DE1066737B - Wärmehärtbare Massen aus Vinyl gruppen und siliciumgebundenen Wasserstoff enthaltenden Organopolysiloxanharzen - Google Patents

Wärmehärtbare Massen aus Vinyl gruppen und siliciumgebundenen Wasserstoff enthaltenden Organopolysiloxanharzen

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DE1066737B
DE1066737B DENDAT1066737D DE1066737DA DE1066737B DE 1066737 B DE1066737 B DE 1066737B DE NDAT1066737 D DENDAT1066737 D DE NDAT1066737D DE 1066737D A DE1066737D A DE 1066737DA DE 1066737 B DE1066737 B DE 1066737B
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Inventor
Midland Mich. Harold A. Clark (V. St. A.)
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Dow Silicones Corp
Original Assignee
Dow Corning Corp
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    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01B—CABLES; CONDUCTORS; INSULATORS; SELECTION OF MATERIALS FOR THEIR CONDUCTIVE, INSULATING OR DIELECTRIC PROPERTIES
    • H01B3/00—Insulators or insulating bodies characterised by the insulating materials; Selection of materials for their insulating or dielectric properties
    • H01B3/18—Insulators or insulating bodies characterised by the insulating materials; Selection of materials for their insulating or dielectric properties mainly consisting of organic substances
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Description

DEUTSCHES
PATENTAMT
kl. 39b 22/10
INTERNAT. KL. C 08 g
C 0.9 D -a / R J1J f?f
C 0 9 D 18 3/00 D26918IVb/39b
ANMELDETAG: 28. NOVEMBER 1957
BEKANNTMACHUNG DER ANMELDUNG UND AUSGABE DER AUSLEGESCHRIFT:
8.OKTOBER 1959
Gegenstand der Erfindung sind ohne Zuhilfenahme von "Lösungsmitteln verwendbare Organopolysiloxanharzmasseri.
Derartige Harze haben gegenüber den sonstigen Organopolysiloxanharzen den Vorteil, daß sie ohne Bildung von Hohlräumen in dicken Schichten gehärtet werden können. Außerdem eignen sie sich zur Imprägnierung komplizierter Vorrichtungen, da vor der Härtung kein Lösungsmittel entfernt zu werden braucht.
Die bisher besten, im Handel erhältlichen lösungsmittelfreien Siloxanharze bestehen aus Gemischen von Vinylsiloxanen und Peroxyd-Härtungskatalysatoren. Es gibt zwei Grundarten von solchen Harzen: Im einen Fall werden die Peroxydkatalysatoren mit Vinylsiloxanen hohen Molekulargewichtes, im anderen Falle mit Gemischen aus hoch- und niedermolekularen Vinylsiloxanen, wobei letztere als reaktionsfähige Verdünnungsmittel wirken, eingesetzt.
Diese lösungsmittelfreien Harze sind zwar für viele Anwendungszwecke recht brauchbar, sie weisen jedoch auch verschiedene Nachteile auf, von denen die Erscheinung der »Luftinhibition« am meisten ins Gewicht fällt, d. h., die Oberfläche des Harzes härtet in Gegenwart von Luft nicht zufriedenstellend und bleibt daher häufig klebrig, so daß sich die genannten Harze nicht zur Anwendung als Schutzüberzüge oder Isolierlacke, die in Berührung mit der Luft gehärtet werden müssen, eignen.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind nun Vinylgruppen enthaltende, lösungsmittelfreie Organopolysiloxanharzmassen, die an der Luft gehärtet werden können und neben den übrigen wünschenswerten Eigenschaften der bisher gebräuchlichen Organopolysiloxanharze vorteilhaftere Eigenschaften, wie größere physikalische Festigkeit und geringere Verfärbbarkeit durch Erhitzen, aufweisen als die bisher bekannten lösungsmittelfreien Organopolysiloxanharzmassen.
