DE3490340T1 - Herbizide Crotonsäurederivate, deren Herstellung und diese enthaltende Zusammensetzungen - Google Patents

Herbizide Crotonsäurederivate, deren Herstellung und diese enthaltende Zusammensetzungen

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DE3490340T1
DE3490340T1 DE19843490340 DE3490340T DE3490340T1 DE 3490340 T1 DE3490340 T1 DE 3490340T1 DE 19843490340 DE19843490340 DE 19843490340 DE 3490340 T DE3490340 T DE 3490340T DE 3490340 T1 DE3490340 T1 DE 3490340T1
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John Lawrence Weetangera Huppatz
John Norbert Yarralumla Phillips
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Commonwealth Scientific and Industrial Research Organization CSIRO
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Description

!TECHNISCHES GEBIET
Diese Erfindung bezieht sich auf neue Crotonsäurederivate . und auf die die neuen Derivate enthaltenden Zusammensetzungen. Diese Verbindungen und Zusammensetzungen eignen sich als
5Nachlaufherbizide.
STAND DER TECHNIK
Verbindungen, die bekanntlich das Photosyntheseverfahren beeinflussen, haben sich in der Landwirtschaft als selektive Herbizide als geeignet erwiesen. Der Hauptteil dieser bekannlOten Verbindungen sind gegenüber Mensch und Säugetier nichttoxisch und bietet nur geringe Umweltprobleme, da die Verbindungen gegenüber einem auf das Pflanzenleben beschränkte Verfahren spezifisch sind. Im Hinblick auf diese Vorteile
ist die Störung des Photosyntheseverfahrens ein attraktives !5ziel zur Schaffung neuer Herbizide.
Eine Untersuchung des Mechanismus des photosynthetischen Elektronentransportes durch den vorliegenden Erfinder hat die Entwicklung von Verbindungen ermöglicht, die den Elektronen-
20transport an derselben Stelle inhibieren wie die im Handel verfügbaren Herbizide, z.B. Diuron (DCMU), die Triazine und Bromacil. Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind von diesen bekannten Verbindungen chemisch verschieden und auch von bekannten Klassen photosynthetischer Herbizide durch ihre fast
25ausschließliche Nachlaufwirkung und das einmalige Selektivitätsmuster, das sie zeigen, zu unterscheiden. BESCHREIBUNG DER ERFINDUNG
Ziel der vorliegenden Erfindung ist die Schaffung neuer Derivate von Crotonsäureestern und -amiden und verwandten Ver-
30bindungen, die eine wertvolle herbizide Nachlaufwirkung zeigen.
Gemäß einem ersten Aspekt der vorliegenden Erfindung werden Verbindungen der Formel (I) geschaffen:
R2 - NH CO- R3
(I)
worin
R ein Rest, ausgewählt aus der aus Alkyl, substituiertem Alkyl, Aryl und substituiertem Aryl bestehenden Gruppe, ist;
R ist (a) ein Rest aus der aus Alkyl und Cycloalkyl bestehenden Gruppe;
(b) ein Rest der Formel (II)
worin
R ein Rest, ausgewählt aus der aus Wasserstoff, Alkyl, Aralkyl und substituiertem Aralkyl bestehenden Gruppe, ist, m eine ganze Zahl, ausgewählt aus dem Bereich von 1 bis 4, ist, η eine ganze Zahl, ausgewählt aus dem Bereich von 1 bis 3, ist, X ein Rest, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Wasserstoff, Alkyl, substituiertem Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Aryl, substituiertem Aryl, Halogen, Trifluormethyl, Thiocyanat, Nitro, Cyan, Amino, Carboxy, AIkoxycarbonyl, Thioalkyl, Carbamoyl, Amido, N-Alkylcarbamoyl, Ν,Ν-Dialkylcarbamoyl, Sulfonamido und einem Rest der Formel (III):
-O(CH2)rPh (III) ist, worin
r 0 oder eine ganze Zahl, ausgewählt aus dem Bereich von 1 bis 4, ist, und Ph Aryl oder substituiertes Aryl ist;
(c) ein Rest der Formel (IV):
-(CH2) -Het (IV) ist, worin
ρ eine ganze Zahl, ausgewählt aus dem Bereich von bis 4, ist und Het ein heterocyclischer Teil ist;
R3 ist (a) Alkyl,
4 4
(b) -OR , worin R ein Rest, ausgewählt aus der aus
Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Aryl und substituiertem Aryl bestehenden Gruppe, ist,
(c) eine Gruppe der Formel (II) gemäß obiger Definition;
(d) eine Gruppe der Formel (V):
-0(CH2) Y (V)
worin Q eine ganze Zahl, ausgewählt aus dem Bereich von 1 bis 4, ist, und Y ein Rest, ausgewählt aus der aus Halogen, Hydroxy, Alkoxy, Aryloxy, Aryl, substituiertem Aryl, Acyloxy, Thiocyanat, Nitro, Cyan, Amino, substituierten Amino und einem heterocyclischen Teil bestehenden Gruppe, ist; (e) -NR R , worin R und R Reste sind, die jeweils ausgewählt sind aus der aus Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, substituiertem Alkyl, Alkoxy, Aryloxy, Aryl und substituiertem Aryl bestehenden Gruppe.
