DE1064062B - Verfahren zur Herstellung von Tetraorganosilanen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von TetraorganosilanenInfo
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
- C07F7/0825—Preparations of compounds not comprising Si-Si or Si-cyano linkages
- C07F7/0827—Syntheses with formation of a Si-C bond
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
Description
. 12 ο 26/03
INTERNAT. KL. C 07 f
PATENTAMT
115347 IVb/12 ο
ANMELDETAG: 4. SEPTEMBER 1958
BEKANNTMACHUNG
DER ANMELDUNG
UND AUSGABE DER
AUSLEGESCHRIFT: 2 7. AU G U S T 1 9 5 9
DER ANMELDUNG
UND AUSGABE DER
AUSLEGESCHRIFT: 2 7. AU G U S T 1 9 5 9
Die Erfindung betrifft ein neues Verfahren zur Herstellung von Tetraorganosilanen.
Organosilane können nach verschiedenen Verfahren, wie beispielsweise durch direkte Umsetzung von
Silicium mit einem Alkylhalogenid oder durch Umsetzung von Siliciumhalogenide!! mit Grignardreagenzien,
hergestellt werden. Es ist auch bekannt, solche Verbindungen durch Alkylieren von Siliciumtetrahalogeniden
mit Aluminiumalkylverbindungen oder durch Umsetzung von Siloxen mit Grignardlösung
herzustellen. Man hat auch bereits organische Verbindungen mit Si—O- oder Si—O—Si-Bindungen
mit Lithiumaluminiumhydrid oder mit Alkylaluminiumhydriden umgesetzt und so Alkylsilanwasserstoffe
erhalten.
Es wurde nun gefunden, daß man Tetraqrganosilane
in einfacher Weise erhält, wenn man Kieselsäurcn, Silicate oder Polysiloxane bei höherer Temperatur
mit einem Alkalimetallhalogenidkomplex eines organischen Aluminiumhalogenide umsetzt,""der die
allgemeine Formel MX-RAlY2 hat, in der M ein
Alkalimetall, R eine Methyl- oder Äthylgruppe und X und Y, die gleich oder verschieden sein können, Chlor,
Brom oder Jod bedeuten.
Die verwendeten siliciumhaltigen Stoffe sind a) freie Kieselsäuren, b) natürliche und synthetische
Silicate und Industrierückstände, die bei der Extraktion von anderen Stoffen als Kieselsäure aus
natürlichen Silicaten erhalten werden, und c) Polysiloxane.
Freie Kieselsäuren, die verwandt werden können, sind Kieselsäuregele, in Abgasen auftretende Kieselsäuren,
wie die »Aerosile« und Diatomeenerden, wie Kieselgur. Geeignete Silicate sind Bentonit, Talk,
Kaolin, Albitfeldspat, Olivin, Wollastonit, Glimmer, Chrysotilasbest und handelsübliche wasserfreie Natriumsilicate.
Geeignete Polysiloxane sind PoIysiloxanöle, -harze, -gummi und -elastomere.
Der Alkalimetallhalogenidkomplex kann vor der Umsetzung oder in situ hergestellt werden. Geeignete
Substanzen sind die Komplexe der Chloride, Bromide und Jodide des Natriums, Kaliums, Lithiums und
Caesiums mit Methyl- und Äthylaluminiumdichloriden, -dibromiden und -dijodiden.
Die Temperatur, bei der die Umsetzung durchgeführt werden kann, kann innerhalb weiter Grenzen
variieren. So sind für die Polysiloxane Temperaturen über 150° C geeignet, während für die anderen
Formen der Kieselsäure, die angewandt werden können, höhere Temperaturen zweckmäßig sind, z. B.
200 bis 400° C. Jedoch wird vorgezogen, bei Temperaturen zwischen 300 und 360° C zu arbeiten. Die
Umsetzung kann bei Atmosphären-, Über- oder Unterdrücken durchgeführt werden. Normalerweise wird.
Verfahren zur Herstellung
von Tetraorganosilanen
von Tetraorganosilanen
Anmelder:
Imperial Chemical Industries Limited,
London
London
Vertreter: Dipl.-Ing. A. Bohr, München 5,
Dr.-Irig. H. Fincke, Berlin-Lichterfelde, Drakestr. 51,
Dipl.-Ing. H. Bohr und Dipl.-Ing. S. Staeger,
München 5, Patentanwälte
Beanspruchte Priorität:
Großbritannien vom 13. September 1957 und 7. August 1958
Großbritannien vom 13. September 1957 und 7. August 1958
Geoffrey John Sieddon, Seamill, Ayrshire
(Großbritannien),
ist als Erfinder genannt worden
ist als Erfinder genannt worden
wenn überhaupt, nur ein kleiner Vorteil erzielt, wenn mit Unterdrücken gearbeitet wird, und in den meisten
Fällen ist es besser, bei atmosphärem Druck zu arbeiten.