Die erfindungsgemäßen Harzmassen bestehen aus einem Gemisch von
(a) einem flüssigen Organosiloxan mit einer Viskosität von weniger als 60 cSt/25° C, in dem jedes Molekül mindestens zwei SiH-Gruppen und mindestens eine Phenyl-, Xenyl-, Phenylen- und/oder Xenylengruppe enthält, während alle übrigen organischen Gruppen in der Verbindung Methylreste sind,
(b) einem Organopolysiloxan mit durchschnittlich mindestens 8 Si-Atomen je Molekül, in dem durchschnittlich mindestens eine Kohlenwasserstoffgruppe je Si-Atom vorhanden ist, wobei diese Kohlenwasserstoffgruppen Methyl-, Phenyl- und Vinylreste 'darstellen, enthaltend 15 bis 60 Molprozeht beliebige Vinylsiloxaneinheiten, und wobei das Mengenverhältnis von Phenyl zu Silicium 0,25 :1 bis 1,75 :1 beträgt, und
(c) einem Härtungsmittel.
Wärmehärtbare Massen aus Vinylgruppen
und siliciumgebundenen Wasserstoff
enthaltenden Organopolysiloxanharzen
Anmelder:
Dow Corning Corporation,
Midland, Mich. (V. St. A.)
Vertreter: L. F. Drissl, Rechtsanwalt,
München 23, Clemensstr. 26
Beanspruchte Priorität:
V. St. v. Amerika vom 29. November 1956
Harold A. Clark, Midland, Mich. (V. St. A.),
ist als Erfinder genannt worden
Die Organosiloxane (a) und (b) liegen in solchen Mengen vor, daß das Mengenverhältnis der Anzahl an SiH-Gruppen im Organosiloxan (a) zu den Vinylgruppen im Organosiloxan (b) von 0,4:1 bis 2 :1 beträgt; vorzugsweise liegt dieses Verhältnis zwischen 0,8 :1 und 1,2 :1. Als Härtungsmittel (c) dient vorzugsweise eih Platinkatalysator. Die Härtung erfolgt durch Erhitzen auf Temperaturen von 50 bis 110° C oder noch höher. Die Menge des angewandten Platinkatalysators ist nicht entscheidend; bereits 1 Millionstel Gewichtsteil, berechnet auf das Gesamtgewicht der Organosiloxane (a) und (b), kann genügen. Metallisches Platin, vorzugsweise in feiner Verteilung, wie auf Holzkohle niedergeschlagenes Platin oder Platinverbindungen, wie Chlorplatinsäure, Platinchlorid, Platinsulfat, können als Katalysatoren verwendet werden.
Jedes beliebige flüssige Organosiloxan, das sich unter die vorstehende Definition einreihen läßt, kann als Organosiloxan (a) zur Anwendung gelangen. Unwesentlieh ist, ob die Moleküle des Organosiloxane (a) einen linearen, cyclischen oder verzweigten Aufbau besitzen. Beispiele von geeigneten Organosiloxanen (a) sind
(CH3J2HSiOSiC6H6(CH3)H, CH3(C6H6)aSi0SiCH3H2, C6H6
(CH3)sSi0Si0Si(CH3)2H,
H
909 637/426
H(CH3)2Si0(Si0)2Si(CH3)2H,
CH3
[H (CH3)aSi O]2Si [OSiC6H6 (CH3)J2,
CH3
[H(CH3)2Si0]3Si
(CH3)2
H2 (CH3)3
SiOSiOSi1
Dimethyldiphenylcyclotetrasiloxan,
TetrajTiethyldiphcnylcyclotctrasiloxan,
C0H6
(CH3)2HSi0Si0SiH(CH3)2(
(C6H5)a
(CHs)2HSi0Si0SiH(CH3)2,
C6 1H6Si[OSiH(CH,,),],,, Si[OSiH(CH3)J4
C6H5
[(CHs)2HSiO]3SiC8H4Si [OSi (CH3)2H]2.