15Die in der Anmeldung verwendeten Bezeichnungen "Alkyl", "substituiertes Alkyl", "ArylV, "Cycloalkyl", "Alkenyl", ,"Alkinyl", "Alkoxy", "substituiertes Aryl", "Aryloxy", "heterocyclisch", 'Aralkyl", "substituiertes Aralkyl", "Acyloxy" haben die folgende Bedeutung:
20"Alkyl"
Gerade oder verzweigtkettige Kohlenwasserstoffe mit 1 bis 10, vorzugsweise 1 bis 8, Kohlenstoffatomen; "Acyloxy"
Reste, in welchen der Acylteil von einer Carbon- oder SuI-
25fonsäure hergeleitet ist; ein bevorzugtes Beispiel ist Acetoxy;
"Cycloalkyl"
Alicyclische Ringe, die 3 bis 10 Kohlenstoffatome enthalten; bevorzugte Beispiele sind Cyclopropyl, Cyclopentyl und Cycr
30lohexyl;
"Alkenyl"
Reste, in welchen der Kohlenwasserstoffteil eine gerade oder verzweigte Kette mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen und unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste substituiert ist,
35<3ie jeweils aus der aus Hydroxy, Halogen, Amino, Alkoxy, N-Alkylamino und Ν,Ν-Dialkylamino bestehenden Gruppe ausgewählt sind;
"Aryl"
6- oder mehrgliedrige aromatische Ringe, die gegebenenfalls an aliphatische oder aromatische Ringe ankondensiert sein können; bevorzugte Beispiele sind Benzol, Naphthalin, Inden und 5Tetrahydronaphthalin;
"heterocyclisch"
5- oder 6-gliedrige aliphatische oder aromatische Ringe, die mindestens ein Heteroatom, ausgewählt aus O, N und S, enthalten, unsubstituiert öder durch einen oder mehrere Reste substituiert sind, die jeweils aus der aus Alkyl, Hydroxy, Carboxy und Halogen bestehenden Gruppe ausgewählt sind; bevorzugte Beispiele sind Furan, Thiophen, Piperidin, Pyrrol und Pyridin;
"substituiertes Aryl"
löArylringe, die durch einen oder mehrere Reste substituiert sind, die jeweils aus der aus Alkyl, substituiertem Alkyl, Halogen, Hydroxy, Alkoxy, Amino, N-Alkylamino und N,N-Dialkylamino bestehenden Gruppe ausgewählt sind; "substituiertes Alkyl"
Alkylreste, die durch einen oder mehrere Reste substituiert sind, die jeweils aus der aus Hydroxy, Amino, N-Alkylamino, Ν,Ν-Dialkylamino,, Alkoxy und Halogen bestehenden Gruppe ausgewählt sind;
"Alkinyl"
Reste, in welchen der Kohlenwasserstoffteil eine gerade oder verzweigte Kette mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste substituiert ist, die jeweils aus der aus Hydroxy, Alkoxy, Halogen, Amino, N-Alkylamino und Ν,Ν-Dialkylamino bestehenden Gruppe ausgewählt sind;
"Alkoxy"
Reste, in welchen der Alkylteil ein gerader oder verzweigtkettiger Kohlenwasserstoff mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen ist;
"Aryloxy"
Reste, in welchen der Arylring unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste substituiert ist, die jeweils aus
der aus Alkyl, substituiertem Alkyl, Hydroxy, Amino, Alkoxy, Halogen, N-Alkylamino und Ν,Ν-Dialkylamino bestehenden Gruppe ausgewählt sind; ein bevorzugtes Beispiel ist Phenoxy; "Aralkyl"
5Reste, in welchen die aromatischen und aliphatischen Teile ein Arylring bzw. ein Alkylrest, beide gemäß obiger Definition, sind;
"substituiertes Aralkyl"
Reste, in welchen die aromatischen und/oder aliphatischen lOTeile ein substituierter Arylring und/oder ein substituierter Alkylrest, beide gemäß obiger Definition, sind.
