DE1039302B

DE1039302B - Mittel zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums

Info

Publication number: DE1039302B
Application number: DEF23294A
Authority: DE
Inventors: Dr Werner Siefken; Dr H C Dr E H Dr H C Otto B Dr; Dr Ludwig Eue
Original assignee: Bayer AG
Current assignee: Bayer AG
Priority date: 1957-06-21
Filing date: 1957-06-21
Publication date: 1958-09-18

Description

Mittel zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums Die Erfindung betrifft Mittel zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums und zur Unkrautbekämpfung, die als aktive Verbindungen Hydantoine der allgemeinen Formel enthalten in welcher R' für einen Alkvlrest steht und R" für einen Halogenalkyl-, Cycloalkyl-, Aralkyl- oder für einen durch Nitrogruppen oder Trifluor-meth_vlgruppen substituierten Halogenarylrest steht.
Derartige Hydantoine sind leicht zugängliche Verbindungen, die man z. B. erhält, wenn man Isocyanate oder wie solche reagierende Verbindungen mit Derivaten der Aminoessigsäure, die an der Aminogruppe noch ein substituierbares Wasserstoffatom enthalten, zur Reaktion bringt. Es entstehen dabei zunächst die Hvdantoinsäuren. Diese Hydantoinsäuren gehen dann unter dem Einfluß cyclisierend wirkender Mittel oder beim Erwärmen in die entsprechenden Hydantoine über. (in dieser Formel haben R' und R" die oben angegebene Bedeutung). Man kann beispielsweise den Ringschluß durch Erwärmen mit wäßriger Salzsäure vornehmen, ein Verfahren, das in der Literatur beschrieben ist. Andererseits kann man aber auch durch Erwärmen, in An- oder Abwesenheit inerter organischer Lösungsmittel, wie z. B. Chlorbenzol, Toluol, Xylol, die Wasserabspaltung durchführen und die entsprechenden Hydantoinderivate erhalten und dieselben gegebenenfalls nach üblichen Verfahren reinigen. Die auf diesen Wegen erhältlichen 1,3substituierten Hydantoine sind je nach der Art der Substituenten Flüssigkeiten oder feste Substanzen, die einen charakteristischen Siede- oder Schmelzpunkt zeigen.
Als Unkräuter, die mit diesen Hydantoinen bekämpft werden sollen, sollen im weitesten Sinne Pflanzen gelten. die an Stellen aufwachsen, an denen sie unerwünscht sind. Die Vertreter dieser Stoffgruppe wirken als Herbizide. Sämlinge und junge Pflanzen werden stark geschädigt und vernichtet. Außerdem kann durch Bodenbehandlung erreicht werden, d.aß auch die Samenkeimung vollständig verhindert wird.
Die Hydantoine obiger Zusammensetzung wirken besonders gegen dikotyle Pflanzen, wie z. B. Kresse, Senf, Hederich u. a. Daher können die Verbindungen zur selektiven Unkrautbekämpfung in Getreide und auf Grünland unter Schonung der Kulturpflanzen eingesetzt werden. Bei hohen Konzentrationen werden aber auch die Gräser vernichtet, so daß sich die Substanzen auch als Totalherbizide eignen.
Die Vernichtung der Unkräuter kann in einem beliebigen Entwicklungsstadium der Pflanzen erfolgen. Im Jugendstadium und vor allem bei der Keimung sind die meisten Unkräuter besonders empfindlich.
Die zur Unkrautbekämpfung benutzten Mittel können auch aus einem Gemisch von erfindungsgemäßen 1,3substituierten Hydantoinen und einem festen oder flüssigen Streckmittel bestehen, so daß eine gleichmäßige Verteilung gewährleistet ist, wobei der Zusatz bekannter Herbizide oder Düngemittel ebenfalls möglich ist.
Wäßrige oder ölige Dispersionen, Emulsionen oder Lösungen können weiter -Netzmittel, Emulgatoren oder andere Dispergierhilfsmittel enthalten, um mittels mechanischer Handspritz- oder Sprüheinrichtungen eine gleichmäßige Besprühung oder Benetzung zu erreichen. Bei der Verwendung von Stäuben oder Streumitteln ist der Zusatz von Haftmitteln, inerten Materialien oder Düngemitteln oft besonders vorteilhaft.

Die Erfindung sei durch nachstehendes Beispiel erläutert: Beispiel Die nachfolgend aufgeführten Verbindungen wurden gegen Kresse im Sproßwachstumshemmungstest und gegen Phaseolus und Senf-Hafer im Spritztest sowie gegen Senf-Hafer im »Pre-emergence«-Test geprüft, wobei folgende Ergebnisse erzielt wurden:

Kresse Phaseolus Senf-Hafer Senf-Hafer

Formel »pre emergence«

0,005010 0,10/0 0,10/0 0,10/0

Allgemeine Formel: S j H S H

R'-N-CO

CO N-R"

.\C@ I

Ha

R' R"

Cl - (CH,), - -C H3 1 0 bis 1 1 1 1 0 bis 1

I

H 7-- -CH3 2 2 3 2

CHZ - -CH3 1 1 2 2 bis 3 3 2

C1

-CH3 1 bis 2 3 1

CF3

Cl !' C H3 1 2 bis 3 2 bis 3

NO, I

C2Hb0 \_/ -CH3 3 1 1 1 1

In der obigen Tabelle bedeuten die Zahlen folgendes 1. Kressetest (Kr) Sproßwachstumshemmung als Zeichen einer Wuchsstoffwirkung 1 = gehemmt.

2 = stark gehemmt.
3 = sehr stark gehemmt. 2. Spritztest Einen bis fünf Schädigungsgrade an Phaseolus und Senf-Hafer: 1 = einzelne leichte Verbrennungsflecken. 2 = deutliche Randverbrennungen. 3 = schwere Schäden.
4 = halbe Blätter vernichtet. 5 = ganze Pflanze vernichtet. 3. »Pre-emergence«-Test Einen bis drei Schädigungsgrade im »Preemergence«-Test an Senf-Hafer-1 = Spitzenschäden.
2 = deutliche Schäden.
3 = schwere Scbäden oder nicht aufgelaufen.

Claims

PATENTANSPRUCH-Mittel zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums und zur Unkrautbekämpfung, enthaltend Hydantoine der allgemeinen Formel in welcher R' für einett Alkylrest steht und R" für einen Halogenalkyl-, Cycloalkyl-, Aralkyl- oder für einen durch Nitrogruppen oder Trifluormethylgruppen substituierten Halogenarylrest steht. In Betracht gezogene ältere Patente: Deutsches Patent Nr. 1018 261.