DE1064717B - Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen, stickstoffhaltigen Polyglykolaetherderivaten - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen, stickstoffhaltigen PolyglykolaetherderivatenInfo
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- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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- D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
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- D06M13/372—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing nitrogen containing etherified or esterified hydroxy groups ; Polyethers of low molecular weight
-
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Description
DEUTSCHES
Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen, stickstoffhaltigen
Polyglykolätherderivaten, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß man, vorzugsweise in Gegenwart von
basischen Katalysatoren, neutrale Acylaminoverbindungen der allgemeinen Formel
N-(CHJ-T1-N-(CH,)
(-OC-R1)
(1)
worin die Reste R1 aliphatische Kohlenwasserstoffreste
sind, η und m ganze Zahlen im Werte von 1 bis
3 bedeuten und die Acylreste —OC—R1 zusammen
mindestens 20 Kohlenstoffatome enthalten, wobei mindestens zwei Acylreste mit je mindestens
8 Kohlenstoffatomen vorhanden sind, mit Hilfe von Äthylenoxyd Polyglykolätherketten einführt.
Die neutralen Acylverbindungen können sich beispielsweise von Äthylendiamin, Trimethylendiamin
(Diaminopropan), Triäthylentetramin oder Tetraäthylenpentamin ableiten, ferner von solchen Polyaminen,
wie sie in bekannter Weise erhältlich sind, wenn man Äthylendihalogenide oder Glycerindichlorhydrine
mit Ammoniak oder Aminen, ζ. Β. Alkanolamines wie Monoäthanolamin, erhitzt. Als besonders
geeignet erweisen sich die Acylverbindungen des Diäthylentriamins. Die sich von Diäthylentriamin ableitenden
Acylverbindungen entsprechen der Formel
R1-COn
Jf
CO-E,
^-CH2-CH2-N-CH2-CH2-N:
/OC-R3
(2)
worin die Reste R1, R2 und R3 aliphatische Kohlenwasserstoffreste
sind und die Acylreste zusammen mindestens 20 Kohlenstoffatome enthalten, wobei mindestens zwei Acylreste mit je mindestens 8 Kohlenstoffatomen
vorhanden sind.
Die beim vorliegenden Verfahren als Ausgangsstoffe zu verwendenden Acylverbindungen enthalten auf jedes
basische Stickstoffatom des Amins einen Acylrest; die Acylreste müssen zusammen mindestens
20 Kohlenstoffatome enthalten, wobei im Molekül mindestens zwei Acylreste mit je mindestens 8 Kohlenstoffatomen
vorhanden sind. Es sind somit gleich viel Acylreste wie Aminogruppen vorhanden, d. h., 5«
die Ausgangsstoffe stellen neutrale Amide dar.
Die höhermolekularen Acylreste können z. B. aliphatische Kohlenwasserstoffreste mit 11 bis 21 Kohlenstoffatomen,
vorzugsweise unverzweigte, gesättigte Verfahren zur Herstellung
von wasserlöslichen, stickstoffhaltigen
Polyglykolätherderivaten
Anmelder:
CIBA Aktiengesellschaft, Basel (Schweiz)
CIBA Aktiengesellschaft, Basel (Schweiz)
Vertreter: Dipl.-Ing. E. Splanemanii, Patentanwalt,
Hamburg 36, Neuer Wall 10
Beanspruchte Priorität:
Schweiz vom 15. Juli und 1. September 1955
Schweiz vom 15. Juli und 1. September 1955
Dr. Otto Albrecht, Neue Welt, Basell. (Schweiz),
ist als Erfinder genannt worden
ist als Erfinder genannt worden
Kohlenwasserstoffreste enthalten. Demgemäß können sich die Acylreste z. B. von höhermolekularen Fettsäuren,
wie Laurinsäure (z. B. in Form von Kokosfettsäure), Myristinsäure, Palmitinsäure, Arachinsäure,
Behensäure, ferner Ölsäure oder Linolsäure ableiten. Besonders vorteilhaft zu verwenden sind z. B.
die Acylverbindungen der Stearinsäure bzw. diejenigen, deren Acylreste der zur Hauptsache aus Stearinsäure
bestehenden, sogenannten technischen Stearinsäure entsprechen.
Die beim vorliegenden Verfahren als Ausgangsstoffe dienenden Acylverbindungen können in an sich
bekannter Weise aus den Polyaminen und den Carbonsäuren, gegebenenfalls auch funktionellen Derivaten
dieser Säuren, wie Säurehalogeniden, insbesondere Säurechloriden oder Säureanhydriden, hergestellt sein.
Werden neben höhermolekularen Acylresten noch niedrigmolekulare Acylreste eingeführt, so empfiehlt
es sich, die niedrigmolekularen zuletzt einzuführen.