Bekanntlich sind einige der in der vorliegenden Anmeldung genannten Verbindungen chiral, und die vorliegende Erfindung bezieht sich sowohl auf die einzelnen Stereoisomeren sowie
auf alle Mischungen derselben, ob dieselben nun Enantiomere . und/oder Diastereoisomere enthalten.
Nach einem zweiten Aspekt der vorliegenden Erfindung wird - . ein Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel (I) geschaffen:
R2 - NH CO-R3
I
R CN
12 3
25worin R , R und R wie oben definiert sind, das dadurch gekennzeichnet ist, daß ein Crotonsaurederivat der Formel (VI)
(VI)
R1 CN
30
8 3
worin R Methyl oder Ethyl bedeutet und R wie oben definiert ist, mit einer Verbindung der Formel (VII)
R2NH9 (VII)
worin R wie oben definiert ist, umgesetzt wird.
!Vorzugsweise ist: R,; ausgewählt aus der aus C1-C. Alkyl, Hydroxyalkyl, Alkoxyalkyl, Halogenalkyl, Phenyl oder substi-
2 tuiertem Phenyl bestehenden Gruppe; R = (a) Alkyl- oder Cycloalkyl; (b) ein Rest der Formel (II), worin R ausgewählt ist aus der aus Wasserstoff, C^-C. Alkyl, Benzyl und substituiertem Benzyl bestehenden Gruppe; und X = ausgewählt aus der aus Wasserstoff, C,-Cg Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Hydroxyalkyl, Alkoxyalkyl, Alkoxy, substituiertem Phenyl, Halogen, Trifluormethyl, Thiocyanat, Nitro, Cyan, Amino, Carboxy, Alkoxycarbonyl, Carbamoyl, N-Alkylcarbamoyl, N,N-Dialkylcarbamoyl bestehenden Gruppe; (c) ein Rest der Formel (III), ,
worin Ph substituiertes Phenyl bedeutet; R= (a) C1-C4 4 4 14
Alkyl; (b) -OR , worin R ein Rest, ausgewählt aus der aus C,-C4 Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Phenyl und substituiertem Phenyl bestehenden Gruppe, ist; (c) eine Gruppe der Formel (II), worin R und X wie oben bezüglich der bevorzugten Be-
"-.. deutung von R definiert sind; (d) eine Gruppe der Formel (V), worin Y ein Rest, ausgewählt aus der aus Halogen, Hydorxy, Alkoxy, Phenoxy, substituiertem Phenoxy, Phenyl, substituiertem Phenyl, Thiocyanat, Nitro, Cyan, Amino und einem heterocyclischen Rest bestehenden Gruppe, ist; (e) -NR R , worin R und R jeweils ausgewählt sind aus der aus Wasserstoff, C,-Cß Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Hydroxyalkyl, Alkoxyalkyl, Alkoxy, Phenoxy, substituiertem Phenoxy, Phenyl und substituierten Phenyl bestehenden Gruppe.
12 3
Insbesondere ist R Ethyl, R ist 4-Chlorbenzyl und R steht für eine Gruppe der Formel (V), worin q 2 ist und Y ein Ethoxyrest ist.
Die Verbindungen der allgemeinen Formeln (VI) und (VII) sind entweder bekannt, oder sie können aus bekannten Verbindungen nach bekannten Standardreaktionen hergestellt werden. So können z.B. Verbindungen der Formel (VI) nach einem ähnlichen Verfahren hergestellt werden, wie es von Huppatz et al, Agri.Biol.Chem., 4_5, 2769 (1981) oder von Hayashi et al; J.Org.Chem., 3Ό, 395 (1965) beschrieben wird.
Das allgemeinen Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel (I) besteht in der Reaktion einer Verbindung der Formel (VI) mit einer Verbindung der Formel (VII) bei Raumtemperatur. Obgleich die Reaktion ohne Anwendung äußerer Wärme fortschreitet, wird sie vorzugseise 30 min lang bei" 1000C durchgeführt.
Es wurde gefunden, daß die Verbindungen der Formel (I) ganz allgemein gegen zahlreiche Pflanzenspezies eine ausgezeichnete herbizide Aktivität besitzen.
In der Praxis werden die erfindungsgemäßen Verbindungen im allgemeinen nicht per se verwendet. Häufiger werden sie in Zusammensetzungen verwendet, die gewöhnlich neben dem aktiven Bestandteil einen inerten Träger oder ein Verdünnungsmittel enthalten.
Gemäß einem dritten Aspekt der vorliegenden Erfindung werden daher herbizide Zusammensetzungen geschaffen, die mindestens eine der Verbindungen von Formel (I) als aktiven Bestandteil enthalten, und derartige Zusammensetzungen werden zur Unterdrückung des Wachstums unerwünschter Pflanzenspezies angewendet.