Die obere Grenze des Polymerisationsgrades des Organopolysiloxans (b) ist nicht entscheidend. Das Organopolysiloxan (b) kann aus einem beliebigen Mischpolymerisat der im folgenden· genannten Organosiloxancinhcitcn bestehen, die in jedem beliebigen Verhältnis angeordnet sein können, solange die oben angegebenen Grenzen nicht überschritten werden: Monovinyl-, Divinyl-, Phcnylvinyl-, Methylvinyl-, Trivinyl-, Divinyl-■methyl-, Divinylphcnyl-, Monovinyldimethyl-, Monovinyldiphcnyl-, Monovinylp'henylmethyl-, Monomethyl-, Dimethyl-, Monophcnyl- Diphenyl-, Phenylmethyl-, Trimetliyl-, Dimethylphenyl-, Methyldiphenyl-, Triphenyl-Siloxancinhciten und SiO4/2-Einheiten.
Die crfindungsgcmäßcn Organopolysüoxanharze können gegebenenfalls mit Phenylvinylsiloxanen niederen ■Molekulargewichtes, die durchschnittlich weniger als 8 Si-Atomc je Molekül aufweisen, plastifiziert werden. Beispielsweise kann die Weichmachung erfolgen durch •Zugabc von symmetrischem Divinyldimethyldiphenyldisiloxan oder ähnlichen StofEen, wie sie in'der britischen •Patentschrift 797 979 beschrieben sind. Besonders wichtig ist die Plastifizicrung in den Fällen, in denen die Viskosität des Grundharzcs (b) so hoch ist, daß dieses durch die erforderliche Menge des Organosiloxans (a) nicht genügend plastifiziert wird, um leicht verarbeitet werden zu •können. Ein solcher Fall ist z. B. gegeben, wenn das Grundharz (b) aus einem Mischpolymerisat von Mono-•vinyl- und Monophcnylsiloxancinheiten besteht, das bei Raumtemperatur fest ist und selbst nach Zugabe der erforderlichen Menge des Organosiloxans (a) noch außerordentlich viskos bleibt. Auch bei Anwendung des Weichmachers auf Vinylgrundlagc sollte stets so viel Organosiloxan (a) vorhanden sein, daß das Mengenverhältnis der Si H-G nippen zu den gesamten Vinylgruppen, die im Organopolysiloxan (b) und im Weichmacher enthalten sind, zwischen 0,4:1 und 2 :-l beträgt.
Gegebenenfalls können die erfindungsgemäßen Harze auch mit anderen Stoffen, wie niedermolekularen Phenylmethyl- oder anderen, mit dem Harz ver täglichen Organosiloxanen oder auch mit hitzebeständigen organischen Stoffen geeigneter Art, plastifiziert werden.
Falls erwünscht, kann den erfindungsgemäßsn Harzen jeder beliebige hitzebeständige Füllstoff einverleibt werden. Die Anwendung von Füllstoffen ist oft vorteilhaft zur Verbesserung besonderer Eigenschaften, wie der
ίο Schlagzähigkeit, des Ausdehnungskoeffizientea oder des Widerstandes gegen mechanische Beanspru ellung. Zu den geeigneten Füllstoffen gehören z. B. Glasfasern, Glaspulver, feinvcrteilte Kieselsäure, Sand, Ton, Asbest, Gasruß und Metalloxyde, wie Eisenoxyd, TiO2, IMgO.
Werden die erfindungsgemäßen Massen au solchen Zwecken verwendet, wo eine Härtung in dicken Schichten erforderlich ist, so ist es vorteilhaft, wenn sie praktisch frei von SiOH-Gruppen sind. Die Gegenwart dieser Gruppen führt auf Grund der Umsetzung des am Siliciumatom gebundenen Wasserstoffs mit dem SiOH zur Blasenbildung. Wo die Harze in Form verhältnismäßig dünner Filme, als Überzugsstoffe verwendet werden, fällt diese Umsetzung nicht ins Gewicht, bei anderen Anwendungszwecken dagegen kann sie sich störend auswirken.
Die Grundharze (b) befreit man von siliciumgebundenen Hydroxylgruppen am besten durch Erhitzen in Lösung in Gegenwart eines alkalischen Katalysators, wie von Allcalimetallhydroxyden.
