DE1045656B - Verfahren zur Herstellung fluorierter Polyester - Google Patents

Verfahren zur Herstellung fluorierter Polyester

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DE1045656B
DE1045656B DED25028A DED0025028A DE1045656B DE 1045656 B DE1045656 B DE 1045656B DE D25028 A DED25028 A DE D25028A DE D0025028 A DED0025028 A DE D0025028A DE 1045656 B DE1045656 B DE 1045656B
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DE
Germany
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fluorinated
production
polyesters
och
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Pending
Application number
DED25028A
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English (en)
Inventor
Donald D Smith
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Dow Silicones Corp
Original Assignee
Dow Corning Corp
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Publication date
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
    • C08G63/68—Polyesters containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
    • C08G63/682—Polyesters containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen containing halogens
    • C08G63/6824—Polyesters containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen containing halogens derived from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
    • C08G63/6826—Dicarboxylic acids and dihydroxy compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
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    • C08G18/42—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain
    • C08G18/46—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain having heteroatoms other than oxygen
    • C08G18/4607—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain having heteroatoms other than oxygen having halogens

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  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)

Description

Die Erfindung betrifft die Herstellung von fluorierten Polyestern von Glykolen und Phthalsäuren, mit deren Hilfe verbesserte, thermisch beständige Isolierlacke und Gießharze hergestellt werden können.
Die verbesserten, thermisch beständigen Isolierlacke und Gießharze gemäß Erfindung bestehen aus polymeren Substanzmassen mit der Formeleinheit
[-OCH2(CF2)nCH2OOCRCO-],
in der η eine ganze Zahl und mindestens 1 und R ein Phenylenrest ist.
Diese Polykondensate werden hergestellt, indem fluorierte Glykole der Formel
HOCH2(CF2)nCH2OH
mit einer Phthalsäure, einem Phthalylhalogenid oder mit niederen aliphatischen Estern von Phthalsäuren umgesetzt werden. Die Umsetzung kann in der für die Herstellung von Polyestern üblichen Weise durchgeführt werden. Die Bedingungen sind verschieden, je nachdem ob eine Phthalsäure oder ein Säurechlorid verwendet wird. Im allgemeinen ergeben Reaktionstemperaturen von 100 bis 200° C zufriedenstellende Ergebnisse.
Die bei dieser Erfindung verwendeten Glykole können jede Anzahl von Perfluormethylenresten in der Kette enthalten. Bevorzugt hat η einen Wert von 1 bis 5. Glykole dieser Art sind bekannt und werden gewöhnlich aus dem entsprechenden 1,2-Dichlorperfluorcycloalkylen hergestellt, indem die Doppelbindung zu einer Dicarbonsäure und dann die Dicarbonsäure zu dem Glykol reduziert wird.
Das fluorierte Glykol kann mit jeder Phthalsäure umgesetzt werden, z. B. mit Terephthalsäure, Isophthalsäure oder Phthalsäuren und deren Estern, die Derivate bilden, z. B. Terephthalylchlorid, Isophthalylchlorid, Ditnethylterephthtalat oder Diäthylisophthalat.
Die Produkte dieser Erfindung zeigen eine ausgezeichnete thermische Beständigkeit und sind sowohl als thermoplastische Harze wie auch als in der Hitze härtende Harze brauchbar. Ein einfacher Weg, die Harze in der Hitze härtend zu machen, besteht darin, die Polymerisate mit einem Diisocyanat, z. B. Toluoldiisocyanat, umzusetzen.
Beispiell
7 Gewichtsteile 2,2,3,3,4,4-Hexafluor-l,5-pentandiol wurden innig mit 5,0 Gewichtsteilen Terephthalylchlorid vermischt. Das Gemisch wurde in einem Stickstoffstrom unter gelegentlichem Rühren 2 Stunden Verfahren zur Herstellung
fluorierter Polyester
Anmelder:
Dow Corning Corporation,
Midland, Mich. (V. St. A.)
Vertreter: Dr.-Ing. H. Ruschke, Berlin-Friedenau,
und Dipl.-Ing. K. Grentzenberg, München 27,
Pienzenauerstr. 2, Patentanwälte
Beanspruchte Priorität:
V. St. v. Amerika vom. 17. Mai 1956
Donald D. Smith, Midland, Mich. (V. St. A.),
ist als Erfinder genannt worden
lang auf 110° C erhitzt. Nach dem Nachlassen der H Cl-Entwicklung wurde die Temperatur auf 140° C erhöht und das Gemisch über Nacht auf dieser Temperatur gelassen. Das erhaltene Polymerisat war ein weißes amorphes Material, das in Aceton, Äthylacetat, Methylendichlorid löslich und in Toluol nur wenig löslich war. Dieses Polymerisat hatte die Formel
H [OCH2(CF2)3CH2OOCCeH4CO]x
OCH2(CF2)3CH2OH.
8 Gewichtsteile dieses Polymerisats wurden mit 0,08 Gewichtsteilen Toluoldiisocyanat und 0,05 Gewichtsteilen Wasser vermischt und zum Lösen erhitzt. Das geschmolzene Gemisch wurde unter einem Druck von 350 kg/cm2 15 Minuten lang auf 150° C erhitzt. Das erhaltene Material war eine klebrige Masse, die sich beim Stehen zu einer harten, zähen, unlöslichen festen Substanz verfestigte.
Dieses Material ist ungehärtet zum Überziehen elektrischer Leiter und als Schutzüberzug für Metalle brauchbar.
SOS1697ßSi8
Beispiel 2
Wenn ein Glykol der Formel
HOCH2(CF2)5CH2OH
mit einer äquivalenten Menge Dimethylisophthalät umgesetzt wird, indem das Gemisch unter Bedingungen, die ein Freisetzen des Methanols erlauben, auf 150° C erhitzt wird, wird ein thermoplastisches Polymerisat der Formel
[OCH4(CFg)5CH2OOCq8H4CO]x
erhalten.
Gleichwertige Ergebnisse werden erhalten, wenn an Stelle des Methylesters Isophthalsäure verwendet wird.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Herstellung fluorierter Polyester mit der Formeleinheit
    [-OCH8(CF2) ,,CH8OOCRCO-].
    in der η eine ganze Zahl und mindestens 1 und R ein Phenylenrest ist, dadurch gekennzeichnet, daß ein fluoriertes Glykol der Formel
    HOCH2(CF2)nCH2OH,
    in der η eine ganze Zahl und mindestens 1 ist, mit einer Phthalsäure, einem Phthalylhalogenid oder einem niederen aliphatischen Ester einer Phthalsäure umgesetzt wird.
DED25028A 1956-05-17 1957-02-27 Verfahren zur Herstellung fluorierter Polyester Pending DE1045656B (de)

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