

Claims (1)

  1. PATENT\NSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffes, der sich zum Färben von weichmacherhaltigem Polyvinylchlorid sowie für Lacke und Druckfarben eignet, dadurch gekennzeichnet, daß man Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäure oder ihr Anhydrid mit 3-Chloranilin kondensiert. In Betracht gezogene Druckschriften: Schweizerische Patentschrift Nr. 101757.
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WO2009074504A3 (de) * 2007-12-10 2009-12-30 Basf Se Synthese von farbmitteln in mischapparaturen

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