Das Verfahren zur Unterdrückung des Wachstums unerwünschter Pflänzenspezies besteht in der Aufbringung einer wirksamen Menge einer Zusammensetzung, die mindestens eine Verbindung der Formel (I) enthält, auf die Pflanzen, Samen oder den Boden. Die Bezeichnung "wirksame Menge" bedeutet eine ausreichende Menge, die die Kontrolle und Zerstörung unerwünschter Pflanzenspezies erlaubt. Die verwendeten Aufbringungsmengen können jedoch in weiten Grenzen entsprechend "der zu bekämpfenden Pflanzenspezies, der Art der Nutzpflanzen, den klimatischen Bedingungen und der besonderen verwendeten Verbindung variieren.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind gegen zahlreiche Pflanzenspezies auf herbizide Aktivität getestet worden. Insbesondere wurden sie gegen die folgenden Pflanzenspezies getestet: weißer Senf (Sinapis alba), Gerste (Hordeum vulgare) v.Cape, Amaranthus edulis, Raps (Brassica napus) v. napus, Leinsamen (Linum usitatissimum) v. Glenelg, Ausdauernder Lolch (Lolium perenne) v. N.Z, Klee (Trifolium subterraneum) v. Tallarook, Johnsongras (Sorghum halepense), Wimnera Raigras (Lolium rigidum), Sorghum (Sorghum bicolor), Hühnerhirse (Echinochloa crus-galli), Reis (Oryza sativa) v. Calrose, Bohnen (Phaseolus vulgaris) v. Windsor Langschote; Weizen (Triticum aestivum) v. Teal, Hafer (Avena sativa) v. Coolabah, Zuckerrücken (Beta vulgaris ssp vulgaris), Lupinen (Lupinus albus)v. Uniwhite, Guineagras (Panicum maximum), Japanische Hirse (Echinochloa utilis), Erbsen (Pisum sativum) v. Victory freezer, Mais (Zea mays) ν. ΡΧ744.
Wie oben erwähnt, werden die erfindungsgemäßen Verbindungen gewöhnlich mit einem inerten Träger oder Verdünnungsmittel gemischt. In der vorliegenden Anmeldung bezeichnet der Ausdruck "Träger oder Verdünnungsmittel" ein organisches oder anorganisches, natürliches oder synthetisches Material, mit welchem der aktive Bestandteil zwecks leichterer Aufbringung auf die Pflanze, die Samen oder den Boden kombiniert wird.
Daher ist dieser Träger oder das Verdünnungsmittel im allgemeinen inert, und er bzw. es muß in der Landwirtschaft, insbesondere auf der behandelten Pflanze annehmbar sind. Der Träger oder das Verdünnungsmittel kann fest (Tone, natürliche oder synthetische Silica te, Siliciumdioxid, Kreiden, Harze, Wachse, feste Düngemittel usw.) oder flüssige (Wasser, Alkohole, Ketone, Erdölfraktionen, aromatische oder paraffinische Kohlenwasserstoffe, Chlorkohlenwasserstoffe, verflüssigte Gase usw.) sein.
Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können in einer großen Vielzahl fester oder flüssiger Formen verwendet werden.
Als Formen fester Zusammensetzungen können Stäubepulver genannt werden.
Als Formen flüssiger Zusammensetzungen oder Zusammensetzungen, die bei der Verwendung zu flüssigen Zusammensetzungen formuliert werden können, kann man Lösungen, insbesondere wasserlösliche Konzentrate, emulgierbare Konzentrate, Emulsionen, Suspensionskonzentrate, Aerosole, benetzbare Pulver (oder Sprühpulver) und Pasten nennen.
Neben dem Lösungsmittel können die emulgierbaren Konzentrate nach Bedarf ein geeignetes Kolösungsmittel und geeignete Zusätze, wie Stabilisatoren und Antischaummittel, enthalten. DETAILLIERTE BESCHREIBUNG VON AUSFÜHRUNGSFORMEN Spezifische Details der erfindungsgemäßen Verbindungen, der bei den erfindungsgemäßen Verfahren in Frage kommenden Reaktionen und der Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen werden durch die folgenden Beispiele veranschaulicht. In diesen Beispielen sind alle Temperaturen in 0C angegeben, und die technischen Ausdrücke haben die in der Technik übliche Bedeutung. Rohe Reaktionsprodukte können nach den hier beschriebenen Weisen oder durch andere bekannte Mittel gereinigt werden.