Die Umsetzung der Acylaminoverbindungen mit Äthylenoxyd erfolgt in üblicher, an sich bekannter
Weise, vorteilhaft bei erhöhter Temperatur und unter Ausschluß von Luftsauerstoff, zweckmäßig in Gegenwart
geeigneter Katalysatoren, z. B. von geringen Mengen Alkalimetall, Alkalihydroxyd, Alkalicarbonat
oder Alkaliacetat.
Je nach Verwendungszweck kann es vorteilhaft sein, mehr oder weniger Alkylenoxyd an die Acylaminoverbindungen
anzulagern. Lagert man an 1 Molekül der Acylaminoverbindung etwa 8 bis 30,
vorzugsweise etwa 15 bis 20 Moleküle Äthylenoxyd
909 610/431
an, so gelingt man zu Produkten, die eine besonders ausgeprägte Affinität zur Cellulosefaser aufweisen.
Insbesondere diese Produkte können als Textilhilfsstoffe, vor allem als wirksame Weichmachungsmittel
verwendet werden. Im allgemeinen besitzen diese Produkte eine gute Hitzebeständigkeit und gilben die
behandelten Textilfasern nicht oder nur sehr wenig an. Gelangen sie auf gefärbtem Material zur Anwendung,
so wird die Lichtechtheit der Färbung im allgemeinen nicht oder nur unwesentlich beeinträchtigt.
Die neuen Verbindungen eignen sich auch sehr gut zur Anwendung in Bädern zum Knitterfreimachen,
wobei das behandelte Material eine Knitterfreiausrüstung und zugleich einen weichen Griff erhält.
In der deutschen Patentschrift 667 744 werden Anlagerungsprodukte von Äthylenoxyd an basische Umsetzungsprodukte
aus ölsäure und Äthylendiamin oder Triäthylentetramin beschrieben. Die schweizerische
Patentschrift 190 984 beschreibt das mit Essigsäure neutralisierte basische Distearoyl-diäthylentriamin.
Letzteres bildet bei seiner Anwendung als Weichmachungsmittel in Färbebädern mit Farbstoffen
Ausfällungen, so daß seine Verwendung in Färbebädern infolge von Fleckenbildung auf dem Färbegut,
im Gegensatz zu den erfindungsgemäß beschriebenen Produkten, nicht möglich ist.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile, sofern nichts anderes bemerkt wird, Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente.
Herstellung des Ausgangsstoffes: 92,7 Teile Diäthylentriamin und 729 Teile technische Stearinsäure
werden im Stickstoffstrom auf 140° C erhitzt, worauf man zunächst während 3 Stunden bei 140 bis 145° C
und anschließend während weiterer 41Zs Stunden bei
160 bis 165° C rührt. Dabei wird andauernd Stickstoff durch die Apparatur geleitet. Man erhält 776
Teile eines hellen wachsartigen Kondensationsproduktes.
60 Teile des so hergestellten Umsetzungsproduktes werden erfindungsgemäß im Stickstoff strom geschmolzen,
worauf man 0,15 Teile Natrium hinzufügt und bei 150 bis 160° C Äthylenoxyd als feinverteilten
Gasstrom einleitet, bis 92 Teile aufgenommen sind. So hergestellt, bildet das neue Oxäthylierungsprodukt
eine helle feste Masse, welche von warmem Wasser zu einer opaleszierenden Lösung aufgenommen
wird. Es kann als Weichmachungsmittel für Viskosekunstseide Anwendung finden.
Herstellung des Ausgangsstoffes: 92,7 Teile Diäthylentriamin
und 729 Teile technische Stearinsäure werden im Stickstoff strom auf 140° C erhitzt, worauf
man zunächst während 3 Stunden bei 140 bis 145° C und anschließend während weiterer 41Zz Stunden bei
160 bis 165° C rührt. Dabei wird andauernd Stickstoff durch die Apparatur geleitet. Man erhält 776
Teile eines hellen, wachsartigen Kondensationsproduktes.
60 Teile des so hergestellten Umsetzungsproduktes werden erfindungsgemäß im Stickstoffstrom geschmolzen,
worauf man 0,15 Teile Natrium hinzufügt und bei 150 bis 160° C Äthylenoxyd als feinverteilten
Gasstrom einleitet, bis 46 Teile aufgenommen sind. So hergestellt, bildet das neue Oxäthylierungsprodukt
eine helle, feste Masse, welche von warmem Wasser zu einer opaleszierenden Lösung aufgenommen
wird. Es kann als Weichmachungsmittel für Viskosekunstseide Anwendung finden.
. 5 Beispiel 3
Herstellung des Ausgangsstoffes: 74 Teile Propylendiamin und 540 Teile technische Stearinsäure
werden im Stickstoffstrom auf 140° C erhitzt, worauf man zunächst während 3 Stunden bei 140 bis 145° C
und anschließend während weiterer 4 Stunden bei 160 bis 165° C rührt. Dabei wird Stickstoff durch die
Apparatur geleitet.
