DE1037075B - Verfahren zur Herstellung eines Desinfektionsmittels aus Polyvinylpyrrolidon und Jod - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines Desinfektionsmittels aus Polyvinylpyrrolidon und Jod

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DE1037075B
DE1037075B DEG11463A DEG0011463A DE1037075B DE 1037075 B DE1037075 B DE 1037075B DE G11463 A DEG11463 A DE G11463A DE G0011463 A DEG0011463 A DE G0011463A DE 1037075 B DE1037075 B DE 1037075B
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Germany
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iodine
polyvinylpyrrolidone
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disinfectant
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DEG11463A
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Dr Hans Beller
William Austin Hosmer
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GAF Chemicals Corp
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General Aniline and Film Corp
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    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/74Synthetic polymeric materials
    • A61K31/785Polymers containing nitrogen
    • A61K31/787Polymers containing nitrogen containing heterocyclic rings having nitrogen as a ring hetero atom
    • A61K31/79Polymers of vinyl pyrrolidone
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N59/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing elements or inorganic compounds
    • A01N59/12Iodine, e.g. iodophors; Compounds thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K33/00Medicinal preparations containing inorganic active ingredients
    • A61K33/18Iodine; Compounds thereof
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F8/00Chemical modification by after-treatment
    • C08F8/18Introducing halogen atoms or halogen-containing groups
    • C08F8/20Halogenation

Description

  • Verfahren zur Herstellung eines Desinfektionsmittels aus Polyvinylpyrrolidon und Jod Die Erfindung betrifft ein verbessertes Verfahren zur Herstellung eines trockenen pulverförmigen beständigen Desinfektionsmittels aus Jod und polymerem 1-Vinyl-2-pyrrolidon (nachstehend als Po#lyvinylpyrrolidon bezeichnet), das leicht in Wasser löslich ist und Jod in einer leicht verfügbaren und keim- und bakterientötenden aktiven Form liefert, die gegenüber warmblütigen Tieren praktisch ungiftig ist.
  • In der deutschen Patentschrift 902 170 ist bereits ein Präparat aus Polyvinylpyrrolidon und Jod beschrieben, das sich sehr wertvoll für viele Verwendungszwecke erwiesen hat, bei denen die bakterientötende Wirkung des Jods ausgenutzt wird, das aber die reizenden, entzündenden und giftigen Eigenschaften des Jods praktisch nicht mehr besitzt. Wie es in dieser Patentschrift angegeben ist, kann dieses neue Jod-Polvvinylpyrrolidon-Präparat hergestellt werden, indem eine Jodlösung, wie eine Lugolsche Lösung, c:der Jodtinktur einer wäßrigen Lösung von Polyvinylpyrrolidon oder letztere der Jodlösung zugesetzt wird.
  • In der britischen Patentschrift 680 968 sowie der entsprechenden belgischen Patentschrift 500 273 ist ferner angegeben, daß auch durch den Zusatz von kleinen Mengen Polyvinylpyrrolidon zu elementarem Jod die Giftigkeit der Jodlösung wesentlich verringert werden kann.
  • Es wurde nun gefunden, daß aus elementarem Jod und Polyvinylpyrrolidon ebenfalls wertvolle Desinfektionsmittel hergestellt werden können, indem die beiden Ausgangsstoffe in gepulvertem Zustande sorgfältig gemischt werden und das trockene Gemisch auf 90 bis 100° C erhitzt wird, bis das Verhältnis von titrierbarem Jod zu Jodidionen in dem Produkt etwa 2 : 1 beträgt. Das Mischen wird zweckmäßig in Geräten aus Stoffen ausgeführt, die von Jod nicht angegriffen werden, wie beispielsweise durch Verreiben der beiden Ausgangsstoffe in einem Mörser mit dem Pistill oder vorteilhafter in einer geeigneten mechanischen Mischvorrichtung, wie einer Kugelmühle. Die Dauer des Mischens hängt lediglich von dessen Wirksamkeit ab, da die Bindung des Jods durch das Polyvinylpyrrolidon sehr rasch erfolgt und diese schon in gewissem Ausmaß eintritt, wenn Jodkristalle auf das trockene pulverförmige Polymer auftreffen.