BEISPIEL 1
itilo^YftilYlz^IiYäSl^idl-oC-methYlbenzYlamino-S^ethYl acryl at Ethoxyethyl^-cyan-S-ethoxy-S-ethylacrylat (1,2 g) (hergestellt aus Ethoxyethylcyanacetat, Triethylorthopropionat und Essigsäureanhydrid) und dl-ofc-Methylbenzylamin (0,6 g) wurden 30 min in einem Ölbad bei 100-1100C zusammen erhitzt.
Die Destillation der Produktmischung lieferte Ethoxyethyl-2-cyan-3-dl-it-methylbenzylamino-3-ethylacrylat (1,4 g) als blaß gelbes Öl; Kp. 196-198°C/0,l mm. Beispiel 2
Ethoxyethyl-2+cyan-3-ethoxycrotonat (2,3 g) (hergestellt aus Ethoxyethylcyanacetat, Triethylorthoacetat und Essigsäureanhydrid) und 4-Chlorbenzylamin (1,4 g) wurden 30 min in
3Α90340
einem Ölbad bei 100-11O0C zusammen erhitzt. Nach dem Abkühlen wurde das Produkt aus Ethylacetat/Petroläther (Kp. 40-600C) kristallisiert und lieferte Ethoxyethyl-2-cyan-3-(4-chlorbenzylamino)-crotonat (2,7 g) als farblose Nadeln; F. 72-73°C.
BEISPIEL3
Cyanethyl-2-cyan-3-ethoxycrotonat (1,9 g) (hergestellt aus Cyanethylcyanacetat, Triethylorthoacetat und Essigsäureanhydrid) und 4-Chlorbenzylamin (1,4 g) wurden 30 min in einem Ölbad bei 90-1000C zusammen erhitzt. Nach dem Abkühlen wurde das Produkt aus Ethylacetat kristallisiert und lieferte Cyan-ethyl-2-cyan-3-(4-chlorbenzylamino)-crotonat (2,5 g) als farblose Nadeln; F. lll-113°C.
BEISPIEL 4
EthoxYethyl-^-
Ethoxyethyl-2-cyan-3-ethoxy-3-ethylacrylat (2,4 g) (hergestellt aus Ethoxyethylcyanacetat, Triethylorthopropionat und Essigsäureanhydrid) und 4-Chlorbenzylamin (1,4 g) wurden 30 min in einem Ölbad bei 100-1100C zusammen erhitzt. Nach dem Abkühlen wurde das Produkt aus Ethylacetat/Petrolether (Kp. 40-600C) kristallisiert und lieferte Ethoxyethyl-2-cyan-3-(4-chlorbenzylamino)-3-ethylacrylat (3,0 g) als farblose Nadeln; F. 56-57°C.
BEISPIEL 5
25Die Tabellen I bis V führen neue Verbindungen der Formel (I) auf, die nach ähnlichen Verfahren, wie sie in Beispiel 1 bis 4 beschrieben wurden, hergestellt worden sind.
CH3 COOCH2CH2OCH2 CH3 3490340 Verbindungen der Formel COOCH0CH0OCH
^^ Z Δ 		R2 2CH3 )- 195-197 05)
C2H5 R2 R2NH CN (+) PhCH(CH3)- )- 180-182 05)
C3H7 C8H17 CH3CH3 CH3CH(CH3)- F. (0C)/ 194-196 01)
V9 It Nr. ■ . 196-198 195-197 01)
■Ph Il F. (0C) / Kp. (mn) 172-174 D
C2H5 •1 186-188 (0, C2H5CH(CH3)- 156-158 D
CH3 •1 193-194 (0, C3H7CH(CH3)- 161-162 D
Jr3r C2H5 CA 191-192 (0, C5H11CH(CH3 1)
Tabelle I Ph C10H21 195-197 (0, C6H13CH(CH3
Verbindungen der Formel Il 220-222 (0, R(OPhCH(CH3)-
R2-NH
^=* 		CH3 164-165 (O1 S(+)PhCH(CH3)-
Verbind.Nr. R1 Tabelle II 207-208 (O1
1 204-205 (0,
2 81-84 Kp. (mm)
3 (0,1)
U (0,6)
5 (0,1)
6 (0,05)
7 (0,5)
i 8 (0,1)
9 (0,1)
(0,1)
Verbind.]
10
11
12
13
14
15
10a
10b
Tabelle III
Verbindungen der Formel ,4
VerbindοNr.