60 Teile des so hergestellten Umsetzungsproduktes werden erfindungsgemäß im Stickstoffstrom geschmolzen,
worauf man 0,15 Teile Natrium hinzufügt und bei 150 bis 160° C Äthylenoxyd als feinverteilten
Gasstrom einleitet, bis 70 Teile aufgenommen sind. Das so erhaltene Produkt kann als Weichmachungsmittel
für Viskosekunstseide verwendet werden.
Herstellung des Ausgangsstoffes: Man erhitzt 103 Teile Diäthylentriamin im Stickstoffstrom auf 140° C
und fügt 540 Teile technische Stearinsäure innerhalb 4 Stunden in kleinen Anteilen hinzu. Anschließend
rührt man weitere 4 Stunden bei 160 bis 165° C. Während der ganzen Umsetzung wird andauernd
Stickstoff durch die Apparatur geleitet, um eine Verfärbung nach Möglichkeit auszuschließen.
Man erhitzt 121,4 Teile des so erhaltenen Kondensationsproduktes im siedenden Wasserbad zum
Schmelzen und läßt 22,4 Teile Essigsäureanhydrid in 1 Stunde hinzufließen. Anschließend rührt man während
2 Stunden im siedenden Wasserbad nach. Nun wird das Umsetzungsprodukt mit verdünnter Natriumcarbonatlösung
behandelt, in ein organisches Lösungsmittel aufgenommen und dann vom Lösungsmittel
befreit.
Man erhitzt 20 Teile des so erhaltenen Acylierungsproduktes im Stickstoffstrom zum Schmelzen,
fügt 0,2 Teile Natriummetall hinzu und leitet bei 160 bis 170° C Äthylenoxyd als feinverteilten Gasstrom
so lange ein, bis 13,5 Teile aufgenommen sind. Das neue Äthoxylierungsprodukt bildet eine feste Masse,
welche in warmem Wasser fast klar löslich ist. Es kann beispielsweise als .Weichmachungsmittel für
Viskosekunstseide verwendet werden.
50
Claims (2)
1. Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen, stickstoffhaltigen Polyglykolätherderivaten
durch Umsetzung von Acylaminoverbindungen mit Äthylenoxyd, dadurch gekennzeichnet, daß
man neutrale Acylaminoverbindungen der allgemeinen Formel
[-OC-R1) , ,
worin R1 aliphatische Kohlenwasserstoffreste, η
und m die Zahl 1, 2 oder 3 bedeuten und die Acylreste
—OC—R1 zusammen mindestens 20 Koh-
lenstoffatome enthalten, von denen mindestens zwei mit je mindestens 8 Kohlenstoffatomen vorliegen,
mit Äthylenoxyd in an sich bekannter Weise umsetzt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Äthylenoxyd auf die Acylaminoverbindungen
einwirken läßt, bis das Um-
Setzungsprodukt durchschnittlich etwa 8 bis -CH2-CH2-O-Gruppen enthält.
In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentschrift Nr. 667 744;
USA.-Patentschrift Nr. 1 970 578; schweizerische Patentschrift Nr. 190 984.
Bei der Bekanntmachung der Anmeldung sind ein Versuchsbericht und eine Probetafel ausgelegt worden.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH833748X | 1955-07-15 | ||
| US821076A US3027387A (en) | 1955-07-15 | 1959-06-18 | Polyglycol ether derivatives |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1064717B true DE1064717B (de) | 1959-09-03 |
Family
ID=25738629
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEC13337A Pending DE1064717B (de) | 1955-07-15 | 1956-07-10 | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen, stickstoffhaltigen Polyglykolaetherderivaten |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE1064717B (de) |
| GB (1) | GB833748A (de) |
| NL (2) | NL97933C (de) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN106521935A (zh) * | 2016-11-03 | 2017-03-22 | 江苏海云花新材料有限公司 | 一种超软速溶型软片及其制备方法 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US1970578A (en) * | 1930-11-29 | 1934-08-21 | Ig Farbenindustrie Ag | Assistants for the textile and related industries |
| CH190984A (de) * | 1938-03-05 | 1937-05-31 | Chem Fab Vormals Sandoz | Verfahren zur Herstellung eines Polyacylpolyamins. |
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- NL NL97933D patent/NL97933C/xx active
-
1956
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- 1956-07-13 GB GB21783/56A patent/GB833748A/en not_active Expired
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US1970578A (en) * | 1930-11-29 | 1934-08-21 | Ig Farbenindustrie Ag | Assistants for the textile and related industries |
| DE667744C (de) * | 1930-11-30 | 1938-11-19 | I G Farbenindustrie Akt Ges | Verfahren zur Herstellung von in Wasser loeslichen oder leicht verteilbaren Kondensationsprodukten |
| CH190984A (de) * | 1938-03-05 | 1937-05-31 | Chem Fab Vormals Sandoz | Verfahren zur Herstellung eines Polyacylpolyamins. |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB833748A (en) | 1960-04-27 |
| NL208960A (de) | |
| NL97933C (de) |
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