DE1009750B - Seifenhaltiges Wasch- und Reinigungsmittel mit antiseptischen oder bakteriostatischen Eigenschaften - Google Patents

Description

DEUTSCHES

Die Erfindung bezieht sich auf seifenhaltige Wasch- und Reinigungsmittel mit antiseptischen oder bakteriostatischen Eigenschaften, die durch einen Gehalt an halogenierten Carbaniliden der nachstehend genannten Art gekennzeichnet sind.

Diese halogenierten Carbanilide können durch die allgemeine Formel

Seifenhaltiges Wasch- und Reinigungsmittel mit antiseptischen oder
bakteriostatischen Eigenschaften

dargestellt werden, in welcher R ein halogeniertes aromatisches Kohlenwasserstoffradikal ist und X' und X" gleiche oder ungleiche Halogenatome, nämlich Chlor oder Brom, bedeuten. Beispiele von R sind: 2-Chlorphenyl, 3-Chlorphenyl, 4-Chlorphenyl, 3-Bromphenyl, 4-Bromphenyl, 2, 4-Dichlorphenyl, 2, 3-Dichlorphenyl, 3, 4-Dichlorphenyl, 3, 4, 5-Trichlorphenyl, 3, 4, 5-Tribromphenyl, 3-Chlor-4-methylphenyL 4-Chlor-3-methylphenyl, 4-Chlor-2-methylphenyl, 3, S-Dichlor-4-methylphenyl, 4-Chlor-3,5-dimethylphenyl, 3-Chlor-4-äthylphenyl, 3-Chlor-4-isopropylphenyl, 3-Chlor-4-n-butylphenyl, 3-Chlor-4-tert.-butylphenyl, die verschiedenen Chlorbiphenylyle, wie 3-Chlor-4-biphenylyl und 3-Chlor-4-(4-chlorphenyl) -phenyl, die verschiedenen Chlorindenyle, die verschiedenen Chlornaphthyle u. dgl. Während R irgendein mono- oder polyhalogeniertes aromatisches Kohlenwasserstoffradikal sein kann, enthält es vorzugsweise nicht mehr als drei Halogensubstituenten, die gleich oder ungleich sein können und die vorzugsweise aus Brom oder Chlor bestehen. Bei den neuen Wasch- und Reinigungsmittelzusammensetzungen gemäß der Erfindung werden die halogenierten Carbanilide, bei denen R ein halogeniertes aromatisches Kohlenwasserstoffradikal ist, das frei von Orthosubstituenten ist (d. h. das in der 2- und 6-Stellung unsubstituiert ist), besonders bevorzugt.

Die halogenierten Carbanilide können beispielsweise wie folgt hergestellt werden:

In ein geeignetes Reaktionsgefäß, das mit einem Thermometer, einem Rührwerk und einem Rückflußkondensator ausgestattet ist und 8,1 Gewichtsteile (im wesentlichen 0,05 Mol) 3, 4-Dichloranilin in annähernd 57 Gewichtsteilen Diäthyläther enthält, wird tropfenweise eine Lösung von 7,7 Gewichtsteilen (im wesentlichen 0,05 Mol) 4-Chlorphenylisocyanat in annähernd 15 Gewichtsteilen Diäthyläther mit einer solchen Geschwindigkeit zugesetzt, daß ein schwacher Rückfluß aufrechterhalten wird. Nach Vollendung des Isocyanatzusatzes wird die Reaktionsmasse etwa 1 Stunde lang gerührt. Die Masse wird filtriert und der Rückstand mit Diäthyläther gewaschen. Das getrocknete Produkt besteht aus einem weißen flockigen Feststoff, der nach Umkristallisation aus Äthanol feine

Anmelder:

Monsanto Chemical Company,
St. Louis, Mo. (V. St. A.)

Vertreter: Dr. E. Wiegand, München 27,

und Dipl.-Ing. W. Niemann,
Hamburg 1, Ballindamm 26, Patentanwälte,

Beanspruchte Priorität.'
V. St. v. Amerika vom 16. April 1964

David John Beaver, Richmond Heights, Mo_if

und Paul Joseph Stoffel, Florissant, Mo. (V. St. Α.),

sind als Erfinder genannt worden

weiße Plättchen von 4, 3', 4^/-Trichlorcarbanilid, F. 255,2 bis 256,0° (88% Ausbeute), ergibt.

Bei der Verwendung von 3, 4-Dibromanilin an Stelle des 3, 4-Dichloranilins wird nach vorstehender Verfahrensweise 4-Chlor-3', 4'-dibromcarbanilid erhalten.

Bei der Herstellung der halogenierten Carbanilide können auch andere inerte Lösungsmittel als Diäthyläther verwendet werden, z. B. Diisopropyläther, Methylbutyläther, die flüssigen Alkane u. dgl. Die bei der Herstellung der halogenierten Carbanilide verwendeten Temperaturen hängen von den besonderen Reagenzien ab und Hegen im allgemeinen zwischen Raumtemperatur und der Rückflußtemperatur des Systems.