F. (0C) / Kp. (itro)
16 CH3 -(CHp2OC2H5 H 198-200 (0,05)
17 « » A-Cl 72-73·
18 " " 3-Cl 225-227 (0,05)
19 " " 3,4-Cl2 98,5-100
20 C2H5 ·' H 35-37 21 " " 2-Cl 64-65
22 ■·' » 3-Cl 65-66
23 " " A-Cl 56-57
24 " " 3-cH, 58-59 J
25 " " A-CH3 210-212 (0,05)
26 " " 2-OCH 206-208 (0,05)
27 C2H5 -(CH2)2OC2H5 3-OCH3 209-211 (0,05) 28 " 4-OCH3 213-215 (0,05)
29 " " 4-NO2 84-86
30 " " 3.4-Cl2 62-64
31 C,H, " H 201-203 (0.01) 3 7
32 " " 3-Cl 217-219 (0,05)
33 " " 4-Cl 215-217 (0,01)
34 C4H9 " H 203-205 (0,01) 35 " " 3-Cl 219-221 (0;01)
36 " ' ft 4-Cl 223-224 (0,01)
-- < R1 C2H5 15 R4 X F1 (0C) / Verbindungen der Formel
X 		I 45 - Il Y COOCH2CH2Y X F. (°C) , 3490340
C2H5
Il 		ti :4H9
ti 		3-Cl
4-Cl 		196-198
67-68 		g> -CH2NH^ !
I 		46 C2H5 CN CN 3-Cl 91-92
Verbind. 1 ft ti 3-Cl 60-61 47 ti ti 4-Cl 111-113 Kp. (irm)
37
38 		ti ti Tabelle III Fortsetzunq ti 4-Cl 76-77 Verbind.Nr. R 48 Il N H 73-73,5 (0,05)
39 3-Cl 76-77 49 Il Il 3-Cl 85-86
40 sec-( 4-Cl 80-81 50 ■ H 4-Cl 123-125
41 C3H7 3-Cl 200-201 51 ti M 118-119
42 4-Cl 200-202 52 ti CCXXB 93-94
43 C2H5 Tabelle IV 53 M OH 98-99 (0,05)
44 It 54 α 111-112 (0,05)
CH3 OPh 72-75
tt
3,4-Cl2
3 4^1 f Kp. (mn)
Il
M
R2NH
JIo
J*
Tabelle V Verbindungen der Formel
Verbind.Nr.
CH2CH3
CN
F. (0C) / Kp. (mm).
55 56 57 58 59 60 61 62 . 63 64 65 66 67 68
BEISPIEL
210-212 (0,01)
214-216 (0,05)
184-186 (0,05)
208-211 (0,1)
216-218 (0,05)
50-52
62-63
Repräsentative Verbindungen, die in Tabelle I bis V aufgeführt sind, wurden gegen zahlreiche Pflanzenspezies auf herbizide Aktivität getestet. Samen der Testspezies wurden in Reihen in eine dünne Schicht feinen Sand gesät, der über einer 4 cm Schicht mit Wasserdampf sterilisierter Erde in Aluminiumpfannen (20 χ 10 χ 7 cm) verteilt war, und die
Sämlinge wurden in einem Glashaus unter fluoreszierendem Licht (24,30C; 16 000 Lux an der Oberfläche; 12 h Photoperiode) gezogen. Die Verbindungen wurden als 50-%ige Acetonlösung in einer 4 kg/ha entsprechenden Menge auf die 14 Tage alten Sämlinge aufgebracht. Die .herbizide Aktivität wurde 14 Tage nacn dem Besprühen festgestellt. Jeder Pflanzenspezies wurde eine visuelle Bewertung von 10 (vollständige Vernichtung) bis 0 (keine Wirkung) gegeben.
Die Verbindungen 10, 16, 20, 22, 23, 25 und 28 wurden gegen die folgenden Pflanzenspezies getestet: weißer Senf (Sinapis alba), Gerste (Hordeum vulgäre) v. Cape, Amaranthus edulis, Raps (Brassica napus) v. napus, Leinsamen (Linum usitatissimum) v. Glenelg, Lolch (Lolium perenne) v. N.Z., Klee (Trifolium subterraneum) v. Tallarook, Sundangräs (Sorghum halepense), Wimmera Räigr'äs (Lolium rigidum), Sorghum (Sorghum bicolor), Hühnerhirse (Echinochlöa crus-galli), Reis (Oryza sativa) v. Calrose, Bohnen (Phaseolus vulgaris) v. Windsor Langschote, Weizen (Triticum aestivum) v. Teal, Hafer (Avena
20sativa) v. Coolabah, Zuckerrüben (Beta vulgaris ssp. vulgaris), Lupinen (Lupinus albus) v. Uniwhite, Guineagras (Panicum maximum) und Japanische Hirse (Echinochlöa utilis).