Die erfindungsgemäßen Massen können in üblicher
Weise zur Herstellung von Überzügen und zum Imprägnieren angewandt und in jede beliebige Form gegossen ,werden. Im allgemeinen werden die Organosiloxane (a) und (b) mit dem Platinkatalysator und einem beliebigen Füllstoff vermischt, worauf man das entstandene Gemisch in die gewünschte Form bringt und durch Erhitzen härtet. Wie vorstehend angegeben, findet die Härtung bei Temperaturen von 50 bis 110° C statt, jedoch ist es in vielen Fällen wünschenswert, zur Verbesserung der physikalischen Eigenschaften das gehärtete Harz einer Nachhärtung zu unterziehen. Diese Nachhärtung kann bei Temperaturen bis 200° C, gegebenenfalls auch bei noch höheren Temperaturen durchgeführt werden.
Besonders geeignet sind die erfindungsgemäßen Massen zum Imprägnieren, Umkleiden auch komplizierter Apparaturen und Einbetten elektrischer Ausrüstungen, ferner zum Überziehen elektrischer Leiter und zur Anwendung als Schutzüberzüge für metallische und andsre Oberflächen.
Die erfindungsgemäßen Massen können gegebenenfalls beliebige andere Zusatzstoffe, wie Pigmente, Oxydationsinhibitoren, enthalten.
Sämtliche in den folgenden Beispielen angewandten Grundharze weisen durchschnittlich mehr als S Si-Atome je Molekül auf.
Beispiel 1
45 g eines Mischpolymerisats aus 33 Molprozent Mono-.vinyl-, 33 Molprozent Monophenyl-, 17 Molprozent Phenylvinyl- und 17 Molprozent Phenylmethylsiloxan werden mit 28 g
H(CH3)2SiOSi(CeH6)2OSi(CHs)2H,
•wobei sich ein Mengenverhältnis an SiH zu Vinyl von 0,87 ergibt, \ermischt und mit so viel Lösung aus Chlorplatinsäure in Diäthylenglykol-dimethyläther versetzt, daß etwa 2 · 10-β Gewichtsteile Platin, beredinet auf das Gesamtgewicht der Siloxane, vorliegen. Das Gemisch kann zu einem 3,175 mm dicken Stab vergossen und durch löstündiges Erhitzen auf 110° C, 4stündiges Er-
hitzen auf 150° C und 24stündiges Erhitzen auf 200?"C

Claims (2)

  1. 5 6
    gehärtet werden. Nach dieser Behandlung weist ein solcher Phenylmethylsiloxan vermischt man mit 13 g symme-
    Stab folgende Eigenschaften auf: Zugfestigkeit 148 kg/ trischem Tetramethyldiviriyldiphenyltrisiloxan,.29g
    cm2, Biegefestigkeit 352 kg/cm2, Lichtdurchlässigkeit
    93% und Trübe 0,86%. [H(CH3)2Si0]3Si < > Si(C6H5)[OSi(CH3)2H]2
    Beispiel 2 (Mengenverhältnis von SiHzu Vinyl =l.)-und so viel an
    Katalysator gemäß Beispiel 4, daß 2 ■ 10~* Gewichtsteile
    150 g eines Mischpolymerisats aus 25 Molprozent Mono- Platin, berechnet auf das Gesamtgewicht der 'Silpxane, methyl-, 25 Molprozent Monophenyl- und 50 Molprozent vorliegen. Das Gemisch kann während 16 Stunden bei Phenylvinylsiloxan werden mit 102 g itf 110° C und 72 Stunden bei l'50° C nachgehärtet werden.