Die Herstellung der halogenierten Carbanilide ist nicht Gegenstand der vorliegenden Erfindung.

Die neuen Zusammensetzungen gemäß der Erfindung können z. B. 0,5 bis 10 Gewichtsprozent halogenierte

709 547/404

Carbanilide, bezogen auf das Gewicht des Wasch- und Reinigungsmittels, enthalten. Vorzugsweise werden jedoch die halogenierten Carbanilide in Mengen in der Größenordnung von 1 bis 3 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gewicht des Wasch- und Reinigungsmittels, verwendet. Es können auch größere Mengen als 1Ö Gewichtsprozent angewendet werden, wobei die obere Grenze durch 'praktische Erwägungen bestimmt wird.

Im nachstehenden wird die Erfindung an einem Beispiel näher erläutert.

1 Teil 3, 3', 4'-Trichlorcarbanilid wurde in 50 Teile neutrale hochwertige weiße Talgseife (Elfenbeinseife) eingebracht. Die Einverleibung des halogenierten Carbanilids in die Seife kann zu irgendeinem Zeitpunkt bei der Herstellung der Seife erfolgen, in welchem Zusatzstoffe, wie Farbstoffe, Antioxydationsmittel, Parfüme, Wasserenthärtungsmittel, Weichmacher od. dgl., eingebracht werden können.

Es wurde gefunden, daß Wasch- und Reinigungsmittel mit einem Gehalt an halogenierten Carbaniliden der allgemeinen Formel

	4'-Dichlorcarbanüid....	Konzentration	1	0,1	Wachstum	stark
	3', 4'-Trichlorcarbanilid	(Teile der Verbindung	stark	keins
	3', 4'-Trichlorcarbanilid	je Million Teile Agaragar)	keins	keins
	2', 4/-Trichlorcarbanilid	10	keins	stark
	4, 2', 4'-Tetrachlor-		stark
4,	carbanilid	stark		stark
3,	keins	stark
4,	keins
4,	stark
2,
	stark

— NH-C —NH-R

in der R z. B. ein monochloriertes Benzolkohlenwasserstoffradikal ist, das frei von Orthosubstituenten ist, besonders gute antiseptische Eigenschaften haben. Beispielsweise wurden Wasch- und Reinigungsmittel, die 3, 3', 4'-Trichlorcarbanilid und 4, 3', 4'-Trichlorcarbanilid enthielten, mit solchen verglichen, die 4,4'-Dichlorcarbanilid, 4, 2', 4'-Trichlorcarbanilid (F. 253 bis 253,8°) und 2, 4, 2', 4'-Tetrachlorcarbanilid (F. 261 bis 263°) enthielten, indem sie zu Sabouraudschem Dextrose-Agaragar-Medium hinzugegeben wurden, so daß Konzentrationen von 10 bzw. 1 und 0,1 Teilen der betreffenden Verbindungen je Million Teile Agaragar erhalten wurden. Das Agaragar wurde in jedem Fall in eine Petrischale gegossen, erhärten gelassen und dann mit einer Standardkultur von Micrococcus pyogenes var. aureus von normaler Resistenz geimpft. Die Inkubation wurde in jedem Fall gleichzeitig bei 37° während 48 Stunden ausgeführt. Das Ausmaß des Wachstums ist aus der nachstehenden Tabelle ersichtlich.

Zusätzlich zu den halogenierten Carbaniliden können in das Wasch- und Reinigungsmittel noch verschiedene Farbstoffe, Antioxydationsmittel, Parfüme, Wasserenthärtungsmittel, Weichmacher od. dgl. eingebracht werden, wenn man dies bei den endgültigen Zusammensetzungen wünscht.

Der Ausdruck »Seife« bzw. »seifenhaltiges Wasch- und Reinigungsmittel«, wie er in dem vorhegenden Zusammenhang gebraucht wird, ist in seiner geläufigen und gewöhnlichen Bedeutung zu verstehen, d. h. es sollen Erzeugnisse mit der Grundlage verstanden werden, die aus einer Alkahverbindung, wie z. B. Kalium- oder Natriumhydroxyd, und einem Fett oder einer Fettsäure, die sowohl gesättigt als auch ungesättigt sein kann, hergestellt worden ist. Hierzu gehören insbesondere Toiletteseifen, Haarwaschmittel, Rasiercreme, Handreinigungslösungen, Gesichtscreme od. dgl.

Claims (2)

PATENTANSPRÜCHE:

1. Seifenhaltiges Wasch- und Reinigungsmittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an halogenierten Carbaniliden der Struktur

wobei X' und X" Brom oder Chlor bedeuten und R ein halogeniertes aromatisches Kohlenwasserstoffradikal ist.

2. Wasch- und Reinigungsmittel nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 3, 3', 4'-Trichlorcarbanilid oder 4, 3', 4'-Trichlorcarbanilid.

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