Die Verbindungen 1, 2, 7, 8, 14, 41, 42, 43, 44, 58 und 59 wurden gegen Erbsen (Pisum sativum) v. Victory freezer, weißen Senf (Sinapis alba), Gerste (Hordeum vulgäre) v. Cape, Mais (Zea mays) ν. PX744, Leinsamen (Linum usitatissimum) v. Glenelg und Lolch (Lolium perenne) v. N.Z. getestet.
Die Wirkung dieser repräsentativen Verbindungen auf die verschiedenen Pflanzenspezies ist in Tabelle VI aufgeführt.
Pflanzenspezies Tabelle VI
Verbindung Nr.
weißer Senf Gerste Amaranthus Raps Leinsamen Lolch Klee Sudängras Wimmera Raifras Sorghum
Hühnerhirse 20 Reis Bohnen Weizen Hafer Zuckerrüben Lupinen Guineagras
10 16 20 22 23 25 28
10 10
1 10
A A 3 2 2 3 1 2 2 2 2 2
30
Japanische Hirse 10 10 10 2
A
A
10
A
10
10
10
2
2
2
2
2 1 0
3 8 3
10
10
10 0 3 2 2 0 0 0 0 0 0
35
1 - 1 •Erbsen Tabelle VI Fortsetzung Gerste Mais Leinsamen ToI ch
2 4 Pflanzenspezies 3 2 10 4
7 2 weißer
Senf		 4 2 10 8
Verbind.Nr. 8 0 10 3 — 10 0
14 0 10 3 - 10 0
41 0 10 4 3 10 8
42 0 10 0 0 10 0
10 43 0 10 0 0 10 0
44 0 10 2 0 10 0
58 0 10 0 0 10 0
15 59 0 9 2 2 10 0
0 8 3 2 10 0
8
10
20
Selbstverständlich sollen die obigen Beispiele nur eine Veranschaulichung der Erfindung sein, und es können Verän-25 derungen der angegebenen Einzelheiten vorgenommen werden, ohne von der Erfindung abzuweichen.

Claims (14)

  1. P :a: te n ta η s ρ r ü c h e
    /"T>r Verbindungen der Formel (I)
    V / 2 3
    ^-^ R-NH CO-R
    worin
    R ein Rest, ausgewählt aus der aus Alkyl, substituiertem Alkyl, Aryl und substituiertem Aryl bestehenden Gruppe, ist;
    2
    R ist (a) ein Rest aus der aus Alkyl und Cycloalkyl bestehenden Gruppe;
    (b) ein Rest der Formel (II)
    V/m^Q (II)
    worin
    R ein Rest, ausgewählt aus der aus Wasserstoff, Alkyl, Aralkyl und substituiertem Aralkyl bestehenden Gruppe, ist, m eine ganze Zahl, ausgewählt aus dem Bereich von 1 bis 4, ist, η eine ganze Zahl, ausgewählt aus dem Bereich von 1 bis 3, ist, X ein Rest, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Wasserstoff, Alkyl, substituiertem Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Aryl, substituiertem Aryl, Halogen, Trifluormethyl, Thiocyanat, Nitro, Cyan, Amino, Carboxy, AIkoxycarbonyl, Thioalkyl, Carbamoyl, Amido, N-Alkyl-■ carbamoyl, N,N-Dialkylcarbamoyl, Sulfonamido und einem Rest der Formel (III):
    -O(CH2)rPh (III) ist, worin
    r 0 oder eine ganze Zahl, ausgewählt aus dem Bereich von 1 bis 4, ist, und Fh Aryl oder substituiertes Aryl ist;
    (c) ein Rest der Formel (IV):
    -(CH9) -Het (IV) ist,
    cc . Z P S
    worin
    ρ eine ganze Zahl, ausgewählt aus dem Bereich von 1 bis 4, ist und Het ein heterocyclischer Teil ist;
    IR3 ist (a) Alkyl,
    (b) -OR , worin R ein Rest, ausgewählt aus der aus Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Aryl und substituiertem Aryl bestehenden Gruppe, ist,
    (c) eine Gruppe der Formel (II) gemäß obiger Definition;
    (d) eine Gruppe der Formel (V):
    -0(CH2) Y (V)
    worin Q eine ganze Zahl, ausgewählt aus dem Bereich von 1 bis 4, ist, und Y ein Rest, ausgewählt aus der aus Halogen, Hydroxy, Alkoxy, Aryloxy, Aryl, substituiertem Aryl, Acyloxy, Thiocyanat, Nitro, Cyan, Amino, substituierten Amino und einem heterocyclischen Teil bestehenden Gruppe, ist;
    (e) -NR5R6, worin R5 und R Reste sind, die jeweils ausgewählt sind aus der aus Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, substituiertem Alkyl, Alkoxy, Aryloxy, Aryl und substituiertem Aryl bestehenden Gruppe.