Die relativen Anteile des Aluminiumkomplexes zu
dem siliciumhaltigen Stoff, die erfindungsgemäß in dem Verfahren angewandt werden, können innerhalb
weiter Grenzen variieren. Für die meisten Zwecke sind die Anteile, die ein Atomverhältnis des Siliciums
zum Aluminium von 0,13 : 1,0 bis zu 1,0 : 1,0 ergeben, höchst zufriedenstellend. Jedoch ist vorzuziehen,
innerhalb des Bereiches von 0,2 : 1,0 bis zu 0,5 : 1,0 zu arbeiten.
In den folgenden Beispielen sind alle Teile und Prozentangaben auf das Gewicht bezogen.
45
Ein Komplex aus Natriumchlorid und Äthylaluminiumdichlorid
wurde durch Hinzufügen von getrocknetem Natriumchlorid zu Äthylaluminiumdichlorid
unter Stickstoff und Erwärmen auf 140° C hergestellt, wobei geschüttelt wurde, bis sich eine
homogene Flüssigkeit gebildet hatte.
112 Teile dieses Komplexes wurden mit 10 Teilen eines Kieselsäuregels umgesetzt, indem sie 3 Stunden,
909 609/439
in einem für eine Destillation ausgerüsteten Gefäß, auf 320° C erwärmt wurden. Während dieser Zeit wurden
16,4 Teile einer Flüssigkeit abdestilliert und aufgefangen, die fast ganz aus Tetraäthylsilan bestand.
8 Teile eines getrockneten Rückstandes, der bei der Extraktion von Aluminiumoxyd aus einem AIuminiumsilicat
erhalten wurde und der 78 %> Kieselsäure enthielt, wurden mit 81,4 Teilen des im Beispiel
1 verwandten Aluminiumkomplexes umgesetzt, indem sie zusammen 4 Stunden auf Temperaturen erwärmt
wurden, die bis auf 340° C anstiegen. Während dieser Zeit wurden 12,5 Teile Tetraäthylsilan abdestilliert
und aufgefangen.
7,6 Teile Bentonit und 76,5 Teile des im Beispiel 1 verwandten Komplexes wurden zusammen auf 360° C
2 Stunden erwärmt. 6,1 Teile Tetraäthylsilan wurden abdestilliert und aufgefangen.
17,5 Teile eines Komplexes aus Lithiumchlorid und Äthylaluminiumdichlorid und 1,5 Teile getrockneten
Kieselsäuregels wurden zusammen 4 Stunden auf 360° C erwärmt. Während dieser Zeit wurden 2 Teile
Tetraäthylsilan abdestilliert und aufgefangen.
46 Teile eines Komplexes aus Natriumchlorid und Methylaluminiunidichlorid und 4 Teile getrockneten
Kieselsäuregels wurden zusammen 1,5 Stunden auf 360° C erwärmt. 3,5 Teile der abdestillierten und aufgefangenen
Flüssigkeit enthielten 90°/o Tetramethylsilan.
70 Teile eines Komplexes aus Natriumiodid und Methylaluminiumdichlorid wurden mit 4 Teilen getrockneten
Kieselsäuregels 1 Stunde auf 340° C erwärmt. 2 Teile des abdestillierten Produktes enthielten
nach Befund 92% Tetramethylsilan.
2 Teile getrockneten Kieselsäuregels und 27 Teile eines Komplexes aus Kaliumchlorid und Äthylaluminiumdichlorid
wurden zusammen 4 Stunden auf 330° C erwärmt. 1,8 Teile Tetraäthylsilan wurden abdestilliert
und aufgefangen.
7,9 Teile eines linearen Dimethylpolysiloxanöls der
Viskosität 100 Centistoke-Einheiten (13,2° Engler) bei 25° C wurden mit 50 Teilen des im Beispiel 1 verwandten
Komplexes erwärmt. Nach 2stündigem Erwärmen auf 320° C waren 11,5 Teile des Produktes
abdestilliert. Dieses enthielt 4,6 °/o Tetramethylsilan, 86°/o Diäthyldimethylsilan und 9,2%>
Triäthylmethylsilan.
