DE1032023B - Mittel zur Bekaempfung unerwuenschten Pflanzenwuchses - Google Patents

Mittel zur Bekaempfung unerwuenschten Pflanzenwuchses

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Publication number
DE1032023B
DE1032023B DEB43071A DEB0043071A DE1032023B DE 1032023 B DE1032023 B DE 1032023B DE B43071 A DEB43071 A DE B43071A DE B0043071 A DEB0043071 A DE B0043071A DE 1032023 B DE1032023 B DE 1032023B
Authority
DE
Germany
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agent
chain length
contain
unwanted vegetation
alkyl
Prior art date
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Pending
Application number
DEB43071A
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Adolf Fischer
Dr Hans Stanger
Dr Herbert Stummeyer
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
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Publication date
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Publication of DE1032023B publication Critical patent/DE1032023B/de
Pending legal-status Critical Current

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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/02Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring hetero elements
    • C07D295/027Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring hetero elements containing only one hetero ring
    • C07D295/03Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring hetero elements containing only one hetero ring with the ring nitrogen atoms directly attached to acyclic carbon atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

  • Mittel zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses Den bisher zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs gebräuchlichen Mitteln wie Natriumchlorat und p-Chlorphenyldimethylharnstoff, haftet der Nachteil an, daß sie durch ihre Nachwirkung- den Boden für längere Zeit von der landwirtschaftlichen Nutzung ausschließen. Verwendet man Mittel, wie Dinitro-o-kresol oder Pentachlorphenol, die diese Nachteile nicht besitzen, so tauscht man dafür eine ungenügende Breitenwirkung ein, so daß nicht alle Unkräuter abgetötet werden.
  • Es wurde nun gefunden, daß man beiden Forderungen, nämlich der universellen Wirkung auf den Pflanzenwuchs und der Unschädlichkeit für den Boden, entsprechen kann, wenn man als Wirkstoffe tertiäre Amine vom Typ verwendet, in dem R1 einen Alkyl- oder Alkylenrest, vorzugsweise mit der Kettenlänge C8 bis C18, und R2 und R2 Alkylreste mit der Kettenlänge C1 bis C7 darstellen. Als besonders wirksam haben sich solche tertiären Amine gezeigt, bei denen R2 und R8 Glieder eines Methylengruppen-Ringsystems sind, das zwei bis sechs Methyl@engruppen umfaßt. Es sind beispielsweise folgende Verbindungen geeignet: Fettalkylpyrrolidin, Fettalkylpiperidin, Fettalkylhexamethylenimin. Der Fettalkylrest mit einer Kettenlänge von C12 bis C14 verleiht diesen Substanzen eine besonders gute Wirkung. Als besonders geeignetes Stickstoff- und Methylengruppen enthaltendes Ringsystem hat sich Fettalkylhexainethylenimin erwiesen, bei dem die Fettalkylkettenlänge 12 bis 14 Kohl:enstoffatome umfaßt. Die Herstellung der genannten Verbindungen kann nach der in der deutschen Patentschrift 563 398 beschriebenen Methode erfolgen.
  • Ein weiterer Vorteil dieser Mittel liegt darin, daß sie, gemeinsam angewandt, mit anderen herbizid wirksamen Substanzen, z. B. mit .einem Gemisch aus p - Chlorphenylamino - propanol - dimethyl - carbaminsäureester und N-Oxypropyl-N-p-chlorphenyl-N'-dimethylharnstoff. deren Wirkung wesentlich beschleunigen, verbreitern und intensivieren.
  • . Beispiel 1 Irn Gewächshaus wird ein Alkylenhexamethylenimin vom Typ in dem R einen Alkylenrest darstellt, der hinsichtlich Kettenlänge und ungesättigten Charakters dem handelsüblichen Spermöl entspricht, in Mengen von 5 und 10 kg je Hektar in 1000 1 Wasser bei folgenden Pflanzen angewendet: Sinapis al ba, Galium aparine, Polygonum persicaria, Avena fatua und Veronica agrestis. Die Pflanzen beginnen schon nach 1 bis 2 Stunden zu welken und sind nach 3 bis 4 Tagen vollständig abgestorben.
  • Mit ähnlicher Wirkung kann auch Fettalkylpiperidin (Kettenlänge C12 bis C14) benutzt werden. Beispiel 2 Eine landwirtschaftliche Nutzfläche, die sehr stark mit Hederich, Ackersenf, Knöterich, Taubnessel, Ehrenpreis, Erdrauch, Vogelmiere und Melde verunkrautet ist, wird mit Dimethyldodecylamin oder Dodecylpyrrolidin in einer Menge von 15 kg je Hektar in 10001 Wasser als Emulsion besprüht. Nach 8 bis 10 Tagen sind die Unkrautpflanzen verwelkt, und es kann sofort eine Neubestellung der Nutzfläche vorgenommen werden.
  • Beispiel 3 Auf einem Kartoffelfeld werden die Stauden kurz vor der Ernte gewalzt und mit Dodecylhexamethylenimin in Mengen von 15 bis 20 kg je Hektar in 1000 1 Wasser besprüht. Zu der Spritzlösung wird während des Aufbereitens Formamid in Mengen von 15 bis 20 kg je Hektar zugegeben. Die Blätter der Kartoffelstauden sind nach 2 bis 3 Tagen verwelkt, während die Stengel nach weiteren 3 bis 4 Tagen vollkommen absterben. Beispiel 4 25 kg je Hektar eines Gemisches aus p-Chlorphenylamino-propanol-dimethyl-carbaminsäureester und N - Oxypropyl - N-p-chlorphenyl -N'-dimethylharnstoff werden zusammen mit 25 kg je Hektar Dinonyläther (als Lösungsmittel) und 5 kg je Hektar Dodecylhexamethylenimin auf Ödland gesprüht. Der Unkrautbestand umfaßt folgende Pflanzen: Löwenzahn, Wegerich, Schafgarbe;' Zypressenwolfsmilch, Minze, Klee und perennierende Gräser. Bereits am folgenden Tag beginnen sämtliche Unkrautpflanzen zu welken, und 10 bis 14 Tage nach der Spritzung sind sie nahezu vollkommen abgestorben. Nach 2 Monaten ist kein neuer Pflanzenwuchs auf der behandelten Fläche festzustellen.
  • Wird dasselbe Substanzgemisch, jedoch ohne 5kg/ha Dodecylhexamethylenimin, unter sonst gleichen Bedingungen auf folgende Pflanzen gesprüht: Löwenzahn, Wegerich, Schafgarbe, Zypressenwolfsmilch, Minze, Klee und perennierende Gräser, so beginnt die pflanzenabtötende Wirkung erst 4 bis 6 Tage nach der Behandlung. Besonders Löwenzahn, Wegerich und Zypressenwolfsmilch sind auch nach 14 Tagen noch wenig geschädigt.