  2. 2.- Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, in welchen
    R ausgewählt ist aus der aus C, -C- Alkyl , .Hydroxyalkyl, AIkoxyalkyl, Halogenalkyl, Phenyl oder substituiertem Phenyl bestehenden Gruppe, R9 = (a) Alkyl oder Cycloalkyl, (b) ein
    7 Rest der Formel (II), in welcher R ausgewählt ist aus der aus Wasserstoff, C1-C. Alkyl, Benzyl und substituiertem
    nc Lh
    Benzyl bestehenden Gruppe, und X ausgewählt ist aus der aus Wasserstoff, ct~c 8 Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Hydroxyalkyl, Alkoxyalkyl, Alkoxy, substituiertem Phenyl, Halogen, Trifluormethyl, Thiocyanat, Nitro, Cyan, Amino, Carboxy, Alkoxycarbonyl, Carbamoyl, N-Alkylcarbamoyl, N,N-Dialkyl-
    OVJ ,.carbamoyl bestehenden Gruppe, (c) ein Rest der Formel (III), ;worin Ph substituiertes Phenyl bedeutet; R-.= (a) C1-CnAIkYl; (b) -OR , worin R ein Rest ist, ausgewählt aus der aus C1-C. Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Phenyl und substituiertem Phenyl bestehenden Gruppe, (c) eine Gruppe der Formel (II), in welcher R- und X wie oben bezüglich der bevorzugten Identität von R2 definiert sind, (d) eine Gruppe der Formel (V), worin Y ein χ Rest ist, ausgewählt aus der aus Halogen, Hydroxy, Alkoxy, Phenoxy, substituiertem Phenoxy,
    Phenyl, substituiertem Phenyl, Thiocyanat, Nitro, Cyan, Amino und einem heterocyclischen Teil bestehenden Gruppe, (e) -NR R , worin R und R jeweils ausgewählt sind aus der aus Wasserstoff, C,-C8 Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Hydroxyalkyl, Alkoxyalkyl, AIk-
    5 oxy, Phenoxy, substituiertem Phenoxy, Phenyl und substituiertem Phenyl bestehenden Gruppe.
  3. 3.- Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 2, in welchen
    12 3
    R Methyl ist, R Benzyl ist und R eine Gruppe der Formel
    (V) gemäß obiger Definition ist, worin q 2 ist und Y ein Ethoxyrest ist.
  4. 4.- Ethoxyethyl-2-cyan-3-dl- -methylbenzylamino-3-ethylacrylat.
  5. 5.- Ethoxyethyl-2-cyan-3-(4-chlorbenzylamino)-crotonat.
  6. 6,- Cyanethyl-2-cyan-3-(4-chlorbenzylamino)-crotonat.
  7. 7.- Ethoxyethyl-2-cyan-3-(4-chlorbenzylamino)-3-ethylacrylat.
  8. 8.- Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel (I)
    R2 - NH CO-R3
    (D
    I^
    R CN
    12 3
    worin R , R und R wie oben definiert sind, dadurch gekennzeichnet, daß es die Umsetzung von Crotonsäurederivat der Formel (VI)
    pö - η ^ co-R"
    (VI)
    CN
    30
    worin R Methyl oder Ethyl bedeutet und R wie oben definiert ist, mit einer Verbindung der Formel (VII)
    R2NH9 (VII)
    2
    worin R wie oben definiert ist, umfaßt.
    12 3
  9. 9.- Verfahren nach Anspruch 8, in welchem R , R und R wie in Anspruch 2 definiert sind.
  10. 12 3 10.- Verfahren nach Anspruch 9, in welchem R , R und R wie in Anspruch 3 definiert sind.
  11. 11.- Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, wann immer sie nach einem in irgendeinem der Ansprüche 8 bis 10 definierten Verfahren hergestellt sind.
  12. 12.- Herbizide Zusammensetzung, die mindestens eine Verbindung der Formel (I) gemäß Anspruch 1 zusammen mit einem inerten Träger oder Verdünnungsmittel umfaßt.
  13. 13.- Verfahren zur Unterdrückung des Wachstums unerwünschter Pflanzenspezies, das das Aufbringen von einer wirksamen Menge mindestens einer Verbindung der Formel (I) gemäß Definition in einem der Ansprüche 1 bis 7 und 11 auf eine Pflanze, Samen ;oder den Boden umfaßt.
  14. 14.- Verfahren zur Unterdrückung des Wachstums unerwünschter Pflanzenspezies, das das Aufbringen von einer wirksamen Menge einer Zsammensetzung gemäß Anspruch 12 auf eine Pflanze, Samen oder den Boden umfaßt.
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