DE1107671B - Verfahren zur Herstellung von quaternaeren 1, 3-Propylendiaminderivaten - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von quaternaeren 1, 3-PropylendiaminderivatenInfo
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- DE1107671B DE1107671B DES61712A DES0061712A DE1107671B DE 1107671 B DE1107671 B DE 1107671B DE S61712 A DES61712 A DE S61712A DE S0061712 A DES0061712 A DE S0061712A DE 1107671 B DE1107671 B DE 1107671B
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
DEUTSCHES
PATENTAMT
S 61712 IVb/12q
BEKANNTMACHUNG
DER ANMELDUNG
UNDAUSGABE DER
AUSLEGESCHRIFT: 31. MAI 1961
DER ANMELDUNG
UNDAUSGABE DER
AUSLEGESCHRIFT: 31. MAI 1961
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von quaternären 1,3-Propylendiaminderivaten
der allgemeinen Formel
Ac-NHCH2CH2CH2N
in welcher Ac einen 20 bis 22 Kohlenstoffatome im Molekül enthaltenden aliphatischen Acylrest, R1 und
R2 4 oder 5 Kohlenstoffatome enthaltende Alkylreste und x~ ein einwertiges, anorganisches Anion bedeuten,
das dadurch gekennzeichnet ist, daß man ein Diamin der allgemeinen Formel
Verfahren zur Herstellung
von quaternären 1,3-Propylendiaminderivaten
von quaternären 1,3-Propylendiaminderivaten
; Anmelder: ;
Sandoz A. G., Basel(Schweiz),
Vertreter: Dr. W. Schalk, Dipl.-Ing. P. Wirth,
Dipl.-Ing. G. E. M. Dannenberg
und Dr. V. Schmied-Kowarzik, Patentanwälte,
Frankfurt/M., Große Eschenheimer Str. 39
Beanspruchte Priorität:
Schweiz vom 11. Februar 1958
Schweiz vom 11. Februar 1958
H2NCH2CH2CH2N;
'R.
mittels einer 20 bis 22 Kohlenstoffatome im Molekül enthaltenden aliphatischen Carbonsäure oder deren
funktioneilen Derivaten acyliert und anschließend das Reaktionsprodukt in an sich bekannter Weise mit
einer Verbindung der allgemeinen Formel
C6H5 — CH2 — X
worin X einen einwertigen, anorganischen Säurerest darstellt, umsetzt.
Als Ausgangsstoffe kommen z. B. N,N-Dibutyl-1,3-propylendiamin
und N,N-Diamyl-l,3-propylendiamin in Frage. Diese Propylendiaminderivate können nach bekannten Verfahren hergestellt werden, z. B.
durch Umsetzung von Dialkylaminen mit Acrylnitril, wobei die entsprechenden Cyanäthyl-dialkylamine
entstehen, deren Nitrilgruppe zur entsprechenden primären Aminogruppe reduziert wird.
Als Acylierungsmittel können beispielsweise die Arachinsäure oder Behensäure und deren funktioneile
Derivate, wie Halogenide, Ester oder Anhydride, verwendet werden und als Verbindung der Formel
C6 H8 — C H2 — X das Benzylchlorid.
Die erfindungsgemäß hergestellten quaternären Ammoniumverbindungen sind von pasten- oder
wachsartiger Konsistenz. Im sauren pn-Bereich sind sie gut wasserlöslich. In Färbebädern besitzen sie ein
ausgezeichnetes Rückhaltevermögen für basische Farbstoffe und sind vorzüglich geeignet zur Regulierung
der Aufziehgeschwindigkeit von basischen Farbstoffen, z. B. von Farbstoffen der Di- und Triarylmethanreihe,
der Azin-, Oxazin- und Thiazinreihe, von Xanthenfarbstoffen, Acridinfarbstoffen, Chinolinfarbstoffen,
Dr. Robert Christian Keller, Basel (Schweiz),
ist als Erfinder genannt worden
ist als Erfinder genannt worden
as Chinophthalonfarbstoffen, Cyanin- und Methinfarbstoffen,
basischen Azo- und basischen Anthrachinonfarbstoffen, beim Färben von Polyacrylnitrilfasermaterial,
das aus reinem Polyacrylnitril oder aus Mischpolymerisaten von Acrylnitril mit beispielsweise
Vinylalkohol, Vinylacetat, Acryl- und Methacrylsäureestern, Acrylsäureamiden und/oder Vinylchlorid, die
einen erheblichen Anteil an Polyacrylnitril aufweisen, bestehen kann.