    H(CH3)2SiOSi(C6H5)2OSi(CH3)2H Man erhält ein sPrödes Harz·
    (Mengenverhältnis von SiH zu.Vinyl = 1) und so viel Beispiel 7
    an Katalysator gemäß Beispiel 1 vermischt, daß 6 · 10-* 18 g eines Mischpolymerisats - aus 25 Mölprozent Di-Gewichtsteile Platin, berechnet auf das Gesamtgewicht ig phenyl-, 25 Molprozent Monophenyl- und 50 Molprozent der Siloxane, vorliegen. Das Gemisch kann zu einem Phenylvinylsiloxan werden mit 12 g einer Flüssigkeit der 12,7 mm dicken .Stab vergossen und 16 Stunden Formel
    bei 850C, 8 Stunden bei 15O0C und 24 Stunden bei C8H5
    200° C,-gehärtet werden. Ein solcher Stab hat.eine Zug- |
    festigkeit von 193,5 kg/cm2, eine Biegefestigkeit von a<5 H(CHo)8SiO(SiO)05Si(CHJoH,
    408 kg/cm2 und eine Schlagzähigkeit von 0,42 ft/lbs.,'ge- I
    messen nach dem Izod Test Nr:. D 256-54 T der American U
    Society of Testing Materials.
    _ . . . _ die eine Viskosität von 15 cSt/25° C aufweist (Mengen-
    üeispiei ό ag verhältnis von SiH zu vinyl = 2) Und so viel Katalysator
    45 g eines Mischpolymerisats aus 50 Molprozent Me- gemäß Beispiel 4 vermischt, daß 10~5 Gewichtsteile PIa-
    thylvinyl- und 50 Molprozent Monophenylsiloxan werden tin, berechnet auf das Gesamtgewicht der Siloxane, vor-
    mit 35 g liegen. Das Gemisch ist während 18 Stunden bei 150° C
    H(CH3)2SiOSi(CeH6)2OSi(CH3)2H zu einem zähen, biegsamen Harz härtbar.
    (Mengenverhältnis von SiH zu Vinyl = 1) und so viel an Beispiel 8
    Katalysator gemäß Beispiel 1 vermischt, daß 6 ■ 10-* Ge- Ein Mischpolymerisat aus 40 Molprozent Monovinyl-,
    wichtsteile Platin, berechnet auf das Gesamtgewicht der 30 Molprozent Monophenyl-, 20 Molprozent Phenyl-
    Siloxane, vorliegen. Das Gemisch kann zu einem Stab methyl- und 10 Molprozent Dimethylsiloxan wird mit
    vergossen und 16 Stunden bei 110° C, 8 Stunden bei 35 der Verbindung
    150° C und 16 Stunden bei 200° C gehärtet werden. H(C6H6C6H4) (CH3)SiOSi(CH3),H
    Beispiel 4 (Mengenverhältnis von SiH zu Vinyl = 1) und so viel an
    auf Holzkohle niedergeschlagenem Platin vermischt, daß
    180 g eines Mischpolymerisats aus 50 Molprozent Di- 40 2 · 10~5 Gewichtsteile Platin, berechnet auf das Gesamtphenyl- und 50 Molprozent Phenylvinylsiloxan werden gewicht der Siloxane, vorliegen. Das Gemisch ist durch mit 57 g 24 Stunden Erwärmen auf 150° C härtbar.
    CeH5Si[OSi(CH3)aH]3 Beispiel 9
    (Mengenverhältnis von SiH zu Vinyl = 1) und so viel 45 Ein Mischpolymerisat aus 0,2 Molprozent Vinyldi-
    Lösung aus Chlorplatinsäure in Dimethylphthalat, daß methyl-, 49,8 Molprozent Phenylvinyl- und 50 Molprozent
    4 bis 5 · 10-* Gewichtsteile Platin, berechnet auf das Phenylmethylsiloxan wird mit symmetrischem Dimethyl-
    Gesamtgewicht der Siloxane, vorüegen, gemischt. Das diphenyldisiloxan (Mengenverhältnis von SiH zu Vinyl
    Gemisch kann zu einem Stab vergossen und 16 Stunden = 1) und so viel an Katalysator gemäß Beispiel 1 ver-
    bei 110° C, 8 Stunden bei 150° C und 96 Stunden bei 50 mischt, daß 6 · 10"« Gewichtsteile Platin, berechnet auf
    200° C gehärtet werden. Das entstandene Produkt ist das Gesamtgewicht der Siloxane, vorüegen. Das Gemisch
    zäh und biegsam und weist eine Biegefestigkeit von ist durch 24 Stunden Erhitzen auf 150° C härtbar.
    387 kg/cm2 auf. . .