  • Nach beendetem Mischen wird ein Produkt in einem physikalischen Zustande ähnlich dem des Polymers allein erhalten, das jedoch verschiedene Mengen von Jod enthält, nämlich verfügbares Jod (im Gegensatz zu freiem Jod), Jod als Jodid und gebundenes Jod. Eine Unterscheidung zwischen diesen Formen kann auf analytischem Wege durchgeführt werden, und zwar kann das verfügbare Jod unmittelbar bestimmt werden, indem eine Probe des Produktes in Wasser gelöst und mit einer 0,1 n-Natriumthiosulfatlösung (Na2 S2 03) unter Verwendung von Stärke als Indikator titriert wird. Die Jodmenge, die als jodidion vorbanden ist, wird bestimmt, indem das Jodpräparat in Lösung mit 1 n-Natriumbisulfat (Na H S 03) reduziert und von diesem so viel zugesetzt wird, daß die Lösung farblos wird, dann 0,1 n-Silbernitrat und bis zur sauren Reaktion der Lösung Salpetersäure zagesetzt und dann mit Ammoniumthiocyanat (N H4 S C N) zurücktitriert wird. Das Jodidion ist dann die Differenz zwischen diesem Wert und dem wie oben bestimmten verfügbaren Jod. Der gesamte Jodgehalt kann durch Verbrennungsverfahren, wie beispielsweise das von H a 11 e t t in Scott's Standard Methods of Chemical Analysis angegebene Verfahren, bestimmt werden, und das gebundene Jod wird dann bestimmt, indem die Summe aus dem verfügbaren Jod und dem Jodidion von dem wie oben bestimmten gesamten Jod abgezogen wird.
  • Das Produkt, das durch Mischen von Polyvinylpyrrolidon und Jod erhalten wird, enthält eine Gesamtmenge an Jod, die der Menge entspricht, die bei der Herstellung des Präparates benutzt worden ist. und dieses Jod ist, wie-bereits angegeben, als verfügbares Jod, Jodidion und gebundenes Jod vorhanden. Es wurde gefunden, daß für eine gegebene Probe von Polyvinylpyrrolidon die Menge des gebundenen Jods konstant- ist, daß aber das als verfügbares -Jod und Jodidion vorhandene Jod mengenmäßig sich etwas verändern kann. Beim Stehen nimmt die Menge des verfügbaren Jods etwas _ab, während die Menge des jodidions zunimmt. Es wurde jedoch gefunden, daß ein beständiges Produkt, in welchem das Verhältnis von verfügbarem Jod zu Jodidion praktisch 2: 1 beträgt, leicht und schnell erhalten wird, indem das trockene gemischte Produkt auf eine Temperatur von 90 bis 100° C erhitzt wird. Höhere Temperaturen werden zweckmäßig vermieden, damit ein Abbau des Polymers verhindert wird. Zweckmäßig wird während dieses Erhitzens leicht gerührt, damit ein gleichmäßiges Produkt erhalten wird, und das Erhitzen wird fortgesetzt, bis das Verhältnis von verfügbarem Jod zu Jodidion praktisch 2 : 1 beträgt. Es wurde gefunden, daß vor dem Erhitzen einer Probe diese einen Dampfdruck von 0,06 mm bei 55° C besaß; nach dem Erhitzen hatte das Produkt praktisch keinen Dampfdruck bei 55° C. Durch das Erhitzen wird somit das Verfahren der Bildung einer Komplexverbindung vervollständigt, in der das Jod zwar chemisch verfügbar, aber nicht frei ist.
  • Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert; in diesen sind die Teile Gewichtsteile. Unter »K-Wert« ist der Fikentscher K-Wert (1000 k) gemeint, wie er von H. Fikentscher »Cellulosechemie«, 13, 58 bis 64, 71 bis 74 (1932), definiert worden ist, und er wurde mit wäßrigen Lösungen des Polymers unter Verwendung eines Ubbelohde-Viscosimeters bei 25° C bestimmt; die Konzentration betrug 1 g Polymer (wasserfrei berechnet) je 100 cm 1 _ösung. Beispiel 1 12g trockenes Polyvinylpyrrolidon mit einem K-Wert von 90 (Wassergehalt etwa 2 bis 30/0) wurden zu 6 g festen Jodkristallen in einer Glasflasche gegeben, die einige Kieselsteine und Glasperlen oder -kugeln enthielt. Dieses Gemisch wurde 3 Tage auf einer Roll- oder Wälzvorrichtung in Umdrehung versetzt, wobei von Zeit zu Zeit der Inhalt von Hand durchgerührt wurde, um das Material zu lösen, das sich an der Seite der Flasche festgesetzt hatte. Durch Analyse wurde festgestellt, daß das so erhaltene Produkt 35,4% Gesamtjod und 31,91% verfügbares Jod enthielt. Das Material wurde dann 64 Stunden in einer verschlossenen Glasflasche mit gelegentlichem Durchrühren auf 95° C erhitzt. Nach dieser Behandlung wurde durch Analyse festgestellt, daß das Material 35,301o Gesamtjod und 25,7% verfügbares Jod