Die Anwendung der erfindungsgemäßen quaternären Ammoniumverbindungen kann in Gegenwart der
beim Färben mit basischen Farbstoffen üblichen Badzusätze erfolgen, beispielsweise in Gegenwart von
Salzen, wie Natriumsulfat, Kochsalz und Natriumacetat, oder von Säuren, wie Essigsäure, oder von
Puffermischungen.
Mittels der erfindungsgemäß erhältlichen, neuen, quaternären Derivate des 1,3-Propylendiamins ist es
möglich, auf Polyacrylnitrilfasern mit basischen Farbstoffen wesentlich gleichmäßigere Färbungen zu
erzielen als mit den zur Zeit bekannten und im Handel befindlichen Retardiermitteln.
1,2 Mol N,N-Di-n-butyl-l,3-propylendiamin werden mit 1,0 Mol Behensäure in Gegenwart von Xylol als
Schleppmittel unter Einschaltung eines Wasserabscheiders so lange bei 1600C unter Rückfluß gekocht,
109 609012
1 10767Γ
bis 1 Mol Wasser abgeschieden ist. Überschüssiges ,. Amin und Schleppmittel werden unter vermindertem
Druck abdestilliert. Der Rückstand wird bei 12O0C 5 Stunden mit 1,2 Mol Benzylchlorid behandelt,
worauf das überschüssige Benzylchlorid abdestilliert wird. Man erhält ein helles, wachsähnliches, wasserlösliches
Produkt.
In gleicher Weise läßt sich eine homologe Verbindung unter Verwendung von 1,0 Mol Arachinsäure
herstellen.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH:'Verfahren zur Herstellung von quaternären 1,3-Propylendiaminderivaten der allgemeinen FormelAc NHCH2CH2CH2Nf-R2in welcher Ac einen 20 bis 22 Kohlenstoffatome im Molekül enthaltenden aliphatischen Acylrest, R1 und R2 4 oder 5 Kohlenstoffatome enthaltende Alkylreste und x~ ein einwertiges, anorganisches Anion bedeuten, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Diamin der allgemeinen FormelH9NCH9CH9CH3N:mittels einer 20 bis 22 Kohlenstoffatome im Molekül enthaltenden aliphatischen Carbonsäure oder deren funktioneilen Derivaten acyliert und anschließend das Reaktionsprodukt in an sich bekannter Weise mit einer Verbindung der allgemeinen Formel :C8He — CH2 —- Xworin X einen einwertigen, anorganischen Säurerest darstellt, umsetzt.Bei der Bekanntmachung der Anmeldung sind ein Versuchsbericht und 4 Färbetafehi ausgelegt worden.© 109· 609/512 5.61
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH1107671X | 1958-02-11 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1107671B true DE1107671B (de) | 1961-05-31 |
Family
ID=4557869
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DES61712A Pending DE1107671B (de) | 1958-02-11 | 1959-02-10 | Verfahren zur Herstellung von quaternaeren 1, 3-Propylendiaminderivaten |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE1107671B (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1993002042A1 (en) * | 1991-07-18 | 1993-02-04 | Eastman Kodak Company | Amide-containing quaternary ammonium salts |
-
1959
- 1959-02-10 DE DES61712A patent/DE1107671B/de active Pending
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1993002042A1 (en) * | 1991-07-18 | 1993-02-04 | Eastman Kodak Company | Amide-containing quaternary ammonium salts |
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