    Beispiel 10
    Beispiel 5 55 Ein Mischpolymerisat aus 5 Molprozent Divinyl-,
    90 g eines Mischpolymerisats aus äquimolaren Mengen 40 Molprozent Phenylvinyl-, 1 Molprozent Phenyldi-
    Monophenyl-, Monovinyl- und Phenylmethylsiloxan wer- methyl- und 54 Molprozent Phenylmethylsiloxan wird
    den mit 10 g symmetrischem Diphenyldimethyldivinyl- mit einer solchen Menge des cyclischen Tetrameren
    disiloxan, 19,5 g symmetrischem Diphenyldimethyldi- (C6H5HSiO)4, daß das Mengenverhältnis von SiH zu
    siloxan (Mengenverhältnis von SiH zu Vinyl = 0,48) 60 Vinyl 1 beträgt, und mit einer solchen Menge an Kataly-
    und so viel an Katalysator gemäß Beispiel 4 vermischt, sator gemäß Beispiel 1, daß 6 · 10~e Gewichtsteile Platin,
    daß 2 · 10-* Gewichtsteile Platin, berechnet auf das Ge- berechnet auf das Gesamtgewicht der Siloxane, vorliegen,
    samtgewicht der Siloxane, vorliegen. Das Gemisch kann vermischt. Das Gemisch ist durch 24 Stunden Erwärmen
    bei 110° C gehärtet und sodann während 20 Stunden auf auf 150° C härtbar.
    200° C nachgehärtet werden. Man erhält ein hartes, zähes 65 „
    JJ312 Patentansprüche:
    Beispiel 6 *■· Wärmehärtbare Masse aus Vinylgruppen und
    siliciumgebundenen Wasserstoff enthaltenden Organo-
    51 g eines Mischpolymerisats aus 40 Molprozent Mono- polysiloxanharzen für Formkörper und Überzüge, be-
    vinyl-, 30 Molprozent Monophenyl- und 30 Molprozent 70 stehend aus:
    (a) einem flüssigen Organosiloxan mit einer Viskosität von weniger als 60 cSt/250 C, in dem jedes Molekül mindestens zwei SiH-Gruppen und mindestens eine Phenyl-, Phenylen-, Xenyl- und/oder Xcnylcngruppc enthält, während alle übrigen organischen Substituenten aus Methylresten bestehen,
    (b) einem Organopolysiloxan mit durchschnittlich mindestens 8 Si-Atomen je Molekül und mindestens einer Kohlenwasserstoffgruppe je Si-Atom, wobei die Kohlenwasserstoffreste in dem PoIysiloxan aus Methyl-, Phenyl- und Vinylgruppen bestehen, wobei der Anteil der Vinylsiloxaneinheiten 15 bis 60 Molprozent und das Verhältnis von Phenylresten zu Siliciumatomen 0,25 :1 bis 1,75:1 betragen und die Siloxane (a) und (b) in solchen Mengen vorliegen, daß das Verhältnis der Si H-Gruppcn im Siloxan (a) zu den Vinylgruppen im Siloxan (b) 0,4:1 bis 2:1 beträgt, und
    (c) einem Härtungsmittel. ao
    3. Wärmehärtbare Masse nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß das Verhältnis der Si IC-Gruppen im Siloxan (a) zu den Vinylgruppen im Siloxan (b) 0,8:1 bis 1,2:1 beträgt.
    4. Wärmehärtbare Masse nach Anspruch ;L, dadurch gekennzeichnet, daß sie als flüssiges Siloxan (a) ein Siloxan der Formeln
    ) g
  2. 2. Wärmehärtbare Masse nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Härtungsmittel einen Platinkatalysator enthält.
    oder enthält.
    (CPy2HSiO[CH3(C6H8) SiO]SiH(CH3),,
    C4H6Si[OSiH(CH3)J3,
    Si[OSiH(CH3)2]4,
    CH3Si[OSiH(CH3)J3,
    [(CH3)2HSiO]3SiCeH4SiCeH6[OSiH(CH3)2]2
    [C6H6(CHs)SiH]2O
    ©909 637/426 9.59
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