DE1056616B - Verfahren zur Herstellung von 6-Azauracilribosid - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 6-AzauracilribosidInfo
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- C07H19/02—Compounds containing a hetero ring sharing one ring hetero atom with a saccharide radical; Nucleosides; Mononucleotides; Anhydro-derivatives thereof sharing nitrogen
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Description
- Verfahren zur Herstellung von 6-Azauracilribosid Riboside der Nukleinsäurebasen und deren Analogen, wie z. B. Ribosid des 6-Azauracils bzw. seiner 6-Substitutionsderivate, besitzen wertvolle cancerostatische und bakteriostatische Eigenschaften. Einige davon besitzen auch therapeutische Wirksamkeit gegenüber Leukämien.
- Die Erfindung betrifft ein biologisches Verfahren zur Herstellung von 6-Az@auracilribosid. Das Verfahren besteht darin, daß man 6-Azauracil der Einwirkung eines fermentierenden, mit Escherichia coli beimpften Nährbodens aussetzt und das gebildete Ribosid nach dem Entfernen der Mikroorganismen aus dem Nährboden durch Adsorption isoliert.
- Das Verfahren kann leicht in üblichen Einrichtungen der Gärungsindustrie durchgeführt werden. Zur Isolierung kann z. B.. Aktivkohle oder übliches chromatographisches Material angewandt werden. Die Ausbeuten der Biosynthese und auch der Isolierung sind beinahe quantitativ.
- Das als Ausgangsstoff verwendete 6-Azauracil kann z. B. nach der Methode von E. B. B a r 1 o w und A. T. Welch (J. Am. Chem. Soc., 78, S. 1258 [1956]) aus Natriummesoxalat und Thiosemicarbazid dargestellt werden, wobei die erhaltene 3-Mercapto-5-hydroxy-1,2,4-triazin-6-carbonsäure methyliert und dann mittels Säuren gespalten wird.
- Beispiel Flüssiger Nährboden in einer Menge von 3001 wurde auf folgende Weise bereitet: 1080 g Glucose wurden in 51 Wasser sterilisiert und aseptisch einer sterilen Salzlösung bei 37° C zugesetzt. Das Salzgemisch wurde wie folgt zusammengesetzt: Ammoniumsulfat . . . . . . . . . . . . . . . . . 792 g Natriumchlorid . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 174 g Magnesiumsulfat (kristall.) . . . . . . . . 72 g Calciumchlorid (kristall.) . . . . . . . . . . 3 g Ferrosulfat (kristall.) . . . . . . . . . . . . . 4,5 g K H2 P 04 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 816 g Nag H P 04 (kristall.) . . . . . . . . . . . . . 8595 g Dieser Nährboden wurde mit 1'% Inoculum eingeimpft. Als Inoculum wurde eine 24 Stunden alte Kultur von Escherichia coli in oben angegebenem Nährboden verwendet. Nach 6stündiger Kultivierung wurde eine sterile Lösung von 6-Azauracil in solcher Menge zugesetzt, daß die Konzentration 7 - 10-4 M ergab. Dann wurde die Fermentierung weitere 5 bis 15 Stunden ohne Rühren und Lüften fortgesetzt. Die Temperatur wurde auf 37° C gehalten. Dann wurde der Nährboden auf die Temperatur des Kühlwassers herabgesetzt und die Bakterien abgeschleudert. Das klare Medium wurde durch eine Aktivkohlekolonne fließen gelassen. Azauracilribosid wurde aus der Aktivkohle mittels 50%igem Äthanol mit 1% Ammoniak eluiert. Aus dem Verdampfungsrückstand des Eluates wurde reines 6-Azauracilribosid durch Umkristallisieren aus mit Wasser gesättigtem Butanol gewonnen. Das Eluat kann auch chromatographisch auf einer Zellstoffmehlkolonne gereinigt werden. Die Ausbeute beträgt über 90%, auf das 6-Azauracil berechnet. Reines 6 Azauracilribosid schmilzt bei 160 bis 161° C.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von 6-Azauraci.lribosid, dadurch gekennzeichnet, daß man das 6-Azauracil der Einwirkung eines fermentierenden, mit Escherichia coli beimpften Nährbodens aussetzt und das gebildete Ribosid nach dem Entfernen der Mikroorganismen aus dem Nährboden durch Adsorption isoliert.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CS1056616X | 1957-02-28 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1056616B true DE1056616B (de) | 1959-05-06 |
Family
ID=5457173
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DES56708A Pending DE1056616B (de) | 1957-02-28 | 1958-01-24 | Verfahren zur Herstellung von 6-Azauracilribosid |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE1056616B (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
USRE33683E (en) * | 1986-01-24 | 1991-09-03 | Mobil Oil Corporation | Catalyst composition for polymerizing alpha-olefins |
-
1958
- 1958-01-24 DE DES56708A patent/DE1056616B/de active Pending
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
USRE33683E (en) * | 1986-01-24 | 1991-09-03 | Mobil Oil Corporation | Catalyst composition for polymerizing alpha-olefins |
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