DE1049380B - Verfahren zur Herstellung von a-substituierten Pyrrolidinen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von a-substituierten Pyrrolidinen

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DE1049380B
DE1049380B DENDAT1049380D DE1049380DA DE1049380B DE 1049380 B DE1049380 B DE 1049380B DE NDAT1049380 D DENDAT1049380 D DE NDAT1049380D DE 1049380D A DE1049380D A DE 1049380DA DE 1049380 B DE1049380 B DE 1049380B
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Germany
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aralkyl
aryl
alkyl
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DENDAT1049380D
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Bergisch Gladbach Adolf Christian Josef Opfermann
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    • C07D207/16—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pyrrole Compounds (AREA)

Description

DEUTSCHES
kl. 12 p 2
INTERNAT. KL. C 07 d
PATENTAMT
O2595IVb/12p
[Behördeneiyesi ANMELDETAG: 11. OKTOBER 1952
BEKANNTMACHUNG
DER ANMELDUNG
OND AUSGABE DER
AUSLEGESCHRIFT: 29. J A N U A R 1 9 5 9
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von α-substituiertem Pyrrolidine«, die verhältnismäßig schwer zugängliche Verbindungen darstellen.
Es wurde gefunden), daß sich α-substituierte Pyrrolidine der allgemeinen Formel
H2C-
-CH,
H2C
R2 ,
in der R ein Wasserstoffatom, einen Alkyl-, Aryl-, Aralkyl- oder heterocyclischen Rest, R1 einen Alkyl-, Aryl-, Aralkyl- oder heterocyclischen Rest oder die Cyangruppe R2 ein Wasserstoffatom oder einen einwertigen organischen Rest bedeuten, herstellen lassen, wenn man Verbindungen der allgemeinen Formel R
R1 — C— (CH2)3X
OH
(1)
in der X ein Halogenatom darstellt, mit Ammoniak oder primären Aminen der allgemeinen Formel NH2R3, in der R3 einen einwertigen organischen Rest bedeutet, umsetzt und die erhaltenen Aminoalkohole, gegebenenfalls nach Isolierung, durch Erhitzen zum Ringschluß bringt.
Die verfahrensgemäßen Umsetzungen können beispielsweise durch folgende Gleichung veranschaulicht werden:
(1) + NH3 = H2C-
-CH,
Verfahren zur Herstellung von α-substituierten Pyrrolidinen
Anmelder:
Adolf Christian Josef Opfermann, Bergisch Gladbach, Hauptstr. 1-9
Adolf Christian Josef Opfermann, Bergisch Gladbach, ist als Erfinder genannt worden
gebenenfalls auch α-substituierte Pyrrole überzuführen. Dabei erfolgt der Ringschluß unter Abspaltung von je 2 Mol Wasser. Demgegenüber brauchen bei dem Verfahren gemäß der Erfindung Katalysatoren nicht angewendet zu werden.
Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhaltenen α-substituierten Pyrrolidine werden als Arzneimittel verwendet.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird durch folgendes Beispiel näher erläutert.
Beispiel
16 g l-Phenyl-4-chlorbutanol-(l), die in an sich bekannter Weise durch Umsetzung von y-C'hloirbutyraldehyd mit Phenylmagnesiumbromid und Zersetzung des Reaktionsproduktes erhalten worden sind, werden mit gasförmigem Ammoniak begast. Nach 5 Stunden wird das Einleiten von Ammoniakgas abgestellt. Das gebildete Ammoniumchlorid wird abfiltriert und das l-Phenyl-4-aminobutanol-(l) der Formel H
C6H5-C-(CH2)3.NH2
Die als Ausgangsstoffe dienenden halogenieren Alkohole (Formel 1) werden nach bekannten Methoden hergestellt, z.B. über die Grignardverbindungen der entsprechenden Aldehyde oder Ketone oder in an sich bekannter Weise durch Anlagerung von Cyanwasserstoff an- die Aldehyde oder Ketone.
Es ist bekannt, 1,4-Dioxyalkylverbindungen mit Ammoniak oder primären Aminen bei erhöhten Temperaturen in Gegenwart wasserabspaltender Katalysatoren in Pyrrol oder hydrierte Pyrrole und ge-OH
erhalten. Kp.x 140° C.
Es wird durch Erhitzen bei 50 bis 60° C unter gleichzeitigem Austritt von Wasser in das a-Phenylpyrrolidin der Formel
C6H5 — CH · CH2 — CH2 — CH2
-NH
übergeführt. Kp. 238° C; Ausbeute 80%.
Bei der vorstehend angegebenen Arbeitsweise zur Herstellung von a-Phenyl-pyrrolidin ist das als Zwischenprodukt gebildete l-Phenyl-4-amino-butanol-(l)
809 747/435
isoliert worden. Es ist aber nicht unbedingt notwendig, dieses Zwischenprodukt zu isolieren.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Herstellung von a-stibstituierten Pyrrolidinen der allgemeinen Formel
    H2C-
    H2C
    -CH,
    IO
    N
    R2
    "R1
    in der R ein Wasserstoffatom, einen Alkyl-, Aryl-, Aralkyl- oder heterocyclischen Rest, R1 einen Alkyl-, Aryl-, Aralkyl- oder heterocyclischen Rest oder die Cyangruppe und R2 ein Wasserstoffatom dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der allgemeinen Formel
    R
    R1 —C —(CH2)3 —X
    OH
    in der X ein Halogenatom darstellt, mit Ammoniak oder primären Aminen der allgemeinen Formel NfH2R3, in der R3 einen einwertigen orga-. nisdien'Rest bedeutet, umsetzt und die erhaltenen Aminoalkohole, gegebenenfalls nach Isolierung, durch Erhitzen zum Ringschluß bringt.
    oder einen einwertigen organischen Rest bedeuten, 20 S. 181. In Betracht gezogene Druckschriften:
    Deutsche Patentschrift Nr. 701 825;
    Beilsteins Handbuch der organischen Chemie, 4. Auflage, Bd. 20, S. 282, und 2. Ergänzungswerk,
    © 809 747/435 1.59
DENDAT1049380D Verfahren zur Herstellung von a-substituierten Pyrrolidinen Pending DE1049380B (de)

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DE1049380B true DE1049380B (de) 1959-01-29

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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS516658B1 (de) * 1970-12-09 1976-03-01
FR2359823A1 (fr) * 1976-07-28 1978-02-24 Byk Gulden Lomberg Chem Fab 2-benzyl-pyrrolidines, procede pour leur preparation et medicament contenant ces composes

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS516658B1 (de) * 1970-12-09 1976-03-01
FR2359823A1 (fr) * 1976-07-28 1978-02-24 Byk Gulden Lomberg Chem Fab 2-benzyl-pyrrolidines, procede pour leur preparation et medicament contenant ces composes

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