enthielt. Beispiel 2 Es wurde dasselbe Verfahren wiederholt, wobei jedoch an Stelle von 12 g Polyvinylpyrrolidon mit einem K-Wert von 90 12 g trockenes Polyvinylpyrrolidon mit einem K-Wert von 19 benutzt wurden. Nach beendetem Mischen wurde durch Analyse festgestellt. daß das Produkt 29,0% verfügbares Jod enthielt. Nachdem dieses Material 64 Stunden erhitzt worden war, ergab die Analyse, daß das Produkt 31,9% Gesamtjod und 21,3°/o verfügbares Jod enthielt. Beispiel 3 In einen Topf aus Steingut von etwa 41 Inhalt wurden 832 g trockenes Polyvinylpyrrolidon mit einem K-Wert von 33 und 168 g kristallines, zu kleinen Kügelchen zerkleinertes Jod gegeben. Ferner wurden genügend Kugeln, etwa 30, zugesetzt, um ein wirksames Mischen zu gewährleisten. Darauf wurde der Deckel fest geschlossen und der Topf in einer Umwälzvorrichtung 24 Stunden in Umdrehung versetzt. Nach dieser Zeit war das Gemisch homogen, und es waren keine Jodkristalle mehr sichtbar. Das Material wurde dann 18 Stunden bei 93° C in einen Ofen eingesetzt und gelegentlich durchgemischt, um es einwandfrei homogen zu machen. Nach dieser Behandlung ergab die Analyse 10.2 01o verfügbares Jod und 5,3% Jodidion. Etwa 1,30/0 lagen somit in Form von gebundenem Jod vor, und zwar wahrscheinlich in der Hauptsache gebunden an die ungesättigten Bindungen des Polymers (endständige Nichtabsättigung) und an eine kleine Menge des restlichen Monomers, das möglicherweise darin enthalten war. Dieses Produkt war beständig, und eine Anzahl Proben davon, die bei 38° C und Zimmertemperatur aufbewahrt und mit wöchentlichen Zwischenräumen über einen Zeitraum von 6 Wochen auf verfügbares Jod und Jodidion geprüft wurden, zeigten keine Veränderung im verfügbaren Jod und Jodidion.
  • Um ein Produkt herzustellen, das einen gegebenen gewünschten Prozentsatz an verfügbarem Jod besitzt, muß dem Polyvinvlpyrrolidon so viel Jod zugesetzt «-erden, als sich durch Addition des gebundenen Jods zur 1,5fachen Menge des gewünschten verfügbaren Jods ergibt. Dieses gebundene Jod ist, wie gefunden wurde, für irgendein bestimmtes Polymer mengenmäßig dasselbe, gleichgültig, wieviel Jod insgesamt zugesetzt worden ist; das gebundene Jod weicht jedoch bei den einzelnen Partien des Polymers etwas ab. Die Jodmenge, die beim Mischen mit einem gegebenen Polymer in Anrechnung gebracht werden muß, um das gebundene Jod zu berücksichtigen, kann jedoch durch einfache Vorversuche leicht festgestellt werden, indem beispielsweise eine 0,01 n-Jodlösung einer wäßrigen Lösung des Polymers zugesetzt und unter Verwendung von Stärke als Indikator mit 0,1 n-Natriumthiosulfatlösung zurücktitriert wird. Beispiel 4 In eine keramische Kugelmühle, die 1,36 kg Kugeln enthielt, wurden 2,72 kg trockenes Polyvinylpyrrolidon mit einem K-Wert von 36 und 1,36 kg feste Jodkristalle gegeben. Die Mühle wurde geschlossen und insgesamt 30 Stunden in einem Ofen in Umdrehung gehalten, der auf 93° C gehalten wurde. Die Mühle wurde im Verlaufe des Mischens dreimal aus dem Ofen genommen, und nach dem Abkühlen auf Zimmertemperatur wurde der Inhalt von Hand aus durchgerührt. um das Material, das sich an den Seiten und der Kappe festgesetzt hatte, zu lockern und zu lösen. Nach dieser Behandlung enthielt das Material gemäß Analyse 32,5% Gesamtjod. 2001o verfügbares Jod und 11 % Jodidion. Das erhaltene Produkt war ein homogenes braunes Pulver, das in Wasser löslich war.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Desinfektionsmittels durch Vermischen von Polyvinylpyrrolidon mit elementarem Jod, dadurch gekennzeichnet, da13 die beiden Ausgangsstoffe in gepulvertem Zustand gemischt und das trockene Gemisch auf 90 bis 100° C erhitzt wird, bis das Verhältnis von direkt titrierbarem Jod zu Jodionen in dem Produkt etwa 2 : 1 beträgt. In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentschrift Nr. 801304; britische Patentschrift '_\Tr. 680 968; belgische Patentschrift Nr. 500273; Chem. and Eng. News, 29, 664, 1951; Angew. Chemie, 63, 444, 1951.
DEG11463A 1952-04-15 1953-04-09 Verfahren zur Herstellung eines Desinfektionsmittels aus Polyvinylpyrrolidon und Jod Pending DE1037075B (de)

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