12 Teile eines gelierten Polysiloxanharzes mit einem Gehalt von 51°/o festen Stoffen, das im wesentlichen
aus äquimolekularen Mengen von PhSiOli5-
und (CH3)2Si0-Einheiten besteht, wurden auf 7O0C
bei einem Druck von 100 mm Hg erwärmt, um das Lösungsmittel daraus zu entfernen. 11· Teile Natriumchlorid
und 19 Teile Äthylaluminiumdichlorid wurden zugesetzt. Das Gemisch wurde 40 Minuten bei gelegentlichem
Schütteln auf 140° C erwärmt, um den Komplex zu bilden, danach 3 Stunden auf 360° C und
dann bei einem Druck von 1 mm 0,5 Stunden erwärmt. 12 Teile des Destillats wurden während dieser Zeit
aufgefangen und umdestilliert und ergaben eine zwischen 95 und 160° C siedende Fraktion, die aus
4.6 Teilen Äthylmethyisilanen und Tetraäthylsilan bestand
und eine weitere zwischen 50 und 170° C bei
ίο 0,5 mm Hg siedende flüssige Fraktion, die ein Silan
darstellte, bei dem Phenyl- und Äthylgruppen an dem gleichen Siliciumatom vorhanden waren.
47 Teile eines Komplexes aus Natriumchlorid und Äthylaluminiumdichlorid wurden mit 20 Teilen Hexamethyldisiloxan
8 Stunden unter Rückfluß auf 150° C erwärmt und danach destilliert. 20,2 Teile des Produktes,
das 7,6Teile Äthyltrimethylsilan und 12,6 Teile nicht umgesetztes Hexamethyldisiloxan enthielt, wurden aufgefangen.
50 Teile des Natriumbromidkomplexes mit Äthylaluminiumdibromid
wurden mit 2,3 Teilen Kieselsäuregel 2,5 Stunden auf 290 bis 360° C erwärmt.
1,2 Teile Destillat wurden aus der Umsetzung aufgefangen, und dies ergab nach dem Waschen 1 Teil
Tetraäthylsilan.
Beispiel 12
30 Teile Natriumchloraluminat, 10 Teile Kieselsäure und 9 Teile Natriumchlorid wurden auf 280 bis
290° C in einem vertikalen, gerührten, mit einem Bett versehenen Reaktionsgefäß erwärmt. 16,5 Teile
Methylaluminiumsesquichlorid wurden mit trockenem Stickstoff gemischt, innerhalb 3 Stunden in das Reaktionsgefäß
gefüllt. Während dieser Zeit und während weiterer 15 Stunden, in denen Stickstoff durchgeleitet
wurde, wurde weiter auf 280 bis 290° C erwärmt. Nach dieser Zeit hatten sich 2,5 Teile Tetramethylsilan
in der mit dem Reaktionsgefäß verbundenen Vorlage gesammelt.
28 Teile Natriumchloraluminat, 9 Teile Natriumchlorid und 9 Teile Kieselsäure wurden zusammen in
einem vertikalen, gerührten, mit einem Bett versehenen Reaktionsgefäß auf 330° C erwärmt. 17,7 Teile
Methylaluminiumsesquichlorid wurden dann der Reaktionsmasse innerhalb 1,5 Stunden zugefügt. Während
dieser Zeit und während weiterer 7 Stunden wurde das Erwärmen auf 330° C fortgesetzt. Nach
dieser Zeit hatten sich 2,5 Teile Tetramethylsilan in der mit dem Reaktionsgefäß verbundenen Vorlage gesammelt.
Die Arbeitsweise des Beispiels 12 wurde wiederholt mit der Ausnahme, daß die verwandte Menge von
Methylaluminiumsesquichlorid 20,0 Teile und die Temperatur 310 bis 315° C betrugen. Dabei wurden
2.7 Teile Tetramethylsilan erhalten.
65
65
Claims (1)
1. Verfahren zur Herstellung von Tetraorgano-
silanen, dadurch gekennzeichnet, daß Kieselsäuren, Silicate oder Polysiloxane bei höherer Temperatur
5 6
mit einem Alkalimetallhalogenidkomplex eines schieden sein können, Chlor, Brom oder Jod beorganischen
Aluminiumhalogenids umgesetzt wer- deuten.
den, der die allgemeine Formel MX-RAlY2 hat, 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekenn-
in der M ein Alkalimetall, R eine Methyl- oder zeichnet, daß das Atomverhältnis des Siliciums
Äthylgruppe und X und Y, die gleich oder ver- 5 zum Aluminium 0,2 : 1 bis 0,5 : 1 beträgt.
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