DE1060856B - Verfahren zur Reinigung, vornehmlich Trocknung ungesaettigter polymerisierbarer Verbindungen - Google Patents
Verfahren zur Reinigung, vornehmlich Trocknung ungesaettigter polymerisierbarer VerbindungenInfo
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Description
DEUTSCHES
Die üblichen Verfahren, bestimmte organische Flüssigkeiten mit metallischem Natrium oder Kalium
oder mit Legierungen dieser, beiden Metalle zu trocknen, Säureanteile durch Salzbildung oder .oxydierende
Stoffe, vornehmlich Peroxyde, durch Reduktion unschädlich zu machen, können bei solchen ungesättigten
Verbindungen, die nach einem anionischen Reaktionsmechanismus zu polymerisieren vermögen, d. h. deren
Polymerisation durch Basen, also durch solche Stoffe, die »nukleophil« reagieren, ausgelöst wird (vgl. Zeitschrift
für Elektrochemie, B. 60,. 1956, S. 320), nicht angewendet werden. Der Zusatz von Alkalimetallen
zu solchen polymerisierbaren Verbindungen, z. B. zu Butadien, Isopren, Styrol, Methylisopropenylketon.
Vinylidencyanid oder zu Acrylr und Methacrylverbindungen,
kann deren Polymerisation.auslösen. Die genanten ungesättigten Verbindungen wurden deshalb
bisher nicht mit Alkalimetallen getrocknet.
Es wurde nun gefunden, daß auch ungesättigte Verbindungen, die in Gegenwart von'Alkalimetallen polymerisieren,
mit Alkalimetallen oder deren Legierungen gereinigt, vornehmlich getrocknet werden können,
wenn man die Monomeren mit Alkalimetallen in Gegenwart von Kohlendioxyd behandelt.
Das Alkalimetall kann dabei in Stück- oder Drahtform oder in einem organischen Lösungsmittel dispergiert
angewendet werden. Mit besonderem Vorteil verwendet man die reaktionsfähigen .flüssigen
Natrium-Kalium-Legierungen, die sich durch Rühren leicht in der zu behandelnden organischen Flüssigkeit
verteilen lassen.
Es wird hervorgehoben, daß . die nach dem Verfahren der Erfindung behandelten Monomeren rascher
polymerisieren und Polymeren mit höheren Polymerisationsgraden ergeben als die in der bisher üblichen
Weise z. B. mit Calciumchlorid oder Aluminiumoxyd getrockneten Monomeren.
Man bringt die zu polymerisierende Verbindung mit Alkalimetall in Berührung und leitet, gegebenenfalls
unter Rühren, gleichzeitig Kohlendioxyd in die Mischung ein. Wenn das in den Monomeren gelöste
Wasser und gegebenenfalls vorhandene weitere Verunreinigungen, wie saure Bestandteile, Alkohole oder
Thiole, gebunden sind, trennt man das Monomere durch Destillieren oder Filtrieren vom Rückstand ab,
entfernt durch Evakuieren das gelöste Kohlendioxyd und läßt die Polymerisation in an sich bekannter
Weise in Gegenwart des Alkalimetalls ablaufen. Es ist auch möglich, auf eine Abtrennung des Alkalimetalls
bzw. der entstandenen Alkaliverbindungen zu verzichten und die Polymerisation derart einzuleiten,
daß das überschüssige Kohlendioxyd durch Evakuieren oder durch Erhitzen bis zum Sieden entfernt wird.
Die Menge des zugesetzten Kohlendioxyds kann Verfahren zur Reinigung,
vornehmlich Trocknung ungesättigter
polymerisierbarer Verbindungen
Anmelder:
Röhm & Haas G. m. b. H.,.
Darmstadt, Mainzer Str. 42
Darmstadt, Mainzer Str. 42
Herbert Schreiber, Darmstadt,
ist als Erfinder genannt worden
ist als Erfinder genannt worden
auch so bemessen werden, daß sie im Laufe des Trocknungs- bzw. Reinigungsvorgangs· vollständig verbraucht
wird.
Das -vorliegende Verfahren kann auch zum Trocknen bzw. Reinigen solcher Monomerengemische verwendet
werden, deren einer Anteil unter dem Einfluß von Alkalimetallen anionisch polymerisiert, wie die
Gemische aus Methacrylsäureestern und Vinyläthern oder aus Butadien und Isobutylen.·
Es sei noch erwähnt, daß die Trocknung und Reinigung
nach dem Verfahren der Erfindung nicht nur von Bedeutung ist, wenn das Monomere anschließend
polymerisiert werden soll, sondern auch wenn für die Durchführung - anderer chemischer Umsetzungen ein
gut gereinigter und getrockneter. Ausgangsstoff benötigt wird.
Es ist bekannt, Äthylen vor der Polymerisation in Gegenwart von Titantetrachlorid und einer metallorganischen
Verbindung mit Kaliumdampf zu trocknen. Man kann auch Äthylen in Gegenwart von bestimmten
»nukleophil« reagierenden Verbindungen, wie Natriumalkenyl, in Mischung mit einem Natriumalkoholat
polymerisieren. Äthylen kann jedoch nicht in Gegenwart von Kalium polymerisiert werden. Somit
bestanden keine Bedenken, Äthylen mit Kalium zu trocknen.
Nach dem Verfahren der Erfindung ist es aber möglich, auch solche ungesättigte Verbindungen,
von denen bekannt ist, daß sie unter der Einwirkung von Alkalimetallen polymerisieren, mit Alkalimetallen
zu reinigen und zu trocknen, ohne daß eine Polymerisation erfolgt.