Claims (5)

  1. PATENTANSPRÜCHE: 1. Mittel zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Wirkstoffe tertiäre Amine vom Typ enthalten, in dem R1 einen Alkyl- oder Alkylenrest, vorzugsweise mit der Kettenlänge C8 bis C18, und R2 und R3 Alkylreste mit der Kettenlänge von C1 bis C7 darstellen.
  2. 2. Mittel zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R2 und R8 Glieder eines Stickstoff und Methylengruppen enthaltenden Ringsystems sind, das zwei bis sechs Methylengruppen enthält.
  3. 3. Mittel zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß Hexamethylenimin das Ringsystem darstellt.
  4. 4. Mittel zur Bekämpfung unerwünschten Pflänzenwuchses nach Anspruch 1 bis 3, dadurch -gekennzeichnet, daß Hexamethylenimin das Ringsystem darstellt und der Alkylrest R1 die Kettenlänge C12 bis C14 hat.
  5. 5. Mittel zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses nach Anspruch 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß sie noch andere herbizid wirksame Substanzen enthalten.
DEB43071A 1957-01-10 1957-01-10 Mittel zur Bekaempfung unerwuenschten Pflanzenwuchses Pending DE1032023B (de)

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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3516816A (en) * 1967-05-19 1970-06-23 United States Borax Chem Herbicidal compositions and methods utilizing alkyleneiminourea compounds
EP0029617A1 (de) * 1979-11-27 1981-06-03 C.F. Spiess & Sohn GmbH & Co. Chemische Fabrik Verwendung tertiärer heterocyclischer Amine als Potenzierungsmittel für Insektizide; Cyclo-Amin-Derivate
EP0029618A1 (de) * 1979-11-27 1981-06-03 C.F. Spiess & Sohn GmbH & Co. Chemische Fabrik Insektizide Mittel und Piperidinderivat

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
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EP0029617A1 (de) * 1979-11-27 1981-06-03 C.F. Spiess & Sohn GmbH & Co. Chemische Fabrik Verwendung tertiärer heterocyclischer Amine als Potenzierungsmittel für Insektizide; Cyclo-Amin-Derivate
EP0029618A1 (de) * 1979-11-27 1981-06-03 C.F. Spiess & Sohn GmbH & Co. Chemische Fabrik Insektizide Mittel und Piperidinderivat

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