Die Trocknung mit Alkalimetallen ist in vielen Fällen der Trocknung mit den üblichen Trocknungsmitteln, wie Natriumsulfat oder Calciumchlorid, vorzuziehen,
da eine erheblich bessere Trocknung erreicht
909 560/422
wird und ferner nicht nur Wasser, sondern auch Verbindungen mit einem beweglichen Wasserstoffatom,
ζ. B. Alkohole, Phenole und Säuren, durch Alkoholat- bzw. Salzbildung entfernt werden können. Außerdem
ergeben die mit Natriummetall getrockneten monomeren Verbindungen bei der Polymerisation eine erheblich
bessere Ausbeute an Polymeren mit höheren Molekulargewichten.
Die folgenden Beispiele erläutern das Verfahren der Erfindung.
In ein senkrecht stehendes zylindrisches Glasgefäß, das unten durch eine Fritte (Größe G 3) abgeschlossen
und mit einem Rührer versehen ist, werden Methacrylsäuremethylester und 1 bis 2% flüssige Natrium-Kalium-Legierung,
bezogen auf den Ester, eingefüllt. Gleichzeitig wird durch die Fritte trockenes Kohlendioxyd
eingeleitet. Die Natrium-Kalium-Legierung wird durch starkes Rühren fein im Methacrylsäuremethylester
verteilt. Nach 2 Stunden wird das Einleiten von Kohlendioxyd beendet und der Methacrylsäuremethylester
durch die Fritte in eine trockene, mit Stickstoff gefüllte Destillationsvorrichtung gesaugt
und anschließend destilliert.
a) eine Mischung aus 150 g Diäthyläther, 50 g Methacrylsäuremethylester
und 7,5 g Kalium-Natrium Legierung (24% Natrium, 76% Kalium) wird 20 Stunden bei Zimmertemperatur in einer trockenen
Kohlendioxydatmosphäre gerührt. Es erfolgt vollständige Trocknung, ohne daß sich dabei Polymeren
bilden. Durch Erhitzen der Mischung bis zum Sieden wird das Kohlendioxyd ausgetrieben, wodurch gleichzeitig
Polymerisation erfolgt.
Der Polymethacrylsäuremethylester entsteht in einer Ausbeute von 94%. Die Viskosität als Maß für das
Molekulargewicht beträgt ^sp/c = 0,07 (bestimmt in
Chloroform). . . .
b) Es wird verfahren wie unter Versuch a), jedoch wird das Diäthyläther-Methacrylsäuremethylester-Gemisch
zuvor mit Natriumsulfat getrocknet und dann erst die Kalium-Natrium-Legierung in Abwesenheit
von Kohlendioxyd zur Auslösung der Polymerisation zugesetzt. Der Polymethacrylsäuremethylester
entsteht in einer Ausbeute von 26%. Die Viskosität als Maß für das Molekulargewicht beträgt ηΒρ/ο = 0,02
(bestimmt in Chloroform).
In derselben Vorrichtung wie im Beispiel 1 wird Acrylsäurenitril 3 Stunden mit einer Kalium-Natrium-Legierung
behandelt, wobei keine Polymerisation erfolgt. Anschließend wird der Rückstand nitriert. Das
Acrylsäurenitril kann entweder unmittelbar oder nach nochmaliger Destillation für weitere Umsetzungen,
z. B. für anionische Polymerisationen, verwendet werden.
Methylisopropenylketon wird unter Durchleiten von Kohlendioxyd' mit Kalium-Natrium-Legierung
1 Stunde kräftig gerührt. Anschließend wird die kohlendioxydhaltige Dispersion einer Zutropfdestillation
unterworfen, wobei sie langsam im Vakuum in den in einem Wasserbad erhitzten Destillierkolben getropft
wird. Die Zulaufgeschwindigkeit wird so eingestellt, daß sich im Destillierkolben immer nur eine
ao geringe Flüssigkeitsmenge befindet. Unter diesen Bedingungen erfolgt bei der -Destillation fast keine
Polymerisation. Das Destillat wird durch kurzes Aufkochen im Vakuum von gelöstem Kohlendioxyd
befreit.
Tn der im Beispiel 4 beschriebenen Weise wird Methacrylsäure-^-vinyloxyäthylester
(CH2 = C(CH51)-COOC2H4OCH = CH2)
gereinigt und destilliert. Das Destillat ist nicht nur für die anionische Polymerisation des Methacrylate,
sondern auch für die kationische Polymerisation der Vinoxygruppe geeignet. Wegen des hohen Reinheitsgrades
der monomeren Verbindung entstehen bei der Polymerisation besonders hochwertige Polymeren.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Reinigung, vornehmlich Trocknung ungesättigter Verbindungen, die in Gegenwart von Alkalimetallen polymerisieren, mit Alkalimetallen oder deren Legierungen, dadurch gekennzeichnet, daß man die Monomeren mit Alkalimetallen in Gegenwart von Kohlendioxyd behandelt. - - ■In Betracht gezogene Druckschriften:
USA.-Patentschrift Nr. 2 606 179;
belgische Patentschrift Nr. 543 082.
Priority Applications (1)
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|---|---|---|---|
| DER19731A DE1060856B (de) | 1956-10-03 | 1956-10-03 | Verfahren zur Reinigung, vornehmlich Trocknung ungesaettigter polymerisierbarer Verbindungen |
Applications Claiming Priority (1)
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Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1060856B true DE1060856B (de) | 1959-07-09 |
Family
ID=7400517
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DER19731A Pending DE1060856B (de) | 1956-10-03 | 1956-10-03 | Verfahren zur Reinigung, vornehmlich Trocknung ungesaettigter polymerisierbarer Verbindungen |
Country Status (1)
| Country | Link |
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Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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1956
- 1956-10-03 DE DER19731A patent/DE1060856B/de active Pending
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